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PROGRAMA PROFESIONAL DE

INGENIERÍA INDUSTRIAL

MANUAL DE PRÁCTICAS QUÍMICA II

AREQUIPA – PERÚ

2013

Manual de Prácticas de Química II Ingeniería Industrial

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2

INTRODUCIÓN

Presentación para el estudiante

Instrucciones para el trabajo en el laboratorio

Operaciones peligrosas

En caso de accidentes

Normas para el uso del laboratorio

Primeros auxilios

Pág.

Práctica Nº 1: Hibridaciones de los átomos de la Química

Orgánica y sus formas geométricas 09

Práctica Nº 2: Análisis Inmediato 17

Práctica Nº 3: Hidrocarburos alifáticos 22

Práctica Nº 4: Halogenuros de Alquilo 29

Práctica Nº 5: Alcoholes 34

Práctica Nº 6: Aldehídos y Cetonas 41

Práctica Nº 7: Ácidos Carboxílicos 48

Práctica Nº 8: Ácidos Carboxílicos y Derivados 53

Práctica Nº 9: Aminas 55

Práctica Nº 10: Amidas 59

Práctica Nº 11: Carbohidratos: Monosacáridos,

Disacáridos y Polisacáridos 62

Práctica Nº 12: Aminoácidos y Proteínas 67

Práctica Nº 13: Polímeros 71

BIBLIOGRAFÍA 76

CONTROLES 78


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3

INTRODUCCIÓN

En el presente Manual del laboratorio ha sido diseñado para verificar,

comprobar y reforzar conocimientos teóricos. Se han considerado una serie de

experimentos ordenados de acuerdo a capítulos introduciendo síntesis y

aplicación en la elaboración de productos de acuerdo a la especialidad.

Este manual esencialmente está dirigido a estudiantes de las áreas de

Ciencias e ingenierías y para todos los profesionales dedicados a la

enseñanza – aprendizaje experimental de esta ciencia.

Se han desarrollado 13 secciones de laboratorio con un orden secuencial en

unidades temáticas respectivas.

Para cada unidad se han diseñado los experimentos y sus ecuaciones

fundamentales, separando las funciones más importantes a efectos de que el

estudiante pueda observar, sugerir y crear, así como de poder formular

resultados óptimos.

Es nuestro deseo, que el presente manual les ayude a una mejor compresión,

tanto teórica y experimental y se utilice como una obra de referencia y les

ayude a resolver inquietudes planteadas.

Responsable del Curso de Química II


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4

PRESENTACIÓN PARA EL ESTUDIANTE

Las reglas y normas que a continuación se indican deberán de ser cumplirlas

irrestrictamente ya que de ello depende su formación integral y evaluación en

el curso de Química.

1. La asistencia a las prácticas es obligatoria, el contar con 30% de

inasistencias se le considera como ABANDONO

2. El alumno deberá de respetar el horario y el grupo asignado. La

puntualidad a la práctica es fundamental. El alumno no podrá ingresar al

laboratorio pasada la hora de inicio y esto será considerado inasistencia.

3. Al inicio del curso se le entregara el silabus del curso, donde encontrara el

programa del curso, fechas de evaluación y peso de las diferentes

actividades que se ejecutaran en su aprendizaje, así como, la forma de

obtener el promedio final.

4. Las evaluaciones se efectuaran en el proceso y/o al final del curso tanto en

la parte teórica como experimental.

5. Cuando Ud. ingrese al laboratorio debe previamente haber leído con

suficiente anticipación el MANUAL DE QUÍMICA II, así como el haber

comprendido los conceptos básicos y otros que los Docentes le han

impartido en sus clases teóricas.

6. Tener siempre consigo su cuaderno de notas de laboratorio, anotar los

datos y medidas directamente en el. Es un pésimo hábito anotar

importantes datos en un pedazo de papel.

7. Consultar con el Docente cuando no se entiende una operación o reacción

química.

8. Hacer uso del mandil, lentes de seguridad en forma obligatoria en los

ambientes de trabajo.

9. La ruptura o daño de los materiales y aparatos, es responsabilidad de los

estudiantes que se encuentren operando.

Todo accidente por mínimo que parezca o ante cualquier indicio de

intoxicación (cansancio, sueño, dolor de cabeza o nauseas, etc.)

deberá de ser comunicado inmediatamente al profesor encargado

tratando de evitar el pánico para tomar las medidas necesarias de

acuerdo al caso.


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5

INSTRUCCIONES PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUIMICA II

1. Recuerde que el laboratorio es un lugar serio de trabajo. Debe conocer su

ubicación permanente en la mesa y mantenerla el orden.

2. Lea cuidadosamente el MANUAL DE PRACTICAS DE QUÍMICA II

preparando un bosquejo de informe. Al realizar las prácticas, solo efectúe

las señaladas y a medida que las realice, complete su informe

correspondiente.

3. Deje sus mochilas, chaquetas y cualquier otro implemento, que no necesite

en el laboratorio, en los casilleros dispuestos para tal fin.

4. No juegue con las llaves de agua, gas, etc. que se encuentran en las mesas.

5. Si deja caer las sustancias químicas sobre la mesa, limpiar inmediatamente.

6. No toque directamente con las manos las sustancias químicas desconocidas.

7. Si desea conocer el olor de una sustancia, no acerque a la cara directamente,

abanique un poco de vapor a las fosas nasales, moviendo la mano sobre la

sustancia o el recipiente que contiene la sustancia

8. Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes de

usar su contenido.

9. No devolver los sobrantes de compuestos usados a los frascos originales, no

introducir objeto alguno dentro de ellos, no cambiarles de tapa por ningún

motivo.

10. Los frascos goteros no se debe destapar para usarlos, consulte su uso con el

profesor.

11. Antes y después del experimento, asegúrese de la limpieza de las mesas y

aparatos usados, deje todo en su sitio.

12. Todo material roto o extraviado durante la práctica será de responsabilidad

de todos los integrantes del grupo.

13. Al momento de encender el mechero, verifique que las llaves y manguera

correspondan al respectivo mechero.

14. Antes y después del experimento, asegúrese de la limpieza de las mesas

de trabajo y aparatos usados, deje todo en su sitio.

FINALMENTE, LAVARSE BIEN LAS MANOS, CON AGUA Y JABÓN,

DESPUÉS DE HACER UN EXPERIMENTO Y ANTES DE SALIR DEL

LABORATORIO.


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6

OPERACIONES PELIGROSAS

Las prácticas de Laboratorio requieren de mucho más cuidado del que hasta

ahora se ha expuesto en estos puntos se exige al alumno EL USO DE LOS

LENTES DE SEGURIDAD. Hay pequeños detalles que se deben tener en

cuenta para realizar ciertas operaciones, evitando consecuencias

desagradables:

1. Nunca calentar un tubo de prueba, dirigiendo éste hacia sí o hacia algún

compañero, las sustancias que se calientan, generalmente líquidas, pueden

proyectarse violentamente hacia afuera, provocando un accidente.

2. Nunca prenda un mechero, abriendo totalmente la llave de gas y

manteniendo la cara sobre el mismo; la presión del gas produce una llama

bastante larga que podría causarle quemaduras.

3. Tener mucho cuidado al introducir un tubo o un Termómetro a través de un

tapón de corcho o de jebe. La presión deberá ejercerse sobre el tubo en un

punto próximo al tapón; si se presiona desde el extremo opuesto, se tendrá

mayor facilidad, pero puede producirse una palanca que fácilmente lo rompa,

es aconsejable cubrirse la mano con un trapo y humedecer en agua, aceite o

álcali el tubo o termómetro.

4. Emplear siempre la pinza para coger los tubos, especialmente cuanto está

efectuando calentamiento (recuerde que el tubo se pone rojo cuando está lo

suficientemente caliente, como para producir dolorosas quemaduras.

5. Mantener lejos de la cara, extendiendo bien los brazos toda clase de reactivos

cuando por primera vez se ha de verificar alguna reacción química. Muchas

veces ésta desprende gran cantidad de calor, que puede proyectar

violentamente los reactantes fuera del tubo.

¡¡¡¡TODO LO QUE NO SEA AGUA ES DAÑINO PARA EL OJO!!!!

¡¡¡¡LOS LENTES DE SEGURIDAD SOLO AYUDAN, SI LOS LLEVA

PUESTOS!!!!


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7

NORMAS PARA EL USO DEL LABORATORIO DE QUÍMICA II

Las clases prácticas de laboratorio son herramientas indispensables para el

desarrollo integral del Curso de Química II, por eso es necesario cumplir en

su cabalidad las normas de seguridad siguientes:

En caso de padecimiento de alguna enfermedad o condición alguna, tiene que

ser informado al Docente responsable del curso.

1. Recuerde que el laboratorio es un lugar de trabajo riesgoso, en virtud de los

equipos, aparatos, sustancias y elementos que se utilizan al realizar un

experimento. adicionalmente Ud. debe conocer su ubicación permanente en el

mesón de trabajo y tiene que mantenerlo en orden.

2. Se debe trabajar sin prisas, pensando en cada momento lo que estás

haciendo y debe mantener los materiales y reactivos ordenados.

3. EN EL LABORATORIO ESTÁ PROHIBIDO hacer bromas, correr, jugar,

comer, etc. Un comportamiento irresponsable es motivo de EXPULSIÓN

INMEDIATA DEL LABORATORIO Y DE SANCIÓN ACADÉMICA.

4. Debe dejar sus mochilas, chaquetas y/o cualquier otro implemento, que no

necesite en el laboratorio, en los casilleros dispuestos para tal fin.

5. Será nombrado en forma relativa un coordinador de grupo quién será el

responsable del material o equipo recibido y apoyar ante cualquier Incidente.

6. Lea cuidadosamente el MANUAL DE PRACTICAS DE QUÍMICA II

preparando un bosquejo de informe. Al realizar las prácticas, solo efectúe las

señaladas y a medida que las realice, complete su informe correspondiente.

7. ES OBLIGATORIO usar vestimenta adecuada: MANDIL CON MANGA LARGA

que cubra la ropa que llevan, preferentemente de algodón (que no será

utilizado fuera del laboratorio), zapatos cerrados y tener el pelo recogido.

8. Es obligatorio el uso de LENTES DE SEGURIDAD durante la realización de

los Trabajos Prácticos. Los ojos son órganos muy vascularizados que pueden

absorber rápidamente algunos compuestos químicos. Por otra parte, aunque

no estemos trabajando directamente estamos expuestos a posibles aerosoles

y vapores, y éstos nos sirven de protección. Lentes de contacto no son

recomendados en el laboratorio. Las lentes de seguridad evitan la

salpicadura de reactivos hacia los ojos, sin embargo, ellas no evitan el


____________________________________________________________________________________

8

contacto con algunos gases, que pueden secar los lentes de contacto e

incluso ser absorbidos por estos.

9. Los lentes son de uso personal y no pueden ser intercambiadas entre los

alumnos.

10. Finalmente, lavarse bien las manos, con agua y jabón, después de hacer

un experimento y antes de salir del laboratorio.


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9

PRÁCTICA Nº 1

HIBRIDACIONES DE LOS ÁTOMOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Y SUS

FORMAS GEOMÉTRICAS

1.1- OBJETIVOS

• Conocer y comprender los conceptos más importantes relacionados con la

estructura molecular de los compuestos del carbono y las propiedades que

se derivan de tales estructuras.

• Visualizar, con la ayuda de modelos, las formas tridimensionales de los

diferentes tipos de enlaces que se forman alrededor del átomo de carbono y

graficarlos de diversas maneras.

1.2.- FUNDAMENTO TEÓRICO

La Química orgánica es el estudio de los compuestos del carbono. La mayoría

de moléculas están constituidos por enlaces covalente; para una mejor

compresión es necesario establecer la configuración electrónica, la fórmula

molecular, forma bidimensional y espacial de las moléculas orgánicas.

La isomería es una de las mayores "complicaciones" de la química orgánica

que desconcertó durante muchos años a los químicos y que no se resolvió

hasta mediados del siglo XIX.

Si consideramos que los átomos de carbono se unen entre sí con diferentes

tipos de enlaces formando cadenas y anillos, con ramificaciones o sin ellas,

hasta llegar a límites inalcanzables para los otros elementos; es posible

entender la existencia del gran número de moléculas orgánicas. Desde las

moléculas pequeñas hasta las macromoléculas que contienen miles de

átomos, el problema principal, es el complicado ordenamiento de los átomos.

Además, hay muchas formas en que estos compuestos pueden romperse o

reordenarse, agregar átomos nuevos o sustituir algunos átomos de sus

estructuras para generar nuevas moléculas, lo que complica más su estudio.

La base para conocer a los miles de compuestos que contienen carbono,

ordenándolos de manera sistemática, es la Teoría Estructural, un marco de

ideas sobre la manera en que se unen los átomos para formar las moléculas.

Se refiere al orden en que se juntan tales átomos y como los electrones los

mantienen unidos, a las propiedades que derivan de sus estructuras, con la

clase de reactivos que reaccionarán y al tipo de productos que se pueden

obtener. Se podría saber mucho acerca de un compuesto desconocido

solamente a partir de su fórmula estructural.

.


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10

La teoría del Enlace valencia (TEV), derivada de la mecánica cuántica,

proporciona un buen modelo para explicar la naturaleza y variedades de

enlace covalente en base a Hibridaciones de orbitales, que son

combinaciones o mezclas de orbitales atómicos puros de similar energía.

El átomo de carbono que es el central en los compuestos orgánicos, por su

gran versatilidad para formar cadenas puede hibridarse de tres formas

distintas, tales como sp3, sp2 y sp.

