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1.1. INTRODUCCIÓN

La materia en general se presenta en cualquiera de los tres estados: sólido, líquido ó gaseoso. La diferencia principal entre los estados condensados (sólido y líquido), y el estado gaseosos, es la distancia entre las moléculas. En un líquido las moléculas se mantienen juntas por uno ó más tipos de atracción, a pesar de las cuales pueden moverse libremente entre ellas. En un sólido se mantienen rígidas y prácticamente no tienen libertad para moverse. Muchos sólidos se caracterizan por tener un orden de largo alcance es decir, las moléculas están distribuidas en una configuración regular tridimensional (Por ejemplo: la sacarosa) En los gases la poca fuerza ejercida entre las moléculas les permite expandirse y comprimirse con facilidad.

TABLA 1. Principales características de los tres estados de la materia.

ESTADO VOLUMEN Y FORMA DENSIDAD RELATIVA

COMPRESIBILIDAD MOVIMIENTO DE LAS MOLECULAS

Sólido Forma y volumen definido

Alta Incompresibles Vibraciones alrededor de posiciones fijas

Líquido Volumen definido, adopta la forma del recipiente que lo contiene

Alta Ligeramente compresibles

Se deslizan entre si libremente

GaseosoAdopta la forma y volumen del recipiente

Baja Altamente compresibles

Prácticamente libre

En el caso de los compuestos covalentes, el tipo de enlace y las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades físicas como: a. Se encuentran en los tres estados, debido básicamente a los diferentes tipo se intensidades de las fuerzas intermoleculares.b. Solubilidad en compuestos orgánicosc. Bajos puntos de fusión y de ebulliciónEn las sustancias orgánicas, el tipo de enlace predominante es el covalente

Los compuestos iónicos, presentan fuertes atracciones electrostáticas entre las cargas de los iones, por esta razón el único estado posible es el sólido, los puntos de de fusión y ebullición son extremadamente altos y la solubilidad se favorece en solventes polares.

1.2. OBJETIVO

Mediante sencillo experimentos comparar las propiedades de los compuestos orgánicos frente a algunos inorgánicos

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UNIVERSIDADDEL CAUCAFACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICAÁREA QUÍMICA ORGÁNICAPracticas de Laboratorio de Química Orgánica General

Practica: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

Guía No: 1Páginas: 1 a 9

Elaborado por:

Mag. JUAN CARLOS ARGOTIDepartamento de Química

Mag. ALFONSO RAM,IREZDepartamento de Química

Revisado Por:Dr. JAIME MARTIN FJefe Unidad de Àrea

Mag. JOHNY VILARD GUTIERREZPresidente Comité de Plan

Mag. JUAN CARLOS ARGOTI BCoordinador Comité Desactivación Residuos QuímicosAprobada por:

Ec. CARLOS VALLEJOPresidente Comité Técnico Ambiental

Mag. DANILO R. VIVASRector

Fecha de Aprobación:

Marzo 2006

1.3. CONSULTAS PRELIMINARES1.3.1. Cuales son los tipos más importantes de fuerzas intermoleculares?1.3.2. Explique el proceso de disolución desde el punto de vista molecular.1.3.3. Explique detalladamente los términos polarización, polarizabilidad y covalencia parcial1.3.4. Consulte lso significados de las frases R y S de cada uno de los reactivos utilizados en la práctica

1.4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADCapilares abiertos por los dos extremos 4Espátula metálica 1Beaker de 250 mL 1Pinza de madera 1Varilla de vidrio 1Pipetas de 5 mL 3Capilares sellados por un extremo 3Gotero 1Vidrios de reloj 3

1.5. REACTIVOS

SUSTANCIAS CANTIDADAlcohol etílico R 11, S 7-16 1 mLHexano R 11-38-48/20-51/53-62-65-67, S 9-16-29-33-36/37-61-62 0.5 mLÉter de petróleo R 11-52/53-65, S 9-16-23.2-24-33-62 1 mLNaftaleno R 22-50/53, S 36/37-60-61 0.2 gAcido benzoico R 22-36, S 24 0.4 gCloruro de sodio R , S 0.1 gSacarosa 0.2Agua destilada 100 mLAcetato de etilo R 11-36-66-67, S 16-26-33 0.5 mL*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

1.6. EQUIPOS

EQUIPOS CANTIDADPlancha de calentamiento 1Fusiómetro 1Bomba de vacío 1Microscopio* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos

1.7. PROCEDIMIENTO

1.7.1 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD1.7.1.1 SOLUBILIDAD EN AGUAMarque tres capilares. Tome el capilar 1 e introdúzcalo en el recipiente que contiene hexano, deje que el líquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdúzcalo en el solvente (AGUA) de igual manera permita que el liquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm).

Para realizar la prueba de solubilidad, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, como se muestra en la figura 1

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Practica 1 : Pruebas de caracterización de Compuestos Orgánicos. 2/9

A continuación balancee los capilares suavemente de forma que el líquido de un capilar pase al otro. Una vez suceda esto, observe detalladamente:

Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) Si se forma una sola fase son solubles (S)

Realice ahora la prueba de solubilidad a microescala utilizando pares de capilares con las siguientes sustancias:

MUESTRA Solvente AguaCapilar 1. 0.5 mL hexano Capilar 2: AguaCapilar 2 Alcohol etílico Capilar 4: AguaCapilar 3 Acetato de etilo Capilar 6: Agua

Para el caso de los compuestos sólidos, realice el siguiente procedimiento: tome dos cristales de la naftaleno y colóquelos sobre un vidrio de reloj a continuación y con la ayuda de un gotero adicione dos gotas de agua y agite con la varilla de vidrio observe si hay o no solubilidad. Repita este mismo procedimiento con las siguientes sustancias:

MUESTRA Solvente Vidrio de reloj 1 naftaleno 2 gotas de aguaVidrio de reloj 2 Acido benzoico 2 gotas de aguaVidrio de reloj 3 cloruro de sodio 2 gotas de agua

Consigne sus observaciones en la Tabla 1

1.7.1.2 SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEORepita la prueba de solubilidad con las mismas sustancias pero ahora sustituya el solvente (agua), por éter de petróleo

MUESTRA Solvente éter de petróleoCapilar 1. 0.5 mL hexano Capilar 2: Éter de petróleoCapilar 2 Alcohol etílico Capilar 4: Éter de petróleoCapilar 3 Acetato de etilo Capilar 6 Éter de petróleo

MUESTRA Solvente éter de petróleoVidrio de reloj 1 Naftaleno 2 gotas de éter de petróleoVidrio de reloj 2 Acido benzoico 2 gotas de éter de petróleoVidrio de reloj 3 Cloruro de sodio 2 gotas de éter de petróleo

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Una vez realice las observaciones correspondientes a la solubilidad en éter de petróleo del naftaleno, ácido benzoico y cloruro de sodio, los vidrios de reloj deben dejarse sobre el mesón hasta que el solvente se evapore. Luego si se pueden lavar con agua y jabón.Escriba sus observaciones en la Tabla 2

1.7.2 ENSAYO DE SOLUBILIDAD CON AUMENTO DE TEMPERATURA1.7.2.1 En un beaker de 50 ml coloque 0.1 g de ácido benzoico y adicione 10 mL de agua destilada. A continuación adicione una piedra de ebullición y comience a calentar sobre una plancha de calentamiento. Realice las observaciones más importantes a medida que se calienta. 1.7.2.2 En el momento en que ebulla la mezcla retírela y deje que se enfríe hasta temperatura ambiente. Realice sus observaciones en al hoja de pre-informe a medida que se enfría la mezcla.Deposite los residuos generados en el recipiente rotulado como residuos de ácido benzoico

1.7.3 PURIFICACION DEL ACIDO BENZOICO1.7.3.1 En un beaker de 50 ml coloque 0.1 g de ácido benzoico IMPURO y adicione 10 mL de agua destilada. A continuación adicione una piedra de ebullición y comience a calentar sobre la plancha de calentamiento.

1.7.3.2. En el momento en que hierva y el sólido blanco se haya disuelto completamente, proceda a filtrar a gravedad de la siguiente manera.

FILTRACION A GRAVEDADA un embudo de caña corta colóquele una pequeña mota de algodón sobre la base, ahora colóquelo sobre un embudo como se observa en la siguiente figura

Con la ayuda de una varilla de agitación vierta el contenido del beaker en porciones sucesivas,

1.7.3.3. Con el fin de asegurar que todo el ácido benzoico se filtre, adicione al beaker 3 mL de agua caliente agite y filtre

1.7.3.4. Deje enfriar el filtrado hasta que se formen cristales, si esto no sucede hasta que alcance la temperatura ambiente coloque el beaker dentro de la nevera por 5 minutos ó hasta que se formen algunos cristales

1.7.3.5. Una vez se formen los cristales en el recipiente, fíltrelos a vacío, para esto siga las siguientes instrucciones

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FILTRACION A VACIOPara realizar una filtración a vacío coloque el embudo Buchner y la manguera al vacío sobre el erlenmeyer con desprendimiento, como se indica a continuación.

Humedezca el papel filtro y colóquelo dentro del embudo Buchner, de manera que cubra completamente todos los agujeros que tiene el embudo. Con el fin de que el papel se pegue al embudo, éste se debe humedecer con una pequeña cantidad del solvente que se esté utilizando, en este caso agua destilada.Después de esto se enciende la bomba de vacío, se conecta la manguera al vacío y se inicia la filtración, adicionando pequeñas cantidades de la mezcla que se va a filtrar.1.7.3.5. Una vez terminada la filtración se debe dejar que el vacío seque los cristales para esto deje conectado por al menos un minuto más, luego se desconecta la manguera y se apaga la bomba de vacío. En caso de utilizar una trompa de vacío de igual manera primero se desconecta la manguera y luego se cierra la llave de aguaDeposite el filtrado en el recipiente rotulado como residuos de ácido benzoico, el papel filtro se desecha en el recipiente de basura y los cristales puros se deben entregar al profesor

1.7.4. SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO1.7.4.1. Sobre una cápsula de porcelana deposite 0.1 g de acido benzoico impuro, tápelo con un embudo de vidrio, al cual previamente le ha tapado la base con una pequeña mota de algodón.1.7.4.1. Coloque la cápsula sobre una plancha de calentamiento la cual debe estar a una temperatura baja (El indicador debe estar máximo en 2). Realice sus observaciones. Si no se observa ningún cambio puede aumentar ligeramente la temperatura.1.7.4.1. Cuando todo el ácido benzoico se haya sublimado retire la cápsula de la plancha y deje enfriar hasta temperatura ambiente, continúe con sus anotaciones durante el proceso.Deposite los residuos obtenidos en este ensayo en el recipiente correspondiente a ácido benzoico impuro1.7.5. OBSERVACION DE CRISTALESSobre un portaobjetos coloque unos dos ó tres cristales de ácido benzoico tomado del frasco de reactivo, al lado coloque dos ó tres cristales de ácido benzoico obtenido en el punto 1.7.3.5. y finalmente coloque dos ó tres cristales de ácido benzoico obtenido en la sublimación 1.7.4.1. Dibújelos y compare sus formas1.7.6. DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSIONEn 3 capilares coloque una pequeña muestra de las siguientes sustancias previamente maceradas:CAPILAR 1: SacarosaCAPlLAR 2: Acido benzoícoCAPILAR 3: Cloruro de sodioMarque los capilares y colóquelos en el fusiómetro, programado previamente hasta 250 °C, caliente cuidadosamente observando detalladamente todos los cambios que ocurran en las muestras. Determine los rangos de temperatura en los cuates funden cada una de las muestras y registre tos datos en la hoja de PREINFORME.

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1.8. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS Nombre Código: Plan de estudio __________________________________ ___________ ___________________________________________________ ___________ ___________________________________________________ ___________ _________________

1.8.1 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD1.8.1.1 SOLUBILIDAD EN AGUATabla 1 Ensayo de solubilidad en agua

MUESTRA ObservacionesCapilar 1. hexano

Capilar 2 Alcohol etílico

Capilar 3 Acetato de etilo

Vidrio de reloj 1 naftaleno

Vidrio de reloj 2 Acido benzoico

Vidrio de reloj 3 cloruro de sodio

1.8.1.2 SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEOTabla 2 Ensayo de solubilidad en éter de petróleo

MUESTRA ObservacionesCapilar 1. hexano

Capilar 2 Alcohol etílico

Capilar 3 Acetato de etilo

Vidrio de reloj 1 naftaleno

Vidrio de reloj 2 Acido benzoico

Vidrio de reloj 3 cloruro de sodio

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1.8.2 ENSAYO DE SOLUBILIDAD DEL ACIDO BENZOICO CON AUMENTO DE TEMPERATURAOBSERVACIONES:

1.8.3 PURIFICACION DEL ACIDO BENZOICOOBSERVACIONES:

1.8.4. SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO

1.7.5. OBSERVACION DE CRISTALESDibujo de los cristales

Cristales del recipiente de Cabido benzoico Puro

Cristales de la recristalizacion

Cristales de la Sublimación

COMPARACION

1.7.6. DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSIONOBSERVACIONES

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1.8.4 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSIONTabla 3 Datos Obtenidos en la determinación de los puntos de fusión.

CAPILAR MUESTRA RANGO DE FUSION

Punto de Fusión

ReportadoOBSERVACIONES

Inicio Final

1

2

3

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1.9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS1.9.1. Explique detalladamente la ley de los semejantes1.9.2. Qué significa el término propiedades coligativas? Cuales son las más importantes?1.9.3. Diseñe un diagrama de procedimiento en el cual se muestre claramente como recuperaría el ácido benzoico de residuo generado en esta práctica?1.9.4. Qué es un cristal? Como se forma? Qué tipos de cristales hay? Cuales son los sistema cristalinos más importantes? dibújelos

1.10. RECUPERACIÓN, DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUÍMICOS

1.10.1 RECUPERACION

RESIDUOS:RECIPIENTE Residuo Cantidad por grupo Sección de la guía

Residuos de Ácido benzoico

Mezcla agua- ácido benzoico 10 mL de agua + 0.1 g de ácido benzoico 7.2, 7.3

1.10.2 DESACTIVACION No aplica

1.10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORALLos capilares generados en las diferentes secciones de la guía se deben colocar en el beaker marcado como “CAPILARES USADOS”

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la práctica de laboratorio deberá disponerse dentro de los recipientes temporales según la clasificación de segregación establecida.

1.11. BIBLIOGRAFÍA

BROWN, T. L.; LEMAY, H. E.; BURSTEN, B. E. : "Química. La ciencia central." 5ta. Ed., Prentice Hall Hispanoamericana, México, 1993. ISBN 968-880-290-5. BRADY, J.Z.; HUMISTON, G.E. 1980. Química básica. Principios y estructura. 1ed. México. LimusaCHANG, R. Química. 1992. 4 ed. México. Mc Graw-Hill.BRICEÑO C.O., RODRIGUEZ DE CACERES L. Química. Editorial EducativaGARCÍA, A.; AUBAD, A.; ZAPATA, R. 1980. Química general. Ediciones Corporación de Investigaciones Biológicas.MASTERTON, W. I. y SLOWINSKI E. J. 1974. Química general superior. Interamericana.MORTIMER. C. E. 1983. Química. Grupo editorial.WHITTEN, K. W.; GAILEY, K. D.; DAVIS. R: E. 1992. Química general. 3 ed. Interamericana de México. Mc-Graw-Hill.

1.12. AUTORESMag. JUAN CARLOS ARGOTIDepartamento de QuímicaUniversidad del CaucaMag. ALFONSO RAMIREZDepartamento de QuímicaUniversidad del Cauca

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2.1. INTRODUCCIÓNLas sustancias orgánicas se encuentran en la naturaleza mezclados con diferentes sustancias. La separación de estos compuestos se lleva a cabo por métodos físicos y químicos, los cuales se fundamentan en la diferencia d en las propiedades físicas y químicas. A continuación se presentan varios métodos físicos y el principio en que se fundamenta cada uno de ellos:

MÉTODO PRINCIPIODestilación Punto de ebullición

Decantación Solubilidad-densidadRecristalización Solubilidad

Filtración Tamaño de partículaTamizado Tamaño de partícula

El método de separación que se debe aplicar, depende de los componentes de la mezcla, a continuación se presentan algunos ejemplos:

MEZCLA MÉTODO EJEMPLOSólido-sólido Tamizado Arena-piedrasLiquido-líquido inmiscibles Decantación Agua-aceiteLíquido-líquido miscibles Destilación sencilla o

fraccionadaAgua alcohol

Líquido-sólido insoluble Filtración Agua-arenaGas-gas Licuefacción Nitrógeno y otros componentes

del aire

En muchos casos es necesario combinar varios métodos de separación para una purificación completa de los componentes de la mezcla. Es el caso de la separación de la clorofila A de la B, en el que primero se hace la extracción y luego la cromatografía

La destilación se basa en la diferencia de los puntos de ebullición de los componentes de la mezcla. Cuando la presión de vapor de un líquido es igual a la presión atmosférica, el líquido se encuentra en equilibrio con la fase de vapor, a esta temperatura se denomina temperatura de ebullición, la cual varía de acuerdo a la presión atmosférica. Usualmente se reporta la temperatura de ebullición a nivel de mar. Por ejemplo el agua ebulle a 100 oC a nivel del mar, a medida que se asciende la temperatura de ebullición disminuye, así, la temperatura de ebullición de agua es 94 oC a 1700 m , en Popayán

Cuando se destila una mezcla, el componente de menor punto de ebullición se separa primero, se observa que el termómetro permanece estable hasta que toda la sustancia se separa. Después la temperatura aumenta hasta que se alcanza el punto de ebullición de la siguiente sustancia.

