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BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS

PAG. 134 LIBRO

• Formadas por cadenas de carbono (C)

• El carbono pude formar 4 enlaces covalentes con otros 4 átomos, como el H, N, O, etc.

• Esta multitud de enlaces posibles con una variedad de átomos distintos se refleja en los grupos funcionales que pueden formar parte de los compuestos de carbono

(VER TABLA PÁG 134 LIBRO)

• Combinación de distintos grupos funcionales con cadenas de C pueden dar lugar a compuestos lineales, ramificados, anillos, etc. Gran variedad en biomoléculas orgánicas

• Tipos:

– Glúcidos

– Lípidos

– Proteínas

– Ácidos nucleicos

GLÚCIDOS

PAGS. 134 – 137 LIBRO

• Formados por C, O e H. Excepcionalmente pueden contener átomos de otros elementos, como N, S ó P

• Son las biomoléculas más abundantes en la mayoría de los seres vivos

Estructura general

• Son polihidroxialdehídos (grupo aldehído + cadena/s de C e H con varios grupos hidroxilo, OH) o polihidroxicetonas (grupo cetona + cadena/s de C e H con varios grupos OH)

Grupo aldehído

Grupo cetona

Monosacáridos

Estructura y composición química

• Presentan una única cadena de polihidroxialdehído o polihidroxicetona

• Su fórmula empírica es CnH2nOn

• Según el número de C se clasifican en triosas (3C), tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C), etc.

• Además, en función del grupo funcional principal, se le puede añadir el prefijo aldo- o ceto- (por ejemplo; aldohexosa, cetohexosa)

• Una forma frecuente de representar los monosacáridos es mediante fórmulas lineales (proyecciones de Fischer)

Ejemplo; Glucosa C6H12O6

Monosacáridos

Características

• Sólidos cristalinos, solubles en agua.

• La mayoría presenta isomería (dos compuestos con misma fórmula molecular, pero distintas características)

Ejemplo de un tipo de isomería (en este caso enantiómeros)

Monosacáridos Ciclación de monosacáridos

• Los monosacáridos en estado cristalino presentan forma lineal

• Sin embargo, en disolución las pentosas con grupo aldehído (aldopentosas) y las hexosas adquieren estructuras cíclicas de forma pentagonal o hexagonal

• Esa estructura cíclica se consigue por la formación de un enlace entre el C del grupo aldehído o cetona y un grupo OH delpenúltimo C

• Este enlace se denomina enlace hemiacetal intramolecular, de modo que el ciclo se cierra por un puente de oxígeno.

• La formación del enlace hemiacetal libera un electrón que puede ser captado por otra molécula del medio. Por este motivo, los monosacáridos tienen propiedades reductoras cuando se disuelven en agua.

Monosacáridos

Ciclación de monosacáridos

(en ese caso aldehído)

-D- Glucosa

-D- Glucosa

Monosacáridos

Tipos y principales monosacáridos

• Triosas; gliceraldehído y dihidroxiacetona

• Tetrosas; eritrosa

• Pentosas; ribosa, arabinosa, xilosa, ribulosa

• Hexosas; glucosa, galactosa, fructosa, manosa

Importancia biológica

• Los más representativos y de mayor importancia biológica son glucosa, fructosa, ribosa y galactosa

Monosacáridos

Glucosa

• Fórmula C6H12O6

• Presenta 6 C y como grupo funcional principal un aldehído (aldohexosa)

• Principal nutriente de los seres vivos, del cual obtienen energía mediante su degradación parcial o total en la respiración celular

• Además, es el constituyente más habitual de polisacáridos tan importantes como almidón, celulosa y glucógeno

Monosacáridos

Glucosa

Monosacáridos

Fructosa


• Presenta 6 C y como grupo funcional principal una cetona (cetohexosa)

• Se encuentra en las frutas, tanto de forma libre o asociada a la glucosa formando el disacárido sacarosa