I. Hibridación sp3: Se produce en los átomos de carbono que presentan

únicamente enlaces simples o sigma y consiste en la unión del orbital 2s con

los tres orbitales 2p, lo que da lugar a la formación de cuatro orbitales

atómicos híbridos desapareados, llamados sp3:

2px 2py 2pz 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3

Energía

2s2

1s2 ESTADO BASAL ESTADO REAL

El diagrama de energía muestra al átomo de carbono primero en su estado

basal, es decir en su estado ideal sin ninguna influencia externa, donde está

su configuración electrónica. Para poderse combinar es necesario un cambio,

ya que se requieren cuatro orbitales iguales y de la misma energía para

formar cuatro enlaces covalentes idénticos con otros átomos de carbono o

átomos diferentes, generalmente H, O y N. Al igualar la energía se produce el

salto de un electrón “2s” hasta el orbital vacío “2pz”, lo que implica la mezcla

de los cuatro orbitales. La forma geométrica de este tipo de hibridación es la

de un tetraedro regular con ángulos de separación de 109,5º.

Esta hibridación es característica de los hidrocarburos alcanos y tiene gran

estabilidad.

Manual de Prácticas de Química II Ingeni

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Metano (CH

II. Hibridación sp2: Se presenta en átomos de

enlace, como es el caso de los hidrocarburos alquenos. Aquí sólo se mezclan

tres orbitales: un orbital “2s” y dos orbitales “2p”, dando lugar a tres orbitales

híbridos llamados 2sp

con un ángulo de separación de 120º. La diferencia con el caso anterior está

en que el orbital 2pz

en la formación del enlace doble o pi (

Energía

1s2


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Metano (CH4)

: Se presenta en átomos de carbono que forman un doble



híbridos llamados 2sp2 que se dirigen a los vértices de un triángulo


en que el orbital 2pz no interviene en la mezcla, se mantiene puro y se utiliza

en la formación del enlace doble o pi (π).

=

2px 2py 2pz 2sp22sp

2s2

ESTADO BASAL ESTADO REAL


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11

carbono que forman un doble



que se dirigen a los vértices de un triángulo equilátero


en la mezcla, se mantiene puro y se utiliza

=

2sp22sp22pz

ESTADO REAL


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12

Diagrama de energía de la hibridación sp2, nótese el salto del electrón de 2s al

orbital vacío 2py formando así los tres orbitales híbridos.

Forma trigonal plana del carbono en la hibridación sp2.

Etileno (C2H4)

Es necesario mencionar que el enlace simple o sigma (σ) es el principal, muy

fuerte y difícil de romper porque deriva de la interacción frontal de los

orbitales atómicos por lo que los electrones compartidos se ubican en el eje

internuclear y por lo tanto, están muy cerca de los dos núcleos de los átomos

que forman el enlace. En cambio, los electrones de los enlaces pi (π) resultan

de una interacción lateral de los orbitales “p” puros, no pueden ingresar al eje

internuclear por la repulsión electrónica con el primer par de electrones, y

deben ubicarse en la periferia, están más lejos de los núcleos atómicos y se

pueden romper con facilidad.

II. Hibridación sp: Propia de carbonos con un enlace triple (hidrocarburos

alquinos), que consta de un enlace sigma y dos enlaces pi. Es la

combinación del orbital 2s con solamente un orbital 2p, cambio que


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13

permite la formación de dos orbitales híbridos tipo 2sp que se separan con

un ángulo de 180º con una estructura lineal. Los orbitales puros 2py y

2pz no forman parte de la mezcla y se utilizan en la formación de los dos

enlaces pi, que de hecho son bastante inestables.

=

2px 2py 2pz 2sp 2sp 2py 2pz

Energía

2s2

1s2 ESTADO BASAL ESTADO REAL

Diagrama de energía que muestra la hibridación sp, el salto del electrón de “s”

es hasta el primer orbital vacío de 2p. Aquí el electrón promovido de 2s sólo

llega hasta el orbital 2px.

Etino (C2H2)

QUIRALIDAD Y ENANTIÓMEROS: Los dos objetos representados en la figura

1.1 parecen idénticos a todos los efectos. A cada arista, cara o ángulo en uno

de ellos, le corresponde su arista, cara o ángulo en el otro. Con todo, los dos

objetos no son superponibles entre sí y, por tanto, son objetos diferentes; se


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relacionan entre sí como un objeto cualquiera se relaciona con su imagen en

un espejo.

Otro par de objetos familiares que se relacionan de esta forma son la mano

izquierda y la mano derecha. En una primera aproximación, parecen i

bajo casi todos los puntos de vista; no obstante, la mano derecha se ajusta

perfectamente a un guante para la mano derecha pero no a un guante para la

mano izquierda, por ende las manos no son idénticas. La propiedad general

que define esa relación se denomina

superponible con su imagen especular es

su imagen especular pueden hacerse coincidir en el espacio, se dice que son

aquirales.

REGLAS DE SECUENCIA

Aunque los dibujos constituyan una representación de la estereoquímica, es

difícil traducirlos en palabras. Así, también es necesario un método verbal

para explicar el arreglo tridimensional de los átomos (

un centro estereogénico. En el método acostumbrado se emplean las mismas

reglas de secuencia (Z

Prelog a fin de ver cómo pueden servir para especificar la configuración de un

centro estereogénico (carbono asimétrico).

1. Se observan los cuatro átomos unidos directamente al centro estereogénico

y se asignan prioridades en orden decreciente de número atómico. El grupo

con mayor número atómico tiene la máxima prioridad; el grupo con el menor

número atómico tiene la mínima prioridad.

2. Si no es posible decidir la prioridad aplicando la regla 1, se comparan los

números atómicos de los átomos unidos en segundo lugar en cada

sustituyente; si es necesario se continúa hasta los terceros, cuartos o más

átomos, hasta que se encuentre una diferencia.

3. Los átomos con enlaces múltiples se consideran como un número

equivalente de átomos con enlaces simples. Por ejemplo:

Una vez asignadas las prioridades de los cuatro grupos unidos a un carbono

quiral, se describe la configuración estereoquímica alrededor del carbono


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izquierda y la mano derecha. En una primera aproximación, parecen i


guante para la mano derecha pero no a un guante para la


ón se denomina Quiralidad. Cualquier objeto que no es

superponible con su imagen especular es quiral. Por otra parte, si un objeto y


REGLAS DE SECUENCIA PARA ESPECIFICAR LA CONFIGURACIÓN:



para explicar el arreglo tridimensional de los átomos (la configuración

o estereogénico. En el método acostumbrado se emplean las mismas

Z o E). Revisemos brevemente las reglas de Cahn


(carbono asimétrico).

Se observan los cuatro átomos unidos directamente al centro estereogénico



atómico tiene la mínima prioridad.

Si no es posible decidir la prioridad aplicando la regla 1, se comparan los



tomos, hasta que se encuentre una diferencia.

Los átomos con enlaces múltiples se consideran como un número

equivalente de átomos con enlaces simples. Por ejemplo:




____________________________________________________________________________________

14



izquierda y la mano derecha. En una primera aproximación, parecen idénticas


guante para la mano derecha pero no a un guante para la


. Cualquier objeto que no es

. Por otra parte, si un objeto y


AR LA CONFIGURACIÓN:



la configuración) en

o estereogénico. En el método acostumbrado se emplean las mismas

). Revisemos brevemente las reglas de Cahn-Ingold-


Se observan los cuatro átomos unidos directamente al centro estereogénico



Si no es posible decidir la prioridad aplicando la regla 1, se comparan los



Los átomos con enlaces múltiples se consideran como un número




_________________________________________________________________________

quiral orientando mentalmente la molécula de modo que el grupo de menor

prioridad (cuatro) apunte directame

observador. Después se analizan los tres sustituyentes restantes, que se

dirigen en forma radial hacia el observador. Si una flecha curva dibujada

desde el sustituyente con mayor prioridad hacia el de segunda pri

ahí hacia el de tercera (1® 2® 3) tiene el sentido del reloj, se dice que el centro

estereogénico tiene la configuración

contrario definen una curva en el sentido contrario de un reloj, se dice que el

centro esterogénico tiene la configuración

Consideremos el ácido láctico como un ejemplo de la forma en que se asigna

la configuración.

1. El primer paso es asignar prioridades.

2. Orientar la molécula, de tal manera que el gru

dirigido hacia atrás.

Ácido láctico.

DIASTERÓMEROS:

gliceraldehído son relativamente fáciles de estudiar, puesto que cada una

tiene sólo un centro estereogénico y sólo puede existir en dos configuraciones


_________________________________________________________________________


prioridad (cuatro) apunte directamente hacia atrás, lo más alejado posible del



desde el sustituyente con mayor prioridad hacia el de segunda pri


estereogénico tiene la configuración R (latín rectus, “derecho”). Si por el


ro esterogénico tiene la configuración S (latín sinister, “izquierdo”).


El primer paso es asignar prioridades.

Orientar la molécula, de tal manera que el grupo de menor prioridad esté

dirigido hacia atrás.

Ácido láctico.

Prioridades:

4 -H (baja)

3 -CH3

2 -COOH

1 -OH (alta)

DIASTERÓMEROS: Moléculas como las del ácido láctico, alanina y

son relativamente fáciles de estudiar, puesto que cada una



____________________________________________________________________________________

15


nte hacia atrás, lo más alejado posible del



desde el sustituyente con mayor prioridad hacia el de segunda prioridad y de


, “derecho”). Si por el


, “izquierdo”).


po de menor prioridad esté

(baja)

(alta)

Moléculas como las del ácido láctico, alanina y

son relativamente fáciles de estudiar, puesto que cada una



____________________________________________________________________________________

16

enantioméricas. Sin embargo, la situación se torna más compleja en el caso

de moléculas que tienen más de un centro estereogénico.

Consideremos por ejemplo el aminoácido esencial treonina (ácido 2-amino-3-

hidroxibutanoico). Dado que la treonina tiene dos centros estereogénicos C2 y

C3, existen cuatro estereoisómeros posibles, como analizaremos a

continuación: (Se sugiere al alumno que verifique por sí mismo que la

configuración R, S es correcta.

ASIGNACIÓN DE CONFIGURACIONES R, S A PROYECCIONES DE

FISCHER: Es posible asignar las configuraciones estereoquímicas R, S a las

proyecciones de Fischer siguiendo los tres pasos que se indican a

continuación:

1. Se asignan prioridades a los cuatro sustituyentes de modo usual.

2. Se realiza uno de los dos movimientos permitidos para colocar el grupo de

menor prioridad (cuarta) en la parte de arriba de la proyección de Fischer.

3. Se determina el sentido de la rotación al pasar de la prioridad 1 a la 2 y a

la 3, y se asigna la configuración R o S como determina la regla. (R en el

sentido del reloj y S en el sentido contrario del reloj).

1.3. PARTE EXPERIMENTAL

Experimento Nº 1.-

Guiados por el profesor, los alumnos deberán observar y estudiar los modelos

que muestren las diversas formas de hibridación del átomo de carbono.

Experimento N º 2.

1. Haga los estéreos isómeros del ácido tartárico, e indique los enantiómeros y

diasteroisómeros.

2.- Haga los Confórmeros del Cloroetano y del ciclohexano en forma alternada

y eclipsada

1.4. REPORTE DE RESULTADOS

1. Graficar detalladamente dichos modelos.

2. Establecer las diferencias entre las hibridaciones del átomo de carbono y

sus formas geométricas, relacionándolas con las propiedades y estabilidad

de sus compuestos.

3. Revisen la información y construyan las estructuras del etano, eteno y

etino. Construidas y después de obtener el visto bueno, dibújenlas con sus

enlaces sigma y pi según corresponde


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17

PRÁCTICA Nº 2 ANÀLISIS INMEDIATO

2.1. OBJETIVOS

• Conocer y aplicar las operaciones del laboratorio necesarias para efectuar

análisis preliminares de reconocimiento de muestras diferentes.

• Efectuar diversas operaciones químicas para obtener algunas sustancias

orgánicas con buen grado de pureza.

2.2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Para iniciar primeramente el estudio de las propiedades e identificación de los

diferentes compuestos químicos, es requisito que la muestra no presente

impurezas, para ello es necesario realizar diferentes operaciones conocido

como “análisis Inmediato”

Se entiende por proceso químico al conjunto de operaciones físicas o químicas

utilizadas en la transformación de las materias iníciales en productos finales

diferentes. En un proceso algunos pasos son meramente físicos y otros

implican variadas reacciones químicas. En el proceso químico cada de las

operaciones es unitaria dentro del proceso global.

Las operaciones del laboratorio químico se clasifican en:

1.2.1 OPERACIONES DE DIVISION: Que tienen por objeto reducir el tamaño

de las sustancias hasta un grado de división que permita la descomposición o

transformación ulterior. Aquí se ubican: Pulverización, porfirización,

tamización, martilleo, etc.

2.2.2. OPERACIONES DE DISOLUCION: Entre las que se encuentran:

• Solución simple. Que consiste en disgregar uniformemente un sólido,

líquido o gas en otro líquido, que para las sustancias orgánicas puede ser

éter, cloroformo, alcohol, acetona, etc.

• Maceración. Es el ablandamiento de una sustancia sólida golpeándola o

sumergiéndola en un líquido. Es un proceso de extracción sólido – líquido,

en el que la materia prima sólida contiene una serie de compuestos

solubles en el líquido extractante que se pretenden disolver. Se usa mucho

en herboristería, es decir, el arte de utilizar las plantas medicinales y

hierbas para curar o preparar diversos productos. La maceración se puede

efectuar en frío o en caliente.

• Digestión. Que es una forma especial de maceración en caliente.

Generalmente se aplica este término a la descomposición de los alimentos

en los sistemas digestivos.


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18

2.2.3. OPERACIONES DE SEPARACION: Como lo dice su nombre dividen un

sistema homogéneo o heterogéneo para tener a sus componentes en forma

aislada o eliminar impurezas, logrando así productos puros. Entre estas

operaciones podemos citar:

• Decantación. Permite separar un sólido de un líquido o dos líquidos

inmiscibles entre sí. Consiste en dejar en reposo la fracción insoluble de un

sistema y luego escurrir con cuidado el líquido sobrenadante.

• Filtración. Emplea medios porosos, como el papel filtro, que permiten el

paso sólo de los líquidos separándolos de porciones insolubles no deseadas

que contengan. Los líquidos filtrados son soluciones limpias libres de

residuos sólidos.