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UNIVERSIDADDEL CAUCAFACULTAD DE DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICAÁREA QUIMICA ORGANICAPrácticas de Laboratorio de Química Orgánica General

Práctica: TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: DESTILACION SENCILLA Y FRACCIONADA


Elaborado por:









Marzo 2006

Gas

Líquido

Sólido

T

Cambio de Fase

Punto de

Ebullición

Punto de

Fusión

Figura 1. Diagrama de cambio de estado

2.2. OBJETIVOComparar la eficiencia de la destilación sencilla frente a la fraccionada

2.3. CONSULTAS PRELIMINARES2.3.1. Dibuje los montajes de al menos 4 métodos de purificación de compuestos orgánicos, cual es el Principio en que se basa cada uno? Plantee ejemplos aplicados2.3.2. Cuando se puede afirmar que una solución es un sistema ideal? Cuando un no ideal? Cuál es la ley de Raoult?2.3.3. Qué es un azeótropo? Plante algunos ejemplos. En el caso del azeótropo: etanol-agua como se puede obtener etanol absoluto.2.3.4. Consulte las frases R y S correspondientes al etanol y su respectivo significado

2.4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADEquipo de destilación sencilla micro 1Equipo de destilación fraccionada micro 1Varilla de vidrio 1Probeta de 10 ó 20 mL 2Erlenmeyer de 100 mL 1Pipetas de 10 mL 1Pinza con nuez (Pequeña) 2Embudo de vidrio caña ñarga 1Piedra de ebullición 2Termómetro 1

2.5. REACTIVOS

SUSTANCIAS CANTIDADAgua destilada 200 mLEtanol 50% R 11, S 7-16 60 mL*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

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Práctica 2: Técnicas de purificación de compuestos orgánicos. 2/6 Destilación Sencilla y Fraccionada

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2.6. EQUIPOS

EQUIPOS CANTIDADPlancha de calentamiento 1* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos

2.7. PROCEDIMIENTO

2.7.1 DESTILACIÓN SENCILLASe arma el montaje indicado en la Figura 2. Se colocan 30 mL de solución de etanol al 50% y se agregan 2 piedras de ebullición (Pueden ser dos trocitos de porcelana). Después de asegurarse de que todas las uniones estén bien engrasadas y ajustadas se alistan una probeta de 10 ó 20 mL completamente seca y previamente pesada para recibir el destilado. Se calienta la mezcla sobre una plancha de calentamiento y tan pronto como empiece a ebullir se controla el calentamiento de tal manera que el líquido destile lenta y regularmente a una velocidad de unas 2 ó 3 gotas por segundo. Colecte la siguiente fracción:

Fracción No. 1: Lo que destile desde el inicio hasta 78 ºC. El volumen mínimo que se debe recoger es de 5 mL.

Una vez alcance un volumen sugerido de destilado, suspenda el calentamiento e inmediatamente pese la probeta con el destilado (Etanol). Con estos datos complete la tabla 1 y calcule la densidad.

Figura 2. Montaje para la destilación sencilla

2.7.2. DESTILACIÓN FRACCIONADA:Se arma el montaje indicado en la Figura 3. En el balón se vierten 30 mL de una solución etanólica 50 % y se añaden 2 piedras de ebullición. Se calienta la mezcla sobre la plancha de calentamiento y tan pronto empiece a ebullir se controla el calentamiento de tal manera que el líquido destile lenta y regularmente a una velocidad de unas 2 ó 3 gotas por segundo. Colecte la siguiente fracción:

Fracción No. 1: Lo que destile desde el inicio hasta 78 ºC. El volumen mínimo que se debe recoger es de 5 mL.

Una vez alcance un volumen sugerido de destilado, suspenda el calentamiento e inmediatamente pese la probeta con el destilado (Etanol). Con estos datos complete la tabla 2 y calcule la densidad.

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Figura 3. Montaje para la destilación fraccionada

RECOMENDACIONES- Engrasar las uniones esmeriladas con grasa para vacío- En la destilación sencilla y fraccionada debe realizarse el calentamiento suave, puede fijar la perilla de la plancha en 4 ó 5. Para controlar la velocidad de la destilación, puede utilizar el criterio de destilar 2 ó 3 gota por segundo- Manipule con cuidado el material de vidrio caliente

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2.8. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS

Nombre Código: Plan de estudio __________________________________ ___________ ___________________________________________________ ___________ ___________________________________________________ ___________ _________________

2.8.1. DESTILACIÓN SENCILLA

Tabla 1 Datos de la destilación sencilla

VALOR OBTENIDOPeso Probeta 1 vacía (A)

Peso Probeta 1 más Fracción destilada(B)

Peso de la fracción destilada (B-A)

Volumen de la fracción destilada (C)

Densidad de la fracción destilada(B-A)/C

OBSERVACIONES

2.8.2. DESTILACIÓN FRACCIONADATabla 2 Datos de la destilación fraccionada

VALOR OBTENIDOPeso Probeta 1 vacía (A)

Peso Probeta 1 más Fracción destilada(B)

Peso de la fracción destilada (B-A)

Volumen de la fracción destilada (C)

Densidad de la fracción destilada(B-A)/C

DENSIDAD DEL ETANOL REPORTADA EN LA LITERATURA: __________________________OBSERVACIONES

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2.9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS2.9.1. Explique detalladamente el proceso de refinación del petróleo. Qué fracciones importantes se obtienen?2.9.2. Qué significa el término etanol absoluto? Describa detalladamente un procedimiento mediante el cual se pueda obtener.2.9.3. Actualmente se está utilizando el gasohol, qué significa este término. Qué ventajas y qué desventajas tiene este combustible


2.10.1 RECUPERACIONLas fracciones destiladas en los dos procedimientos se deben depositar en un único recipiente, este alcohol se utilizará como muestra problema en otra práctica de destilación

2.10.2 DESACTIVACION No aplica

2.10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORALNo aplica

2.11. BIBLIOGRAFÍA2.11.1. CAREY F. A. Química Orgánica, Madrid. Mc Graw-Hill2.11.2. SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. México, D. F. Limusa., 2002.2.11.3. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.2.11.4. MORRSION R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wesley Iberoamericana. Quinta Edición , 19902.11.5. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993

2.12. AUTORES

Mag. JUAN CARLOS ARGOTIDepartamento de QuímicaUniversidad del Cauca

Mag. ALFONSO RAMIREZDepartamento de QuímicaUniversidad del Cauca

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1. INTRODUCCIÓN

La destilación por arrastre de vapor es una técnica que permite la separación de sustancias insolubles en agua y que son ligeramente volátiles. Una ventaja que tiene esta técnica es que permite la purificación de sustancias que tienen elevados puntos de ebulliciónEs de recordar que cuando se tiene una mezcla de dos líquidos completamente insolubles entre si, cada líquido ejerce su propia presión de vapor, por lo tanto la presión de vapor total se puede calcular con la siguiente ecuación, así:

Pt:: Pa + Pb

Pt: Presión total del sistemaPa: Presión del componente a Pb. Presión del componente bPara que ebulla una sustancia la presión de vapor debe ser igual a la presión atmosférica, por tanto cuando se tienen mezcladas dos ó mas sustancias la temperatura de ebullición será más baja que los puntos de ebullición de las sustancias a y b separadas. La aplicación de este principio, permite separar mezclas de sustancias a temperaturas más bajas, lo que impide su descomposición en muchos casos.

2. OBJETIVO

2.1 Realizar la extracción de un aceite esencial a partir de una muestra vegetal

3. CONSULTAS PRELIMINARES

3.1 Qué aplicaciones tiene la destilación por el arrastre de vapor

3.2. Qué son los fluidos supercríticos? Cómo se realiza la extracción de aceites esenciales mediante fluidos supercríticos?

3.3. Explique detalladamente cual es el principio de funcionamiento de la técnica de extracción con solventes orgánicos?

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UNIVERSIDADDEL CAUCAFACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DELA EDUCACION

DEPARTAMENTO DE QUÍMICAÁREA QUÍMICA ORGÁNICAPrácticas de Laboratorio de Química Orgánica General

Practica::DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR


Elaborado por:









Marzo 2006

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4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADBalon de 2 ó 3 bocas de 500 mL 1Unión Claysen 1Condensador recto 1Probeta de 100 mL 1Erlenmeyer de 100 mL 2Vaso de precipitados de 50 mL 2Variila de vidrio 1Mechero Bunsen 1Trípode y malla 1

5. REACTIVOS

SUSTANCIAS* CANTIDADHexano (C6H14).Sulfato de sodio anhidro (Na2(SO4))Cloruro de calcio (CaCl2) *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

6. EQUIPOSNo aplica

7. PROCEDIMIENTO

* CADA GRUPO DEBE LLEVAR AL LABORATORIO SU MUESTRA VEGETAL: Clavos, canela, limoncillo, comino, anis.

7.1. DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

7.1.1. Realice el montaje para destilación al vapor mostrado en la Figura 1, tenga la precaución de engrasar las uniones esmeriladas con grasas para vacío ó vaselina

Figura 1. Montaje para la destilación por arrastre de vapor.

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Práctica 3: Técnicas de purificación de compuestos orgánicos. 2/5 Destilación por arrastre de vapor

7.1.2 Coloque entre 20 y 25 g de MUESTRA VEGETAL* picado en pedazos pequeños en el balón de destilación (puede determinar el peso del material por diferencia de pesos del balón lleno y vacío)

7.1.3. Adicione agua destilada máximo hasta unos tres cuartas partes de la capacidad del balón.

7.1.4. Caliente fuertemente con un mechero, para generar vapor obteniendo un flujo de destilación lento y continuo (1 ó 2 gotas por segundo), la destilación se deja por una hora o hasta que se obtenga 100 mL de destilado.

7.1.5. Una vez alcanzado el volumen, pase el destilado a un embudo de separación y realice extracciones con tres porciones de 2 mL de hexano (C6H14).

Importante: El contenido del balón de destilación debe dejarse enfriar, luego se decanta el líquido al desagüe y el sólido se dispone al recipiente de basura.

7.1.6. Separe las capas y descarte la fase acuosa, reúna los extractos orgánicos (MUESTRA+hexano) en un vaso de precipitados.

7.1.7. Si la capa orgánica se separó cuidadosamente, esta no necesitará ser secada, en caso contrario, debe secarse con una pequeña cantidad de algún agente secante como: sulfato de sodio anhidro ó cloruro de calcio; para esto agregue 0.2 g del agente secante a la fase orgánica y agite suavemente. Decante la solución de la sal hidratada pasándola a otro vaso de precipitados previamente pesado (sí la decantación no resulta completa, debe filtrar). La utilización del agente secante depende de la cantidad de fase acuosa que se tenga. Si NO hay fase acuosa no es necesario realizar esta parte.

7.1.8. Coloque el vaso de precipitados que contiene la muestra y el solvente dentro de la campana y evapore el solvente en un baño María (30-40 oC), el residuo es el aceite esencial.

7.1.9. Registre su apariencia y olor, pese el vaso de precipitados con el aceite y calcule el porcentaje en peso recuperado del aceite, a partir de la muestra vegetal. El aceite obtenido se puede entregar al tecnólogo para ser almacenado

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Observaciones:

Peso de la muestra: _________________Porcentaje de rendimiento: _________________ (Peso de aceite/ peso de muestra)

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3.9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

3.9.1. Qué es un agente secante? Explique detalladamente como actúan. Nombre algunas sales que se utilicen en este proceso

3.9.2. Qué son los aceites esenciales? Dibuje la estructura de algunos? Qué tipo de aplicación tienen?

3.9.3. Qué precauciones debe tener al manipular el hexano??


3.10.1 RECUPERACIÓNNo aplica

3.10.2 DESACTIVACIÓN No aplica

3.10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORALSi se empleo algún agente secante debe secarse y disponer como residuo sólido

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la practica de laboratorio deberá disponerse dentro de los recipientes de almacenamiento intermediario según la clasificación de segregación establecida.

11. BIBLIOGRAFÍA11.1. CAREY F. A. Química Orgánica, Madrid. Mc Graw-Hill11.2. SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. México, D. F. Limusa., 2002.11.3. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.11.4. MORRSION R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edición , 199011.5. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993

3.12. AUTORES



29


. a/y

1. INTRODUCCIÓN

CROMATOGRAFÍALa cromatografía engloba a un conjunto de técnicas de análisis basadas en la separación de los componentes de una mezcla y su posterior detección.Las técnicas cromatográficas son muy variadas, pero en todas ellas hay una fase móvil que consiste en un fluido (gas, líquido o fluido supercrítico) que arrastra a la muestra a través de una fase estacionaria que se trata de un sólido o un líquido fijado en un sólido.Los componentes de la mezcla interaccionan de distinta forma con la fase estacionaria y con la fase móvil. De este modo, los componentes atraviesan la fase estacionaria a distintas velocidades y se van separando.Después de haber pasado los componentes por la fase estacionaria y haberse separado pasan por un detector que genera una señal que puede depender de la concentración y del tipo de compuesto.

ClasificaciónCromatografía planaCromatografía en capa finaCromatografía en papelCromatografía en columna

Las distintas técnicas cromatográficas se pueden dividir según como esté dispuesta la fase estacionaria:Cromatografía plana. La fase estacionaria se sitúa sobre una placa plana o sobre un papel. Las principales técnicas son: Cromatografía en papel Cromatografía en capa fina Cromatografía en columna. La fase estacionaria se sitúa dentro de una columna. Según el fluido empleado como fase móvil se distinguen: Cromatografía de líquidos Cromatografía de gases Cromatografía de fluidos supercríticos La cromatografía de gases es útil para gases o para compuestos relativamente volátiles, lo que incluye a numerosos compuestos orgánicos.Dentro de la cromatografía líquida destaca la cromatografía líquida de alta resolución (HPLC, del inglés High Perfomance Liquid Chromatography), que es la técnica cromatográfica más empleada en la actualidad.

30



Practica: Técnicas De Purificación De Compuestos Orgánicos: Cromatografía


Elaborado por:


Mag. ALFONSO RAMÍREZDepartamento de Química

Revisado Por:Dr. JAIME MARTIN FJefe Unidad de Área






Marzo 2006

http://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_de_fluidos_supercr%C3%ADticos

http://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_de_gases

http://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_de_l%C3%ADquidos

http://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_en_capa_fina

http://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_en_papel

http://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_en_papel

http://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_en_capa_fina

http://es.wikipedia.org/wiki/Concentraci%C3%B3n

http://es.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADquido

http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%B3lido

http://es.wikipedia.org/wiki/Fluido_supercr%C3%ADtico

http://es.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADquido

http://es.wikipedia.org/wiki/Gas

2. OBJETIVO

2.1 Aprender los principios básicos de la cromatografía y aplicarlos a la separación de muestras mediante las técnicas de cromatografía de capa delgada y cromatografía de columna


3.1 Brevemente consulte el desarrollo histórico de la cromatografía3.2. Qué significa el término Rf? Que importancia práctica tiene?3.3. Qué es la constante dieléctrica? Qué papel tiene durante el proceso de cromatografía? Consulte las constante dieléctrica de los más importante solventes.3.4. Consulte las frases R y S de las sustancias que se van a utilizar en la práctica (Sección 5)

4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADColumna 1Tubos de ensayo 8Pinza con nuez 1

5. REACTIVOS

SUSTANCIAS* CANTIDADFluoresceína 1 mgAzul de metileno 1 mgNaranja de metilo 1 mgMezcla Etanol Agua 1:10 20 mLMezcla Etanol Agua 10:1 20 mlAlúmina 2 gArena fina *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.MUESTRA PROBLEMA puede ser una de las siguientes mezclas: fluoresceína y azul de metileno, naranja de metilo y azul de metileno, naranja de metilo y azul victoria B.

6. EQUIPOS

EQUIPOS* CANTIDADLámpara ultravioleta 1* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos

31

Práctica 4: Cromatografía. 2/7

7. PROCEDIMIENTO

7.1. CROMATOGRAFIA DE COLUMNA

7.1.1. En una columna se introduce una pequeña mota de algodón y luego 2 g de alúmina, los cuales se deben agregar en pequeñas porciones. Cada vez que se agregue una cantidad de alúmina debe golpearse la columna suavemente con un elemento de madera o plástico con el fin de evitar que queden espacios ó aire dentro de ella. Finalmente se debe colocar 0.1 g de arena fina sobre la alúmina con el fin de garantizar que la muestra entre homogéneamente sobre la columna. Ver figura 1 Figura 1. Cromatografía de

columna

7.1.2. Se sujeta la columna empacada por medio de una pinza a un soporte, a una altura adecuada de manera que se pueda colocar una gradilla con cuatro tubos de ensayo, los cuales deben estar previamente marcados (#1, #2, #3, #4)

7.1.3. Se adiciona con un gotero suficiente etanol (fase móvil), de manera que la totalidad de la columna se humedezca y comience a gotear uniformemente, este solvente se recoge en el tubo #1.

7.1.4. Cuando el nivel del solvente se encuentre a 1 o 2 mm de altura sobre la alúmina se adiciona 3 gotas de la muestra que se va a separar (Mezcla de tintes), se adiciona gota a gota etanol de manera que la mezcla de tintes penetre en la alúmina y luego se adiciona mas etanol casi hasta llenar la columna para que inicie el proceso de separación.

