Las aldotetrosas y todos los monosacridos de cinco o ms tomos de carbono, cuando estn en solucin acuosa, dan origen a formas cclicas, donde el grupo carbonilo ha formado un enlace covalente con el oxgeno de un grupo hidroxilo de la misma cadena del monosacrido.

La ciclacin de los monosacridos es el resultado de una reaccin general entre los alcoholes y los aldehdos o cetonas para formar los derivados denominados Hemiacetales y Hemicetales.

Esto se debe a los ngulos de enlace que forman los carbonos de la cadena, lo que favorece la interaccin entre el grupo carbonilo y un grupo hidroxilo alejado a 3 4 carbonos de aquel.

Esquema de algunas cadenas de 3, 4, 5 y 6 tomos de carbono con sus ngulos de enlace entre ellos. Hidroxilos , carbono carbonlico =. Tomado de: Hernndez C. Bioqumica Mdica Tomo I: Biomolculas.

Los monosacridos cclicos de seis tomos (5C+O) se denominan piranosas porque son similares al compuesto cclico con un anillo de seis tomos llamado Pirano.

Las aldohexosas tambin presentan formas cclicas con anillos de cinco tomos (4C+O), que por su similitud con el compuesto denominado furano reciben el nombre de furanosas.

-D-glucofurabosa

La forma piransica est favorecida de forma termodinmica en las aldohexosas, sin embargo, en las cetohexosas y aldopentosas la ms favorecida es la furansica.

Haworth represent los anillos como si estuvieran perpendiculares al plano del papel, por lo que se dibujan en trazos ms gruesos aquella parte del anillo que estara ms cerca del lector.

Los grupos hidroxilos que se encuentran en la representacin lineal hacia la derecha, en el anillo se representan hacia abajo; los hidroxilos a la izquierda en la forma lineal, en el anillo se representan hacia arriba.

Si el ltimo grupo -CH2OH se representa hacia arriba en el anillo, significa que el compuesto es de la serie D, y si se representa hacia abajo es de la serie L.

Sir Walter Norman Haworth (n. Chorley, Lancashire, 19 de marzo de 1883 Barnt Green, Worcestershire, 19 de marzo de 1950) fue un qumico y profesor universitario britnico galardonado con el Premio Nobel de Qumica del ao 1937. En 1937 fue galardonado con el premio Nobel de Qumica, compartido con Paul Karrer, "por sus investigaciones sobre los hidratos de carbono y la vitamina C".

Tomado de: http://es.wikipedia.org/wiki/Norman_Haworth

Hermann Emil Fischer (9 de octubre de 1852, Euskirchen - 15 de julio de 1919, Berln) fue un qumico alemn, galardonado con el Premio Nobel de Qumica en 1902. En sus investigaciones demostr que las protenas estn compuestas por cadenas de aminocidos y que la accin de las enzimas es especfica, tambin determin la estructura molecular de la glucosa y la fructosa (entre otros 13 azcares).

Tomado de: http://es.wikipedia.org/wiki/Hermann_Emil_Fischer

La ciclacin de un monosacrido origina un tomo de carbono asimtrico adicional y pueden, por tanto, existir en dos formas estereoisomricas posibles.

Por ejemplo, la D-glucosa se presenta en disolucin como un hemiacetal intramolecular en el cual el grupo hidroxilo libre en C-5 ha reaccionado con el C-1 aldehlico, que se convierte en asimtrico y da lugar a dos estereoismeros denominados como y .

Un nuevo carbono asimtrico aparece al formarse el enlace hemiacetal. El carbono que antes era carbonlico, y que no era asimtrico en la estructura lineal, ahora s lo es, al quedar con 4 sustituyentes diferentes.

Se forman 2 nuevos estereoismeros que giran el plano de la luz polarizada; a estos se les denomina anmeros alfa y beta.

Al carbono que corresponde este nuevo centro de asimetra se le denomina carbono anomrico, y al hidroxilo unido a ste se le llama hidroxilo anomrico.

En la representacin de Haworth, el anmero alfa se representa con el hidroxilo anomrico hacia abajo del plano del anillo, y el beta con ste hacia arriba.

Las cetohexosas se encuentran tambin en sus formas anomricas y .

En estos compuestos el grupo hidroxilo en C-5 (o C-6) reacciona con el grupo cetona en C-2, formando un anillo furanosa (o piranosa) que contiene un enlace de tipo hemicetal.

La D-fructosa forma fcilmente el anillo furanosa; la forma anomrica ms comn de este azcar es la -D-fructofuranosa.

Los anmeros y de la D-glucosa se interconvierten en disolucin acuosa por un proceso denominado mutarrotacin, debido a este fenmeno, una disolucin de -D-glucosa y una disolucin de -D-glucosa dan lugar finalmente a mezclas idnticas en el equilibrio que tienen las mismas propiedades pticas.

El equilibrio de este estado depende de la estabilidad de cada anmero. En este caso la -D-glucosa es la ms estable, y por ello existe 63 % de sta en solucin, la alfa es menos estable y existe de ella 37 %, y una mnima cantidad de la forma Lineal y de la forma cclica de anillo con cinco tomos de carbono. Los anmeros de la D-glucosa tienen propiedades fsicas diferentes.

La mutarrotacin es el cambio espontneo en la rotacin ptica de una solucin fresca de un estereoismero puro. Esta es causada por la epimerizacin o algn otro cambio estructural. La mutarrotacin se refiere al cambio de la rotacin especfica de una solucin de un carbohidrato en el tiempo. La mutarrotacin se debe a la transformacin de un anmero en otro a travs de la forma abierta hasta alcanzar el equilibrio

Tomado de: http://www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/unidades/hdec/HdeC2.html

Tomado de: http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/sugar31c.htm

En Qumica de carbohidratos, un hemiacetal es una molcula que contiene un grupo hidroxilo -OH y un residuo alcxido -OR unidos a un mismo tomo de carbono. Se forma por reaccin de adicin nuclefila de un aldehdo con un alcohol.

En Bioqumica de Carbohidratos, un Hemicetal es un grupo qumico que resulta de la reaccin entre una cetona y un Alcohol (R-OH).

Las reacciones qumicas de los aldehdos y cetonas son funcin del grupo carbonilo

Por su mayor electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico mas hacia l alejndolo del carbono

En consecuencia, la distribucin electrnica del enlace no resulta simtrica; el oxgeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo

El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga

Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al doble enlace carbono oxgeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se adiciona al oxgeno y el fragmento negativo se une al carbono

Esta reaccin permite a los aldehdos y cetonas adicionar alcoholes para formar hemiacetales o hemicetales, entre otros. La reaccin global tanto para aldehdos como para cetonas es:

La parte nuclefila del reactivo choca con el carbono carbonilo, rompe el enlace pi desplazndose los electrones hacia el oxgeno y originndose un intermediario bipolar de la siguiente manera.

El enlace X H del intermediario estar muy polarizado debido a la carga positiva sobre X y tender a perder el in hidrgeno, el tomo de oxgeno cargado negativamente ser bsico y adquirir el in hidrgeno, as: