carbohidratos monosacáridos simples monosacáridos que se encuentran en el ser humano:...

CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS

Monosacáridos Simples

Monosacáridos que se encuentran en el Ser Humano:

Gliceraldehido triosa

Eritrosa tetrosa

Ribosa pentosa

Glucosa hexosa

Sedoheptulosa heptosas

Äcido neuramínico nonosas

C OH

C

C OHH

HO

C

C

C OHH

H

C H

O

H

C OHH

CH2OH

D-Glucosa

CARBOHIDRATOS

Monosacáridos de Interés biológico

CARBOHIDRATOS


C OH

C

C OHH

HO

C

C

C OHH

H

C H

O

H

C OHH

CH2OH

D-Glucosa

Aldotriosas

C

C

OH

OHH

CH2OH

C

C

OH

HO

CH2OH

H

D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído

CH2OH

C O

CH2OHDihidroxicetona

Cetotriosas

O

-O-P-OH

OH

Vía Glucólisis

Vía de la Pentosa-fosfato

CARBOHIDRATOS


C H

O

C

C

CH2OH

OHH

OHH

D-Eritrosa-4-fosfato

Intermediario del ciclo de las Pentosas.

C H

O

C

C

C

OHH

OH

OHH

CH2OH

H

D-Ribosa

β - D-Ribofuranosa

Presente en:

* Nucleósidos

* Nucleótidos

* Ac. Ribonucleico

* Coenzimas como:

ATP, NAD, NADP, flavoproteínas.

*Intermediario de la Vía de la Pentosa – fosfato.

CARBOHIDRATOS


C H

O

C

C

C

OHH

OH

OHH

CH2OH

H

2 desoxi-D-Ribosa

Presente en el Ac. Desoxiribonucleico (ADN)

CH2OH

C

C

O

H

C OH

CH2OH

H

OH

D-Ribulosa

*Intermediario de la Vía de la Pentosa – fosfato.

D-Ribulosa 1,5 bifosfato

Fotosíntesis

CARBOHIDRATOS


C H

O

C

C OHH

HO

C H

O

C

C OHH

H

C OHH

CH2OH

D-Arabinosa

C H

O

C

C

C

HHO

OH

OHH

CH2OH

H

D-Xilosa

Presente en el bacilo tuberculoso

CARBOHIDRATOS


C H

O

C

C

C

HHO

H

OHH

CH2OH

OH

D-Lixosa

CH2OH

C

C

O

HO

C OH

CH2OH

H

H

D-Xilulosa

Intermediario en la vía del Ac urónico

Constituyente de una lixoflavina

CARBOHIDRATOS


CH2OH

C

C

O

HO

C OH

C

H

H

OHH

CH2OH

D-Fructosa

Presente en la miel y en la caña de azúcar.

Glucosa

CARBOHIDRATOS


C OH

C

C

C

HHO

H

OHH

CH2OH

C

H

O

H

OH

D-Galactosa

C H

C

C OHH

HO

C

C

C OHH

H

C H

O

HO

C OHH

CH2OH

D-Manosa

Lactosa

Imposibilidad de metabolizar:

* Galactosemia

* Cataratas

CARBOHIDRATOS


C OH

C

C OHH

HO

C

C

C OHH

H

C H

O

H

C OHH

CH2OH

D-Glucosa

* Combustible principal

* Transportada a todos los tejidos.

Glucosuria

Hiperglicemia

CARBOHIDRATOS

Reacciones de los Monosacáridos

D-GlucosaD-Fructosa

Tautomería cetoenólica

CH2OH

C

C

O

HO

C OH

C

H

H

OHH

CH2OH

Enodiol

C OH

C

C OHH

HO

C

C

C OHH

H

C H

O

H

C OHH

CH2OH

C

C

HHO

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

OH

H

H

HO

C OH

C

C OHH

HO

C

C

C OHH

H

C H

O

H

C OHH

CH2OH

CARBOHIDRATOS


D-Glucosa Enodiol D-Fructosa

CH2OH

C

C

O

HO

C OH

C

H

H

OHH

CH2OH

C

C

HHO

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

OH

H

H

HO

Tautomería cetoenólica

CARBOHIDRATOS


C H

O

C

C

H

HHO

CH

CH

CH2OH

OH

OH

OH

D-Glucosa

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

oOH

OH

OHOH

HOH2C

α-anómero

β-anómero

α- D-glucopiranosa

β-D-glucopiranosa

1

CARBOHIDRATOS

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

CARBOHIDRATOS


Formación de Hemiacetales

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

oOH

OH

OHOH

HOH2C

α-anómero

β-anómero

α- D-glucopiranosa

β-D-glucopiranosa

1

CARBOHIDRATOS


Las reacciones de carbohidratos pueden involucrar formas de cadena abierta, furanosa ó piranosa.