7.1.5. Se recoge la primera fracción en el tubo de ensayo #2; una vez se haya recogido todo la fracción, se cambia el solvente por agua y se coloca el tubo de ensayo (#3), en el momento en el que el solvente comience a colorearse se coloca el tubo de ensayo #4 y se recoge completamente esta fracción. Mida los volúmenes de las fracciones recolectadas y realice sus anotaciones en la hoja de resultados (Tabla 1)

32

Práctica: Cromatografía. 3/7


7.2. CROMATOGRAFIA DE CAPA DELGADA

7.2.1. Tome dos beakers con sus respectivas tapas (Pueden ser dos vidrios de reloj pequeños) estos van a ser utilizados como cámaras de desarrollo cromatográfico. Márquelos (1 y 2). Las mezclas de solventes que se van a emplear durante el procedimiento son:

Beaker SolventeEtanol-agua

1 1:102 10:1

7.2.2. En el beaker 1 coloque 2 mL de la mezcla de solventes Etanol-agua 1:10 y tápelo con el vidrio de reloj, repita el procedimiento con el beaker 2 depositando 2 ml de la mezcla de solventes Etanol-agua 10:1, tápelo, para que la cámara se sature.

INSTRUCCIONES PARA LA PREPARACIÓN Y APLICACION DE LA MUESTRA SOBRE UNA PLACA DE CROMATOGRAFÍA DE CAPA DELGADA

Se prepara la placa, trazando una fina línea con lápiz ó portaminas (en ningún caso lapicero); la altura a la cual se debe trazar la línea debe ser mayor que la altura que tiene el solvente dentro de la cámara cromatográfica (ver figura 3)

a. b.

Figura 3. a. Placa delgada con la línea de aplicación de la muestra, b. Cámara de desarrollo cromatográfico

Se toma un capilar para cromatografía y se introduce en el recipiente que contiene la muestra que se va a aplicar, el líquido ascenderá algunos milímetros. Cuidadosamente se presiona el capilar sobre la placa con el fin de que una pequeña cantidad de la muestra se deposite, espere unos segundos hasta que el solvente se evapore. En el caso de soluciones diluidas es adecuado repetir la aplicación de la muestra con el fin de garantizar una cantidad adecuada de muestra sobre la placa. Ver figura 4

33


a. b.

Figura 4. a. Aplicación de la muestra sobre la placa de cromatografía, b. Adecuada posición de la placa dentro de la cámara de desarrollo cromatográfico

7.2.3. Solicite a su instructor dos placas para cromatografía de capa delgada y márquela como 1 y 2. En las placas aplique las siguientes muestras.

Placa Mancha 1 Mancha 2 Mancha 3 Mancha 41 Muestra de

fluoresceínaMuestra de Azul de metileno

Muestra del tubo 2 Sección 7.1.5.

Muestra del tubo 4 sección 7.1.5.

2 Muestra de fluoresceína

Muestra de Azul de metileno

Muestra del tubo 2 Sección 7.1.5.

Muestra del tubo 4 sección 7.1.5.

Nota: Debe ser cuidadoso porque las cuatro muestras se deben colocar una al lado de la otra sobre cada una de las placas sin que se solapen.

7.2.4. Una vez aplicadas las muestras sobre la placa 1, esta se debe colocar dentro de la cámara cromatográfica (Beaker 1), se recomienda tomar la placa con una pinza. Una vez ubicada la placa se procede a tapar la cámara con el vidrio de reloj y seguir el desarrollo de la cromatografía cuidadosamente. Repita este procedimiento con la placa 2 y colóquela en el beaker 2.

7.2.5. Una vez que el solvente esté cerca del límite superior de la placa (0.5 cm), se debe retirar de la cámara cromatográfica con la ayuda de una pinza y colocar sobre una hoja de papel, antes de que el solvente se evapore completamente trace cuidadosamente una línea con un lápiz, esta línea corresponderá al frente del solvente.

MEDICIÓN DE Rf

7.2.6. A continuación y con la ayuda de la lámpara ultravioleta observe las manchas y por medio de un punto determine el centro geométrico aproximado de cada mancha.Recuerde que la radiación ultravioleta es muy peligrosa por lo tanto la lámpara debe ser manipulada cuidadosamente.

7.2.7. Realice las siguientes mediciones con una regla:a. DISTANCIA RECORRIDA POR EL SOLVENTE: Desde la línea donde se colocó la muestra hasta la línea correspondiente al frente del solventeb. DISTANCIA RECORRIDA POR EL COMPUESTO: Desde la línea donde se colocó la muestra hasta el centro geométrico de la mancha 1.

Una vez realizada la medición se calcula el Rf aplicando la siguiente fórmula:

34


8. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS


8.1. CROMATOGRAFIA DE COLUMNA

Tabla 1. Volúmenes de las fracciones recogidas

Tubo de ensayo Volumen Medido Color1234

Observaciones.

8.2. CROMATOGRAFIA DE CAPA DELGADA

SOLVENTE: Etanol-agua 1:10

Mancha Distancia recorrida por el solvente

Distancia recorrida por el compuesto

Rf calculado

1234

Observaciones

SOLVENTE: Etanol-agua 10:1

Mancha Distancia recorrida por el solvente

Distancia recorrida por el compuesto

Rf calculado

1234

Observaciones

35


9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

9.1. Qué otras aplicaciones puntuales puede tener la Cromatografía de capa delgada?

9.2. Qué son las resinas de intercambio? Qué tipos hay? ¿Que aplicaciones particulares tienen?

9.3. En qué consiste la cromatografía preparativa? Qué aplicaciones tiene?

9.4. Explique detalladamente como se separan los diferentes tintes

9.5. Para las técnicas: cromatografía de gases y HPLC, del inglés High Perfomance Liquid Chromatography, consulte:a. Esquema del equipob. Principio de funcionamientoc. Aplicaciones particularesd. limitaciones

10. RECUPERACIÓN, DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUÍMICOS

10.1 RECUPERACIÓNTodos los residuos líquidos generados, incluyendo las mezclas de solvente utilizados durante la práctica deben ser depositados en el recipiente correspondiente a residuos de etanol

10.2 DESACTIVACIÓN No aplica

10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORALNo aplica

11. BIBLIOGRAFÍA11.1. Análisis Químico Cuantitativo. D.C. Harris. Grupo Editorial Iberoamérica, 2001.11.2. Química Analítica Moderna. D. Harvey. Mc Graw Hill, Madrid, 2002.11.3. Química Analítica. D.A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler. McGraw-Hill, 2001.11.4. Fundamentos de Química Analítica. D.A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler, Editorial Reverté, 2000.

12. AUTORESMag. JUAN CARLOS ARGOTIDepartamento de QuímicaUniversidad del Cauca


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1. INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos es una de las familias de compuestos más importantes; estas sustancias son la base de la economía y mucho de los mercados se rigen de acuerdo al valor del barril del petróleo.

A partir de este recurso NO RENOVABLE, se obtiene una gran gama de derivados a través de un proceso llamado CRAKING DEL PETROLEO, los productos obtenidos de esta forma se emplean como combustibles, solventes, precursores en la síntesis química de otras sustancias, materias primas para la construcción de vías, etc.

Los hidrocarburos comprenden a su vez cuatro grandes grupos de sustancias:

Hidrocarburo Tipo de hibridacióndel Carbono

Tipo de enlace Reacción característica

Alcano sp3 Sencillo (sigma) SustituciónAlqueno sp2 Doble (sigma +

pi)Adición electrofílica

Alquino sp Triple (sigma+ 2 pi)

Adición electrofílica

Aromático sp2 conjugado Doble (conjugado)

Sustitución electrofílica y nucleofílica aromática

La diferencia en la reactividad de cada uno de estos grupos de sustancias se debe a su estructura:Alcanos: Poco reactivos (se les conoce también como parafinas) sus enlaces sigma C-C y C-H son fuertes por lo que su reactividad es limitada.

Alquenos y alquinos: Las reacciones típicas de estos compuestos son las adiciones debido a la presencia de enlaces pi (), los cuales se pueden romper, generando así, enlaces sigma.

Aromáticos: Una característica importante en este tipo de compuestos es la presencia de enlaces simples y dobles de forma alternada en la molécula, facilitando de esta forma el fenómeno de resonancia que facilita la deslocalización de los electrones pi a lo largo de la molécula.El benceno es el compuesto más importante y representativo de los hidrocarburos aromáticos, la elucidación de su estructura constituyó un gran reto para los químicosAlgunas características y propiedades del benceno

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Practica: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE HIDROCARBUROS


Elaborado por:


Mag. ALFONSO RAMIREZDepartamento de Química







Marzo 2006

Ángulos enlace 120o

Longitud del enlace C-H 0.110 nmLongitud del enlace C-C 0.139 nmPunto de fusión Punto de ebullición

Estructura de benceno

Reacciones características Sustitución electrofílica ó nucleofílica

Una de las propuestas más importantes sobre la estructura del benceno es la de Kekulé, a pesar de ser muy utilizada presenta fallas como la de alternar enlaces sencillos y dobles semejando la estructura de un alquenos el cual mediante “oscilación dinámica” se convierte de la estructura 1 a la 2. ver Figura 1.

Actualmente se consideran Los electrones pi se encuentran deslocalizados por todo el anillo (Figura 2), situación que es energéticamente muy favorable para el sistema. Debido a este hecho se favorecen las reacciones de sustitución, conservando el carácter aromático al final de la reacción.

2. OBJETIVO

2.1 Realizar ensayos sencillos con el fin de diferenciar el comportamiento de los alcanos alquenos, alquinos y aromáticos.


3.1. ¿Cuales son las características más importantes del enlace sigma y pi?3.2. Explique la reactividad de cada alquenos, alquenos y alquinos en términos de su estructura3.3. ¿Cuales son las reacciones más importantes de los hidrocarburos?3.4. Realice un cuadro con las principales reacciones de los árenos3.5. Explique la reactividad de los hidrocarburos aromáticos en términos de su estructura

4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADEmbudo de adición de 125 mL 1Tapón de caucho perforado en el centro 1Erlenmeyer de 125 mL con desprendimiento lateral (Kitasato) 1Manguera de latex 1Pipeta graduada de 2 mL 2Propipeta 1Espátula metalica 1Gradilla 1Gotero 1

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Practica 5: Pruebas de caracterización de Hidrocarburos . 2/10

Soporte universal 2Pinza con nuez 1Tubo de vidrio 2Capilares 24

5. REACTIVOS

SUSTANCIAS* CANTIDADCarburo de calcio anhidro CaC2 R 15, S 8-43 2 g /grupoAgua destilada 0.5 LSolución al 5% de bromo en tetracloruro de carbonoo) Br2/CCl4Bromo R 26-35-50, S 7/9-26-45-61Tetracloruro de carbono R 23/24/25-40-48/23-52/53-59, S

0.5 mL

Solución de nitrato de plata amoniacal nitrato de plata 5% R 34-50/53, S 26-36/37/39-45-61

0.5 mL

Solución acuosa al 3% de Permanganato de potasio (KMnO4) R 52-53, S 61 0.5 mLHexano R 11-38-48/20-51/53-62-65-67,S 9-16-29-33-36/37-61-62

1 mL

1-penteno R 11, S 1 mLEter de petróleo R 11-52/53-65,S 9-16-23.2-24-33-62

2 mL

Acido clorhídrico concentrado R 34-37S 26-36/37/39-45

5 mL

*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

6. EQUIPOSNO aplica

7. PROCEDIMIENTO7.1 OBTENCIÓN DE ACETILENOPreviamente rotule 2 tubos de ensayo y deposite sobre ellos cada una de las siguientes soluciones TUBO 1. 0.5 mL del reactivo de nitrato de plata amoniacalTUBO 2 0.5 mL de solución acuosa al 3% permanganato de potasio

En el erlenmeyer con desprendimiento lateral de 125 mL (kitasato), deposite 1 g de carburo de calcio anhidro (CaC2) (verifique previamente que el kitasato esté seco antes de adicionar el carburo de calcio). Adapte a continuación el embudo de decantación de 25 mL sobre el kitasato, para ello emplee un tapón perforado en el centro (ver Figura 1).

Verifique que la llave del embudo esté cerrada y adicione agua destilada hasta la mitad del embudo. Conecte una manguera de látex en el desprendimiento lateral del kitasato, asegúrese que en el otro extremo de la manguera haya un tubo de vidrio (ó una pipeta paster), adicione el agua GOTA a GOTA sobre el carburo de calcio. En este momento habrá generación de un gas, introduzca rápidamente el extremo que tiene el tubo de vidrio sobre el tubo número 1, verifique que burbujee el gas sobre la solución, una vez se haya presentado un cambio de color de la solución, proceda a estrangular la manguera de latex, retirar el tubo de vidrio y limpiarlo con agua destilada antes de introducirlo al tubo 2, proceda de forma igual con el anterior. Describa todas las observaciones en la Tabla 1.

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Figura 1. Montaje para la obtención de acetileno

Las pruebas que se van a trabajar a continuación, las desarrollará a MICROESCALA; esto implica el uso de capilares para llevar a cabo los procedimientos. El éxito de estas pruebas dependen en gran parte de su observación, por favor preste mucho cuidado a los posibles cambios como: aparición o desaparición de color, formación de sólidos, ó fases, generación de vapores, etc.

7.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD7.2.1 SOLUBILIDAD EN AGUAMarque diez capilares. Tome el capilar 1 e introdúzcalo en el recipiente que contiene hexano, deje que el líquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdúzcalo en el solvente (AGUA) de igual manera permita que el lìquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm).Para realizar la prueba de solubilidad, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, como se muestra en la figura 1

A continuación balancee los capilares suavemente hacia los lados de forma que el líquido de un capilar pase al otro. Una vez suceda esto, observe: si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) y si se forma una sola fase son solubles (S)


MUESTRA SOLVENTECAPILAR 3: 1-penteno CAPILAR 4: AguaCAPILAR 5: 1-pentino CAPILAR 6: AguaCAPILAR 7: Tolueno CAPILAR 8: AguaCAPILAR 9: Xileno CAPILAR 10: Agua

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Practica 5 : Pruebas de caracterización de Hidrocarburos. 4/10

Consigne sus resultados en la Tabla 2

7.2.1 SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEOMarque seis capilares y repita las pruebas de solubilidad a microescala, pero ahora utilice como solvente el éter de petróleo.

MUESTRA SOLVENTECAPILAR 1: hexano CAPILAR 2: Éter de petróleoCAPILAR 3: 1-penteno CAPILAR 4: Éter de petróleoCAPILAR 5: 1-pentino CAPILAR 6: Éter de petróleoCAPILAR 7: Tolueno CAPILAR 8: Éter de petróleoCAPILAR 9: Xileno CAPILAR 10: Éter de petróleo


7.3 PRUEBAS DE OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIOMarque diez capilares. Tome el CAPILAR 1 e introdúzcalo en el recipiente que contiene el hexano, deje que el líquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el CAPILAR 2 e introdúzcalo en el recipiente que contiene la solución de permanganato de potasio al 3%, de igual manera permita que el líquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm).Para realizar la prueba de oxidación, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, como se muestra en la figura 1, balancee suavemente los capilares hacia los lados de manera que el contenido de un capilar pase al otro. Realice sus observaciones.

Repita la prueba, con los siguientes pares de capilares

MUESTRA AGENTE OXIDANTECAPILAR 3: 1-penteno CAPILAR 4: Permanganato de potasio 3%CAPILAR 5: 1-pentino CAPILAR 6: Permanganato de potasio 3%CAPILAR 7: Tolueno CAPILAR 8: Permanganato de potasio 3%CAPILAR 9: Xileno CAPILAR 10: Permanganato de potasio 3%

Consigne sus observaciones en la Tabla 3

7.4. PRUEBA DE BROMACION Para llevar a cabo esta prueba, marque cuatro capilares. Tome el capilar 1 e introdúzcalo en el recipiente que contiene hexano, deje que el líquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdúzcalo en el recipiente que contiene la solución de bromo 2% en tetracloruro de carbono, permita que el liquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm).Para realizar la prueba de bromación, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, como se muestra en la figura 1, balancee suavemente los capilares hacia los lados de manera que el contenido de un capilar pase al otro. Realice sus observaciones.

Repita la prueba, con el siguiente par de capilares MUESTRA SOLVENTE

CAPILAR 3: 1-penteno CAPILAR 4: solución de bromo 2% en tetracloruro de carbonoCAPILAR 5: 1-pentino CAPILAR 6: solución de bromo 2% en tetracloruro de carbonoCAPILAR 7: Xileno CAPILAR 8: solución de bromo 2% en tetracloruro de carbonoCAPILAR 9: Nitrobenceno CAPILAR 10: solución de bromo 2% en tetracloruro de carbonoCAPILAR 11: Fenol CAPILAR 12: solución de bromo 2% en tetracloruro de carbono

7.5. BROMACION DE UN COMPUESTO SATURADO UTLIZANDO LUZ ULTRAVIOLETAMarque dos capilares. Tome el capilar 1 e introdúzcalo en el recipiente que contiene el hexano, deje que el líquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el CAPILAR 2 e introdúzcalo en el

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recipiente que contiene la solución de bromo en tetracloruro de carbono, permita que el liquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm). Coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, como se muestra en la figura 1, balancee suavemente los capilares hacia los lados de manera que el contenido de un capilar pase al otro, INMEDIATAMENTE coloque el capilar debajo de una lámpara Ultravioleta y realice sus observaciones.PRECAUCION: La lámpara Ultravioleta debe ser manipulada con mucho cuidado, recuerde que esta radiación es muy energética y puede producir cáncer al entrar en contacto con la piel.