• Las células hepáticas son capaces de transformar la fructosa en glucosa

• Actúa en el líquido seminal como nutriente de los espermatozoides

Monosacáridos

Fructosa

Monosacáridos

Galactosa


• Presenta 6 C y como grupo funcional principal un aldehído(aldohexosa)

• No se encuentra libre, siempre aparece formando parte de la lactosa (disacárido) en la leche o de polisacáridos complejos y heterósidos

Monosacáridos

Galactosa

Monosacáridos

Ribosa


• Presenta 5 C y como grupo funcional principal un aldehído (aldopentosa)

• Componente estructural de nucleótidos en estado libre, como el ATP, y de ácidos nucleicos como el ARN (ácido ribonucleico, formado por la ribosa)

Monosacáridos

Ribosa

Disacáridos

Estructura

• Unión de dos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico

• El enlace O-glucosídico se establece entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos

• Al formar el enlace se libera una molécula de H2O

• El enlace se rompe mediante reacciones de hidrólisis

Disacáridos

Características; cristalizables, solubles en agua

Disacáridos de mayor interés biológico

• Maltosa (glucosa + glucosa)

• Lactosa (galactosa + glucosa)

• Sacarosa (fructosa + glucosa)

Disacáridos

Maltosa

• Es el llamado azúcar de malta, producto de la hidrólisis de polisacáridos como almidón o glucógeno

• Está formado por la unión de dos moléculas de -D-glucosa por enlace (14), fácilmente hidrolizable

• Posee carácter reductor

Disacáridos

Lactosa

• Es el azúcar de la leche de los mamíferos

• Formada por la unión (14) de -D-galactosa y -D-glucosa

• No forma polímeros

• Posee carácter reductor

Disacáridos

Sacarosa

• Es el azúcar de consumo habitual, que se extrae de la caña de azúcar y de la remolacha

• Formada por la unión (12) de -D-glucosa y -D-fructosa

• No tiene carácter reductor

Polisacáridos

• Son polímeros constituidos por la unión de muchos monosacáridos (que son los monómeros) mediante enlaces O-glucosídicos

• Dan lugar a macromoléculas de elevada masa molecular, con largas cadenas lineales o ramificadas.

• Estos polímeros se pueden romper hasta sus unidades constituyentes (monosacáridos) mediante reacciones de hidrólisis

• Carecen de sabor dulce y algunos, como la celulosa, son insolubles en agua. Otros, como el almidón, forman dispersiones coloidales

Polisacáridos

Polisacáridos

Polisacáridos de mayor importancia biológica

• Homopolisacáridos estructurales.

– Celulosa

– Quitina

• Homopolisacáridos de reserva

– Almidón

– Glucógeno

• Heteropolisacáridos

Polisacáridos

Homopolisacáridos estructurales

• Son los polisacáridos más abundantes y están constituidos por un solo tipo de monosacárido.

• Su función es proporcionar soporte y protección a diversas estructuras y organismos

• Los de mayor importancia biológica son celulosa y quitina

Polisacáridos. Homopolisacáridos estructurales

Celulosa

• Polímero lineal de moléculas de -D-glucosa con enlaces (14)

• Entre las moléculas de una misma cadena se establecen además enlaces de puente de hidrógeno intracatenarios

• Además, las cadenas lineales se disponen en paralelo y se mantienen estrechamente unidas con otras mediante enlaces de puente de hidrógeno intercatenarios (entre distintas cadenas)

• Todo ello conforma una estructura en forma de fibras de celulosa, de gran resistencia


Celulosa


Celulosa

• La celulosa constituye el entramado esencial de la pared celular vegetal

• La celulosa es insoluble en agua y sólo puede ser hidrolizada totalmente a glucosa por algunas enzimas (celulasas) producidas por microorganismos como las bacterias de la flora intestinal de animales herbívoros, o como los protozoos que viven en el intestino de las termitas


Quitina

• Polímero lineal de N-acetil--D-glucosamina con enlaces (14)

• Forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de las paredes celulares de los hongos

