CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS: Estructura Monosacridos y OligosacridosDra. Celina Luzar ObregnUNIVERSIDAD NACIONAL SAN ANTONIO ABAD DEL CUSCOESCUELA DE POST GRADO COMPOSICION Y ANLISIS DE ALIMENTOSEPA 01ACTMAESTRIA EN CIENCIA Y TECNOLOGIA DE ALIMENTOSConceptos generalesDefinicin: Carbohidrato es un polihidroxialdehido, o una polihidroxicetona, o una sustancia que da estos compuestos por hidrlisis.Monosacarido: Es un carbohidrato que no puede ser hidrolizado a un carbohidrato ms simple.Tiene la frmula general CnH2nOn, donde n varia de 3 a 8Aldosa: Es un monosacarido que contiene grupo aldehido.Cetosa: Es un monosacarido que contiene grupo cetonaClasificacin general de los carbohidratosMonosacaridosOligosacaridos3-10 tomosPolisacaridosMs de 10 tomosAldosasCetosasAzcares2 Di-3 Tri-4 Tetra-5 Penta-6 Hexa-7 Hepta-MonosacaridosClasificacin segn el nmero de tomos de carbono

NombreFrmulaTriosaC3H6O3TetrosaC4H8O4PentosaC5H10O5HexosaC6H12O6HeptosaC7H14O7OctosaC8H16O8

Clasificacin general de los carbohidratos

EjemplosClasificacin general de los carbohidratos

Estructura de carbohidratosMonosacaridosSolo hay dos triosas:

Gliceraldehido Dihidroxiacetona (aldotriosa) (cetotriosa)

Normalmente aldo- y ceto- son omitidos y estos compuestos son mencionados como triosas simples, aunque esto no informa sobre la naturaleza del grupo carbonilo, solo indica el nmero de carbonos.

El gliceraldehido contiene un esterocentro y existe como un par de enantimeros:

(R)-Gliceraldehido

(S)-Gliceraldehido

Carbonoasimtrico

CarbonoasimtricoProyeccin de FischerEs una representacin bidimencional usada para mostrar la configuracin de estereocentros tetradricosLineas horizontales representan enlaces que se proyectan acercndoseLineas verticales representan enlaces que se proyectan alejndose

(R) - Gliceraldehido

Conversin a Proyeccin de Fischer(R) - GliceraldehidoCarbonoasimtricoMonosacaridos - Configuracin D, LEn 1981, Emil Fischer realiz una atribucin arbitraria de D- y L- a los enantiomeros del gliceraldehdo

(D)-Gliceraldehido

(L)-Gliceraldehido

Configuracin de los monosacaridos: D,LSegn Fischer:D-monosacarido: aquel cuya Proyeccin Fischer tiene el OH del penltimo carbono en la derecha.L-monosacarido: aquel cuya Proyeccin Fischer tiene el OH del penltimo carbono en la izquierda.

Configuracin De Monosacridos: D,LD-Aldotetrosas y D-aldopentosas comunes

D-aldohexosas comunes

(Amino azcar)Configuracin De Monosacridos: D,LEn los siguientes ejemplos identifique el grupo OH con el que se identifica la configuracin D y L

Diastereoismeros : eritro y treoEritrosa Es la aldotetrosa con los grupos OH de sus dos carbonos asimtricos situados en el mismo lado de la proyeccin de Fischer

Tetrosa

Es el diastereoismero con los grupos OH situado en posiciones opuestas de la Proyeccin de FischereritrotreoDiastereoismeros : eritro y treo

Estructuras Cclicas Formas de HaworthLos monosacridos tienen grupos hidroxilo y carbonilo en la misma molcula y existen mayormente como hemiacetales cclicos de 5 y 6 miembros.Carbono anomrico: el nuevo estereocentro resulta de la formacin del hemiacetal cclicoAnmero: carbohidratos que difieren en la configuracin en su carbono anomrico.AldehidoAlcoholHemiacetal+

+

CetonaAlcoholHemicetal+

+Estructuras Cclicas Formas de HaworthProyecciones de HaworthHemiacetales de 5 (furanosa) y 6 miembros (piranosa) se representan como pentgonos o hexgonos planos vistos de frente.Se representan con el carbono anomrico a la derecha y el oxgeno hemiacetal, hacia atrs, a la derecha.

Designacin b- Significa que el OH en el carbono anomrico es cis al CH2OH terminal; El OH anomrico se orienta hacia arriba del plano del anillo.

Designacin a- Significa que la relacin es trans.El OH anomrico se orienta hacia abajo del plano del anillo.

hemiacetalhemiacetalEstructuras Cclicas

hemiacetalConfrmeros

Piranosas: anillos de seis miembros representados como sillas del ciclohexanoConfrmeros

Piranosas: anillos de seis miembros representados como sillas del ciclohexano

ConfrmerosFuranosas: anillos de cinco miembros

Mutarotacin de la glucosa

Mutarotacin de la glucosa

Mutarotacin de la fructosa: formacin de furanosas

5656Estructura de Disacridos5656DisacridosSon polmeros formados a base de monosacridos unidos por enlaces O-glicosdicos, con un nmero de unidades monomricas entre 2.

Capacidad para almacenar informacin, cumpliendo as la funcin de reconocimiento celular.Ubicacin: en la superficie exterior de la membrana celular, enlazados a molculas de protenas o de lpidos, constituyendo las glicoprotenas y glicolpidos.

5656

Enlace O-glicosdico entre dos monosacridos

Disacrido reductor

Disacrido no reductor

Sacarosa (sucrosa)

a-D-glucopiranosil(1->2)-b-D-fructofuransido.Obtenida del jugo de la caa de azcar y de la beterraga.Sacarosa

6060Lactosa

-D-galactopyranosyl-(14)-D-glucose LactosaEs el principal azcar en la leche, aproximadamente:Entre 5% - 8% en leche humana, 4% - 5% en leche vacuna

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MaltosaMaltosaObtenido a partir de la malta, el jugo de la cebada germinada y otros granos de cereales

5656Isomaltosa

Celobiosa

Formacin del enlace glicosdico

Oligsacridos

Oligosacridos

Familia de la CelobiosaOligosacridos

6666

Familia de la MaltosaOligsacridos6666OligsacridosSacarosa

a-D-Galp-1,6-a-D-Galp -1,6-a-D-Gp-1,2-b-D-FrufMelibiosaEstaquiosa6666Oligsacridos

Oligosacrido rico en Man (RE)6666Oligosacridos cclicos