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8.1. SINTESIS DE ACETILENOObservaciones:

Tabla 1 Reacciones del acetileno Compuesto Observación

Tubo 2 KMnO4 al 3%

Tubo 3 Nitrato de plata Amoniacal

8.2. PRUEBA DE SOLUBILIDAD (Agua y éter de petróleo)

Tabla 2 Pruebas de solubilidad Compuesto Solubilidad

ObservaciónCompuesto (Nombre IUPAC) H2O Éter de

petroleo

CAPILAR 1: hexano

CAPILAR 3: 1-penteno

CAPILAR 5: 1-pentino

CAPILAR 7: Tolueno

CAPILAR 9: Xileno

Utilice los siguientes criterios para evaluar solubilidad de los hidrocarburos:INSOLUBLE: I SOLUBLE TOTALMENTE: S

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Practica 5 : Pruebas de caracterización de Hidrocarburos . 7/10

8.3 PRUEBAS DE OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIOTabla 3 Pruebas de oxidación con permanganato de potasio 3%

COMPUESTO OBSERVACION

CAPILAR 1: hexano



CAPILAR 7: Tolueno

CAPILAR 9: Xileno


8.4. PRUEBA DE BROMACION Tabla 4 Pruebas de bromación

COMPUESTO OBSERVACION

CAPILAR 1: hexano



CAPILAR 7: Xileno

CAPILAR 8: Nitrobenceno

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CAPILAR 11: Fenol

8.5. BROMACION DE UN COMPUESTO SATURADO UTLIZANDO LUZ ULTRAVIOLETAObservaciones:

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9 PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

9.1. ¿Qué significa el término OCTANAJE? En qué se utiliza? Cuál es la estructura del Isoctano9.2. ¿Por que el acetileno se considera como un ácido protónico?9.3. ¿Qué volumen de acetileno medido a 0.9 atm y 25 oC podría obtenerse a partir de 100 g de carburo de calcio de una pureza del 70%? Realice los cálculos9.4. Debido a que el petróleo es un recurso NO renovable, qué fuentes alternativas de energía pueden en el futuro ser viables?9.5. Qué precauciones deben tenerse con los acetiluros de palta generados en esta práctica?9.6. ¿Que son los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP)? ¿En qué procesos se forman? ¿Que efectos nocivos causan?


10.1 RECUPERACION

RESIDUOS:RECIPIENTE Residuo Cantidad por grupo Sección de la

guíaFRASCO

AGROQUIMICALechada de hidróxido de

calcio30 mL agua + 2 g de CaC2

hidrolizado 7.1FRASCO

AGROQUIMICAMezcla con óxido de

manganeso0.5 mL de mezcla con óxido de manganeso

7.1

RESIDUOS DE NITRATO DE PLATA

Mezcla de nitrato de plata + acetiluro de plata

0.5 mL de mezcla de nitrato de plata + acetiluro de plata 7.1

RECIPIENTE DE AGROQUIMICA En este recipiente se pueden depositar cualquier de tipo de sales inorgánicas de:

Cu, Mn, Fe, Zn, B, Mo, Co, K, Ca, Mg Sales Azufradas, y sales de fósforo: Fosfatos

10.2 DESACTIVACION No aplica

10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORALLos capilares generados en las diferentes secciones de la guía se deben colocar en el beaker marcado como “CAPILARES USADOS”

11. BIBLIOGRAFÍA11.1. SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos . México, D. F. Limusa., 2002.11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.11.3. MORRISON R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edición , 1990



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7.1. INTRODUCCIÓN

El orden de unión de los átomos en una molécula o su disposición espacial fundamenta la existencia de los isómeros, sustancias diferentes (a excepción de los confórmeros), con la misma fórmula molecular. A continuación se presenta un diagrama con los diferentes tipos de isómeros:

La necesidad de representar en el plano las moléculas ha impulsado la creación de modelos moleculares usando convenciones para visualizar la tridimensionalidad de los átomos que las conforman

Estructura de Lewis

Este tipo de representación en el papel sirve especialmente para determinar el número de enlaces en una molécula, pero no brinda información sobre su geometría.

Ejemplo: Molécula de Etano

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Practica: Estereoquímica


Elaborado por:









Marzo 2006

Representación en cuñas:

Es la representación más utilizada, considera un plano el cual contiene gran parte de la molécula los enlaces sobre el plano se representan con una línea sencilla. Los átomos ó grupos por fuera del plano se representan así:Una cuña de trazo grueso representa un enlace proyectado hacia el observador.Una cuña discontinua representa un enlace alejándose del observador.Debe entenderse que el observador está en forma paralela a una cara del plano considerado.

CONVENCIONES

Representación en caballete:

La molécula se observa ligeramente desde arriba y desde la derecha de un enlace carbono- carbono. Todos los enlaces se dibujan como líneas finas continuas de forma que la representación proporciona una imagen en perspectiva de la estructura tridimensional.

Ejemplo el etano

La rotación sobre el enlace permite representar los diferentes confórmeros. Para realizar los giros se debe dejar unos de los carbonos fijos

Proyección de Newman:

Para comprender esta representación, recurrimos nuevamente a la molécula de etano en disposición de caballete; en esta representación se observa la molécula directamente desde un extremo del eje de enlace carbono-carbono, pero esta vez en lugar de observar la molécula en perspectiva (de lado) vamos a poner la molécula de frente a nosotros, esta nueva disposición se asemeja a lo que nosotros conocemos como un eclipse, así el primer átomo de carbono de frente a

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Práctica 6 : Estereoquímica. 2/9

nosotros se representa como un punto de convergencia, al cual llegan tres líneas, que nuestro casos representan los tres enlaces con los átomos de hidrógeno.

El carbono que no es visto por el observador, se representa por un círculo, al cual se unen tres líneas que representan los otros tres enlaces con átomos hidrógeno; en este último caso las líneas sólo tocan el contorno del círculo así:

La unión de los dos esquemas anteriores, permite realizar la representación de la molécula de etano en la proyección de Newman. De igual forma que en la proyección de caballete se pueden presentar diferentes confórmeros, sólo realizando rotaciones entorno a los enlaces carbono-carbono.

Todo Objeto cuando se coloca frente a un espejo presenta una imagen. Esta imagen en el espejo ó imagen especular puede ser igual ó diferente al objeto. Por ejemplo si se compara la imagen especular de una esfera con la esfera se podría observar claramente que son iguales y se pueden superponer. Esta relación en la que el objeto y su imagen especular son superponibles se llama AQUIRALIDAD.

En otros casos, la imagen especular no es igual al objeto y por tanto no se pueden superponer; esta relación se llama QUIRALIDAD. Por ejemplo cuando se compara unas tijeras comunes y corrientes, podemos darnos cuenta que están diseñadas generalmente para personas diestras, la imagen especular de este objeto es una tijera para zurdos. En este caso objeto e imagen especular son dos objetos diferentes.

Una manera rápida para determinar si un objeto o molécula es quiral o aquiral, es la presencia de plano de simetría. Un plano de simetría divide un objeto en dos mitades que son entre si exactamente iguales (imágenes especulares). Si un objeto posee uno ó varios planos de simetría entonces es AQUIRAL. Si no posee planos de simetría es QUIRAL.

7.2. OBJETIVO7.2.1 Construir de modelos moleculares utilizando materiales sencillos.7.2.2. Dibujar sobre el papel moléculas sencillas, utilizando diversos tipos de representaciones.

7.3. CONSULTAS PRELIMINARES7.3.1. Defina cada uno de los tipos de isomería que aparecen en el diagrama de la primera página de esta guía de laboratorio? Plantee ejemplos explicativos de cada categoría

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Práctica6 : Estereoquímica. 3/9

7.3.2. Cómo se calcula el número de estereoisómeros teóricos posible? Se puede calcular el número real de estereoisómeros? Plantee ejemplos7.3.3. Cite algunos ejemplos de objetos de la vida diaria que sean quirales.7.3.4. Consulte los radios átomicos de los siguientes elementos: carbono, hidrógeno, oxígeno, fluor, cloro, bromo, yodo

NOTA: para el desarrollo de la práctica se requiere que cada grupo consiga el material que se indica a continuación en la sección 7.4. materiales 7.4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADBolas de icopor para representar los carbonos 15Bolas de icopor para representar los hidrógenos 25Bolas de icopor para representar el yodo 4Bolas de icopor para representar los cloros 4Bolas de icopor para representar los bromos 4Bolas de icopor para representar Oxígenos 4Palos de madera (los empleados para los chuzos) 20Marcadores de tinta permanente de diferentes colores. 4Espejo cuadrado grande (20 cm x 20 cm) 1Exacto o cuchilla 1

Sugerencias:Las bolas de icopor deben ser de diferentes tamaños, tenga en cuenta la información consultada en la sección 7.3.4. con el fin de determinar los tamaños relativos de las bolas que va a comprar.

7.5. REACTIVOSNo aplica

7.6. EQUIPOSNo aplica

7.7. PROCEDIMIENTO

7.7.1 . Dibuje en la Tabla 1 la estructura de Lewis de las siguientes moléculas: Metano, etanol, acetona, benceno, etino.7.7.2. Con ayuda de bolas de icopor y palos madera (para chuzos) construya la molécula: 2-bromoetanol, obsérvela detalladamente y trate de dibujarla en el papel, utilizando para ello las representaciones de cuñas, caballete y Newman. Tabla 27.7.3. Construya la molécula de metano, obsérvela y dibújela en la tabla 1 Utilice representación de cuñas.Ubique un espejo frente a la molécula de metano, observe la imagen especular y dibújela en cuñas en la tabla 3, ¿Según su opinión son iguales o diferentes las moléculas representadas? Utilice algún objeto plano (Por ejemplo su carnet) como plano de simetría y analice la molécula construida en icopor para ver si es posible partirla en dos mitades exactamente iguales. Tabla 3.7.7.4. Construya las moléculas bromometano, bromoclorometano, bromocloroyodometano y sus imágenes especulares en cada caso, dibújelas en la Tabla 1 utilizando cuñas. Observe la imagen especular de cada una de ellas y dibújela en la respectiva casilla de la tabla 3. En cada caso analice si la molécula si es quiral o aquiral, y si existe o no plano de simetría. 7.7.5. Construya con icopor TODOS los posibles isómeros (Objetos e imágenes especulares) de la molécula: 2,3-diclorobutano. Tenga en cuenta que esta molécula tiene dos carbonos quirales. Dibuje estas moléculas en la Tabla 4. Cuál es el número real de isómeros 7. 7.6. Por último, indique las conclusiones entorno a los resultados sobre cada uan de las actividades realizadas en esta práctica.

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Práctica 6: Estereoquímica. 4/9



Tabla 1 Estructura de Lewis

Metano Etanol Acetona

Tabla 2. Representaciones del 2-bromoetanol (dibuje los mismos confórmeros en las tres representaciones)

Cuña Caballete Newman


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Tabla 3. Representación en cuñas de diferentes moléculasPlano de simetría

Molécula Representación en cuñas del objeto Representación en cuñas de la imagen especular

SI NO

AQUIRAL

QUIRAL

Metano

Bromometano

Bromoclorometano


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Bromocloroyodometano

Tabla 4. Representación en cuñas de los isómeros del 2,3-diclorobutano Plano de simetría

Molécula Representación en cuñas del objeto Representación en cuñas de la imagen especular

SI NO

AQUIRAL

QUIRAL

2,3-diclorobutano

2,3-diclorobutano


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2,3-diclorobutano

CONCLUSIONES:

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7.9.1. Que es actividad óptica? Que es configuración? Que es un carbono quiral7.9.2. Qué significa cada uno de los siguientes términos: R, S, cis-trans, D-L, +/- d-l, eritro-treo, E-Z7.9.3. Qué es el polarímetro?? Cuales son sus partes? Cómo funciona?? Para qué se utiliza??


7.10.1 RECUPERACIÓNNo aplica

7.10.2 DESACTIVACIÓN No aplica

7.10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORALNo aplica

7.11. BIBLIOGRAFÍA7.11.1. MORRSION R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edición , 19907.11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.7.11.3. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993

12. AUTORES




6.1. INTRODUCCIÓN

Los haluros de alquilo ó arilo son compuestos con carácter covalente; los enlaces carbono-halógeno (C-X) son marcadamente polares, debido a la gran electronegatividad que presentan los átomos de los halógenos, por esta razón compuestos con el clorometano ó bromoetano son bastante polares comparativamente con los hidrocarburos; pero a pesar de esto compuestos como el tetracloruro de carbono es apolar debido a que la disposición tetraédrica de los átomos de cloro alrededor del carbono hace que los momento dipolares de los enlaces C-Cl se cancelen.

Figura 1. Momentos dipolares de las moléculas de tetracloruro de carbono y clorometano

Generalmente los haluros de alquilo se obtienen por medio de reacciones de sustitución nucleofílica y los haluros de arilo en reacciones de sustitución electrofílica aromática.

Estos compuestos son muy importantes en la vida moderna, entre las aplicaciones más importantes están:

Solventes: Tetracloruro de carbono , diclorometanoAgentes refrigerantes: los freonesMateria primas en síntesis: tetrafluoroeteno, clorobencenoPlaguicidas: compuestos organoclorados como: el DDT, Aldrin, Materiales: teflón y muchos polímeros

A pesar de su gran importancia, los haluros de alquilo causan gran contaminación a nivel ambiental y algunos se consideran como tóxicos para la salud, por esta razón los químicos se esfuerzan cada vez más para sintetizar nuevos compuestos con propiedades similares a los existentes pero con un menor grado de contaminación para las personas y para el ambiente



Práctica: PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS


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6.2. OBJETIVO

6.2.1 Mediante ensayos sencillos, conocer las propiedades físicas y químicas más importantes de los derivados halogenados

6.3. CONSULTAS PRELIMINARES

6.3.1 Mediante la fusión con sodio es posible identificar otros elementos? Realice diagramas de flujo para explicar la metodología que se debe seguir en cada caso6.3.2. Consulte algunos método de síntesis de haluros de alquilo

6.4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADTubos de ensayo 1Gotero 1Crisol pequeño 1Pinza metálica 1Mechero 1Papel filtro 1Erlenmeyer de 50 mL 2Embudo de vidrio tallo corto 1Varilla de agitación 1Pipeta de 1 ml 2Propipeta 1Papel indicador

6.5. REACTIVOS

SUSTANCIAS* CANTIDADAgua 500 mLClorobenceno R 10-20-51/53, S 24/25-61 0.5 mL2-bromobutano R 10-52/53, S 24 0.5 mLBromobenceno R 10-38-51/53, S 61 0.5 mLAlambre de cobre en hilosÉter de petróleo R 11-52/53-65, S 9-16-23.3-24-33-62 1 mLAlcohol etílico 96 % R 11, S 7-16 3 mLSodio metálico R 14/15-34, S 53-8-43.7 0.2 gNitrato de plata 5% R 34-50/53, S 26-36/37/39-45-61 0.2 mLAcido nítrico 10% R 34, S 26-36/37/39-45 0.5 mL*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

6. EQUIPOS

EQUIPOS* CANTIDADPlancha de calentamiento 1* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos

Práctica 7: Prueba de caracterización de compuestos halogenados. 2/6

6.7. PROCEDIMIENTO

6.7.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD6.7.1.1 SOLUBILIDAD EN AGUAMarque seis capilares. Tome el capilar 1 e introdúzcalo en el recipiente que contiene el solvente (AGUA), deje que el líquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdúzcalo en el recipiente que contiene clorobenceno introdúzcalo ligeramente de forma que permita que el líquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm).Para realizar la prueba de solubilidad, coloque los extremos inferiores de los dos capilares, balancee suavemente de manera que el contenido de uno de capilares pase al otro. Observe a si se forman fases o no.

Realice ahora la prueba de solubilidad a microescala utilizando 4 capilares con las siguientes sustancias:

MUESTRA SOLVENTECAPILAR 3: 2-bromobutano CAPILAR 4: AguaCAPILAR 5: bromobenceno CAPILAR 6: Agua


6.7.1.2 SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEOMarque seis capilares y repita las pruebas de solubilidad a microescala, pero ahora utilice como solvente el éter de petróleo.

MUESTRA SOLVENTECAPILAR 1: clorobenceno CAPILAR 1: éter de petróleoCAPILAR 3: 2-bromobutano CAPILAR 4: éter de petróleoCAPILAR 5: bromobenceno CAPILAR 6: éter de petróleo

6.7.2 PRUEBA DE IGNICIÓN6.7.2.1. En un crisol adicione 5 gotas de 2-bromobutano y acérquele en un fósforo encendido. Observe la inflamabilidad del compuesto y el carácter de la llama (Si la hay), repita el experimento con clorobenceno. Realice sus observaciones en la tabla 2.

6.7.3 PRUEBA DE FUSIÓN CON SODIO6.7.3.1. Tome un tubo de ensayo COMPLETAMENTE seco y coloque un trozo de sodio que le entregue el profesor.6.7.3.2. Sujete el tubo con una pinza y caliente el fondo hasta que el sodio se funda, en este momento retire de la llama y estando aun líquido agregue rápidamente unas 4 gotas de la muestra problema. Caliente nuevamente de manera directa el tubo sobre el mechero por 3 minutos (Si el fondo del tubo se pone rojo es ideal).6.7.3.3. Retire de la llama y deje enfriar hasta que el tubo alcance temperatura ambiente y luego agregue poco a poco 3 mL de alcohol etílico, procurando separar el sólido formado en el interior del tubo con la ayuda de una varilla de vidrio.6.7.3.4. Agregue 10 mL de agua destilada y continúe agitando con la varilla. Pase la solución resultante a un erlenmeyer pequeño y ebulla suavemente la solución durante 5 minutos. Si el volumen disminuye demasiado, adicione agua hasta completar el volumen original.6.7.3.5. Filtre la solución a gravedad y coloque el filtrado en otro erlenmeyer pequeño.6.7.3.6. Tome 1 ml de filtrado en un tubo de ensayo y acidifique con ácido nítrico diluido hasta que el papel indicador muestre pH ácido. Agregue 2 gotas de solución de nitrato de plata al 5% y observe los resultados. La formación de un precipitado indica la presencia de un halógeno. Realice sus observaciones en la hoja de preinforme.