• Evaporación. Es el paso espontáneo de un líquido al estado de vapor, a

temperatura y presión del medio ambiente. Si se eleva la temperatura hasta

el punto de ebullición el vapor se formará más rápido, en este caso el

proceso se denomina vaporización.

• Desecación. Utilizando desecadores o estufas se eliminan los líquidos,

principalmente agua, incorporados a los sólidos.

• Deshidratación. Operación empleada para eliminar agua de otras

sustancias líquidas para lo cual se agita el líquido acuoso con sustancias

deshidratantes, tales como: CuSO4 anhidro, CaCl2, Na2SO4 anhidro, sílica

gel, etc.

• Destilación. Es una de las operaciones más comunes del laboratorio,

consiste en separar dos o más líquidos miscibles por calentamiento y

posterior enfriamiento con un condensador o refrigerante. El proceso se

basa en las diferentes temperaturas de ebullición de los líquidos

componentes de la mezcla.

• Precipitación. Es un tipo de reacción química, casi siempre de metátesis, en

la que se obtiene una sustancia insoluble que por su mayor densidad se va

al fondo del recipiente.

• Calcinación. Se someten las sustancias a la acción de altas temperaturas

para originar cambios en su composición química.

• Cristalización. Es un buen método para obtener sólidos puros cristalizados.

Se puede lograr por sublimación o por evaporación de soluciones saturadas

o sobresaturadas.


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2.2.4. OPERACIONES DE MEDICION: Que utilizan la balanza analítica para

medir sólidos y diversos recipiente volumétricos de vidrio (fiolas, probetas,

pipetas, etc.) para medir líquidos.

Las etapas del análisis orgánico son:

� Análisis Inmediato: Es el conjunto de ensayos que se realizan para

separar y purificar sustancias orgánicas, mediante procedimientos

mecánicos, físicos y químicos.

� Análisis Elemental Cualitativo: Para determinar el tipo de átomos que

forman la molécula del compuesto. Así, la presencia de C e H se detecta por

combustión, calentando la sustancia con CuO, que convierte al carbono en

CO2 y al hidrógeno en H2O. Los elementos N, S y halógenos enlazados

covalentemente primero deben convertirse en iones para luego ser

detectados por métodos bastante conocidos. Esta conversión en iones se

puede efectuar por dos caminos: Por medio de la fusión con sodio o por la

oxidación de Schöringer con oxígeno gaseoso. Para el oxígeno no hay

ningún ensayo químico simple, su presencia o ausencia se demuestra por

un análisis cuantitativo.

� Análisis Elemental Cuantitativo: Determina el número relativo de los

distintos tipos de átomos presentes en la molécula, o sea que sirve para

hallar la fórmula empírica.

� Análisis Funcional: Para determinar el grupo o grupos funcionales que se

encuentran presentes en un compuesto orgánico, como por ejemplo. –OH, –

CHO, –COOH, –NH2, etc.


Experimento Nº 1.- Densidad método del Picnómetro

Un picnómetro es un pequeño frasco de vidrio de volumen exacto y conocido

(Vp). Se pesa vacío (wp), luego se llena completamente (incluido el capilar) con

el líquido cuya densidad se desea determinar y finalmente se pesa (wpl). Con

estos datos se puede calcular la densidad del líquido:


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20

Se usará el picnómetro para medir la densidad de cada líquido. Enjuague

primero el picnómetro con un poco del líquido de interés antes de llenarlo. La

densidad se calcula por medio de la ecuación

Temperatura del líquido (T): __________ ºC

Peso del picnómetro vacío (wp): __________ g

Volumen del picnómetro (Vp): __________ mL

Experimento Nº 2.- Análisis Cualitativo del oxígeno

• Colocar en 2 tubos de ensayo unos cristalitos de yodo

• A uno de ellos añadir una muestra liquida orgánica que contenga oxigeno

(Etanol, butanol, etc.) Y al otro tubo una muestra orgánica que no tenga

oxigeno (Heptano, cloroformo, etc.)

• Si aparece una coloración parda rojiza esto nos indicara la presencia de

oxígeno en la muestra, si se torna color violeta indicara la ausencia de

oxígeno.

Experiencia Nº 3.- Sublimación del yodo

• Coger un tubo de ensayo limpio y agregarle unos cristales de yodo

molecular.

• Calentar suavemente el tubo y su contenido, utilizando un mechero de

alcohol.

• Observar y registrar los cambios que se producen en el yodo sólido que se

sublima con facilidad y cristaliza en la parte superior del tubo.


____________________________________________________________________________________

21

2.3. REPORTE DE RESULTADOS.

a) Datos obtenidos con el picnómetro

Método del picnómetro

Muestra wpl (g) wpl- wp (g)

Agua

b) Señale cinco diferencias entre compuestos inorgánicos o minerales y

compuestos orgánicos.

c) Formule cinco ejemplos de cambios físicos y cinco de cambios químicos.


____________________________________________________________________________________

22

PRÁCTICA Nº 3

HIDROCARBUROS ALIFATICOS

3.1. OBJETIVOS

• Verificar las propiedades físicas y químicas más importantes de los

hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados


Hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que en su composición

tienen átomos de carbono e hidrógeno. Se clasifican en dos grupos:

Según su estructura:

a) Hidrocarburos alifáticos: Formados por cadenas de átomos de carbono con

enlaces directos entre sí, en forma de cadena lineal o ramificada.

b) Hidrocarburos Alicíclicos: Llamados Carbocíclicos cuyas moléculas

incluyen cadenas de carbono en forma de anillos.

c) Hidrocarburos Heterocíclicos: Son los que contienen sistemas de anillos

además de carbono e hidrógeno otros elementos.

Según la naturaleza los hidrocarburos pueden ser:

a) Hidrocarburos saturados: Cuando los átomos de carbono están enlazados

por un enlace simple.

b) Hidrocarburos no saturados: Cuando los átomos de carbono están unidos

por un doble enlace (Eteno o metileno) o triple enlace (Etino o acetileno).

c) Hidrocarburos aromáticos: Todas las series del benceno y derivados.

Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-

carbono son enlaces simples fórmula molecular es CnH2n+2

Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar

el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena

más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.

Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su

baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los

alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en

disolventes de baja polaridad Los buenos disolventes para los alcanos son el

benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos


____________________________________________________________________________________

23

METODOS DE OBTENCIÓN

El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de

alquenos.

PROPIEDADES QUÍMICAS: Los hidrocarburos saturados presentan baja

reactividad frente a reactivos como: bases fuertes, ácidos fuertes, agentes

oxidantes poderosos como el KMnO4, agentes reductores fuertes. Su baja

reactividad es debida a sus enlaces que se encuentran saturados. Pero en

condiciones energéticas dan lugar a REACCIONES DE SUSTITUCIÓN tal

como la halogenación.

Los hidrocarburos alifáticos no saturados tienen uno o más enlaces múltiples

(dobles o triples) entre carbono – carbono en sus moléculas. Poseen por lo

tanto menor cantidad de hidrógenos de la máxima como

En los alcanos (hidrocarburos saturados), es esta la razón por el que se les

llama insaturados. El doble o triple enlace les da ciertas características a

estos compuestos por eso estos compuestos dan REACCIONES DE

ADICIÓN

REACCIONES:

Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirolisis, la

combustión y la halogenación.

• Pirolisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en

ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales,

que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.


_________________________________________________________________________

• Combustión.

La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más

importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso.

La combustión de gas natural,

combustión de alcanos. Sin embargo, esta combustión deja de ser una

reacción orgánica típica porque en primer lugar los reactivos de la reacción

son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el pr

deseado de la reacción es el calor que desprende y no los productos obtenidos

en ella. De hecho, los productos generados en el proceso de combustión de los

alcanos son, por lo general, compuestos sin interés y su eliminación, debido a

su volumen, constituye un importante problema.


_________________________________________________________________________



La combustión de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la



son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el pr




nstituye un importante problema.


____________________________________________________________________________________

24



gasolina y fuel implica en su mayor parte la



son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el producto





____________________________________________________________________________________

25

• Halogenación.

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se

obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al

Carbono más sustituido. El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar

violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la

halogenación de alcanos. La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se

lleva a cabo.

FUENTE DE LOS ALCANOS: PETRÓLEO

Muchos alcanos existen de manera natural en plantas y animales. Por

ejemplo, la cubierta cerosa de las hojas de la col contiene nonacosanos (n-

C29H60), y el aceite de algunos pinos contiene heptano. La cera de abejas

contiene, entre otras cosas, eneitriacontano (n-C31H64).

Las principales fuentes de alcanos son, los depósitos mundiales de gas

natural y petróleo, derivados de la descomposición de materia orgánica

marina sepultada hace años. El gas natural consiste principalmente en

metano, aunque también contiene etano, propano, butano e isobutano. Estos

hidrocarburos simples se usan en grandes cantidades para calentar casas

habitación, para cocinar alimentos y como combustible en las industrias. El

petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la cual es necesario refinar

para obtener diferentes fracciones antes de que pueda usarse.


_________________________________________________________________________

Productos de la refinación del petróleo

PROPIEDADES DE LOS A

parafinas, un nombre derivado del latín parumaffinis

afinidad”). Este término define muy bien su comportamiento, ya que los

alcanos tienen poca afinidad química hacia otras moléculas, y son

químicamente inertes frente a la mayoría de los reactivos de uso común en

química orgánica. Si

reaccionan con oxígeno, cloro y algunas otras sustancias.

presentan un incremento regular en el punto de ebullición como en el de

fusión conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que t

refleja en otras propiedades. Los parámetros promedio del enlace carbono

carbono son casi los mismos en todos los alcanos, con longitudes de enlace de

1.54 ± 0.01 Aº y energías de enlace de 85 ± 3 Kcal/mol.

Las moléculas no polares, como las de

sí por efecto de fuerzas intermoleculares de van der Waals

que actúan sólo a distancias muy cortas, resultan de la polarización inducida

de las nubes electrónicas en las moléculas. Aunque la distribu

en una molécula es uniforme en promedio durante un periodo, la distribución

en un instante dado cualquiera no es uniforme. Un lado de la molécula puede

por casualidad, tener un ligero exceso de electrones en relación con el lado


_________________________________________________________________________

Productos de la refinación del petróleo

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS: Los alcanos también se llaman a veces

parafinas, un nombre derivado del latín parumaffinis (que significa “de poca




química orgánica. Sin embargo, en condiciones apropiadas loa alcanos

reaccionan con oxígeno, cloro y algunas otras sustancias.


fusión conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que t

refleja en otras propiedades. Los parámetros promedio del enlace carbono


1.54 ± 0.01 Aº y energías de enlace de 85 ± 3 Kcal/mol.

Las moléculas no polares, como las de los alcanos, se atraen débilmente entre

fuerzas intermoleculares de van der Waals


de las nubes electrónicas en las moléculas. Aunque la distribu


instante dado cualquiera no es uniforme. Un lado de la molécula puede



____________________________________________________________________________________

26

Los alcanos también se llaman a veces

(que significa “de poca




n embargo, en condiciones apropiadas loa alcanos

reaccionan con oxígeno, cloro y algunas otras sustancias. Los alcanos


fusión conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que también se

refleja en otras propiedades. Los parámetros promedio del enlace carbono-


los alcanos, se atraen débilmente entre

fuerzas intermoleculares de van der Waals. Estas fuerzas,


de las nubes electrónicas en las moléculas. Aunque la distribución electrónica


instante dado cualquiera no es uniforme. Un lado de la molécula puede



____________________________________________________________________________________

27

opuesto. Cuando esto ocurre, la molécula posee un momento dipolar temporal

y puede provocar que otra molécula cercana adopte temporalmente un dipolo

opuesto, lo cual como resultado induce una ligera atracción entre las dos

moléculas.

Como podría esperarse, las fuerzas de van der Waals aumentan con el

tamaño de la molécula. Si bien participan otros factores, al menos parte del

incremento en el punto de ebullición observado al aumentar el número de

carbonos en la serie de los alcanos se debe al incremento en las fuerzas de

van der Waals. El efecto de la ramificación en los puntos de ebullición

también puede explicarse recurriendo a las fuerzas de van der Waals. Los

alcanos ramificados tienen una forma más esférica que los alcanos de cadena

lineal; como resultado, tienen menor área superficial, menos fuerzas de van

der Waals, y consecuentemente puntos de ebullición más bajos.

ALQUENOS: Son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El

doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo,

paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. A

diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones más bien no

específicas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar

muchas reacciones con marcado carácter específico.

Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el

nombre de olefinas. Este nombre, más bien raro, proviene del latín oleum,

aceite surgió porque los derivados de tales compuestos tenían, a menudo,

apariencia oleaginosa. La estructura geométrica del etileno, el alqueno más

sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscópicos

y de difracción. La molécula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis

del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una región con dos pares de

electrones.

PROPIEDADES FÍSICAS. Las propiedades físicas de los alquenos son

similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos más pequeños

son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los

alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de

ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una

destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran

eficacia. Los momentos dipolares son pequeños en el caso de los

hidrocarburos, pero permite una distinción entre los isómeros cis y trans. Por


____________________________________________________________________________________

28

ejemplo, el cis-2-buteno tiene un momento dipolar pequeño mientras que el

trans-2-buteno tiene un momento.


PRIMERA PARTE: HIDROCARBUROS ALIFATICOS

Experimento Nº 1.- Determinación de propiedades físicas

Con la muestra proporcionada realice una búsqueda bibliográfica deberá

consignar las siguientes propiedades físicas: Olor, Color y Estado físico.

Solubilidad en Cloroformo

• Obtener un tubo de ensayo y añadir 0,5 mL de muestra

• Añadir en el tubo 0,5 mL de Cloroformo

• Agitar las muestras

• En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Cloroformo

Solubilidad en Agua

• Obtener un tubo de ensayo y añadir 0.5 mL de muestra

• Añadir en el tubo 0.5 mL de agua


• En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Agua

Experimento Nº 2.- Combustión

• Obtener una capsula de porcelana y colocar 0.5 ml de muestra.