• Su estructura es similar a la de la celulosa y, como ella, forma capas alternas. Esta cualidad les confiere a los organismos una gran resistencia y dureza

Polisacáridos

Homopolisacáridos de reserva

• Los seres vivos almacenan la glucosa (monosacáridos) en forma de polisacáridos de reserva, que se acumulan en gránulo insolubles en el citoplasma celular

• Ese tipo de almacenamiento no provoca aumento de la presión osmótica, como ocurriría si se almacenaran moléculas libres de glucosa

• Los homopolisacáridos de reserva con mayor interés biológico son almidón y glucógeno

Polisacáridos. Homopolisacáridos de reserva

Almidón

• Es el homopolisacárido de reserva de las células vegetales.

• Está formado por una mezcla de dos componentes con diferentes estructuras:

– Amilosa, constituida por cadenas largas no ramificadas de moléculas de -D-glucosa

– Amilopectina, muy ramificada, con esqueleto de monómeros de -D-glucosa y diversos puntos de ramificación con enlace

• El almidón se encuentra en los plastos de las células vegetales, y es abundante en los órganos de reserva de las plantas, como tubérculos, o raíces, y en las semillas

• Se hidroliza por enzimas específicas, llamadas amilasas, que se sintetizan en la mayoría de los organismos.


Almidón


Glucógeno

• Es el homopolisacárido de reserva de las células animales

• Su constitución es similar a la de las cadenas de amilopectina, aunque posee más ramificaciones

• Se almacena en forma de gránulos en el hígado y en el músculo esquelético, donde se hidroliza fácilmente y rinde gran cantidad de glucosa cuando se requiere


Glucógeno

Polisacáridos

Heteropolisacáridos

• Son polisacáridos formados por diferentes monosacáridos

• Los principales por su importancia biológica son:

– Pectinas. Se encuentran en la pared celular de las células vegetales, formando una matriz en la que se disponen las fibras de celulosa

– Peptidoglucanos. Están formados por una cadena principal a la que se unen cadenas cortas de aminoácidos. Forman parte de la pared celular bacteriana. También reciben el nombre de mureína

– Heparina. Es una glucosaminoglucano que actúa como sustancia anticoagulante

– Otras; gomas, mucílagos, agar-agar

Heterósidos

• Moléculas de gran variedad, constituidas por un glúcido unido a un molécula no glucídica

• En función de la naturaleza de la molécula no glucídica, se distinguen las siguientes clases

– Glucolípidos

– Glucoproteínas

• Algunos glucolípidos y glucoproteínas están presentes en la superficie externa de la membrana (glucocálix)

LÍPIDOS

PAGS. 138 – 139 LIBRO

• Son un grupo de sustancias orgánicas muy heterogéneo desde el punto de vista estructura y funcional

• Formados por C, O e H, y en múltiples ocasiones P y S

• A diferencia de los glúcidos, la cantidad de O en estos compuestos es muy inferior a C e H, lo que determina sus propiedades

• No son solubles en agua, pero sí son solubles en disolventes apolares orgánica como el éter, cloroformo, xileno, o benceno

• Entre las funciones biológicas de los lípidos cabe destacar:

– F. Estructural (p.ej., elementos mayoritarios de las membranas)

– F. Energética. Reservas para el almacenamiento de energía (p.ej. triacilglicéridos)

– F. Vitamínica y hormonal. Muchas de las vitaminas y hormonas presentes en los vertebrados son lípidos o derivados)

• Existen distintas clasificaciones de lípidos. La principal se basa en la presencia o ausencia de ácidos grasos, que determinan reacciones de saponificación

– Lípidos saponificables. Lípidos compuestos por ácidos grasos, que dan lugar a reacciones de saponificación • Acilglicéridos (grasas, p.ej. Triacilglicéridos)

• Ceras

• Fosfolípidos

• Esfingolípidos

– Lípidos insaponificables. No contienen ácidos grasos, y por ello no dan lugar a reacciones de saponificación • Terpenos. Algunas vitaminas, como las vitaminas A, E y K

