prÁctica no. 1 obtenciÓn del furfural reaccion a...
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PRÁCTICA No. 1 OBTENCIÓN DEL FURFURAL REACCION A EFECTUAR.
O
OHOOH
O
OHHO
OO
On
n
PENTOSANAS
O
OHOOH
O
H
H
OOHOH
OH
OHRIBULOSA
OHHO
OHOH
XILOSA
H O
O
OHHO
HOOH
HCl, H2OCALOR
OO
H
HIDROLISIS DE UNA CADENA DE PENTOSANA DE n = 4
O
OHHO
OHO
O
OHHO
OO
OHHO
OO
OHHO
O H
H OH
H
O
OHHO
OHO
O
OHHO
OO
OHHO
OO
OHHO
O HH
H OH
H
O
OHHO
OHO
O
OHHO
OO
OHHO
OO
OHHO
O HH
H+
H OH
O
OHHO
OO
OHHO
OO
OHHO
O HH
H OH
OHHH O
H H OH
O
OHHO
OO
OHHO
OO
OHHO
O HH
OH
H OH
H+
Práctica 1. furfural
(2)
TAUTOMERO CETO TAUTOMERO CETOPROTONADO
TAUTOMERO ENOL
OHOH
H
O
OHOH
H
H
(1)
OH
H
OH
OHOH
OH
H+A H2OOH
OH
OH OH
OH
+ O HH
H
H
HO
H3O
TAUTOMERO ENOLHO H
H
(2)
OHOH
H
O
OHOH
H
HH
O
OH
OH OH
OH
H
(3)
OH
H+
(3)
HH
O
OH
OH OH
OH
H
OH
OHH
OH
OH
(4)
OH
H+
- H , + H
H2O +
OH
H
OH
HH
(4) (5)
(6)
OH
OHH
OH
OH
OH
OH
O
OH
HH
+ H3O OH O
HO
H
(6)
OH
HO
O
H
(7)
OH
H
O
OH
O HH
H
OH
H
+ H2O
+ H2O
OH
H
O
OH
(7)
O
H
O
OH
H
(8)
O
H
O
(9)
- H , + HH3O +
O
H
OH
(9)
HO
HO
O
H
FURFURAL
H3O +
- H , + H
HSO4
(10) (11)
O2N
NH
NO2N
HH
H
O2N
NH
NO2NH
H
+ H
(12)
OO
H
HO
H
HO
+ H
FURFURAL
OO
H
+
(13)
NO
OH
NH
HH
NO2
NO2
(11)O2N
NH
NO2NH
H
(12)
OO
H
HO
H
HO
b) REACCIÓN CON EL ACETATO DE ANILINA.
+NH2 H
( - H2O)
FURFURAL
NO
HO
O
H
(17)
+ OH
O
CH3
NO
H
(17) (18)
NO
H
H
+
(19)
NO
H
H
NHH
N HH
- H , + H O O
CH3
Práctica 2. Derivados del pirrol
O
O+
H
EtOH N+ 2H2O
(1) (3)
NH2
(2)
4. MECANISMO DE LA REACCIÓN.
(4)
HN
H H- H
+ H
HN
H
(1)
+ HO
O
(2)
O
O
H(5)
O
HO
(6)
O
O N HH
H
HN
H
(1)
+O
O
H(5)
O
HO
(6)
OO
NH H
H OO
NH
H
H
(7)
H
ONH
HOH
(8)
- H , + H
- H ONH
OH
(9)
ONH
OH
H
(8)
:
+ H
H
+
(9)
OH
N
OH
(10)
OH
N
OH
H
(11)
N
OH
OH
H
++
(11)
N
H
H O
(12)
N
OHO
H
H
HO
HH
2. Eliminación (3)
(6)
OO
NH
HH
OO
NH
H
H
(13)
H
NH
O
(14)
+ OH
H
+ H
- H ,
+H
HO
NH
O
H
(14)
H
HOH+
- H , + H
(15)
NH
O
H
HOH +
NH
OH
NH
O
NH
OH
(12a)
(15) (16)
+ H
- H ,
N
OH
H
HN
OHH
N
(12a) (17)
(18)
OH
H+
+ H
- H ,
:
HO
H
N
H
(18)
+ +NH
OH
H
(3)
Práctica 3. Indoles Obtención 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol
NH2NH
+H
+ H2O
(1) (2)
(4)
O
H , Δ
(3)
NH
N
NH
MECANISMO DE LA REACCION :
(5)(3)
CH3
O
OH
+NH
N NH
NH
CH3O
O:
+
- H , + H
- H
(5)
NH
NH
H
(6)
HN
HN
+ H
(6)
HN
HN
(7)
NHN
H H
(9)(7)
NHN
H HN
N
H
HH
H
NN
H
HH
H
(9a)(8)
NNH H H
H(9)
NN
H
H
HH
(10)
N HHN
HH
- H , + H
NN
H
HH
H
(9a)
H
(10)
N HHN
HH
NH
NH
HH
(12)
NH
(13)
+ NH3
NH
H
(13)
+ NH3 NH
(4)
+ NH4 :OAc
- H , + H
Práctica 4. Cumarinas Obtención 3-etoxicarbonilcumarina Reacción
Mecanismo 1ª reacción: ácido-base y condensación. Obtención éster α,β-insaturado
H
O
OH+
EtO
EtO
O
O
NH
CALOR O O
OEt
O
EtO
EtO
O
ONH
H+
EtO
EtO
O
ON
H+
H
EtO
EtO
O
O+
H
O
O O O
OEt
OO:H
OEt
NH
H
NH
H
O O
OEt
OOH
OEt
H
NH+H
O O
OEt
OOH
OEt
H
+ NH
H
O O
OEt
OH
OEt
+ HO: NH
H
2ª parte: transesterificación intramolecular