• Acercar la llama de un cerillo con cuidado

• Registrar tus observaciones

Experimento Nº 3.- Prueba con el H2SO4

• A cada uno de los tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y de

alcohol.

• Cuidadosamente y con agitación suave agregar 5 gotas de H2SO4

concentrado.

• Observe si se desprende calor y si el compuesto reacción

• Registra tus observaciones:


____________________________________________________________________________________

29


Experimento Nº 1. - Determinación de propiedades físicas

MUESTRA Problema

OLOR

COLOR

ESTADO FÍSICO

SOLUBILIDAD EN CLOROFORMO

SOLUBILIDAD EN AGUA

Experimento Nº 2.- Combustión

Registre sus observaciones

Realice Ud. la ecuación de combustión

Indique Ud. si deja algún residuo

Experimento Nº 3.- Prueba con el H2SO4

Observar la reacción y anotar los resultados

¿Qué ha sucedido con las muestras?


____________________________________________________________________________________

30

PRÁCTICA Nº 4

HALOGENUROS DE ALQUILO

4.1. OBJETIVOS

• Obtener algunos halogenuros de alquilo y evaluar sus propiedades físicas

y químicas.


Los Halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a

un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y

por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por

radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que

siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los

alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales:

terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el

radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de

transición que conduce a él es más estable.

Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos.

Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de

bromaciónalílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo

por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son

estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna

de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical

alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos

formas resonantes individuales.

Las longitudes y las energías de enlace de los diferentes haluros que se dan

a continuación:


_________________________________________________________________________

ESTRUCTURA DE LOS HA

El enlace carbono-halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la

superposición de un orbital de carbono con hibridación

halógeno. Así, los átomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen

configuración geométrica aproximadam

H-C-X cercanos a 109º.

en l la tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces

en la serie de los halometanos.

Como los halógenos son más

resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene una

ligera carga positiva, mientras que el átomo de halógeno tiene una ligera carga

negativa.

Dado que el átomo de carbono de los

positivamente, estos compuestos son buenos electrófilos. Se verá que gran

parte de la química de los halogenuros de alquilo está determinada por su

carácter electrófilo.

NOMENCLATURA: Los haluros de alquilo se nombran

halogenados de los hidrocarburos:

PROPIEDADES FÍSICAS

La mayoría de los compuestos orgánicos halogenados son líquidos insolubles

a igual que los hidrocarburos de peso

átomos de halógeno representan una fracción muy importante del peso

molecular que tiene influencia en las propiedades físicas, por ejemplo en el

caso del yodo metano CH

Con la excepción de los hidrocarburos

compuestos orgánicos halogenados son más densos que el agua


_________________________________________________________________________

ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO:

halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la

superposición de un orbital de carbono con hibridación sp3


configuración geométrica aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace

a 109º. Los halógenos aumentan de tamaño al descender

la tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces

en la serie de los halometanos.

Como los halógenos son más electronegativos que el carbono, el enlace



Dado que el átomo de carbono de los halogenuros de alquilo está polarizado



Los haluros de alquilo se nombran

halogenados de los hidrocarburos:



a igual que los hidrocarburos de peso molecular comparable. Sin embargo, los


que tiene influencia en las propiedades físicas, por ejemplo en el

caso del yodo metano CH3I es un líquido comparado con el metano que es gas.

a excepción de los hidrocarburos mono clorados, la mayoría de los



____________________________________________________________________________________

31

halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la

3 y un orbital de


ente tetraédrica, con ángulos de enlace

tamaño al descender

la tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces

electronegativos que el carbono, el enlace



halogenuros de alquilo está polarizado



como derivados


comparable. Sin embargo, los


que tiene influencia en las propiedades físicas, por ejemplo en el

I es un líquido comparado con el metano que es gas.

, la mayoría de los



____________________________________________________________________________________

32

Los halogenuros de alquilo se forman por reacciones de sustitución de los

alcanos y adición en los alquenos; los derivados clorados no son inflamables,

son utilizados en los extintores contra incendios y lavado en seco de la ropa,

son insolubles en agua y cuando el halogenuro ésta presente en más del 70%

de su composición, son más densos que el agua. Algunos de ellos son

utilizados como anestésicos y refrigerantes.



La muestra a trabajar es el Cloroformo, con una búsqueda bibliográfica usted

deberá consignar las siguientes propiedades físicas: Olor, Color y Estado

físico.

Solubilidad en Hexano

• En un tubo de ensayo y añadir 0.5 mL de Cloroformo

• Añadir en el tubo 0.5 mL de Hexano


• En la tabla proporcionada, registre si la muestra es soluble en Cloroformo

Solubilidad en Agua

• Obtener un tubo de ensayo y añadir 0,5 mL de Cloroformo

• Añadir en el tubo 0,5 mL de agua


• En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Agua.

Experimento Nº 2.- Obtención del CHI3 (yodoformo)

• Añadir en un tubo de ensayo 1 mL de Etanol o propanona

• Añadir al mismo tubo de ensayo 0,5 mL de yoduro de potasio al 10 %

• Adicionar gota a gota solución de hipoclorito de sodio

• Proceda a la agitación

• Se formara un precipitado amarillo olor a hospital.

• Observar la reacción y anotar los resultados en el apartado de

observaciones.

CH3 – CH2 – OH + KI + NaClO →→→→ CHI3 + HCOOK+ NaCl + KOH + H2O

CH3 – CO – CH3 + KI + NaClO →→→→ CHI3 + CH3COOK + NaCl + KOH


____________________________________________________________________________________

33



MUESTRA CLOROFORMO

OLOR

COLOR

ESTADO FÍSICO

SOLUBILIDAD EN AGUA

Experimento Nº 2.- Obtención del CHI3 (yodoformo)

Observar la reacción y anotar los resultados

¿Qué ha sucedido con la solución una vez una vez que se ha adicionado el

hipoclorito de sodio?

Realice Ud. el balanceo de la Obtención del CHI3 (yodoformo)


____________________________________________________________________________________

34

PRACTICA Nº 5

ALCOHOLES

5.1. OBJETIVOS

• Comprobar experimentalmente las principales propiedades físicas y

químicas de los alcoholes.

• Mediante reacciones químicas diferenciar los alcoholes primarios,

secundarios y terciarios

5.2. FUNDAMENTO TEÓRICO.

Estructura. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que

un alcohol procede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua

por un grupo alquilo. Los alcoholes presentan el grupo funcional .

En el metanol el ángulo del enlace C-O-H es de 108.9º. Este ángulo es mayor

que en el agua debido a la presencia del grupo metilo, mucho más voluminoso

que el átomo de hidrógeno, que contrarresta el efecto de compresión del

ángulo de enlace que provocan los dos pares de electrones no enlazantes. Las

longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en

los alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 Å)

debido al mayor radio covalente del carbono en comparación con el del

hidrógeno. En el siguiente diagrama de interacción orbitálica se representa la

formación del enlace C-O en los alcoholes y las energías de enlace en el

metanol:


____________________________________________________________________________________

35

NOMENCLATURA

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el

grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más

bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la

terminación –o del alcano por –ol.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los

alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de

átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican

las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:


____________________________________________________________________________________

36

PROPIEDADES FISICAS

Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que

causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los

correspondientes halo alcanos.

REACCIONES

Las reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:

• Ruptura del enlace C - O

� Deshidratación de alquenos

� Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes

• Ruptura del enlace O - H

� Síntesis de éteres

Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto

mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminación.


____________________________________________________________________________________

37

• Oxidación

� Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

� Alcohol secundario

� Alcohol terciario

No se oxida.

FENOLES

• Reacciones

Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática

teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente -OH


Experimento Nº 1.- Propiedades físicas

Anotar las propiedades físicas que se detallan a continuación de alcoholes

primarios, secundarios, terciarios: Estado físico, color, olor

Anote sus observaciones.

Experimento Nº 2.- Ensayo para diferenciar monoles de polioles

• En dos tubos de ensayo colocar 0.5 ml de solución de sulfato de cobre y

0.5 ml de solución de hidróxido de sodio concentrado

• Observar la formación de un precipitado, agitar

• Al primer tubo agregar 0.5 ml de etanol y observar


____________________________________________________________________________________

38

• Al segundo tubo agregar unas gotas de glicerina, agitar

• Anotar tus resultados

Experimento Nº 3.- Acidez de los alcoholes

• Colocar en tres tubos de ensayo por separado 0,5 ml de alcohol primario,

secundario y terciario respectivamente.

• Añadir una lenteja de sodio metálico previamente secado con papel.

• Observar el gas desprendido

• Compare el tiempo que demora en reaccionar en cada caso

Experimento Nº 4.- Reacción de oxidación

• Colocar en tres tubos de ensayo por separado 0,5 ml de alcohol primario,

secundario y terciario respectivamente,

• luego adicionar 0,5 ml de solución de dicromato de potasio al 10 % a cada

tubo de ensayo y unas gotas de ácido sulfúrico diluido

• Caliente ligeramente la mezcla si fuera necesario

• Observe los cambios producidos.


Experimento Nº1: Anote sus observaciones.

Experimento Nº 2:

Ecuaciones de las reacciones

Función que cumple el sulfato cúprico y Na(OH), con Monoles y polioles.


____________________________________________________________________________________

39

Experimento Nº 3:

Ecuaciones de las reacciones.

¿Qué gas se forma? Explicar

Experimento Nº 4

¿Qué función cumple el Dicromato de potasio?

Complete las ecuaciones de las reacciones de los alcoholes


____________________________________________________________________________________

40

PRÁCTICA Nº 6

ALDEHIDOS Y CETONAS

6.1. OBJETIVO

• Conocer algunos métodos sencillos para la obtención de compuestos

orgánicos carbonílicos.

• Comprobar experimentalmente las propiedades físicas de los compuestos

carbonílicos

• Comprobar experimentalmente las propiedades químicas: reacciones de

oxidación, diferenciación, adición, coloración, etc.


El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo

carbonilo. Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono

terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas

nunca será un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos

átomos de carbono

La fórmula general condensada para un aldehído se abrevia como R – CHO y

la de una cetona como R – CO – R’. Para nombrar los aldehídos, la “o” final del

nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo “al”. Para los miembros

inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como

por ejemplo, Metanal o formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehído, CH3 –

CHO; propanal o propionaldehido, CH3 – CH2 – CHO; butanal o butiraldehido,

CH3 – CH2 – CH2 – CHO; valeraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CHO y

benzaldehído, C6H5 – CHO

Para nombrar las cetonas, la “o” final del nombre del alcano respectivo se

sustituye por el sufijo “ona”. La acetona es la misma la propanona o


____________________________________________________________________________________

41

dimetilcetona, CH3 – CO – CH3; y la butanona es denominada también

metiletilcetona, CH3 – CO – CH2 - CH3.

La 2- Pentanona, CH3 – CO – CH2 – CH2 - CH3 y la 3-pentanona,

CH3 – CH2 – CO – CH2 - CH3 son isómeros de posición. La metilfenilcetona o

acetofenona y la difenilcetona o benzofenona son cetonas aromáticas porque

alguno de los radicales hidrocarbonados enlazados al grupo carbonilo son

grupos arilos.

PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Salvo el formaldehido que es un gas, casi todos los aldehídos son líquidos. Los

miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la

fabricación de perfumes y sabores artificiales. El formaldehido y el

acetaldehído son infinitamente solubles en agua, los homólogos superiores no

son hidrosolubles.

Los aldehídos son menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen

propiedades casi idénticas a los aldehídos y se diferencian de estos por su

suave olor

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo

carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico

más hacia él alejándolo del carbono. En consecuencia, la distribución

electrónica del enlace no resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo

y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse

como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la

siguiente manera

Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al

doble enlace carbono – oxígeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se

adiciona al oxígeno y el fragmento negativo se une al carbono

OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico

respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en

presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el

permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros.


____________________________________________________________________________________

42

La reacción global de oxidación de un aldehído es la siguiente:

Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay

oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un

aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente

débiles, como soluciones alcalinas de compuestos Cúpricos o argentosos que

reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.

Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehídos en una

muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color

azul que al añadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehídos

y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo

ladrillo de óxido cuproso.

El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en

partes iguales en el momento de usarse. La solución “A” es sulfato cúprico

pentahidratado, mientras que la solución B es de tartrato sodio y potasio e

hidróxido de sodio en agua. Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene

un complejo cúprico tartárico en medio alcalino, de color azul, de la siguiente

manera:

El color azul de la solución cúprica del Fehling desaparece con la presencia de

un precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la

oxidación del aldehído al correspondiente ácido carboxílico


_________________________________________________________________________

Reactivo de Benedict

La Prueba de Benedict

por lo tanto, la determinación de aldehídos en una muestra desconocida. En

este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sódico

potásico y el complejo que se forma es de citrato

alcalino. La reacción de oxidación es la siguiente:

Aldehídos y Cetonas

Reactivo de Tollens

Este reactivo contiene un ión complejo de plata amoniacal, que se reduce a

plata metálica en presencia de aldehídos que son fácilmente

plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente

donde se realice la prueba. La reacción general es:


_________________________________________________________________________

Reactivo de Benedict

La Prueba de Benedict tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite,



potásico y el complejo que se forma es de citrato sódico cúprico en un medio

alcalino. La reacción de oxidación es la siguiente:


plata metálica en presencia de aldehídos que son fácilmente


donde se realice la prueba. La reacción general es:


____________________________________________________________________________________

43

tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite,



sódico cúprico en un medio


plata metálica en presencia de aldehídos que son fácilmente oxidados. La



____________________________________________________________________________________

44

Reactivo de Schiff

El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosa anilina que se decolora con ácido

sulfuroso y reacciona con los aldehídos produciendo una coloración púrpura.

Permite diferenciar aldehídos y cetonas

Reacción del Haloformo

El carácter ácido de los hidrógenos alfas se utiliza en la reacción del

haloformo que es producida por las metilcetonas. Cuando tales compuestos

se tratan con halógeno y base fuerte, se obtiene un compuesto trihalometano.