• Esteroides. Esteroles (p.ej. Colesterol), hormonas esteroideas, ácidos biliares

Ácidos grasos

• Compuestos orgánicos formados por una cadena hidrocarbonada larga y un grupo carboxilo (-COOH)

• La cadena puede ser saturada, cuando solo presenta enlaces sencillos, o insaturada (presenta al menos un doble enlace)

• Por este motivo, los ácidos grasos se pueden dividir en saturados o insaturados

Ácidos grasos

Saturados

• No tienen dobles enlaces y suelen ser sólidos a temperatura ambiente, debido a su mayor punto de fusión

• Ejemplo; ácido palmítico, ácido esteárico, ácido decanoico

Ácidos grasos

Insaturados

• Presentan en su cadena carbonada uno (monoinsaturados) o más (poliinsaturados) dobles enlaces.

• Generalmente son líquidos a temperatura ambiente, debido a su menor punto de fusión

• Ejemplos; ácido oléico (monoinsaturado)

Ácidos grasos

Propiedades fisicoquímicas

• Son anfipáticos. Poseen una zona polar (extremo –COOH), de carácter hidrófilo, y otra parte apolar, que es la cadena carbonada, de carácter hidrófobo

• El grado de insaturación y la longitud de la cadena carbonada determina el punto de fusión.

– Cuanto mayor sea la longitud de la cadena, mayor punto de fusión.

– En cuanto a la presencia de dobles enlaces (insaturaciones), reducen el punto de fusión

Ácidos grasos

Propiedades fisicoquímicas

• Reaccionan con los alcoholes formando ésteres y liberando agua (REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN)

LÍPIDOS SAPONIFICABLES

• Se hidrolizan (p.ej. Triacilglicerol) en presencia de álcalis (disoluciones de NaOH, KOH) formando sales de sodio o potasio (jabones).

• A esta reacción se le llama SAPONIFICACIÓN


Grasas (acilglicéridos)

• Formadas a partir de la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos, dando lugar a monoacilglicéridos, diacilglicéridos o triacilgicéridos respectivamente

• Las grasas más abundantes son los triacilglicéridos



• Las grasas son molécula apolares y prácticamente insolubles en agua, debido a que los grupos hidroxilo (-OH), de la glicerina, que son polares, están unidos mediante enlace éster



• Se pueden clasificar en:

– De origen vegetal. Contienen ácidos grasos insaturados (al menos 1 doble enlace) lo que determina un punto de fusión bajo y que sean líquidos a temperatura ambiente. Ejemplo; grasas propias de semillas de girasol, maíz, soja, aceitunas, etc.

– De origen animal. Contienen en su mayoría ácidos grasos saturados, de elevado punto de fusión y por ello sólidos temperatura ambiente. Ejemplo; mantequilla



• Entre las funciones de las grasas cabe destacar:

– Reserva energética tanto en animales como en vegetales. En vegetales se acumulan en vacuolas de las células vegetales, y en los mamíferos en células especializadas del tejido adiposo (adipocitos)

– Aislante térmico, conformando una gruesa capa de grasa bajo la piel de determinados animales de climas fríos


Ceras (también denominadas céridos)

• Moléculas resultantes de la esterificación de ácidos grasos de cadena larga con monoalcoholes también de cadena larga

• Debido a que los dos extremos de la cadena tienen naturaleza hidrófoba son sustancias muy insolubles en agua

• Por ello realizan funciones de protección y revestimiento. A modo de ejemplo, en animales vertebrados recubren e impermeabilizan la piel el pelo y las plumas, en insectos el exoesqueleto, y en las plantas forman una película que recubre hojas, flores, frutos y tallos jóvenes.