6.7.4 PRUEBA DE BEILSTEIN6.7.4.1. Con una pinza metálica, tome un trozo de alambre de cobre y elabore una pequeña espiral en uno de los extremos. Caliente la espiral en la zona azul de la llama del mechero, hasta que la llama tome su apariencia normal.6.7.4 Deje enfriar la espiral de cobre oxidada y con ella tome una pequeña cantidad de clorobenceno y de nuevo coloque la espiral en la llama del mechero, en caso de presencia de halógeno, la llama toma una coloración verde brillante o verde azulada, debido a los halogenuros de cobre. Realice sus observaciones en la hoja de preinforme.6.7.4 Repita el experimento pero ahora tome como muestra el 2-bromobutano

Recomendaciones:1. Para el desarrollo del presente laboratorio NO DEBEN UTILIZARSE como muestras problema para la fusión con sodio las siguientes sustancias: nitroalcanos, sales de diazonio diazoésteres, y algunos polihalogenuros alifáticos como: CCl4, CHCl3.2. El sodio no debe manipularse con las manos directamente sino con la ayuda de pinzas3. En la fusión con sodio, al adicionar la muestra procure que caiga directamente sobre el sodio fundido y no sobre las paredes4. La correcta medición del pH se realiza agregando una gota de líquido sobre el papel indicador y no el papel indicador sobre la muestra.5. Al realizar el calentamiento en el ensayo de Beilstein, sujete el alambre de cobre con una pinza



Nombre Código: Plan de estudio _________________________________ ___________ ___________________________________________________ ___________ ___________________________________________________ ___________ _________________

8.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Tabla 1 Prueba de solubilidad en agua y éter de petróleo

Compuesto SolubilidadH2O Observación Éter de

petróleoObservación

CAPILAR 1: clorobenceno

CAPILAR 3: 2-bromobutano

CAPILAR 5:bromobenceno

8.2 PRUEBA DE IGNICIÓN

TABLA 2. Observaciones de la prueba de igniciónMUESTRA OBSERVACIONES

2-bromobutano

clorobenceno

8.3 PRUEBA DE FUSIÓN CON SODIO

8.4 PRUEBA DE BEILSTEIN



6.9.1. Qué significa el término solventes ecológicos y química verde.6.9.2. Nombre algunos problemas (Ambientales y de salud) que generan los haluros (alquilo y arilo), plantee posibles soluciones.6.9.3. Consulte la composición algunos productos de consumo diario que involucren haluros de alquilo.


10.1 RECUPERACIÓNNo aplica


10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL

Los capilares generados en las diferentes secciones de la guía se deben colocar en el beaker marcado como “CAPILARES USADOS”

Los residuos líquidos de la prueba de fusión deben disponerse en el recipiente plástico marcado como: Residuos de la Fusión con Sodio.

11. BIBLIOGRAFÍA11.1. SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. México, D. F. Limusa., 2002.11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edición , 199011.4. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 199311.5. CAREY F. A. Química Orgánica, Madrid. Mc Graw-Hill

6.12. AUTORESMag. JUAN CARLOS ARGOTIDepartamento de QuímicaUniversidad del Cauca



1. INTRODUCCIÓNLos alcoholes se caracterizan por presentar el grupo funcional OH (hidroxilo), el cual determina las propiedades de esta interesante serie de compuestos orgánicos.

Dependiendo del número de grupos hidroxilos, los alcoholes se clasifican en monohidroxílicos y polihidroxílicos. Los monohidroxílicos a su vez se clasifican en primarios, secundarios y terciarios según la posición del grupo hidroxilo _OH; los polihidroxilicos se clasifican en dióles ó glicoles (2 grupos _OH), trioles (3 grupos _OH) etc.Los alcoholes presentan dos tipos de reacciones:a. Reacciones de rompimiento de enlace oxígeno-hidrógeno O_Hb. Reacciones de rompimiento de enlace carbono-oxígeno C_O

Una consecuencia importante de la presencia del grupo funcional hidroxilo es la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de alcohol ó con moléculas de agua; otra característica importante de estas sustancias es la polaridad de las moléculas debido al átomo de oxígeno, este efecto es más notorio cuando los alcoholes poseen peso molecular bajo. Por estas razones, los alcoholes presentan propiedades físicas bastante diferentes de los hidrocarburos, por ejemplo, los puntos de fusión y ebullición son altos, comparativamente con los hidrocarburos, los alcoholes son solubles en solventes medianamente o bastante polares mientras que los hidrocarburos lo son en solventes de baja polaridad ó apolares, los alcoholes pueden ser líquidos ó sólidos mientras los hidrocarburos pueden ser: gases líquidos y sólidos.

2. OBJETIVOEstudiar las propiedades físicas y químicas más importantes de los alcoholes

3. CONSULTAS PRELIMINARES3.1. ¿Mediante qué pruebas cualitativas se pueden diferenciar experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?3.2. Elaborar un resumen con las principales reacciones de los alcoholes3.3. Consulte las ventajas y desventajas que tiene el gasohol.



Práctica: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ALCOHOLES


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4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADTubos de ensayo 2Gradilla 1Varilla de vidrio 1Pinza de madera 1Espátula metálica 1Gotero plástico 2Propipeta 1Pipeta graduada de 1 mL 2Vidrio reloj 1Vaso de precipitado 250 mL 1Capilares 26

5. REACTIVOS

SUSTANCIAS CANTIDADReactivos CantAgua destilada 1 galónÁcido sulfúrico concentrado R 35, S 26-30-45 2.0 mLÁcido acético glacial R 10-35, S 23.2-26-45 0.5 mLAlcohol isopentílico R 10-20, S 24/25 0.5 mLPermanganato de potasio 2% R 52/53, S 61 1 mLSolución al 5% de bromo en tetracloruro de carbonoo) Br2/CCl4Bromo R 26-35-50, S 7/9-26-45-61Tetracloruro de carbono R 23/24/25-40-48/23-52/53-59, S

0.5 mL

Nitrato de cerio amoniacal R 36/38, S 26 0.5 mLEtanol R 11, S 7-16 1 mL1-propanol R 11-41-67, S 7-16-24-26-39 1 mL1-heptanol R 21-36, S 36/37 1 mLAlcohol alílico R 10/23/24/25/36/37/38-50S 36/37/39-38-45-61

0.5 mL

Fenol R 24/25-34, S 28.6-45 0.2 gÉter de petróleo R 11-52/53-65S 9-16-23.2-24-33-62

1 mL

Oxido Crómico 0.5 g*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

6. EQUIPOS


7. PROCEDIMIENTO7.1 Prueba de solubilidad7. 1. 1 SOLUBILIDAD EN AGUAMarque seis capilares. Tome el capilar 1 e introdúzcalo en el recipiente que contiene el solvente (AGUA), deje que el líquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdúzcalo en el recipiente que contiene etanol de forma que permita que el líquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm). Para determinar la solubilidad, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, balancee suavemente de manera que el contenido de uno de capilares pase al otro. Observe si se forman fases o no.

Práctica 8: Pruebas de caracterización de Alcoholes 2/7


MUESTRA SOLVENTECAPILAR 3: 1-propanol CAPILAR 4: AguaCAPILAR 5: 1-heptanol CAPILAR 6: Agua


7.1.2 SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEOMarque seis capilares y repita las pruebas de solubilidad a microescala, pero ahora utilice como solvente el éter de petróleo.

MUESTRA SOLVENTECAPILAR 1: etanol CAPILAR 2: Eter de petróleoCAPILAR 3: 1-propanol CAPILAR 4: Eter de petróleoCAPILAR 5: 1-heptanol CAPILAR 6: Eter de petróleoConsigne sus resultados en la Tabla 1

7.2 OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIOTome un capilar e introdúzcalo en el recipiente que contiene etanol y deje que ascienda hasta una altura de 3 ó 4 mm ; tome otro capilar e introdúzcalo en la solución de permanganato de potasio al 2% hasta que ascienda a una altura similar a la del otro capilar. Coloque los dos extremos de los capilares juntos de forma que el contenido de uno de los capilares pase al otro. Agite muy suavemente y observe si se presenta algún cambio. Escriba sus observaciones en la Tabla 2.

Repita el experimento con los siguientes pares de capilares:MUESTRA

CAPILAR 3: 1-propanol CAPILAR 4: Permanganato de potasio 2%CAPILAR 5: 1-heptanol CAPILAR 6: Permanganato de potasio 2%CAPILAR 7: Alcohol alílico CAPILAR 8: Permanganato de potasio 2%

7.3 ADICIÓN ELECTROFÍLICATome un capilar e introdúzcalo en el recipiente que contiene alcohol alílico y deje que ascienda hasta una altura de 3 ó 4 mm, tome otro capilar e introdúzcalo en la solución de bromo en tetracloruro de carbono hasta que ascienda a una altura similar a la del otro capilar. Coloque los dos extremos de los capilares juntos de forma que el contenido de uno de los capilares pase al otro. Agite muy suavemente y observe si se presenta algún cambio. Escriba sus observaciones en la sección de datos y observaciones

7.4 REACCIÓN CON NITRATO DE CERIO AMONIACALTome un capilar e introdúzcalo en el recipiente que contiene etanol y deje que ascienda hasta una altura de 3 ó 4 mm; tome otro capilar e introdúzcalo en el recipiente que contiene el reactivo de nitrato de cerio amoniacal, permita que el líquido ascienda hasta una altura similar a la del otro capilar. Coloque los dos extremos de los capilares juntos de forma que el contenido de uno de los capilares pase al otro. Agite muy suavemente y observe si se presenta algún cambio.

Realice ahora la prueba utilizando pares de capilares con las siguientes sustancias:MUESTRA SOLVENTE

CAPILAR 3: fenol CAPILAR 4: nitrato de cerio amoniacalCAPILAR 5: 1-heptanol CAPILAR 6: nitrato de cerio amoniacal



7.5 ESTERIFICACIÓNEn un tubo de ensayo se mezcla 0.3 mL de ácido acético glacial, 0.3 mL de alcohol isopentílico y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Se calienta la mezcla hasta ebullición. Se transfiere el contenido del tubo anterior a otro con 2 mL agua destilada. ¿Que se observa y que olor tiene? Indicar los resultados en la hoja de preinforme.

Separe cuidadosamente el aceite y colóquelo en un tubo de ensayo

7.6. PRUEBA DEL ACIDO CROMICOMarque ocho capilares. En el capilar 1 tome una pequeña cantidad del 1-butanol disuelto en acetona, en el capilar 2 tome una pequeña cantidad de ácido crómico y cuidadosamente coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, balancee suavemente de manera que el contenido de uno de capilares pase al otro y observe cuidadosamente lo que ocurre durante los primeros dos segundos

Repita el experimento con los siguientes pares de capilares:MUESTRA

CAPILAR 3: 2-butanol CAPILAR 4: Acido crómicoCAPILAR 5: ter-butanol CAPILAR 6: Acido crómico

RECOMENDACIONESTrabaje con la solución de agua de bromo dentro de la campana de extracción.El fenol cuando hace contacto con la piel produce quemaduras


8. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS Nombre Código: Plan de estudio __________________________________ ___________ ___________________________________________________ ___________ ___________________________________________________ ___________ _________________

8.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Tabla 1 Prueba de solubilidad en agua y éter de petróleo

Compuesto SolubilidadH2O Observación Éter de

petróleoObservaciòn

Capilar 1Etanol

Capilar 31-propanol

Capilar 51-heptanol

INSOLUBLE: I SOLUBLE : S

8.2 OXIDACIÓN

Tabla 2 Observaciones de la prueba de oxidación con permanganato de potasio

Compuesto Observación

Capilar 1: etanol

Capilar 3:1-propanol

Capilar 5:1-heptanol

Capilar 7: alcohol alílico


8.3 ADICIÓN ELECTROFÍLICAObservaciones:

8.4 REACCIÓN CON NITRATO CÉRICO

Tabla 3 Observaciones de la prueba de nitrato de cerio amoniacal


Capilar 1: etanol

Capilar 3: fenol

Capilar 5:1-heptanol

8.5 ESTERIFICACIÓNObservaciones:

8.6. PRUEBA DEL ACIDO CROMICO


Capilar 1:

1-butanol

Capilar 3:

2-butanol

Capilar 5:t-butanol


9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS9.1. Indique tres métodos de obtención de alcohol etílico9.2. Explique detalladamente el metabolismo del etanol cuando se consume durante una borrachera. Describa las etapas más importantes que experimenta una persona a medida que consume alcohol.9.3. Busque un artículo en ingles (revista científica) sobre un alcohol determinado (puede ser sobre producción del mismo, importancia comercial, importancia biológica, importancia industrial o científica) y anéxelo al informe. Elabore un resumen de al menos 10 renglones del contenido del mismo. Sugerencia consulte preferiblemente la revista: JOURNAL OF CHEMICAL EDUCATION


10.1 RECUPERACIONLos residuos de acetato de isopentilo se deben disponer en el recipiente marcado como residuos de acetato de isopentilo


10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORALTodos los capilares generados se depositarán en un recipiente de boca ancha para posterior disposición como residuo sólido

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la práctica de laboratorio deberá disponerse dentro de los recipientes temporales según la clasificación de segregación establecida.

11. BIBLIOGRAFÍA

1. CAREY F. A. Química Orgánica, Madrid. Mc Graw-Hill2. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 19933. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.




1. INTRODUCCIÓNLos compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) son una clase muy importante de compuestos orgánicos debido a su alto grado de reactividad y a sus aplicaciones como: solventes, reactivos, materias primas para la obtención de muchas sustancias orgánicas y también porque se encuentran haciendo parte de muchísimos compuestos en la naturaleza. Estas sustancias se polimerizan, se condensan, forman derivados de adición, se pueden reducir y los aldehídos se oxidan con mucha facilidad (las -oxicetonas también). Esta reactividad se debe a la presencia del grupo carbonilo y a los átomos de hidrógeno unidos al carbono vecino del grupo carbonilo, posición (hidrógenos ).

La adición de un reactivo nucleofílico (Nu-E) a un compuesto carbonilo puede ser escrito en una forma general:R´= Alquilo, hidrógeno Nu= Nucleófilo E = Electrófilo

Los aldehídos y las cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados (fenilhidracina, p- nitrofenilhidracina, 2,4-dinitrofenilhidracina, etc.), generando derivados sólidos de gran importancia para su caracterización y purificación. También forman compuestos de adición bisulfíticos, cuando el grupo carbonilo es muy reactivo y no presenta impedimento estérico. Los productos de adición del bisulfito de sodio se forman con casi todos los aldehídos, pero sólo en metilcetonas y algunas cetonas cíclicas.

Para detectar la presencia de un grupo carbonilo fácilmente oxidable se usa la prueba de Fehling o la prueba de Tollens. La prueba es positiva para aldehídos y - hidroxicetonas.

Otra prueba característica de los compuestos carbonilicos, en especial aquellos que tienen un grupo metilo adyacente al carbonilo, es la reacción de yodoformo. El reactivo que se utiliza es una solución de yodo en álcali, el cual actúa remplazando los hidrógenos del grupo metilo por yodos, y entonces rompe el compuesto yodado a yodoformo y un ácido. Una reacción positiva es reconocible por el olor característico y el precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).

2. OBJETIVO2.1. Comparar las propiedades físicas y químicas más importantes de los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas)



Practica: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE COMPUESTOS CARBONILICOS: Aldehídos y cetonas


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3. CONSULTAS PRELIMINARES3.1. ¿Qué estructuras de resonancia se pueden dibujar para el grupo carbonilo?3.2. Realice un resumen de las reacciones más importantes de los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas)3.3. Qué similitudes ó diferencias hay entre el doble en la del grupo carbonilo y el de un alqueno3.4. Cómo la adición de bisulfito de sodio puede servir para purificar los compuestos carbonílicos??

4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADTubos de ensayo 8Pipetas de 1 mL 2Propipeta 1Beaker de 250 mL 1Pinza de madera 1Capilares 22

5. REACTIVOS

SUSTANCIAS CANTIDADAgua 100 mLAcetato de etilo R 11-36-66-67 S 16-26-33 1 mLReactivo de TollensNitrato de plata R 34-50/53, S 26-36/37/39-45-61

1 mL

Reactivo de Fehling 1 mL2,4-dinitrofenilhidracina R 2-22-36/38, S 35 1 mLAcetona R 11-36-66-67, S 9-16-26 1 mLBenzaldehído R 22, S 24 1 mLButanona R 11-36-66-67, S 9-16 1 mLAcetofenona R 22-36, S 26 1 mLSolución de glucosa 1% 1 mLMetanal R 23/24/25-34-39/23/24/25-40-43S 26-36/37/39-45-51

1 mL

*Remitir al manual de protocolo de riesgo/seguridad y fichas técnicas de seguridad.

6. EQUIPOS


7. PROCEDIMIENTO

7.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD7. 1. 1 SOLUBILIDAD EN AGUAMarque ocho capilares. Tome el capilar 1 e introdúzcalo en el recipiente que contiene el solvente (AGUA), deje que el líquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdúzcalo en el recipiente que contiene acetona de forma que permita que el líquido ascienda hasta una altura similar al anterior (3-5 mm).

Práctica 9: Pruebas de caracterización de Compuestos carbonílicos 2/8

Para realizar la prueba de solubilidad, coloque los extremos inferiores de los dos capilares, balancee suavemente de manera que el contenido de uno de capilares pase al otro. Observe si se forman fases o no.