Usando yodo como halógeno, el trihalometano formado es un precipitado

amarillo de olor característico llamado yodoformo. Se conocen el cloroformo,

bromoformo y yodoformo, de aquí el nombre de haloformo.

Aldehídos y Cetonas importantes

El formaldehido es un gas incoloro y de olor extremadamente irritante. Se

disuelve en agua en soluciones del 37 al 40 % (Formol). Es germicida,

astringente, antiséptico y fungicida. La conservación de cadáveres con

formaldehido depende más de efecto antimicrobiano que el endurecimiento de

los tejidos (se conjuga con las proteínas)

El acetaldehído es un líquido incoloro, extremadamente volátil e importante

en síntesis orgánica.

El cloral es el tricloroacetaldehído, aceite inestable y desagradable por lo cual

se introdujo en medicina en forma de hidrato de cloral, CCl3 – CH (OH)2. Se

utiliza en la síntesis del DDT y es el más antiguo de los hipnóticos. Es muy

irritante a la piel y a la mucosa

El paraldehído es un compuesto cíclico que se forma por la adición

nucleofílica de tres moléculas de acetaldehído. Es un líquido incoloro, de

aroma fuerte y sabor urente desagradable. Es un hipnótico de acción rápida.

Es eficaz en convulsiones experimentales y se ha empleado en el tratamiento

urgente del tétano, eclampsia, epilepsia y envenenamiento por medicamentos

Convulsionantes se ha empleado en el tratamiento urgente del tétano,

eclampsia,


_________________________________________________________________________



Anotar las propiedades físicas indicadas a continuación de los aldehídos y

cetonas en estudio: Estado físico, color y

Experimento Nº 2.- Obtención del etanal

• Calentar un espiral de cobre hasta el rojo, luego introducirlo en un vaso

que contiene etanol, percibir el olor que se desprende.

• Hacer la reacción

• Repetir la operación varias veces.

• Guardar la solución para hacer su reconocimiento.

Experimento Nº 3.- Propiedades Químicas

Reacciones de Óxido

a) Reacción con el reactivo de Fehling:

solución de Fehling A y 0.

añadir 0.5 ml de aldehído en estudio. Calentar suavemente en baño maría.

Repetir el ensayo con una cetona.

Anotar sus observaciones.




_________________________________________________________________________

.3. PARTE EXPERIMENTAL

Propiedades físicas


estudio: Estado físico, color y olor.

Obtención del etanal

Calentar un espiral de cobre hasta el rojo, luego introducirlo en un vaso

que contiene etanol, percibir el olor que se desprende.

Hacer la reacción

peración varias veces.

Guardar la solución para hacer su reconocimiento.

Propiedades Químicas

Reacciones de Óxido – Reducción

Reacción con el reactivo de Fehling: En un tubo de ensayo 0.

solución de Fehling A y 0.25 ml de solución de Fehling B, homogenizar:


Repetir el ensayo con una cetona.

Anotar sus observaciones.

.4. REPORTE DE RESULTADOS

Anote sus observaciones.


____________________________________________________________________________________

45


Calentar un espiral de cobre hasta el rojo, luego introducirlo en un vaso

En un tubo de ensayo 0.25 ml de

5 ml de solución de Fehling B, homogenizar:



____________________________________________________________________________________

46

Experimento Nº 2:

Escriba la reacción

Experimento Nº 3:

Anote las ecuaciones de la reacción con el reactivo de Fehling


____________________________________________________________________________________

47

PRÁCTICA Nº 7

ACIDOS CARBOXILICOS

7.1. OBJETIVOS

• Estudio de las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos

• En base a este estudio el alumno estará capacitado para poder diferenciar

un ácido carboxílico de los demás compuestos oxigenados


Ácidos carboxílicos y derivados.

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)

se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una

serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de

ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y

las amidas (RCONH2).


____________________________________________________________________________________

48

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA.

El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo

carbonilo y de un hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace

cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El

ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación

causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido

acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido

propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del

griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se obtiene por oxidación

del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los

ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas

de las cabras (caprien latín).

En la tabla que se da a continuación aparecen los nombres comunes y los

nombres UPAC de los ácidos carboxílicos simples


_________________________________________________________________________

• Sales.

Se sustituye la terminación

que se haya utilizado el sufijo

por - carboxilato. A continuación el nombre del

PROPIEDADES

Los compuestos carboxílicos que tengan enlaces

enlaces mediante puentes de H) tendrán un

elevado que aquellos que no posean esos enlaces.

La principal característica de los ácidos carboxílicos, como su propio nombre

indica, es la acidez

Por lo que forman sales con gran facilidad


Experimento Nº 1.- Propiedades Físicas

Nombre Estado

Físico

Experimento Nº 2.- Determinación del pH

Humedecer la punta de la

muestra en el centro del papel pH. Humedecer el otro extremo de la varilla en

el vinagre y colocarla en el centro de la otra sección del papel pH.


_________________________________________________________________________

Se sustituye la terminación - ico del ácido por la terminación

que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye

. A continuación el nombre del metal correspondiente.

Los compuestos carboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H

enlaces mediante puentes de H) tendrán un punto de ebullición más

que aquellos que no posean esos enlaces.


acidez.

sales con gran facilidad.


Propiedades Físicas

Estado

Físico

Color Olor Solubilidad

en agua

Determinación del pH

Humedecer la punta de la varilla de vidrio con el jugo de limón y colocar la




____________________________________________________________________________________

49

terminación -ato. En caso de

carboxílico para nombrar el ácido se sustituye

correspondiente.

H (pueden formar

punto de ebullición más


Solubilidad

en agua

Solubilidad

en CHCl3

varilla de vidrio con el jugo de limón y colocar la




____________________________________________________________________________________

50

Colocar la tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Utilizar

una espátula para pasar una pequeña cantidad de polvo a un vidrio de reloj.

Agregar unas gotas de agua destilada mezclar bien y determinar el pH.

Experimento Nº 3.- Formación de sales y reconocimiento

• En tres tubos de ensayo coloque, en el primero 15 gotas de ácido acético,

al segundo adicionar acido oxálico y al tercer tubo ácido benzoico.

• A los tres tubos agregar 2 mL de agua y observar.

• A la muestra que sea insoluble pruebe de nuevo su solubilidad en 2 mL

de Na(OH) al 10 %, homogenizar y observar lo que sucede.

Experimento Nº 4.- Reacción del complejo Férrico

• Colocar aproximadamente 20 mg (3 a 5 cristales) de la sustancia a analizar

(ácido salicílico y aspirina) en un tubo de ensayo y disolverla en 2 mL de

etanol.

• Adicionar unas 2 gotas de solución acuosa de cloruro férrico al 3%, agitar

vigorosamente.

• Comparar el color de la solución con un tubo testigo al que solo se le debe

agregar etanol y el cloruro férrico.

• Anotar sus observaciones.

Experimento Nº 5.- Saponificación

• Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de aceite vegetal y 3 mL de hidróxido

de sodio al 20%.

• Agitar enérgicamente y colocar el tubo al baño maría de 20 a 30 minutos.

• Transcurrido este tiempo se puede observar en el tubo 3 capas: la inferior

clara, que contiene la solución de sosa sobrante junto con la glicerina

formada; la superior amarilla de aceite no utilizado, la intermedia de

aspecto grumoso. Que es el jabón formado.


Experimento Nº 1.- Propiedades Físicas

Nombre Estado

Físico

Color Olor Solubilidad

en agua

Solubilidad

en CHCl3


____________________________________________________________________________________

51


MUESTRA pH

Limón

Vinagre

Experimento Nº 3:

Complete las ecuaciones de las reacciones

Experimento Nº 4.- Reacción del complejo Férrico

Para la prueba del complejo férrico indicar cuales compuestos dieron prueba

positiva

Experimento Nº 5.- Saponificación

Explique


____________________________________________________________________________________

52

PRÁCTICA Nº 8 ACIDOS CARBOXILICOS: DERIVADOS DE ÁCIDOS

8.1. OBJETIVOS

• Estudio de las propiedades físicas y químicas de los derivados de los ácidos

carboxílicos

• En base a este estudio el alumno estará capacitado para poder diferenciarlos

derivados de ácido carboxílico de los demás compuestos oxigenados


Ácidos carboxílicos y derivados.

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)

se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una

serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de

ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los esteres (RCOOR’), y

las amidas (RCONH2).

Los esteres son compuestos orgánicos derivados de la reacción de ácidos

orgánicos con un alcohol, o sus derivados como los cloruros de ácido con

alcoholes o fenoles.

Una de las reacciones más importantes de esteres es la hidrolisis alcalina o

saponificación.

Los anhídridos de ácido y los cloruros de ácido son derivados de los ácidos

carboxílicos, algunas propiedades físico – químicas son similares a los ácidos

carboxílicos y los esteres.

Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de

compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde

el grupo acilo está unido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede

actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitución.


_________________________________________________________________________

Ácido carboxílico

Éster

Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos ácidos carboxílicos, los

cloruros de ácidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado

de ácido y así con cada uno de ellos tal como se muestra a continuación en

forma de esquema incluidos

mostraran en forma de resumen con un ejemplo, siguiendo la metodología

expuesta para los otros grupos funcionales ya estudiados.


Experimento Nº 1.-

Solicite a los alumnos

procederá a identificar la presencia de los esteres y los usos correspondientes

Experimento Nº 2.- Obtención de

a) Salicilato de Etilo

salicílico y agregar o.5 ml de etanol

concentrado, calentar suavemente

que se desprende.

b) Acetato de Etilo: En un tubo de ensayo

de ácido etanoico, luego agregar dos gotas de

agitar la muestra y calentar suavemente, añadir agua destilada y percibir el

olor que se desprende.


_________________________________________________________________________

Ácido carboxílico

Halogenuro de ácido

( X = F,Cl, Br, I)

Anhídrido de

Amida Nitrilo




forma de esquema incluidos los nitrilos. Sus respectivas reacciones se


expuesta para los otros grupos funcionales ya estudiados.


Reconocimiento de Esteres

Solicite a los alumnos varios empaques que golosinas, gelatinas,


Obtención de esteres alifáticos

tilo: En un tubo de ensayo colocar unos mg de

cílico y agregar o.5 ml de etanol, dos gotas de

concentrado, calentar suavemente añadir agua destilada y percibir el

: En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL de etanol y 0,5 mL

etanoico, luego agregar dos gotas de ácido sulfúrico concentrado,


olor que se desprende.


____________________________________________________________________________________

53

Anhídrido de

ácido

Nitrilo




los nitrilos. Sus respectivas reacciones se


varios empaques que golosinas, gelatinas, etc. para


: En un tubo de ensayo colocar unos mg de ácido

, dos gotas de ácido sulfúrico

añadir agua destilada y percibir el olor

colocar 0,5 mL de etanol y 0,5 mL

sulfúrico concentrado,



____________________________________________________________________________________

54


Experimento Nº 1: Anote sus observaciones y conclusiones

Experimento Nº 2: Complete las ecuaciones de las reacciones


_________________________________________________________________________

9.1. OBJETIVOS

• Conocer la función amina, estudiando sus características físicas más

importantes.

• Estudiar las propiedades físicas y químicas de las aminas relacionándolas

con su estructura.

• Realizar reacciones de diferenciación entre aminas primarias, secundarias y

terciarias.


Las aminas pueden considerarse como

NOMENCLATURA

El método más extendido para nombrar las aminas es el radico funcional que

consiste que consiste en tomar como base el radical más complejo y

el sufijo -amina .Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el

nitrógeno.

PROPIEDADES FISICAS

Las aminas primarias y secundarias

tienen puntos de ebullición más altos que las terciarias

molecular. Las aminas son compuestos eminentemente básicos.

Las aminas son altamente polares. Las aminas primarias y secundarias

pueden formar puentes de hidrógeno intramoleculares en el estado líquido y


_________________________________________________________________________

PRÁCTICA Nº 9

AMINAS

Conocer la función amina, estudiando sus características físicas más

Estudiar las propiedades físicas y químicas de las aminas relacionándolas

Realizar reacciones de diferenciación entre aminas primarias, secundarias y

.2. FUNDAMENTO TEÓRICO

pueden considerarse como derivados del Amoníaco


que consiste en tomar como base el radical más complejo y

.Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el

PROPIEDADES FISICAS

primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno)

puntos de ebullición más altos que las terciarias





____________________________________________________________________________________

55

Conocer la función amina, estudiando sus características físicas más

Estudiar las propiedades físicas y químicas de las aminas relacionándolas

Realizar reacciones de diferenciación entre aminas primarias, secundarias y

Amoníaco.


que consiste en tomar como base el radical más complejo y añadirle

.Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el

(pueden formar puentes de Hidrógeno)

puntos de ebullición más altos que las terciarias de igual peso





_________________________________________________________________________

por tanto tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos de peso

molecular equivalente. Una característica

molecular es su olor

BASICIDAD DE LAS AMI

está dominada por el par de electrones no compartido del nitrógeno, debido a

este par, las aminas son compuestos que se comportan como bases y

nucleófilos, reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y

con electrófilos en muchas de las reacciones polares que se han estudiado

anteriormente (Ej. Sustituciones Nucleófilicas).

Sales de aminas: (sales de amonio)

su protonación o alquilación, lo que da

Dependiendo del número de sustituyentes que tenga el nitrógeno, las sales

pueden ser primarias, secundarias o cuaternarias.

La diferencia en el comportamiento de las ami

solubilidad, puede utilizarse tanto para detectar aminas, como para


_________________________________________________________________________


molecular equivalente. Una característica de las aminas de bajo peso

a pescado, que en cierta medida es distintivo.

Metilamina, formando puentes de

hidrógeno en el estado líquido

BASICIDAD DE LAS AMINAS: La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas



nucleófilos, reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y


anteriormente (Ej. Sustituciones Nucleófilicas).

Sales de aminas: (sales de amonio) La basicidad de las aminas permite

su protonación o alquilación, lo que da lugar a las sales de amonio.


pueden ser primarias, secundarias o cuaternarias.

en el comportamiento de las aminas y sus sales, en cuanto a



____________________________________________________________________________________

56


de las aminas de bajo peso

a pescado, que en cierta medida es distintivo.