Fosfolípidos

• También denominados fosfoglicéridos o glicerofosfolípifos

• Químicamente, están formados por una molécula de glicerina unida por un C a una molécula de ácido fosfórico y por los otros dos C a sendos ácidos grasos


Fosfolípidos

• Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas; posee una región polar hidrófila (grupo fosfato) y otra región polar hidrófoba formada por las cadenas de los ácidos grasos


Fosfolípidos

• La naturaleza antipática de los fosfolípidos les permite dar lugar a estructuras básicas; bicapas y micelas

1. Bicapa. Cadenas hidrofóbicas se orientan hacia el interior, y las cabezas polar hacia el medio acuoso exterior

2. Micela. Forma más o menos esférica cuya superficie esta formada por cabezas polares expuestas al medio acuoso


Fosfolípidos

• La principal función es la formación de membranas biológicas, tanto de células procariotas como eucariotas, en la que los fosfolípidos se organizan formando bicapas en las que se inserta el resto de componentes de la membrana


Fosfolípidos


Esfingolípidos

• Semejantes a fosfolípidos, tanto estructural como funcionalmente; son sustancias antipáticas y cuando se sitúan en un medio acuosos se disponen formando bicapas

• Su principal función biológica es formar parte de la estructura de todas las membranas de células eucariotas.

• Son especialmente abundantes en las células que forman los tejidos del sistema nerviosos


Esfingolípidos

• Químicamente están constituidos por:

– Un aminoalcohol, generalmente esfingosina

– Un ácido graso saturado o monoinstarurado

– Un grupo de carácter polar de distinta naturaleza

• La esfingosina se une al ácido graso formando las unidades estructurales de todos los esfingolípidos; las ceramidas

• Las ceramidas se caracterizan por presentar dos colas hidrófobas.

• En función del grupo polar al que se una la ceramida los esfingolípidos se clasifican en esfingomielinas (ceramida + fosfocolina) y esfingoglucolípidos (ceramida + glúcido)

Ver esquema, pág. 138 libro

Esfingomielina

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

• Son aquellos que no dan lugar a reacciones de saponificación (no pueden formar jabones) al carecer de ácidos grasos.

• A pesar de que son menos abundantes que los lípidos saponificables, cumplen importantes funciones vitales (por ejemplo vitaminas, hormonas esteroideas)

• Los más importantes son terpenos y esteroides.


Terpenos

• También denominados isoprenoides, puesto que derivan de la polimerización del isopreno

• Muy abundantes en los vegetales

• Ejemplos de terpenos son:

– Vitamina A (interviene en procesos de visión)

– Vitamina E (antioxidante)

– Vitamina K (cuya carencia provoca deficiencias en la coagulación de la sangre)

– Xantofilas, carotenos (pigmentos)

– Mentol, geraniol (compuestos de carácter aromático –esencias- en plantas superiores)


Esteroides

• Derivados de un compuesto cíclico formados por tres anillos de ciclohexano unidos a un ciclopentano

• Los esteroides más importantes son esteroles –entre los que destaca el colesterol y la vitamina D (su carencia provoca raquitismo)-, hormonas esteroides y ácidos biliares


Esteroides - Colesterol

• Se sintetiza en el hígado a partir de ácidos grasos

• También se ingiere ya que forma parte de los tejidos grasos de los animales

• Forma parte de la membrana plasmática de células animales

• Influye en las propiedades de la membrana:

– Mantiene su fluidez frente a fluctuaciones de temperatura y el grado de insaturación

– Disminuye la permeabilidad de la bicapa lipídica frente a pequeñas moléculas solubles en agua


Esteroides - Colesterol

Ver imagen página 139 libro


Esteroides – Hormonas esteroideas

• De carácter hidrofóbico

• Hormonas sexuales; testosterona en varones y estrógenos y progesterona en mujeres

• Hormonas segregadas en la corteza suprarrenal (aldosterona y cortisol)

Esteroides – Ácidos biliares

• Los más importantes son el ácido cólico y el desoxicólico, que componen la bilis

pag. 134 libro biomolÉculas orgÁnicas · ejemplo de un tipo de isomería (en este caso...

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