MUESTRA SOLVENTECAPILAR 3: Benzaldehído CAPILAR 4: AguaCAPILAR 5: butanona CAPILAR 6: AguaCAPILAR 7:fenil metil cetona o acetofenona CAPILAR 8: Agua


7.1.2 SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILOMarque ocho capilares y repita las pruebas de solubilidad a microescala, pero ahora utilice como solvente el acetato de etilo.

MUESTRA SOLVENTECAPILAR 1: Acetona CAPILAR 1: Acetato de etiloCAPILAR 3: Benzaldehído CAPILAR 4: Acetato de etiloCAPILAR 5: butanona CAPILAR 6: Acetato de etiloCAPILAR 7:fenil metil cetona o acetofenona CAPILAR 8: Acetato de etilo


7.2 PRUEBA DE TOLLENSMarque un capilar, introdúzcalo en el recipiente que contiene metanal (formol ó formaldehído) y llénelo hasta una altura de 4 ó 5 mm. Tome el capilar 2 e introdúzcalo en el recipiente que contiene el reactivo de Tollens, permita que el líquido ascienda hasta un altura similar (4 ó 5 mm).Para realizar la prueba de Tollens, coloque los extremos inferiores de los dos capilares, balancee suavemente de manera que el contenido de uno de capilares pase al otro. A continuación coloque el capilar sobre la boca de un beaker de 30 mL que contiene agua a una temperatura no mayor a 60 oC, como se muestra en la figura 1. Observe los cambios que suceden durante unos 3 minutos. Realice sus anotaciones en la tabla 2

Repita el experimento con los siguientes pares de capilares

MUESTRA REACTIVOCAPILAR 3: butanona CAPILAR 4: Reactivo de TollensCAPILAR 5: Solución de glucosa 1% CAPILAR 6: Reactivo de TollensCAPILAR 7:fenil metil cetona o acetofenona CAPILAR 8: Reactivo de Tollens


Figura 1. Montaje para la Prueba de Tollens

7.3 PRUEBA CON EL REACTIVO DE FEHLING:Esta prueba es bastante sensible y los resultados dependen en gran medida de la preparación del reactivo de Fehling, si no es preparado adecuadamente los resultados pueden ser confusos. El reactivo debe prepararse en el momento de realizar la prueba, las cantidades que se sugieren a continuación son suficientes para todos los grupos de laboratorio, por lo tanto la preparación del reactivo será demostrativa y el profesor se encargará de prepararlo.

PREPARACION DEL REACTIVO DE FEHLING: En un tubo de ensayo pequeño mida las siguientes sustancias, en su orden: 0.15 mL de FEHLING A, luego 0.15 mL de FEHLING B y finalmente una gota de azul de metileno, agite y observe los cambios.

En un tubo de ensayo pequeño deposite 5 gotas de metanal (formol ó formaldehído) y 5 gotas de reactivo de Fehling. Introduzca el tubo de ensayo en un baño de agua que esté ebullendo (Figura 2) y caliente por un periodo de 3 ó 4 minutos máximo. Realice sus anotaciones en la tabla 3

Repita el experimento con las siguientes sustancias:

MUESTRA REACTIVOButanona Reactivo de FehlingSolución de glucosa 1% Reactivo de FehlingFenil metil cetona o acetofenona Reactivo de Fehling

Figura 2. Montaje para la Prueba de Fehling

7.4 REACCIÓN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINAPrepare los siguientes pares de capilares para realizar la prueba con la 2,4-dinitrofenilhidracina a microescala.


MUESTRA SOLVENTECAPILAR 1: butanona CAPILAR 2: 2,4-dinitrofenilhidracinaCAPILAR 3: acetona CAPILAR 4: 2,4-dinitrofenilhidracinaCAPILAR 5: formaldehído CAPILAR 6: 2,4-dinitrofenilhidracina

Tome el primer par de capilares y los extremos inferiores de forma que pase el contenido de un capilar al otro y observe los cambios observados, realice sus observaciones en la tabla 4

Repita el mismo procedimiento con los otros pares de capilares

RECOMENDACIONESNo contamine los reactivos en especial el reactivo de Tollens porque es extremadamente sensibleEn la prueba de Tollens, la temperatura del baño María no debe sobrepasar los 60 oCProcure no derramar la 2,4-dinitrofenilhidracina sobre su piel, porque produce manchas que duran varios días



8.1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Tabla 1 Prueba de solubilidad en agua y acetato de etilo

Compuesto SolubilidadH2O Observación Acetato de

etiloObservación

Capilar 1: Acetona

Capilar 3: Benzaldehído

CAPILAR 5: Butanona

CAPILAR 7:Fenil Metil Cetona O

AcetofenonaINSOLUBLE: I SOLUBLE : S

8.2. PRUEBA DE TOLLENSTabla 2: Observaciones de la Prueba de Tollens


Capilar 1: Formol

Capilar 3: Butanona

Capilar 5: Solución De Glucosa 1%

Capilar 7:Fenil Metil Cetona O Acetofenona


8.3. REACCIÓN CON EL REACTIVO DE FEHLING:

Tabla 3: Observaciones de la Prueba de FehlingCompuesto Observación

Capilar 1: Formol

Capilar 3: Butanona

Capilar 5: Solución De Glucosa 1%

Capilar 7:Fenil Metil Cetona O Acetofenona

8.4 REACCIÓN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINATabla 4: Observaciones de la Prueba son 2,4-DNF


CAPILAR 1: butanona

CAPILAR 3: acetona

CAPILAR 5: formaldehído


9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS9.1. Consulte la estructura y aplicaciones de algunos aldehídos y cetonas de uso corriente9.2. ¿Cuáles la composición del reactivo Fehling A y Fehling B?9.3. Consulte las estructuras del Anisaldehído, cinamaldehído. Para qué se utilizan? Cómo se obtienen?


10.1 RECUPERACIONLos residuos generados en la prueba de Fehling (Sección 7.3. ) se deben depositar en el recipiente marcado como: Residuos de la Prueba de Fehling


10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORALTodos los capilares generados se depositarán en un recipiente de boca ancha para posterior disposición como residuo sólido

11. BIBLIOGRAFÍA11.1. SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos . México, D. F. Limusa., 2002.11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edición , 199011.4. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.11.5. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993




1. INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos se reconocen por su acidez ya que son ácidos más fuertes que el agua y que el ácido carbónico. Los ácidos carboxílicos inferiores (hasta de 4 carbonos) son completamente solubles en agua porque al igual que los alcoholes pueden asociarse con ella a través de puentes de hidrógeno. Naturalmente las soluciones acuosas de los sólidos carboxílicos inferiores presentan propiedades ácidas (pH < 7.0) reconociéndose fácilmente con papel tornasol o por su reacción con bicarbonato de sodio desprendiendo burbujas de CO2.

Los ácidos carboxílicos de 5 o más carbonos se hacen cada vez más insolubles en agua, aunque si son solubles en soluciones acuosas de NaOH y NaHCO3, ya en la respectiva reacción ácido-básica se originan las sales de sodio de los ácidos carboxílicos, especies iónicas solubles en agua.Por lo tanto al agregar un poco de ácido carboxílico superior a una solución acuosa de NaHCO 3 se observará que el ácido se disuelve y se desprenden burbujas de CO2.Existen varias funciones que se consideran derivados de ácidos: haluros de acilo, anhídridos, ésteres, amidas y carboxilatos. Una de las reacciones características de los derivados de ácido es su hidrólisis por una reacción típica de sustitución nucleofílica sobre grupo acilo.Los haluros de ácido se hidrolizan con mucha facilidad, así los cloruros de ácilo alifáticos reaccionan con el agua casi que explosivamente a temperatura-ambiente; en tanto que los cloruros de ácido aromáticos lo hacen más moderadamente. En la reacción de hidrólisis se produce un ácido carboxílico y ácido clorhídrico. También se pueden reconocer por la presencia de ion cloruro al formarse un precipitado de cloruro de plata al tratar la solución con AgNO3. Los anhídridos también se hidrolizan fácilmente aunque con más dificultad que los cloruros de ácido. Así para hidrolizar completamente el anhídrido acético hay que calentarlo durante un tiempo con un exceso de agua. En la hidrólisis se produce un ácido carboxílico el cual, de nuevo, puede reconocerse por sus propiedades ácidas.La mayoría de los ésteres son líquidos o sólidos con puntos de fusión bajos con olores agradables (olores a frutas y a flores). Los ésteres se hidrolizan mucho más difícilmente que los cloruros de ácido y los anhídridos. En general para hidrolizar un éster es necesario refluirlo durante un buen tiempo con un exceso de agua acidulada o con un exceso de solución acuosa alcalina {saponificación).Hay sin embargo una prueba sencilla para detectar la presencia de un éster. Esta prueba implica la reacción del éster con hidroxilamina para formar inicialmente el ácido hidroxámico el cual posteriormente al reaccionar con cloruro férrico origina un complejo de hierro de color violeta o púrpura característico



Practica: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS


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Marzo 2006

Las grasa o aceites vegetales o animales, son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga (entre 6 y 18 carbonos) y un solo alcohol, el glicerol (Glicerina). La hidrólisis básica de un éster, evita el equilibrio de la esterificación de Fisher. El término saponificación (Del latín SAPONIS), significa literalmente fabricación de jabón. Desde el punto de vista químico, el jabón es una sal que se obtiene mediante el proceso de saponificación, que consiste en la reacción de hidrólisis de grasas o de aceites con una base (Generalmente hidróxido de sodio o potasio). Esta reacción produce la sal metálica del ácido graso, es decir el jabón, más glicerina.

Otro grupo importante de compuestos nitrogenados está constituido por las amidas, las cuales se clasifican como derivados de ácidos carboxílicos. Este tipo de estructuras hacen parte de las proteínas, las cuales tienen un función biológica muy importante, así mismo, se destaca su empleo a nivel industrial en la elaboración del Nylon.

2. OBJETIVOComparar las propiedades físicas y químicas de algunos ácidos carboxílicos a medida que aumenta el peso molecular

3. CONSULTAS PRELIMINARES3.1. Consulte las estructuras de los derivados de ácidos y ordénelos de acuerdo a su reactividad3.2. Plantee las principales reacciones de síntesis de los derivados de ácido3.3. Consulte métodos de síntesis del ácido acético.

4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADTubos de ensayo pequeños 3Gradilla 1Varilla de vidrio 1Pinza de madera 1Espátula metálica 1Gotero plástico 1Propipeta 1Pipeta graduada de 1 mL 1Vidrio reloj 2Vaso de precipitado 150 mL 1Capilares 10Papel indicador

5. REACTIVOS

SUSTANCIAS CANTIDADAcido acético R 10-35, S 23.2-26-36/37/39-45 0.3 mL

Práctica 10: Pruebas de caracterización aminas 2/7

Acido benzoico R 22-36, S 24 0.3 mLAcido butírico R 34, S 26-36-45 0.3 mLCloruro de acetilo R 11-14-34, S 9-16-26-45 0.3 mLanhídrido acético (Anhídrido etanoico) R 10-20/22-34, S 26-36/37/39-45 0.3 mLAcetato de etilo R 11-36-66-67, S 16-26-33 0.3 mLBicarbonato de sodio 5% 0.2mLAcetamida R 40, S 36-37 0.1 gSolución etanólica al 2% de AgNO3 R , SAgNO3 R 34-50/53, S 26-36/37/39-45-61

0.2 mL

Cloruro de calcio 10% R 36, S 22-24 0.2 mLCloruro de magnesio 10% 0.2 mLSolución de jabón 0.5 mLSolución de detergente 0.5 mLSolución al 3% de clorhidrato de hidroxilamina en etanol 95%clorhidrato de hidroxilamina R , S

0.2 mL

NaOH al 25% R 35, S 26-36/37/39-45 0.1 mLHCl al 20% R 34-37, S 26-36/37/39-45 0.2 mLCloruro férrico al 10% R 22-38-41, S 26-39 0.1 mL*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

6. EQUIPOS


7. PROCEDIMIENTO

7.1. SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ7.1.1 ACIDOSMarque seis capilares. Tome el capilar 1 e introdúzcalo en el recipiente que contiene ácido acético, deje que el líquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdúzcalo en el solvente (AGUA) de igual manera permita que el liquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm).Para realizar la prueba de solubilidad, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, A continuación balancee los capilares suavemente hacia los lados de forma que el líquido de un capilar pase al otro. Una vez suceda esto, observe: si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) y si se forma una sola fase son solubles (S). Realice sus observaciones en la tabla 1

Una vez realizada la prueba de solubilidad, tome un vidrio de reloj pequeño y deposite el contenido del capilar; para esto sople cuidadosamente el extremo superior del capilar, de forma que el contenido pase al vidrio de reloj. Con la ayuda de una varilla de agitación homogenice el contenido, tome una gota y humedezca un trocito de papel indicador. Compare el color con la escala proporcionada y tome el valor de pH aproximado que esta indica.Repita el ensayo con los siguientes pares de sustancias

MUESTRA SOLVENTECapilar 3: Acido benzoico Capilar 4. AguaCapilar 5. Acido butírico Capilar 6: Agua

Para aquellas ácidos que fueron INSOLUBLES en agua, repita la prueba de solubilidad en NaOH al 5% .Realice sus observaciones tabla 1NOTA: La medición del pH SÓLO se lleva a cabo si la muestra es soluble en agua.

7.1.2 SOLUBILIDAD EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIOMarque seis capilares y realice la prueba de solubilidad de la siguiente manera

MUESTRA SOLVENTECapilar 1: Cloruro de acetilo Capilar 2: Bicarbonato de sodio 5%Capilar 3: Anhídrido acético (anhídrido etanoico) Capilar 4. Bicarbonato de sodio 5%Capilar 5. Acetato de etilo Capilar 6: Bicarbonato de sodio 5%Realice sus observaciones en la tabla 2

7.1.3 PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ACIDOMarque seis capilares y realice la prueba de solubilidad de la siguiente manera

MUESTRA SOLVENTECapilar 1: Cloruro de acetilo Capilar 2: AguaCapilar 3: anhídrido acético (Anhídrido etanoico) Capilar 4. AguaCapilar 5. Acetato de etilo Capilar 6: AguaCapilar 7. Acetamida Capilar 5. Agua

Debido a que la acetamida es sólida, tome dos pequeños cristales en un vidrio de reloj y con un gotero agrégueles dos gotas de agua, agite suavemente con la varilla de vidrio y observe si los cristales se disuelven o no.

7.2 PRUEBA CON LA HIDROXILAMINAEn dos tubos de ensayo pequeños, coloque las siguientes sustancias:TUBO 1: 2 gotas de acetato de etiloTUBO 2: 2 gotas de acetato de isopentiloAdicione a cada tubo: 6 gotas de solución al 3% de clorhidrato de hidroxilamina en etanol 95% y 2 gotas de NaOH al 25% y ebulla suavemente por dos minutos en un baño María. Enfríe la solución y adicione 6 gotas HCl al 20% hasta que la solución tenga un pH aproximado de 3 (usar papel indicador). Luego agregue una gota de cloruro férrico al 10% y observe los resultados, realice sus anotaciones.RECOMENDACIONES1. La agitación para las pruebas de solubilidad no debe realizarse de manera demasiado brusca.2.Se debe tener especial precaución al utilizar haluros de acilo porque se hidrolizan violentamente al contacto con el agua.

7.3.

Práctica 10: Pruebas de caracterización de ácidos carboxílicos y derivados 4/7


8.1. SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ8.1.1 ACIDOS

Tabla 1 Pruebas de solubilidad Compuesto Solubilidad

ObservaciónH2O NaOH

Capilar 1: Acido acético

Capilar 3: Acido benzoico

Capilar 5. Acido butírico

Utilice los siguientes criterios para evaluar solubilidad de los hidrocarburos:INSOLUBLE: I SOLUBLE TOTALMENTE: S

8.1.2 SOLUBILIDAD EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIOTabla 2 Pruebas de solubilidad en bicarbonato de sodio

Compuesto NaHCO3 ObservaciónCapilar 1: Cloruro de acetilo

Capilar 3: anhídrido acético (Anhídrido etanoico)

Capilar 5. Acetato de etilo


8.1.3 PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ACIDOTabla 3 Observaciones de la pruebas de solubilidad de derivados de ácido en agua

MUESTRA ObservacionesCapilar 1: Cloruro de acetilo

Capilar 3: anhídrido acético (Anhídrido etanoico)

Capilar 5. Acetato de etilo

Capilar 7. Acetamida

8.2 PRUEBA DE HIDRÓLISIS0.5 mL de solución jabonosa más 2 gotas de HCl concentrado (37%)Observaciones

0.5 mL de solución de detergente más 2 gotas de HCl concentrado (37%)Observaciones

8.3 PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Y DETERGENTESTabla 5. Observaciones de la prueba de dureza

MUESTRA REACTIVO

Capilar 1: Solución de jabón

Capilar 3: Solución de jabón

Capilar 5: Solución de detergente


8.4 PRUEBA CON LA HIDROXILAMINATUBO 1: 2 gotas de acetato de etiloObservaciones

TUBO 2: 2 gotas de ésterObservaciones


9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS9.1. Plantee el mecanismo detallado de las reacciones de sustitución nucleofílica sobre grupo acilo9.2. Consulte 5 ejemplos de cada una de las siguientes funciones derivado de ácido, plantee la importancia y los usos de cada sustancia.