Metilamina, formando puentes de

hidrógeno en el estado líquido

La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas



nucleófilos, reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y reaccionan


La basicidad de las aminas permite

a las sales de amonio.


nas y sus sales, en cuanto a



____________________________________________________________________________________

57

separarlas de sustancias no básicas. Un compuesto orgánico insoluble en

agua que se disuelve en ácido clorhídrico acuoso, diluido, debe ser

apreciablemente básico, lo que significa que, de seguro, se trata de una

amina. Esta puede separarse de compuestos no básicos por su solubilidad en

ácidos; una vez separada, puede regenerarse alcalinizando la solución

acuosa.



Determinar las siguientes propiedades físicas de una amina primaria,

secundaria y terciaria: Estado físico, color y olor.

Determinación de propiedades Químicas

Experimento Nº 2.- Reacción con el FeCl3

• En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de solución de cloruro férrico

• Posteriormente añadir la amina problema hasta que aparezca un

precipitado.


Experimento Nº 1: Anote sus observaciones

Experimento Nº 2:

Complete la ecuación de la muestra asignada


_________________________________________________________________________

10.1. OBJETIVOS:

• Conocer la síntesis de amidas simples

• Estudiar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de las

amidas


Las amidas con un grupo

palabra ácido y reemplazando la terminación

carboxílico por carboxamida.

REACCIONES DE LAS AM

cloruros de ácido, anhídridos de ácido o

sirve como la unidad básica a partir de la cual se forman todas las

proteínas. Las amidas sufren hidrólisis para formar ácidos carboxílicos más

aminas cuando se calientan con ácidos o bases en solución acuosa. Las

condiciones que se requieren para la hidróli

que para la hidrólisis de cloruros de ácido o ésteres, pero los mecanismos son

similares.

Ejemplos:

(a) Hidrólisis ácida


_________________________________________________________________________

PRÁCTICA Nº 10

AMIDAS

Conocer la síntesis de amidas simples

Estudiar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de las

.2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan

y reemplazando la terminación –ico por -amida

carboxílico por carboxamida.

REACCIONES DE LAS AMIDAS: Las amidas son mucho menos reactivas que

cloruros de ácido, anhídridos de ácido o esteres. Por tanto, el enlace amida

rve como la unidad básica a partir de la cual se forman todas las

Las amidas sufren hidrólisis para formar ácidos carboxílicos más


condiciones que se requieren para la hidrólisis de amidas son más drásticas



____________________________________________________________________________________

58

Estudiar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de las

se denominan eliminando la

amida o la terminación

Las amidas son mucho menos reactivas que

. Por tanto, el enlace amida

rve como la unidad básica a partir de la cual se forman todas las

Las amidas sufren hidrólisis para formar ácidos carboxílicos más


sis de amidas son más drásticas



_________________________________________________________________________

(b) Hidrólisis básica

10.3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Experimento Nº 1.- Determinación de

Determinar las propiedades físicas de las amidas continuación se detallan:

Estado físico, color y olor (con cuidado)

Experimento Nº 2.- Hidrólisis alcalina

• En un tubo de ensayo coloque 1 punta de espátula de amida (si es sólida) o

10 gotas (si es líquido).

• Agregue 3 ml de Na(

• Coloque en la boca del tubo una tira de papel filtro humedecido con HCl

3,0 M.

• Caliente a baño maría por 3 minutos.

• El desprendimiento de humos blancos, alrededor del papel, indicará la

presencia de amidas

Experimento Nº 3.- Hidrólisis acida

• En un tubo de ensayo coloque 0,1g de la amida (si es sólida) o 10 gotas (si

es líquido).

• Agregue 1 mL de H

• Calentar a baño maría por 3 minutos.

• Luego percibir el olor y agregarle 1 mL de etanol

de por espacio de medio minuto

• Al producto final agregarlo a una capsula de porcelana o una luna de reloj

que contenga NaHCO

ácido y percibiremos el olor característico de un éster,


_________________________________________________________________________

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Determinación de propiedades físicas


olor (con cuidado)

Hidrólisis alcalina

En un tubo de ensayo coloque 1 punta de espátula de amida (si es sólida) o

tas (si es líquido).

(OH) al 10%

Coloque en la boca del tubo una tira de papel filtro humedecido con HCl

Caliente a baño maría por 3 minutos.

El desprendimiento de humos blancos, alrededor del papel, indicará la

amidas

Hidrólisis acida

En un tubo de ensayo coloque 0,1g de la amida (si es sólida) o 10 gotas (si

Agregue 1 mL de H2SO4 al 10% volumen

Calentar a baño maría por 3 minutos.

Luego percibir el olor y agregarle 1 mL de etanol y calentarlo con mechero

de por espacio de medio minuto

Al producto final agregarlo a una capsula de porcelana o una luna de reloj

que contenga NaHCO3 al 20 % peso; este reaccionara con el exceso de

ácido y percibiremos el olor característico de un éster, muy fragante


____________________________________________________________________________________

59


En un tubo de ensayo coloque 1 punta de espátula de amida (si es sólida) o

Coloque en la boca del tubo una tira de papel filtro humedecido con HCl

El desprendimiento de humos blancos, alrededor del papel, indicará la

En un tubo de ensayo coloque 0,1g de la amida (si es sólida) o 10 gotas (si

y calentarlo con mechero

Al producto final agregarlo a una capsula de porcelana o una luna de reloj

al 20 % peso; este reaccionara con el exceso de

muy fragante


____________________________________________________________________________________

60

Experimento Nº 4.- Formación del oxalato de urea

• En un tubo de ensayo disolver 0.5 g de urea en 2 ml de agua destilada y

adicionar 0.6 g de ácido oxálico en 7 ml de agua destilada.

• Agitar enérgicamente y observar los cristales formados.

Experimento Nº 5.-Ensayo de amidas y enlaces peptídicos

Reactivo de Biuret: Este reactivo está constituido por dos disoluciones: una

de sulfato de cobre 0.01M y otra de Na(OH) al 40%.

• En un tubo de ensayo se pone una pequeña cantidad de urea sólida y se

calienta suavemente en una placa de calefacción hasta fundirla. De esta

forma se habrá formado el compuesto llamado biuret (H2NCONHCONH2)

derivado de la pérdida de amoniaco de dos moléculas de urea.

• A continuación, adicionar 1 mL de agua hasta lograr su disolución y

después 2mL de disolución de Na(OH) y unas gotas de la disolución de

sulfato de cobre.

• Se mezcla bien debiendo aparecer una coloración rojo-violeta indicativa de

la presencia del complejo de Cu (II) correspondiente. Este ensayo lo dan

también positivo los péptidos y proteínas, compuestos que contienen el

enlace peptídico.


Experimento Nº1:

Anote sus observaciones y conclusiones

Experimento Nº 2:



____________________________________________________________________________________

61

Experimento Nº 3:


Experimento Nº 4:


Experimento Nº 5:



____________________________________________________________________________________

62

PRÁCTICA Nº 11

CARBOHIDRATOS; MONOSACÁRIDOS, DISACÁRIDOS Y POLISACARIDOS

11.1. OBJETIVOS:

• Estudio experimental de las principales reacciones de caracterización de los

representantes más conocidos de los glúcidos.

• Dada una muestra de glúcido, el alumno será capaz de determinar si se

trata de aldosa o una cetosa, si el glúcido es un reductor o no, de un

monosacárido, disacárido o polisacárido.


Se denomina carbohidratos o glúcidos a los derivados aldehídicos o cetónicos

polihidroxilados o sus productos de condensación. Según la cantidad de

azúcares que se obtienen por hidrólisis, los carbohidratos se pueden clasificar

en: Polisacáridos (celulosa, almidón); trisacáridos (rafinosa), disacáridos

(sacarosa, maltosa, lactosa) y monosacáridos estos últimos pueden ser

aldosas o cetosas. Según el número de átomos de carbono estos pueden ser:

aldohexosas (glucosa, galactosa, manosa); cetohexosas (fructuosa); pentosas

(arabinosa, xilosa. Ribosa, desoxirribosa, xilosa); tetrosas (treosas, eritrosa);

triosa (gliceraldehído).

Cuando el almidón se hidroliza por acción enzimática o por ácidos se rompe

en una serie de compuestos intermedios. Una reacción característica del

almidón es la formación de un color azulado con yodo

Debido a la estructura helicoidal de la amilosa, esta prueba se utiliza muchas

veces para vigilar la hidrólisis del almidón, pues el color cambia de azul a rojo

y luego desaparece a medida que va disminuyendo la masa molecular

(formando azúcares reductores). Etapas de hidrólisis del almidón:


Los carbohidratos son solubles en el agua debido a la presencia numerosa del grupo OH

que le permite formar enlaces puente de hidrógenos. Presentan actividad óptica debido


____________________________________________________________________________________

63

a la presencia de carbonos asimétricos es decir que desvía el plano de la luz polarizada,

pueden ser dextro rotatorio o levo rotatorios.

Los carbohidratos en estado sólidos presentan estructura abierta o de Fisher,

en solución acuosa presentan estructuras cerradas de Haworth.

Se tiene una secuencia que permite hacer el reconocimiento y diferenciación

de carbohidratos

Ensayo de Molisch: Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general

de carbohidratos en el que los polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con

ácido sulfúrico concentrado hasta monosacáridos y se convierten en derivados

del furfural o 5-hidroximetilfurfural los cuales reaccionan con á-naftol

formando un color púrpura violeta.

Ensayo de Benedict: El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de

carbohidratos reductores, al igual que el reactivo de Fehling, el de Benedict

contiene Ion cúprico en medio alcalino que se reduce hasta óxido cuproso en

presencia de azúcares con el hidroxilo hemiacetálico libre.

Ensayo de Barfoed: Esta prueba permite diferenciar entre monosacáridos y

disacáridos reductores, también contiene ión cúprico que se reduce hasta

óxido cuproso más rápidamente con los monosacáridos que con los

disacáridos.

Ensayo con Lugol: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo y

yoduro, permite reconocer polisacáridos, particularmente el almidón por la

formación de una coloración azul violeta intensa y el glicógeno y las dextrinas

por formación de coloración roja.


____________________________________________________________________________________

64

Ensayo de Seliwanoff: Este ensayo es específico para cetosas y se basa en la

conversión de la cetosa en 5-hidro-metil-furfural y su posterior condensación

con resorcinol formando así complejos coloreados.

Ensayo de Bial: El reactivo de Bial contiene orcinol en ácido clorhídrico, el

cual forma complejos de coloración sólo con las pentosas.

De otro lado una propiedad importante que permite identificar los

carbohidratos, y Determinar el grado de pureza de los mismos,

particularmente monosacáridos es la rotación óptica ocasionada por la

presencia de centros asimétricos o quirales en la estructura molecular, los

cuales desvían el plano de luz polarizada. Esta propiedad no es exclusiva de

los carbohidratos pues la presentan todas aquellas sustancias denominadas

óptimamente activas, por tener en su estructura centros quirales. Para la

medición de la rotación óptica los factores importantes a tener en cuenta son:

La longitud de onda de luz polarizada, la cantidad de material óptimamente

activo, y la naturaleza del Solvente cuando se usa. Los cambios en la

temperatura ocasionan solo pequeñas variaciones en las medidas de la

rotación.


Experimento Nº 1.- Reacción específica. Glúcidos reductores

Muestras: glucosa y fructuosa

a) Reacción con el Reactivo de Fehling

Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azúcares reductores. El

poder reductor que pueden presentar los azúcares proviene de su grupo

carbonilo, que puede ser oxidado a grupo Carboxilo con agentes oxidantes

suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no puede presentar

este poder reductor. Los azúcares reductores, en medio alcalino, son capaces

de reducir el ión Cu2+ de color azul a Cu+ de color rojo. Para ello el grupo

carbonilo del azúcar se oxida a grupo carboxilo. En medio fuertemente básico

como en nuestro caso el Na(OH) el ión Cu2+ formaría Cu (OH)2 insoluble por

eso añadimos tartrato sódico Potásico que actúa como estabilizador al formar

un complejo con el Cu2+.


____________________________________________________________________________________

65

POLISACARIDOS

Experimento Nº 2.- Acción del yodo

Colocar unos 0.5 ml de solución de almidón en un tubo de ensayo, luego

adicionar unas dos gotas del reactivo de lugol (I2 en KI). Observar el

Cambio de coloración y luego calentar el tubo de ensayo hasta que se ponga

incoloro.

Enfrié el tubo sumergiéndolo en agua fría. Observe y Anote sus resultados.

Experimento Nº 3:

• Coloque un poco de algodón en tres tubos de ensayo y añada 3 mL de

agua al primero, 3 mL de acetona al segundo y 3 mL de hexano al tercero

• Observe y explique sus resultados

Experimento Nº 4.- Hidrólisis de la sacarosa

• Tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 5 mL de solución de sacarosa

al 5 % se colocan en un vaso de precipitados de 100 mL con agua caliente.

• Seguidamente se le añade 5 mL de agua al primer tubo, 5 mL de ácido

clorhídrico al 10 % al segundo tubo y 5 mL de solución de hidróxido de

sodio al 10 % al tercer tubo de ensayo.

• Se proceden a calentar los tres tubos durante cinco minutos después se

ensaya una porción de 1 mL de cada uno de ellos con el reactivo de

Fehling.

• Observe y explique sus resultados.


Experimento Nº1: Complete las ecuaciones de las reacciones


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66


ESTRUCTURA HELICOIDAL DE LA AMILOSA

ETAPA Observación de:

Color/ incoloro

ESTRUCTURA HELICOIDAL

presente /ausente

1 mL de Almidón

+ 4 gotas de lugol

Después de

calentar

Después de enfriar

Experimento Nº 3: Observe y explique sus resultados.

Experimento Nº 4:

Observe y explique sus resultados.

Explique por qué después de la hidrólisis de la sacarosa con HCl da positiva

la prueba de Fehling.


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67

PRÁCTICA Nº 12

AMINOÁCIDOS Y PROTEINAS

12.1. OBJETIVOS:

• Identifique los aminoácidos mediante el ensayo de Ninhidrina y

colorimétricas.