Reducción de Carbohidratos

* El grupo carbonilo de la forma abierta se reduce a un alcohol.

* El producto es un polialcohol llamado alditol.

* El alditol no tiene un grupo carbonilo por lo que no puede ciclar a hemiacetal.

COH

HO

H

H

OH

H

OH

OH

CH2OH

C

C

C

CHHO

H

H

OH

H

OH

OH

CH2OH

C

C

C

CH

CH2OH

D-Glucosa D-Glucitol ó Sorbitol

NaBH4

CARBOHIDRATOS


* Cada aldosa origina un polialcohol por Reducción.

Glucosa Glucitol ó SorbitolManosa Manitol

* Una cetosa forma dos alcoholes debido a la aparición de un nuevo átomo de C asimétrico.

CH2OH

C

C

O

HO

C OH

C

H

H

OHH

CH2OH

D-Sorbitol

D-Manitol

Son EpímerosD-Fructosa

Gliceraldehído y Glicerol

Dihidroxicetona

+2 H

Alcoholes con importancia biológica:

Glicerol

Ribitol

Inositol (formas parte de los fosfolípidos)

REDUCCIÓN

CARBOHIDRATOS


C H

O

C

C

H

HHO

CH

CH

CH2OH

OH

OH

OH

D-Glucosa

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

oOH

OH

OHOH

HOH2C

α-anómeroβ-anómero

α- D-glucopiranosaβ-D-glucopiranosa

11

CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos

C

C

H

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

CH2OH

H

Br/H2O

C

C

OH

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

CH2OH

H

Ac. Aldónico

Ac. D-Glucónico

OXIDACIÓN con agentes suaves

COOH

D-Glucosa

Los azúcares susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes suaves como el Reactivo de Tollens (Ag(NH3)+

2. Se denominan Azúcares Reductores.

(Ag(NH3)+2

Con frecuencia Carboxilo de los Ac Aldónicos reacciona con el OH en 5 y origina: Lactonas

CARBOHIDRATOS


OXIDACIÓN con agentes fuertes

C

C

H

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

CH2OH

H

D-Glucosa

C

C

OH

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

COOH

HHNO3

Ac. D-Glucárico

Ac. Aldárico

CARBOHIDRATOS


C

C

H

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

CH2OH

H

D-Glucosa

OXIDACIÓN con enzimas

enzimas

C

C

H

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

COOH

H

Ac. D-Glucourónico

El ácido glucourónico se une por enlace acetal con sustancias liposolubles , lo que facilita su solubilización en agua.

oOH

OH

OHOH

HOH2CHOOC

Lipos


C

C

H

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

CH2OH

H

Br/H2O

HNO3

enzimas

C

C

OH

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

CH2OH

H

Ac. Aldónico

Ac. D-Glucónico

C

C

OH

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

COOH

H

Ac. Aldárico

Ac. D-Glucárico

C

C

H

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

COOH

H

Ac. D-Glucourónico

Ac.Urónico

OXIDACIÓN


Esterificación

o

OH

OH

OHOH

HOH2C o

OH

OH

OHOH

HOH2C

o

OH

OH

OHOH

HOH2Cα- D-glucopiranosa

α- D-glucopiranosil- 6-fosfato

α- D-glucopiranosil-1-fosfato

+ H3PO4

POH

OH

O

O

PO

OH

O

OHLas formas biológicamente activas de lo glúcidos son ésteres fosfóricos.

+ H2O

+ H2O


Formación de Glicósidos

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

α- D-glucopiranosa

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

HO-R

o

OH

OH

OHOH

HOH2Co

OH

OH

OHOH

HOH2C

O

Hemiacetal

Acetal

Glucósidos

El acetal No presenta Mutarrotación

+ H2O

CARBOHIDRATOS

ÓSIDOS

Resultan de la asociación de varias moléculas de osas, a veces con sustancias No glucídicas (Metanol)

ÓSIDOS

Holósidos

(Holosacáridos)

Heterósidos

(Heterosacáridos)

* Oligosacáridos ( 2 a 10 monómeros)

* Polisacáridos (más de 10 monómeros)

* Homopolisacáridos

* Heteropolisacáridos

* Péptidoglicanos

* Glucoproteínas

* Proteoglicanos

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