10.1 RECUPERACIONNo aplica


10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORALLos residuos generados en la prueba con la hidroxilamina se depositarán en el recipiente marcado como residuos de: PRUEBA CON LA HIDROXILAMINA

11. BIBLIOGRAFÍA11.1. SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. México, D. F. Limusa., 2002.11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edición , 199011.4. CAREY F. A. Química Orgánica, Madrid. Mc Graw-Hill11.5. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993




1. INTRODUCCIÓNLos derivados de amoniaco en donde uno o más grupos están unidos al átomo de nitrógeno, son los que dan origen a las aminas. Estas se clasifican de acuerdo con el número de grupos alquilo o arilo en lazados al nitrógeno. Si sólo hay uno grupo alquilo, se dice que es una amina primaria (1ª), si son dos será secundaria (2ria) y tres grupos terciaria (3ria). Cuando hay más de un grupo alquilo sobre el nitrógeno, se emplea la letra mayúscula N en cursiva para indicar su presencia.

Aminas terciarias

Dentro de las características químicas destacables de las aminas se encuentra el carácter básico, esto debido a la presencia del par de electrones sobre el átomo de nitrógeno, permitiendo igualmente su clasificación como bases de Lewis



Practica: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE AMINAS


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Marzo 2006

Algunas aminas tienen una importancia biológica importante, dentro de las cuales se destaca su papel en el interior de los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa, y en muchas funciones más. Un grupo destacado de aminas de origen natural son los denominados alcaloides, los cuales son sintetizados por algunas plantas como mecanismo de defensa en su protección de insectos y otros animales.

Otro grupo importante de compuestos nitrogenados está constituido por las amidas, las cuales se clasifican como derivados de ácidos. Este tipo de estructuras hacen parte de las proteínas, las cuales tienen un función biológica muy importante, así mismo, se destaca su empleo a nivel industrial como es la elaboración del Nylon.

2. OBJETIVOPor medio de ensayos cualitativos de laboratorio diferenciar los tipos de aminas

3. CONSULTAS PRELIMINARES3.3. Explique cual es la estructura del nitrógeno en las aminas?3.2. ¿Cual es comportamiento de las aminas en agua, indique claramente su respuesta?3.3 Consulte las principales reacciones de las aminas

4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADTubos de ensayo 6Vaso de precipitado 250 mL 1Pipeta graduada de 2 mL 2Propipeta 1Papel tornasol 1Varilla de vidrio 1Pinza de madera 1Espátula 1Termómetro -10 a 110oC 1Gradilla 1Gotero de vidrio 2

5. REACTIVOS

SUSTANCIAS CANTIDAD3 aminas primarias 1 mL3 aminas secundarias 1 mL3 aminas terciarias 1 mL3 Amidas 1 mLHidróxido de amonio NH4OH 2 mL

Práctica 11: Pruebas de caracterización de aminas 2/7

Nitrito de sodio 5% NaNO2 R 8-25-50, S 45-61 1 mLÁcido clorhídrico 20% R 34-37, S 26-36/37/39-45 5 mLHidróxido de sodio 10% R 35, S 26-36/37/39-45 2 mLCloroformo R 22-38-40-48/20/22S 36/37(Con gotero de vidrio)

1 mL

Cloruro férrico 5% R 22-38-41, S 26-39 2 mLSulfato de Cobre 10% R 52-53, S 61 1 mL*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

Posibles Aminas Metilamina R 11-20/22-34, S 3-16-26-29-36/37/39-45Dietilamina R 11-20/21/22-35, S 3-16-26-29-36/37/39-45Trietilamina R 11-20/21/22-35, S 3-16-26-29-36/37/39-45

Trietanolamina (Utilice un gotero) R , SPiridina R 11-20/21722, S 26-28.1Anilina R 20/21/22-40-48/23/24/25-50, S 28.6-36/37-45-611,2-Etanodiamina R 11-20/21/22-35, S 3-16-26-29-36/37/39-45

6. EQUIPOS


7. PROCEDIMIENTO

7.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUAMarque seis capilares. Tome el capilar 1 e introdúzcalo en el recipiente que contiene una amina primaria, deje que el líquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdúzcalo en el solvente (AGUA) de igual manera permita que el liquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm).Para realizar la prueba de solubilidad, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, como se muestra en la figura 1

A continuación balancee los capilares suavemente hacia los lados de forma que el líquido de un capilar pase al otro. Una vez suceda esto, observe: si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) y si se forma una sola fase son solubles (S)


MUESTRA SOLVENTECAPILAR 3: Amina secundaria CAPILAR 4: AguaCAPILAR 5: amina terciaria CAPILAR 6: Agua

7.2. PRUEBA DE BASICIDAD Con ayuda de una varilla de vidrio impregne sobre una pequeña tira de papel tornasol cada uno de los siguientes compuestos y determine el pH .Trozo de papel tornasol 1: Una gota de amina primaria Trozo de papel tornasol 1: Una gota de amina secundariaTrozo de papel tornasol 1: Una gota de amina terciariaDescriba sus observaciones en la Tabla 1Los trozos de papel indicador se deben depositar en el tarro de la basura

7.2. ENSAYO DEL ÁCIDO NITROSO

En 3 tubos de ensayo coloque las siguientes aminas:TUBO 1: 0.5 mL de amina primaria TUBO 2: 0.5 mL de amina secundariaTUBO 3: 0.5 mL de amina terciariaA continuación, se añade sucesivamente 0.5 mL de ácido clorhídrico diluido (5%) hasta que la solución presente reacción ácida al papel tornasol. Posteriormente se adiciona gota a gota 1 mL de solución de nitrito de sodio al 5%. Si no se observa desprendimiento de gas, caliente suavemente el tubo de ensayo en un baño maría. Describa sus observaciones en la Tabla 2

7.4.PRUEBAS DE FORMACIÓN DE UN IÓN COMPLEJO CON EL IÓN FERRICO

Marque tres de capilares y tome en cada uno las siguientes muestras:CAPILAR 1: amina primariaCAPILAR 2: amina secundaria ó terciaria CAPILAR 3: hidróxido de amonio

A continuación introdúzcalos rápidamente en una solución de cloruro férrico. * Todas las aminas deben ser líquidas, y son sólidas deben solubilizarse previamente en solvente indicado por el profesorDescriba su observación en la Tabla 4

7.5. REACCIÓN CON CLORURO DE HIDRÓGENOTome una varilla de vidrio limpia y seca, humedézcala con una amina primaria, y acérquela a la boca del frasco de ácido clorhídrico concentrado. Observe lo que sucede, anote sus observaciones en la Tabla 5. Repita el experimento con:Amina secundariaHidróxido de amonio Amina aromática



8. PROCEDIMIENTO 8.1. PRUEBA DE BASICIDAD

Tabla 1 Prueba de BasicidadCompuesto (Nombre IUPAC) Coloración de papel tornasol pH (Observado)Tubo 1

Tubo 2

Tubo 3

8.2. ENSAYO DEL ÁCIDO NITROSO

Tabla 2 Ensayo del ácido nitrosoGas generado

Observaciones: De los tubos sometidos a

Compuesto (Nombre IUPAC)

Si No calentamiento

Tubo 1

Tubo 2

Tubo 3

8.3. PRUEBAS DEL ISOCIANURO Tabla 3 Pruebas del Isocianuro Compuesto (Nombre IUPAC)

Observaciones

Metilamina


8.4.PRUEBAS DE FORMACIÓN DE UN IÓN COMPLEJO CON EL IÓN FERRICO

Tabla 4 Pruebas de formación de un ión complejo con el ión ferricoCompuesto (Nombre IUPAC)

Observaciones

Tubo 1

Tubo 2

Tubo 3

8.5. REACCIÓN CON CLORURO DE HIDRÓGENOTabla 5 Reacción con Cloruro de hidrógenoCompuesto (Nombre IUPAC)

Observaciones

Muestra 1

Muestra 2

Muestra 3

Muestra 4


9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS9.1. ¿Cuales son las aplicaciones existen sobre las aminas desde el punto de vista de su plan de estudio?9.2. Cómo se clasifican los alcaloides? Dibuje algunas estructuras indicando su fuente y uso.Preguntas adicionales indicadas por el docente9.3. Qué sustancias nitrogenadas están involucradas durante el proceso del enamoramiento? Indique sus estructuras y actividada


10.1 RECUPERACIONLos residuos generados en la sección 7.2. ENSAYO DEL ÁCIDO NITROSO, deben ser depositados en el recipiente de agroquímica


10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la practica de laboratorio deberá disponerse dentro de los recipientes temporales según la clasificación de segregación establecida.

11. BIBLIOGRAFÍA

11.1. SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos . México, D. F. Limusa., 2002.11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edición , 199011.4. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.11.5. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993




1. INTRODUCCIÓN

La aspirina inicialmente se extrajo del sauce. En la actualidad se considera uno de los más importantes cura-todo de los tiempos modernos, siendo un poderoso analgésico, antipirético y anti-inflamatorio.

La historia de la aspirina es típica de muchas sustancias medicinales de corriente uso. Muchos comenzaron con un extracto crudo o un remedio popular cuyo ingrediente activo fue separado y su estructura determinada por los químicos, quienes luego lo mejoraron.

OH

O

OO

Me

Es un éster acetilado del ácido salicílico. Peso molecular: 180.2 g/mol. Su proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de un poco de ácido sulfúrico que actúa como catalizador. Fue en 1897 cuando el químico alemán Félix Hoffman logró sintetizar, por primera vez, en forma pura y estable el ácido acetilsalicílico. Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente amargo y de color blanquecino. Su eficacia terapéutica como analgésico y antiinflamatorio fue descrita en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser

Las tabletas de aspirina usualmente están compuestas de casi 0.32 g de ácido acetilsalicílico presionado con almidón, para empastar los ingredientes. En la preparación de la tableta también se utilizan agentes buffer y otros compuestos.

2. OBJETIVO

2.1 Realizar la síntesis de la aspirina a partir de del ácido salicílico

2.2. Llevar a acabo la identificación del ácido acetilsaliclílico a partir de la aspirina


3.1 Cuál es el propósito del ácido sulfúrico concentrado utilizado en la reacción de acetilación. Plantee las ecuaciones involucradas durante el proceso.

3.2 De la posible estructura del subproducto polimérico obtenido en la reacción.

3.3 Si se hubiera utilizado 5 g de ácido salicílico y un exceso de anhídrido acético en la anterior síntesis de la aspirina. Cuál seria el rendimiento teórico del ácido acetilsalicilíco en moles?, en gramos?.



Practica: SINTESIS DE ASPIRINAGuía No: 12

Páginas: 1 a 7

Elaborado por:









Marzo 2006

4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADAgitador de vidrio 1Erlenmeyer de 50 mL 2Beaker de 400 mL 1Equipo de filtración al vacío 1Beakers de 150 mL 2Beaker de 100 mL 1Frasco lavador 1Pipeta de 5 mL 1Pipeta de 1 mL 1Espátula 1Gotero 1Lámpara U.V. 1Pinza delgadas 1

5. REACTIVOS

SUSTANCIAS* CANTIDADAcido salicílico 0.5 gAnhídrido acético 1.25 mLAcido sulfúrico concentrado 0.2 mLSoluciòn concentrada de bicarbonato de sodio 10 mLAcido clohídrico concentrado 1.8 mLDiclorometano 2.5 mLEtanol 2.5 mLAcetato de etilo 5 mLPapel indicador*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

6. EQUIPOS

EQUIPOS* CANTIDADPlancha de calentamiento 1Lámpara de luz U.V. 1* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos

7. PROCEDIMIENTO

7.1. SINTESIS7.1.1 En un vidrio de reloj pese 0.5 g de cristales de ácido salicílico y colóquelos en un erlenmeyer de 50 mL. Adicione 1.25 mL de anhídrido acético y enseguida 3 gotas de ácido sulfúrico. Agite suavemente el contenido del erlenmeyer hasta que el ácido se disuelva.

7.1.2. Caliente la mezcla en un baño de vapor durante 10 minutos (mínimo) y déjela enfriar hasta que alcance la temperatura ambiente, el ácido acetilsalicílico comenzará a cristalizar. Si no ocurre esto, raspe las paredes con un agitador y enfríe la mezcla ligeramente con un baño de hielo hasta que la cristalización haya ocurrido. Después que los cristales se hayan formado adicione 25 mL de agua y enfríe la mezcla en un baño hielo. Usualmente el producto aparece como un sólido blanco cuando la cristalización se ha completado.

Práctica 12: Síntesis de aspirina. 2/5

7.1.3. Filtre al vacío y lave el recipiente repetidamente hasta que todo el producto haya sido recolectado. Lave los cristales varias veces con agua fría.

PRECAUCIÓN: No adicione el agua hasta que el producto se haya cristalizado completamente.

7.2. PURIFICACIÓN.7.2.1. Transfiera el producto sólido a un beaker de 150 mL y adicione 10 mL de una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio. Agite hasta que la reacción haya cesado (escuche cuidadosamente) y filtre la mezcla con un embudo Buchner; si se ha formado algún producto polimérico este será insoluble y quedará en el papel filtro. Lave el beaker y el embudo con 5-10 mL de agua.

7.2.2. En un beaker de 150 mL prepare una solución 1,8 mL de ácido clorhídrico concentrado y 5 mL de agua. Cuidadosamente y mientras agita vierta poco a poco el filtrado sobre la mezcla preparada. La aspirina debe precipitar en este punto, si no lo hace, chequee el pH utilizando papel indicador, para ver si la solución es ácida. Si no lo está, añada suficiente ácido clorhídrico como para asegurarse que la solución este definitivamente ácida.

7.2.3. Enfríe la mezcla en un baño con hielo, filtre el sólido al vacío y lave los cristales varias veces con agua fría. PRECAUCIÓN es necesario que el agua utilizada en este punto esté fría. Coloque los cristales obtenidos sobre un vidrio de reloj y déjelos secar.



NOMBRE COD PROGRAMA_______________________________ _______________ _________________________________________________ _______________ _________________________________________________ _______________ __________________

OBSERVACIONES:

7.1. SINTESIS

7.2. PURIFICACIÓN.



9.1. Cuando la aspirina (ácido acetilsalicílico) es calentado en agua hirviendo, se descompone. La solución resultante da prueba positiva para el test con FeCl3 . Por qué es positiva esta pruieba

9.2. Por qué al realizar el proceso de purificación puede quedar un sólido en el papel filtro?? Como se forma?? Explique

9.3. Explique detalladamente el proceso de síntesis planteando lso mecanismos detallados


10.1 RECUPERACIÓNLa aspirina sintetizada debe ser entregada al tecnólogo para ser almacenada


10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORALLos filtrados generados en las secciones 7.1.3 y 7.2.2. se pueden depositar en el recipiente 9 correspondiente a ácidos y bases

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la práctica de laboratorio deberá disponerse dentro de los recipientes de almacenamiento intermediario según la clasificación de segregación establecida.

11. BIBLIOGRAFIA

11.1. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 199311.2. MORRSION R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edición , 199011.3. SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos . México, D. F. Limusa., 2002.11.4. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.11.5. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.




1. INTRODUCCIÓN

O

H3C OH

+OH

H2SO4

O

H3C O+ H2O

La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol para formar un éster más agua se conoce con el nombre de reacción de esterificación de Fischer. Como catalizador se emplea un ácido mineral, generalmente en ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico. Como la reacción es reversible, se puede aplicar la ley de reacción de masas. Esta ley establece que cuando se alcanza el equilibrio en una reacción reversible a temperatura constante, el producto de las concentraciones de las sustancias formadas, por el producto de las concentraciones de los compuestos de partida, elevada cada concentración a una potencia igual al coeficiente de cada sustancia en la ecuación química, es un valor constante.

RCOOH + 'ROH RCOO'R + H2O

K =

RCOOH 'ROH

RCOO'R H2O

En la mayoría de las reacciones de esterificación de Fischer, K tiene un valor aproximadamente igual a cuatro (K = 4). Así, si se emplean concentraciones iguales de alcohol y ácido carboxílico, el rendimiento en éster, en las condiciones de equilibrio, es aproximadamente del 67 por 100. Este rendimiento se puede mejorar empleando un exceso de uno de los reactivos o eliminando el agua según se va formando.

En esta experiencia se prepara acetato de etilo a partir de ácido acético y alcohol alílico en presencia de ácido sulfúrico como catalizador, por el procedimiento de Fischer, y adipato de dietilo o acetato de n-amilo por esterificación azeotrópica.

2. OBJETIVO

2.1 Obtener acetato de etilo a través de la reacción de fischer, utilizando para ello etanol y ácido acético como reactivos de partida y ácido sulfúrico como catalizador

UNIVERSIDADDEL CAUCAFACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICAÁREA QUÍMICA ORGÁNICAPracticas de Laboratorio de Química Orgánica General

Practica: Esterificación De Fischer, Preparación De Acetato De Etilo


Elaborado por:









Marzo 2006


3.1 Formúlese un mecanismo detallado de la reacción de esterificación de Fischer.

3.2. Exprese el principio de la reversibilidad microscópica. ¿Cómo se puede aplicar este principio a la reacción estudiada en esta experiencia?