• Precipite las proteínas mediante diversos procedimientos fisicoquímicos.

• Identifique cualitativamente la presencia de proteínas mediante la reacción

del Biuret.


El término aminoácido puede aplicarse a cualquier sustancia en cuya

estructura molecular existan al menos un grupo amino y un grupo

carboxílico. Las reacciones de los aminoácidos son las que en general

corresponden a compuestos que presenta grupo amino y carboxilo. Además

todo grupo adicional que pudiera estar presente dará su propio conjunto de

reacciones.

Las proteínas son biopolímeros formados por combinación de los alfa

aminoácidos, también se les conoce como polipéptidos. Un péptido es una

amida formada por dos o más aminoácidos. El enlace de amida entre un

grupo amino de un aminoácido y el grupo carboxilo de otro aminoácido se

llama enlace peptídico. Las proteínas son sustancias anfóteras, combinándose

tanto con ácidos como bases, dando sales ionizables. Algunas son coaguladas

por el calor, etanol y ácidos. Las proteínas son uno de los componentes más

importantes de los seres vivos, y cumplen numerosas funciones:

estructurales, enzimáticas, transportadoras, reguladoras. Cuando la sangre

se coagula, la trama de fibrina atrapa las células y se retrae; si centrifugamos,

obtenemos un sobrenadante al que llamamos suero (Igual al plasma salvo en

que no contiene factores de coagulación ni fibrinógeno). La concentración

total de proteínas en suero varía de una especie a otra, e incluso en un

mismo individuo en caso de enfermedad. Por Ejemplo: en las hemorragias, la

concentración de proteínas plasmáticas está disminuida, sin embargo, en

quemaduras y diversas enfermedades del tracto gastrointestinal, podemos

encontrar una elevación de la concentración, al igual que en la deshidratación

severa o en la diabetes insípida. Otro ejemplo lo constituye la elevación de la

concentración de inmunoglobulinas en el mieloma, cirrosis, lupus erimatoso

sistémico etc.


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68

Una de las pruebas de reconocimiento de proteínas es la reacción de Biuret.

Las proteínas en presencia de Cu2+ dan complejos coloreados azul-violáceos.

El color depende del número de enlaces peptídico de la molécula proteica. Si

no existen enlaces peptídicos (por ejemplo, una disolución de aminoácidos) la

reacción no produce una solución coloreada



Anotar las propiedades físicas indicadas a continuación de los aminoácidos en

estudio: Estado físico, color y olor.

Propiedades Químicas

Experimento Nº 2.- Naturaleza anfótera de las proteínas

• Preparar cuatro tubos de prueba con lo siguiente:

• Primer tubo: Una gota de HCl 0,1M + 1 gota de anaranjado de metilo + 2ml

de agua.

• Segundo tubo: Una gota de HCl 0,1M + 1 gota de anaranjado de metilo + 2ml

de agua.

• Tercer tubo: Una gota de Na(OH) 0,1M + 1 gota de fenolftaleína + 2ml de

agua.

• Cuarto tubo: Una gota de Na(OH) 0,1M + 1 gota de fenolftaleína + 2ml de

agua.

• Añadimos al primer y al tercer tubo 3 ml de albúmina, agitar y observar.

• Al segundo y cuarto tubo adicionar 3 ml de agua, agitar y observar

• Explicar los resultados observados

Experimento Nº 3.- Reacción con la Ninhidrina

• Colocar en un tubo de ensayo 0.5 ml de solución de aminoácido

• Agregar 2 gotas de Ninhidrina

• Calentar, observar la coloración del producto formado

Experimento Nº 4.- Reacciones de precipitación y coagulación

• Tome cinco tubos de ensayo y márquelos con las letras A, B, C , D y E cada

una de ellas ponga 1 ml de albúmina y se añade 200 mg de NaCl

• A cada uno de los tubos agregue

a) 5 ml agua fría

b) 5 ml de solución de Na(OH) al 25%


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69

c) 3 ml Etanol

d) 3 ml de solución de Pb(NO3)2.

e) 2 mL acetona

Los tubos se agitan y se dejan en reposo en un baño de hielo-agua. Hacer las

observaciones pertinentes después de 5 min. En los tubos donde aparezca un

precipitado, decantar y dejar la proteína en el tubo, añadir 2 mL de agua

destilada, agitar y observar si la proteína se re disuelve o no.

Experimento Nº 5.- Reacciones para aminoácidos con azufre.

• En dos tubos de ensayo se vierten 2 mL de las disoluciones de glicina, y

clara de huevo.

• A cada uno de los tubos se le añaden 0.5 mL de la disolución saturada de

Na(OH), se calienta a ebullición.

• Después se enfría y se agrega 2 gotas de la disolución de Pb(NO3)2.

• Observe la aparición o no de PbS (precipitado negro).



Experimento N° 2: Anote sus observaciones


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70





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71

PRÁCTICA Nº 13

POLÍMEROS

13.1. OBJETIVOS:

• Identificar las seis clases más importantes de polímeros termoplásticos por

medio de la medición de sus propiedades físicas y químicas.

• Entender la importancia de la identificación de materiales plásticos para su

utilización a nivel industrial y reciclado.

• Conocer las propiedades físicas y químicas de los termoplásticos utilizados

en la práctica, así como los métodos de identificación.

13.2 .FUNDAMENTO TEÓRICO

La definición más simple de un polímero es la repetición de muchas unidades

pequeñas, generalmente hidrocarburos; un polímero es como una cadena en

la que cada unión es una unidad básica, hecha de carbono, hidrógeno,

oxígeno, y/o silicio.

Algunos polímeros son sustancias naturales de origen vegetal y animal. Esto

incluye cuernos de animales, carey de tortuga, secreciones de un insecto

asiático, la colofonia de la savia de árboles del pino, ámbar que es la resina

fosilizada de árboles y alquitrán obtenido de la destilación de materiales

orgánicos como madera. Pero debido a su difícil recolección, recuperación y

purificación, la búsqueda de polímeros sintéticos era el paso natural a seguir.

En el siglo XIX ocurrió el primer desarrollo, al procesar polímeros naturales o

combinarlos con químicos para hacer sustancias útiles. Estos polímeros se

llamaron “Polímeros naturales modificados" o "Polímeros semi-sintéticos”. El

primero y más famoso de éstos es el caucho vulcanizado. En 1839, Charles

Goodyear descubrió, después de años de experimentación, que la savia del

árbol del hevea (látex) podría calentarse con el azufre para alterar las

propiedades físicas del látex permanentemente, evitando sus limitaciones

naturales, pues este era quebradizo en el frío y se fundía a altas

temperaturas.

Identificación de plásticos

Los materiales termoplásticos pueden ser reutilizados mediante diferentes

procesos de reciclaje, para los cuales, el paso más importante lo constituye la

clasificación de los materiales. Las pruebas de laboratorio pueden servir para

determinar los componentes de un material desconocido. Algunos métodos de

pruebas muy sencillas se muestran a continuación con el fin de dar las


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72

pautas necesarias para identificar fácilmente los tipos básicos de polímeros

termoplásticos.

Las resinas de polímeros pueden identificarse por las siguientes pruebas

fundamentales:

• Marca normalizada

• Aspecto físico

• Efectos de calor

• Prueba Belstein

• Solubilidad

• Densidad relativa

Marca normalizada: La Sociedad de la Industria de Plástico s (SPI) introdujo el

código para la identificación de las resinas en 1988 en el afán de reciclar y

dejar de contribuir a la contaminación y así establecer un sistema uniforme

para todo Estados Unidos. Este código, identifica los termoplásticos del 1 al

7 dentro de un triángulo de flechas, como se muestra en la Tabla No 3,

refiriéndose a cada plástico con propiedades y aplicaciones específicas.

Los códigos son moldeados o impresos sobre el fondo de la mayoría de

contenedores plásticos, sin embargo, para la clasificación a gran escala, la

identificación visual no es lo suficientemente práctica.

Aspecto físico: El aspecto físico o visual puede dar una pista para identificar

los materiales plásticos. Es más difícil identificar los plásticos como materia

prima sin mezclar, o en pellets, que los productos acabados. Los

termoplásticos se producen generalmente en forma de pellets, granulados. Los

materiales termoestables se suelen obtener como polvos o resinas.

De las resinas termoplásticas más comunes, el polietileno tereftalato (PET) y

polipropileno (PP) tienen una textura translúcida, cerosa.

Los métodos de fabricación y aplicación del producto también describen un

plástico. Habitualmente, los materiales termoplásticos se extruyen o se

someten a conformado por inyección, calandrado, moldeo por soplado y

moldeo al vacío. El polietileno, el poliestireno y los celulósicos se suelen

emplear en la industria de recipientes y envasados. Las sustancias como

polietileno, politetrafluoretileno, poliacetales y poliamidas tienen un tacto

ceroso característico. Los plásticos termo endurecibles se suelen moldear por

compresión (por trasferencia).


____________________________________________________________________________________

73

Efectos del calor: Cuando se calientan muestras de plástico en tubos de

ensayo, se pueden identificar los olores característicos de determinados

plásticos. La manera particular de quemarse puede dar una pista al respecto.

El PET se quema rápidamente, y expide olores a parafina y cuando se

extingue la llama, produce un humo blanco.

El polietileno se consume con una llama azul trasparente y gotea al fundirse.

El cloruro de Polivinilo (PVC) puede encenderse pero él mismo se extinguirá en

cuanto la fuente de fuego esté alejada. El PVC tiene un olor muy agrio al

quemar porque el cloruro de hidrógeno es un derivado ardiente.

El PP, por otro lado, se consume más lentamente, los gases alimentan la

llama.

El Poliestireno (PS) y sus copolímeros desprenden humo negro (carbono), se

quema rápidamente, tiene un olor de gas fuerte, y produce grandes

cantidades de hollín. El punto de fusión real es otro elemento identificador.

Los materiales termo estables no se funden. Algunos termoplásticos en

cambio, funden a menos de 195ºC.

También se puede presionar sobre la superficie de un plástico con un soplete

de soldadura eléctrico. Si el material se ablanda y la punta caliente se hunde,

será un termoplástico. Si sigue duro y se carboniza simplemente se tratara de

un termoestable.

Prueba de beilstein: La prueba de Beilstein es un método simple para

determinar la presencia de un halógeno (cloro, flúor, bromo y yodo). Para esta

prueba hay que calentar un alambre de cobre limpio en una llama de Bunsen

hasta que se ponga incandescente. Después se pone en contacto rápidamente

el alambre caliente con la muestra de ensayo y se retorna el alambre a la

llama. Una llama verde demuestra la presencia de halógeno.

Los plásticos que contienen cloro como ya se había dicho anteriormente son

policlorotrifluoretileno, PVC, policloruro de vinilideno y otros, que dan

positivo en el ensayo de halógeno. Si la prueba es negativa, es posible que el

polímero esté compuesto solamente de carbono, hidrógeno, oxigeno o silicio.

Solubilidad: Las pruebas para determinar la solubilidad o insolubilidad de los

plásticos son métodos sencillos de identificación. Con la excepción de las

poliolefinas, los acetales, las poliamidas y los fluorplásticos, se puede

considerar que todos los materiales termoplásticos son solubles a

temperatura ambiente, el PET por ejemplo es impenetrable a los solventes


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74

químicos mientras el PP se disuelve en tolueno caliente. Los termoestables por

su parte, son resistentes a los disolventes.

Densidad relativa: La clasificación por densidad con un sistema de flotación

se realiza comparando las densidades del material plástico y sustancias

líquidas de densidad conocida. Si un plástico flota en una solución con una

densidad de 0,94 g/cm³, puede ser un plástico de polietileno de densidad

media o baja. Si la muestra flota en una solución de 0,92 g/cm³, puede

tratarse de un polietileno de baja densidad o polipropileno. Si se hunde en

todas las soluciones por debajo de una densidad de 2,00 g/cm³, la muestra

será un plástico de fluorcarbono. La presencia de cargas u otros aditivos y el

grado de polimerización pueden dificultar la identificación de los plásticos por

la densidad relativa, pues pueden hacer que cambie bastante la densidad de

un plástico. Poliolefinas, iónomeros y poliestirenos de baja densidad flotarán

en el agua (que tiene una densidad de 1,00 g/cm³)


Traer diferentes polímeros.

Cuatro recipientes.

Cuatro tipos de soluciones líquidas: Agua destilada

Alcohol isopropil 70%,

Aceite Vegetal y Glicerina

Experimento Nº1:

• Realizar una observación visual a cada uno de los pedazos de los seis

diferentes tipos de termoplástico, determinando características como

transparencia u opacidad, color, forma del grano, etc. y registrar dichas

observaciones en la Tabla.

• Seleccionar y preparar los líquidos que se utilizarán en la prueba y los

polímeros necesarios, identificarlos mediante letras (A, B, C, D, etc.).

• Verter los líquidos en cada uno de los cuatro recipientes (un líquido por

cada recipiente) y depositar los pedazos de polímeros. Disponiendo de

todos los elementos de seguridad personal establecidos.

• Observar el comportamiento de las muestras en cada uno de los líquidos,

es decir, si flota o no en las sustancias donde ha sido sumergido.

• Registrar en la Tabla, especificando si cada muestra flota o no en cada

una de las sustancias.


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75



Tipo de

polímero

Observaciones

Físicas.

(Transparencia,

opacidad,

color, etc.)

Agua

Flota

Alcohol

O

Aceite

vegetal

No flota

Glicerina

Nombre

del

polímero

A

B

C

D

E

F

13.5. CUESTIONARIO

1. Su bote está hundiéndose a 2 Km de la playa y usted no es un buen

nadador. Se da cuenta que hay seis bloques grandes de plástico marcados

con los números 1, 2, 3, 4,5, 6 (los mismos utilizados en la práctica). ¿Cuál

de éstos agarraría? ¿Por qué?

2. Se desea fabricar una manija plástica para un sartén de cocina. ¿Qué

plástico se debería evitar?

3. Usted decide cambiar el envase de vidrio del removedor de uñas por uno

más económico de plástico. Al siguiente día de haber realizado el cambio,

toma la botella y se encuentra que esta se desintegro parcialmente. ¿Qué

plástico fue usado en esta botella? ¿Cuál es el ingrediente reactivo del

removedor de uñas?

4. Algunas veces los contenedores plásticos son hechos al mezclar dos

polímeros y no solo uno. ¿Qué ocurriría con la prueba de densidad del agua

si se mezclan LDPE/PEBD y PP? ¿Y si PET y HDPE/PEAD se mezclan?


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76

BIBLIOGRAFÍA

1. Morrison r. y Boyd r.Química Orgánica Fondo Educativo Interamericano.

S.A. Quinta Edición, 1990

2. Wade L. G. Química Orgánica Editorial Prentice Hall

3. Fessenden r. and Fessenden J. Techniques and experiment for Organic

Chemistry. Willard Press, Boston, 1983

4. Domínguez x. y.Domínguez S. X. Química Orgânica Experimental. Editorial

Limusa. México, 1982

5. Gibaja Oviedo s. Guía para El análisis de los Compuestos Del Carbono.

Editorial UNMSM. Lima, 1977

6. Holum, John, fundamentos de química general, orgánica y

bioquímica. 1era. Ed. 2000, Limusa Wiley.

7. Baum, S. introducción a la química orgánica y biológica. 2a. Ed. México,

CECSA. 1989.


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PROGRAMA PROFESIONAL DE

INGENIERÍA INDUSTRIAL

MANUAL DE PRÁCTICAS

QUÍMICA II

CONTROLES


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78

PRÁCTICA Nº 1

HIBRIDACIONES DE LOS ÁTOMOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Y SUS

FORMAS GEOMÉTRICAS

1. ¿En qué consiste la teoría del Vitalismo? ¿Qué es densidad electrónica?

2. Dibuje una representación tridimensional de cada uno de los compuestos

siguientes, que ilustre la estabilización hiperconjugativa del doble enlace:

a)1- buteno

b) trans – 2 – buteno

c) 2,3 – dimetil – 2 - buteno

3. Explique la regla de Hückel

4. ¿Qué son configuraciones R y S? Ejemplos.

5. Explique las hibridaciones sp3, sp2 y sp del átomo de carbono graficando

cada caso con ejemplos.

6. ¿Cuál es la hibridación del átomo de oxígeno en el agua? Represente su

estructura tridimensional y explique por qué el ángulo de enlace es de

104,5°.

7. Prediga la hibridación, la geometría y los ángulos de enlace del carbono en

el eteno CH2=CH2.

8. ¿Qué diferencias existen entre enlaces sigma y enlaces pi?

9. Definir: Carbono quiral, Luz polarizada, Rotación específica, configuración

y conformación.

10. Use la representación del caballete para dibujar la disposición

tridimensional en la cual se alcanza la estabilización óptima por

hiperconjugación para cada compuesto:

a) Propeno

b) 2 – metil – 1 – buteno

c) 1 - penteno


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79

PRÁCTICA Nº 2 ANÀLISIS INMEDIATO

1. ¿Qué se entiende por proceso químico? ¿Cómo se clasifican los procesos

químicos?

2. ¿Cuál es el fundamento de la determinación cualitativa del fósforo?

3. ¿Qué es punto de ebullición normal? ¿Qué métodos se emplean para su

determinación?

4. Por análisis elemental cuantitativo de un compuesto desconocido, se

encontró que contenía 40,0% de C; 6,67% de H y 53,33% de O. Calcular su

fórmula empírica y su fórmula molecular, si se sabe que su peso molecular

es de 60 uma.

5. ¿Cuál es el fundamento de la determinación cualitativa de los halógenos?

6. Explique: ¿Cómo podría separar una mezcla de azúcar-etanol-ácido

acético?

7. ¿Qué es cromatografía? ¿Qué tipos de métodos cromatográficos se

conocen?

8. Grafique la estructura de la fructosa señalando sus carbonos quirales.


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80

PRÁCTICA Nº 3 HIDROCARBUROS ALIFATICOS

1. Hacer un resumen presentando los métodos de obtención de alcanos,

alquenos y alquinos (industriales y de laboratorio).

2. Describir los procesos de polimerización de alquenos y dienos conjugados,

proporcionando los productos que se originan y su relación con los

polímeros naturales semejantes.

3. Grafique todos los isómeros posibles monoyodados derivados del heptano.

4. ¿Qué son conformómeros? ¿Cómo se obtienen?

5. Grafique los conformómeros del butano.

6. Explique: ¿Qué son reacciones de sustitución electrofílica?

7. ¿Qué producto se obtiene en la cloración del but-1-ino?

8. Efectúe la reacción de formación del acetiluro de cubre (II).

9. ¿Cuántas moles de oxígeno se requieren para la combustión completa de 5

moles de 1-penteno?


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81

PRÁCTICA Nº 4 HALOGENUROS DE ALQUILO

1. Explique claramente las propiedades físicas y químicas de los halogenuros

de alquilo.

2. Explique claramente la técnica de la obtención de un halogenuro de alquilo

a partir de un alcano y cloro gaseoso con su reacción química.

3. Explique claramente la técnica de la obtención de cloruro de etilo a partir

del alcohol etílico y HCl con su reacción química.

4. Explique claramente los usos de los halogenuros de alquilo.

5. Explique qué es freón 12 y para que se utiliza.

6. Cuál es el componente refrigerante de la heladera

7. Explique cómo se identifica la presencia de un halogenuro de alquilo

8. ¿Cuáles son los haluros de alquilo en el cuerpo humano?


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82

PRACTICA Nº 5 ALCOHOLES

1. ¿Cuál es el uso del alcohol metílico?

2. ¿Cuál es el uso del alcohol etílico?

3. ¿Por qué se les llama alcoholes primarios?

4. ¿Cuáles son las características de los alcoholes secundarios?

5. ¿Qué características tienen los alcoholes terciarios?

6. ¿Se puede usar el etanol como combustible en los vehículos? Justifique su

respuesta

7. Explique Ud. En qué consiste el Dosaje Etílico

8. Explique brevemente la fermentación alcohólica y acética

9. ¿Qué efectos nocivos produce el metanol en la salud?


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83

PRÁCTICA Nº 6 ALDEHIDOS Y CETONAS

1. Que reacciones de las realizadas en el laboratorio nos permiten diferenciar

aldehídos de las cetonas.

2. Mediante que reacción a nivel de laboratorio se puede detectar en un ser

humano acetona en la orina.

3. ¿Cuáles de las moléculas siguientes dan una prueba de yodoformo positiva?

a) 3 – pentanona

b) 2 – pentanona

c) Pentanal

d) Acetofenona

e) Acido acético

4. ¿Por qué cree que la acetona (propanona) vuelve amarillentas y quebradizas

las uñas y como podría evitarse?

5. Escriba la estructura que corresponda a cada uno de los nombres IUPAC

siguientes:

a) (S) – 2 – metilciclohexanona

b) 4 – nitrobenzaldehido

c) (R) – 2 - metilpentanal

6. Haga la reacción de oxidación con KMn04 en medio ácido de:

a) La pentanal

b) La pent-2-ona


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84

PRÁCTICA Nº 7 ACIDOS CARBOXILICOS

1. Que son ácidos carboxílicos y diga el nombre del grupo funcional de los

ácidos carboxílicos

2. ¿Cuáles son los ácidos carboxílicos que usted encuentra en la vida diaria?

3. ¿Qué ácido está presente en el vinagre y en qué porcentaje?

4. Haga la reacción química de formación del ácido benzoico

5. ¿Cuál es el ácido presente en la cebolla es decir el que produce lagrimeo?

6. ¿Qué es un ácido graso?

7. Calcule los valores de pKa de los ácidos cuyos equilibrios de disociación

son los siguientes:

� K = 4 x 10-6

� K = 1250

� K = 5

� K = 1

8. Sugiera una secuencia de reactivos capaces de convertir el 1 – pentanol

en acido pentanoico.


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85

PRÁCTICA Nº 8 ACIDOS CARBOXILICOS: DERIVADOS DE ÁCIDOS

1. ¿Qué son esteres?

2. ¿Cuales esteres estarían presentes en los siguientes sabores y olores.

a) Naranja_________________

b) Pera____________________

c) Melocotón_______________

d) Menta__________________

e) Banana_________________

3. Escriba la ecuación química para la formación del acetato de metilo.

4. Defina que es una reacción de esterificación.

5. ¿En qué consiste la reacción de saponificación?

6. Escriba la reacción de saponificación de un éster


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86

PRÁCTICA Nº 9 AMINAS

1. Dé una explicación (con base en la estructura) al hecho de que las aminas

sean de carácter básico.

2. Dibuje como líneas punteadas los puentes de hidrógeno que se describen:

b) Hidrógeno de amoniaco unido a otra molécula de amoniaco

c) Hidrogeno de amoniaco unido a metilamina

d) Hidrogeno de metilamina unido a otra molécula de metilamina

e) Hidrogeno de amoniaco unido a trimetilamina

3. En cada uno de los pares siguientes, elija el compuesto más saludable en

agua. Explique su razonamiento:

a) Amoniaco o trietilamina

b) Metilamina o n–octilamina

c) Trimetilamina o n-propilamina

4. Diferencie una amina alifática y una aromática. Explique

estructuralmente esas diferencias.

5. Cuál o cuáles son los tensos activos que contengan en su composición el

grupo amino, indicar su fórmula y su uso.

6. ¿Qué son los alcaloides?

7. ¿Cómo podría diferenciar una amina del amoniaco?

8. La etilamina y el alcohol etílico poseen masas molares semejantes, sin

embargo el alcohol etílico posee un punto de ebullición más elevado.

Explique.


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87

PRÁCTICA Nº 10 AMIDAS

1. El orden de reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos es:

Haluros de acilo > Esteres >Amidas

Dé razones estructurales que explique este hecho

2. Plantee la diferencias físicas y químicas entre un ácido, haluro de ácido,

éster y una amida

3. Formule y nombre que satisfagan las siguientes descripciones:

a) Tres cloruros de ácido diferentes con formula C6H9ClO

b) Tres amidas diferentes con formula C7H11NO

c) Tres nitrilos diferentes con formula C5H7N

4. Indicar el método de obtención de la urea que sea la más utilizada

actualmente.

5. Al observar el pH de las amidas, a que se debe que sean neutras o menos

básicas que las aminas

6. ¿Por qué mamá insiste en que comamos brócoli?


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88

PRÁCTICA Nº 11 CARBOHIDRATOS; MONOSACÁRIDOS, DISACÁRIDOS Y POLISACARIDOS

1. Dibuje todas las estructuras de la familia de las triosas.

2. Cuantos centros quirales presenta cada uno de los siguientes

monosacáridos:

a) Eritrulosa

b) Glucosamina

c) fructosa

d) seudoephtulosa

e) 2-Desoxiribosa

3. De los siguientes carbohidratos cuales darían la prueba positiva del

reactivo de Fehling.

a) glucosa

b) Trihalosa

c) Lactosa

d) Sacarosa

e) Maltosa

4. ¿Cuál es la estructura de los óxidos cíclicos furano y pirano?

5. De la estructura de dos monosacáridos, disacáridos y polisacáridos

6. Haga la representación de las estructuras cíclicas y de cadena de la α–D–

glucosa

7. Establezca diferencias entre un enantiómero y un diastereómero


____________________________________________________________________________________

89

PRÁCTICA Nº 12

AMINOÁCIDOS Y PROTEINAS

1. Un aminoácido se define como:

2. Indique como los aminoácidos se clasifican de acuerdo a su cadena lateral

3. ¿Cuántos aminoácidos de la naturaleza forman parte de las proteínas

humanas

4. Indique tres aminoácidos que tengan más de un centro asimétrico y tres

que tengan un solo centro asimétrico

5. Designe con sus fórmulas correspondientes de cuatro aminoácidos básicos

y cuatro ácidos.

6. Discuta como serán las propiedades de los aminoácidos

7. ¿Cuál es la función principal de los aminoácidos en el organismo humano?

8. ¿Qué es una proteína? ¿Cómo son sus estructuras?


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90

PRÁCTICA N° 13

POLIMEROS

1. ¿Qué es un polímero?

2. Examine los polímeros desde el punto de vista de la estereoquímica.

¿Cuáles se pueden formar con estereoquímica atáctica, isotáctica o

sindiotáctica?

3. ¿Cómo se componen los polímeros?

4. Ejemplos de polímeros naturales.

5. ¿Qué son los polímetros sintéticos?

6. ¿Qué es la polimerización?

7. ¿Cuál es el polímero más barato?

8. ¿Qué propiedades poseen los polímeros?

9. ¿Qué son los disolventes?


____________________________________________________________________________________

91

CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II PRACTICA Nº 1

Hibridaciones de los átomos de la Química Orgánica y sus formas geométricas

APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________ GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________ ____________________________________________________________________________ Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le asignado


____________________________________________________________________________________

92


Análisis inmediato



____________________________________________________________________________________

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Hidrocarburos alifáticos



____________________________________________________________________________________

94


Halogenuros de Alquilo



____________________________________________________________________________________

95


Alcoholes

APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________ GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________ ___________________________________________________________________________ Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le asignado


____________________________________________________________________________________

96


Aldehídos y Cetonas



____________________________________________________________________________________

97


Ácidos Carboxílicos



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98


Ácidos Carboxílicos y Derivados

APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________ GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________ ___________________________________________________________________________ Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le asignado


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99


Aminas



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100


Amidas



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101


Carbohidratos: Monosacáridos, Disacáridos y Polisacáridos



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102


Aminoácidos y Proteínas

APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________ GRUPO:__________________________FECHA: __________________________________ ____________________________________________________________________________ Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le asignado


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103


Polímeros

APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________ GRUPO:__________________________FECHA: __________________________________ ____________________________________________________________________________ Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le asignado

programa profesional de ingenierÍa …academico.ucsp.edu.pe/descargar/manual_quimica_ii.pdf · ......

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