4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADErlenmeyer de 50 mL, 3Frasco lavador, 1Varilla de vidrio, 1Termómetro 100 oC 1Pinzas con nuez (no fijas), 2Balón de 100 mL, 1Pipeta graduada de 10 mL 1Pipeta graduada de 5 mL 1Cabeza de destilación 1Columna Vigreaux 1Embudo de separación 1Soporte Universal 2Tapones 2Embudo de caña corta 1Vaso de precipitado 400 mL, 1Papel filtro

5. REACTIVOS

SUSTANCIAS* CANTIDADAcido acético glacial R10-35, S23.2,26-45 3.8 gEtanol (Alcohol etílico) 95% R11, S7-16 5 mL Acido sulfúrico H2SO4 concentrado R35, S26-30-45 0.63 mL Hidróxido de sodio NaOH (10%) R35, S26-36/37/39-45Hielo / Sal común 50 gSulfato de sodio Na2SO4 anhídro 0.25 gAgua destilada, 500 mLPapel indicador*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

6. EQUIPOS

EQUIPOS* CANTIDADPlancha de calentamiento 1

7. PROCEDIMIENTO7.1 En un matraz de fondo redondo de 50 mL, se colocan 3.8 g de ácido acético glacial y 5 mL de etanol del 95 por 100. A continuación, agitando continuamente el matraz, se añaden lentamente 0.63 mL de ácido sulfúrico concentrado, así mismo se procede a la adición de 0.25 g de Na2SO4

Práctica 13: Esterificación de Fisher 2/6

anhidro. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo durante treinta minutos sobre un baño de vapor.

7.2. Al final del período de reflujo, se enfrían el matraz y su contenido (Recomendaciones) y se modifica el aparato disponiéndolo para una destilación fraccionada tal como se indica en la figura 1. Como colector se puede emplear un quitasato en cuya tubuladura lateral se pondrá una manguera sumergida en agua y que conduzca los posibles vapores al desagüe (Recomendaciones). En el matraz se echan unos trocitos de plato poroso (Recomendaciones) y se destila el acetato de etilo calentando sobre baño maría.

Figura 1. Montaje de destilación fraccionada

7.3. En el matraz quedará una pequeña cantidad de ácido acético y ácido sulfúrico diluido. El destilado se neutralizará con una solución de hidróxido de sodio al 10%, verificando el pH de la fase orgánica con un pH-metro o con papel indicador.

7.4. Procédase a separar las dos fases con un embudo de decantación, lávese la fase orgánica con 2 mL de H2O destilada, la fase orgánica se secará con 0.125 g de Na2SO4 anhidro filtrar por gravedad y calcular rendimiento.

RECOMENDACIONES:

Práctica 13: Esterificaciòn de Fisher 3/6

1. Si no se enfrían bien el matraz y su contenido, pueden producirse pérdidas de producto por evaporación.2. El acetato de etilo es muy inflamable. Por esto sus vapores deben conducirse fuera de la mesa.3. También puede utilizarse otro material poroso, como trocitos de piedra pómez.4. El destilado está formado principalmente por acetato de etilo, pero contiene pequeñas impurezas de agua, alcohol- éter, ácido acético y ácido sulfuroso.5. Si no se dispone de sulfato magnésico anhidro, se puede preparar calentando en una cápsula de porcelana 20 g de sulfato magnésico hidratado (epsomita).6. En esta destilación es aconsejable la utilización de una columna pequeña, como una columna de vigreaux.7. El acetato de etilo puro hierve a 77oC. Sin embargo, el acetato de etilo forma un azeótropo de punto de ebullición mínimo con agua y también con alcohol. Además, el sistema de tres componentes, acetato de etilo-etanol-agua, también forma un azeótropo ternario de punto de ebullición mínimo. La composición, expresada en tanto por ciento en peso, de estos tres azeótropos y sus puntos de ebullición son los siguientes: 93.9 % acetato de etilo y 6.1 % agua (p.e. 70.4oC); 69.1 % acetato de etilo y 30.9 % etanol (p.e. 71.8oC); 83.3 % acetato de etilo, 8.9 % etanol y 7,8 % agua (p.e. 70,3oC). Por lo tanto, es innecesario insistir en la importancia de la eliminación del agua y etanol en el acetato de etilo obtenido. Si el producto hierve a 70oC –72oC, se debe secar de nuevo sobre el sulfato de magnesio anhidro y volverlo a fraccionar.




8. PROCEDIMIENTO 8.1. SINTESIS DE ACETAO DE ETILOObservaciones:



9.1. La constante de equilibrio en la reacción de formación de acetato de etilo a partir de ácido acético y etanol es 3.77 a 25 oC. Calcúlese el tanto por ciento de éster en equilibrio con los reactivos en las proporciones molares utilizadas en esta experiencia.

9.2.. Cómo varía la velocidad de reacción en la esterificación de Fischer por la existencia de sustituyentes alquílicos en las posiciones y del ácido carboxílico?.


10.1 RECUPERACIÓNNo aplica

10.2 DESACTIVACIÓN En el matraz quedará sobre el residuo una pequeña cantidad de ácido acético y ácido sulfúrico diluido. El cual puede ser netralizado con solución 5% de NaOH, el cual se debe agregar en pequeñas fracciones controlando el hasta pH entre 6.5 y 7. La solución resultante puede ser vertida al desague.


11. BIBLIOGRAFÍA

11.1. FRANCIS CAREY AND RICHARD SUNDBERG Advanced Organic Chemistry. Fourth Edition. .Kluwer Academic/Plenum Publishers New York, 2000.11.2. CAREY F. A. Química Orgánica, Madrid. Mc Graw-Hill11.3. SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. México, D. F. Limusa., 2002.11.4. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.11.5. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993




1. INTRODUCCIÓN

Los jabones presentan la desventaja de que si se usan en agua dura, tienden a formar sales con los cationes de los metales formando "natas" que neutralizan su acción. Una alternativa a este problema, surgió cuando se empezaron a sintetizar otros compuestos orgánicos a partir de compuestos químicos del petróleo, que tienen acción detergente por lo que se les denomina en forma genérica como detergentes.

La mayoría de los detergentes son compuestos de sodio del sulfonato de benceno substituido, denominados sulfatos lineales de alquilos (las), hay otros que son los alquilbencen sulfatos de cadena ramificada (abs) que se degradan mas lentamente que los las. El extremo sulfato es soluble en agua y el extremo del hidrocarburo es soluble en aceite, cumpliendo con esto las características de los jabones antes mencionadas. La ventaja de los detergentes es que no forman natas con el agua dura. Por su amplia utilidad los detergentes se usan tanto en la industria como en los hogares, sin embargo, puesto que se emplean en grandes cantidades constituyen una fuente de contaminación del agua. En cuanto a la biodegradabilidad, tanto los detergentes como los jabones son biodegradables, pero la biodegradabilidad se ve limitada si estos compuestos se encuentran en exceso en un cuerpo de agua. En el mercado se encuentran cuatro tipos de detergentes sintéticos:

a. Detergentes aniónicos, que contienen comúnmente como grupos solubles, sulfatos y sulfonatos de sodio

b. Detergentes catiónicos, que son principalmente compuestos cuaternarios de amonio, detergentes no iónicos como los productos de condensación del óxido de etileno con materiales fenólicos o ácidos grasos y detergentes biológicos los cuales contienen enzimas para eliminar algunos tipos específicos de manchas de la ropa.

Los detergentes aniónicos y especialmente los sulfonatos, son los que se utilizan más, cuestan poco y son estables en aguas duras. Los detergentes catiónicos poseen las mejores propiedades bactericidas y bacteriostáticas, pero son bastante caros y sólo se usan en instituciones de salud para limpieza de utensilios.

c. Los detergentes no iónicos tienen una aplicación industrial algo mayor que la doméstica.

d. Por ultimo los detergentes biológicos, a los cuales se les llama así cuando además de contener uno de los surfactantes (las ó abs) contienen enzimas con lo cual proporcionan mayores ventajas en el lavado de la ropa; se encuentran muy distribuidos en el mercado a precios accesibles. Uno de los principales problemas que causa el uso de detergentes, es que los de tipo comercial deben contener ciertos aditivos que se pueden convertir en graves contaminantes del agua

UNIVERSIDADDEL CAUCAFACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACION

DEPARTAMENTO DE QUIMICAÁREA QUIMICA ORGANICAPracticas de Laboratorio de Química Orgánica II

Practica: SINTESIS DE DETERGENTES


Elaborado por:









Julio de 2006

En esta práctica vamos a proceder a la preparación de un jabón líquido sintético a través de una reacción de sulfonación del dodecilbenceno en forma de sal amónica de la trietanolamina según el esquema siguiente

2. OBJETIVO

2.1 Realizar la síntesis de un detergente a partir de un alquil sulfonato


3.1 De acuerdo a su naturaleza como se clasifican los detergentes? Qué usos particulares tienen?

3.2. Qué ventajas tienen los detergentes frente a los jabones?

3.3. Qué significa el término detergente biodegradable, plantee algunos ejemplos

4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDADErlenmeyer de 50 mL 1Baño Marìa 1Embudo de decantación 1Agitador magnètico 1Embudo de adición de 25 mL 1

5. REACTIVOS

SUSTANCIAS* CANTIDADDodecilbenceno 2 gÁcido sulfúrico fumante R14-35-37, S26-30-36/37/39-45 4 gHidróxido sódico 40% R35, S26-36/37/39 5 mLTrietanolamina 2 mL

Práctica 14: Síntesis de Detergentes. 2/5


6. EQUIPOS

EQUIPOS* CANTIDADPlancha con agitación magnética 1* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos

7. PROCEDIMIENTO

7.1. SINTESIS7.1.1. Colocar 2 g de dodecilbenceno en un Erlenmeyer de 50 mL. Con la ayuda de un embudo de adición, añadir gota a gota durante 30 minutos, agitando constantemente 4 g de ácido sulfúrico fumante (mucha precaución en su manejo) al dodecilbenceno, manteniendo la temperatura entre 40-45 ºC.

7.1.2. Una vez terminada la adición se calienta la mezcla de reacción en baño maría a 50 ºC durante 5 minutos, agitando constantemente.

7.1.3. Enfriar la mezcla a temperatura ambiente e introducirla en un embudo de decantación hasta que se separe en dos fases.

7.1.4. Neutralizar cuidadosamente las 2/3 partes del ácido dodecilbencensulfónico obtenido, agregando gota a gota una solución de sosa al 40%. La parte restante neutralizarla con trietanolamina siguiendo el mismo procedimiento a fin de obtener un detergente líquido.

7.2. PRUEBA DE DUREZA CON DETERGENTES

Tome 0.2 mL del detergente preparado y adicione 2 mL de agua, agite la mezcla y realice sus observaciones, tome esta solución para realizar las pruebas de dureza. Marque cuatro capilares y realice las siguientes pruebas:

MUESTRA REACTIVOCapilar 1: Solución de detergente Capilar 2: solución acuosa de cloruro de magnesio al 10%Capilar 3: Solución de detergente Capilar 4: solución acuosa de cloruro de magnesio al 10%



Nombre Código: Plan de estudio________________________________ _____________ ___________________________________________ _____________ ___________________________________________ _____________ ___________

OBSERVACIONES

8.1. SINTESIS

8.2. PRUEBA DE DUREZA CON DETERGENTES.

MUESTRA REACTIVO



Practica 14: Síntesis de detergentes. 4/5


9.1. Plantee los mecanismos detallados a cada una de las reacciones desarrolladas en esta práctica.

9.2. Consulte la estructura de algunos detergentes con sus nombres y usos particulares


10.1 RECUPERACIÓNLos detergentes sintetizados se entregan al laboratorista para ser utilizados.

10.2 DESACTIVACIÓN No Aplica

10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORALNo Aplica

11. BIBLIOGRAFÍA11.1. MORRISON R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edición , 199011.2. CAREY F. A. Química Orgánica, Madrid. Mc Graw-Hill11.3. SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. México, D. F. Limusa., 2002.11.4. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.11.5. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993




1. INTRODUCCIÓN

La hidrólisis catalizada por ácidos de un éster es simplemente la reacción inversa a la esterificaciòn de Fisher. La adición de un gran exceso de agua impulsa el equilibrio hacia el ácido y el alcohol.

Las grasas y aceites vegetales de vegetales y animales son ésteres de ácidos grasos de cadenas largas (Entre 6 y 18 carbonos). Y un solo alcohol: el glicerol. La hidrólisis básica de los ésteres se llama saponificación (del latín saponis: jabón) que significa literalmente “fabricación del jabón”. Cuando se hidroliza una grasa con hidróxido de sodio, los carboxilatos que se producen son lo que conocemos como jabón. El proceso de saponificación se puede representar mediante la siguiente ecuación:

2. OBJETIVO

2.1. A partir de una grasa animal o vegetal preparar un jabón mediante la reacción de saponificación.


3.1. Consulte los nombres comunes de los principales ácidos grasos

3.2. Actualmente se puede ver en muchos productos de consumo la etiqueta 0% grasas trans, químicamente como podría justificar las ventajas y/o desventajas tiene esto?

3.3. Un subproducto muy importante del proceso de saponificación es la glicerina. Cuales son las principales aplicaciones a nivel industrial?

UNIVERSIDADDEL CAUCAFACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACION

DEPARTAMENTO DE QUIMICAÁREA: QUIMICA ORGANICAPracticas de Laboratorio de Química Orgánica I

Práctica: Preparación de JabonesGuía No: 15

Páginas: 1 a 5

Elaborado por:









Julio 2006

4. MATERIALES

NOTA: El sebo, el aceite vegetal y los limones deben ser llevados por el estudiante a la práctica de laboratorio

MATERIAL CANTIDADBeaker de 250 mL 1Pipeta de 5 mL 1Espátula metálica 1Pinza de madera 1Baño Maria 1Capilares 4Tubo de ensayo 1

5. REACTIVOS

REACTIVO CANTIDADEtanol 96%CH3CH2OH 20 mLHidróxido de sodio NaOH R35, S26-37/39-45 3.5 gPapel indicadorCloruro de calcio al 10% R36, S24 0.2 mLCloruro de magnesio al 10% 0.2 mL


6. EQUIPOS

EQUIPO CANTIDADPlancha de calentamiento

* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos

7. PROCEDIMIENTO

7.1. PREPARACION DEL SEBO7.1.1. En una carnicería compre media libra de grasa animal (sebo, gordana o tocino de cerdo). Corte la grasa en pequeños trozos y póngalos en una olla grande, cubra con agua y añada un poco de sal (1/2 cucharada pequeña). Ponga a calentar revolviendo de vez en cuando con una cucharada (Preferentemente de madera). Cuando toda la grasa se haya derretido, filtre con un colador todos los residuos sólidos, deje reposar y refrigere.

7.2. PREPARACION DEL JABON BASE

7.2.1. En un beaker de 250 mL, pese 25 g de sebo y 5 g de aceite vegetal (Oliva, soya, maíz, etc), agregue 20 mL de etanol al 96% y 3.5 g de NaOH, disueltos en 25 mL de agua.

7.2.2. Coloque el beaker en un baño Maria que se encuentre entre 80 y 90 oC y agite constantemente, Caliente durante 20-30 minutos hasta que se forme una pasta uniforme

7.2.3. Una vez finalizado el proceso, adicione 200 mL de solución saturada de cloruro de sodio retire el beaker del baño María y deje que alcance la temperatura ambiente

Práctica 15: Preparación de jabones. 2/5

7.2.4. Filtre la mezcla a través un pedazo de tela de aproximadamente 40 x 40 cm, lave con dos o tres porciones de agua fría y mida el pH.. Los filtrados se deben depositar en el recipiente correspondiente a residuos de ácidos y bases

7.2.5. Si el pH es marcadamente básico adicione pequeñas cantidades de jugo de limón, homogenice lave nuevamente con agua fría y mida el pH. Repita este procedimiento hasta que el jabón alcance un pH entre 6.0 y 8.0. Los lavados generados se deben recoger y depositar en el recipiente marcado como residuos de AGROQUIMICA

7.3. ENSAYOS

7.3.1. SOLUBILIDAD

En un tubo de ensayo coloque 0.3 g (aproximadamente) de jabón preparado por usted y adicione 10 mL de agua, agite fuertemente procurando disolver la mayor la mayor cantidad. Realice sus observaciones la hoja de pre-informe Conserve esta SOLUCION JABONOSA para los siguientes ensayos.

7.3.2. PRUEBA DE DUREZA

7.3.2.1. Marque 4 capilares, Tome el CAPILAR 1 e introdúzcalo en el recipiente que contiene la SOLUCION JABONOSA, deje que el líquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el CAPILAR 2 e introdúzcalo en el recipiente que contiene la solución de Cloruro de calcio al 10%, de igual manera permita que el liquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm). Coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, balancee suavemente los capilares hacia los lados de manera que el contenido de un capilar pase al otro. Realice sus observaciones. Repita el experimento pero ahora en lugar de la solución de Cloruro de calcio al 10% utilice la solución de Cloruro de magnesio al 10%. Los capilares empleados se depositan en el recipiente de capilares utilizados.




8.1. PREPARACION DEL SEBOObservaciones

8.2. PREPARACION DEL JABON BASEObservaciones

8.3. ENSAYOS

8.3.1. SOLUBILIDADObservaciones

8. 3.2. PRUEBA DE DUREZA

Ensayo Observaciones

Solución de Cloruro de calcio al 10%

Solución de Cloruro de magnesio al 10%



9.1. Cual es la composición exactas de las grasas que usted utilizo en la práctica?

9.2. Que la lejía? Para que se utilizaba antes y como se preparaba?

9.3. Que significa el termino saponina? Cual es su estructura? Donde se encuentra? Que usos tiene


10.1 RECUPERACIÓNLos filtrados generados en la sección 7.2.4. se deben depositar en el recipiente correspondiente a residuos de ácidos y bases

Los lavados generados en la sección 7.2.5. Deben depositarse en el recipiente de residuos de Agroquímica



NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la práctica de laboratorio deberá disponerse dentro de los recipientes de almacenamiento intermediario según la clasificación de segregación establecida.

11. BIBLIOGRAFÍA11.1. SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. México, D. F. Limusa., 2002.11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.11.3. MORRISON R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edición , 199011.4. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 199311.5. CAREY F. A. Química Orgánica, Madrid. Mc Graw-Hill




documento final

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