carbohidratos oligosacáridos
TRANSCRIPT
CarbohidratosIntroducción
Monosacáridos
Polisacáridos
Oligosacáridos
¿Que son y como se clasifican?
Están formados por entre dos y diez monosacáridos iguales o distintos, enlazados
mediante uniones glicosídicas.
Oligosacáridos
Oligosacáridos
- 2 Di
- 3 Tri
- 7 Hept
- 6 Hex
- 5 pent
- 4 tetr
Reductores
No reductores
Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos Disacáridos
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosaUnión 1-6
CH2OH
O
HO
HOHO O
CH2
OH
OHHO
HO
O
6 -O--D-glucopiranosil- -D -glucopiranosa
-isomaltosaO
HO
HOHO
O
O
HO
HOOH
OH
CH2
CH2OH
6 -O--D-glucopiranosil - -D -glucopiranosa
-genciobiosa
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Unión 1-4 4 -O--D-glucopiranosil - -D -glucopiranosa
4 -O--D-glucopiranosil- -D -glucopiranosa
-maltosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
HO
OH
CH2OH
OH
-celobiosaCH2OH
OH
HO
HO
O
O CH2OH
OHOH
HO
O
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Unión 1-3 3 -O--D-glucopiranosil- -D -glucopiranosa
3 -O--D-glucopiranosil- -D -glucopiranosa
-laminariobiosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
OHOH
CH2OHHO
-nigerosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HOCH2OH
OHOH
O
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Unión 1-2 2 -O--D-glucopiranosil- -D -glucopiranosa
2 -O--D-glucopiranosil- -D -glucopiranosa
-soforosa
-kojibiosa
HO
CH2OH
HO
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
O
HO
HO
OH
CH2OH
O
OH
CH2OH
HO
O
HO
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Unión 1-1 -D-glucopiranosil- -D -glucopiranosido
-D-glucopiranosil- -D -glucopiranosido
TrehalosaNeotrehalosa
O
HO
HO
OH
CH2OH
O
HO
HO
O
CH2OH
OH
OHO
HO
O
CH2OH
OH
CH2OH
OH
HO
HO
O
-D-glucopiranosil - -D -glucopiranosido
Isotrehalosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
OH
CH2OH
O
HO
HO
O
Azúcares no reductores
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
-D-galactopiranosil - -D -glucopiranosa
-D-galactopiranosil- -D -glucopiranosa
LactosaMelibiosa
-D-galactopiranosil - -D -glucopiranosa
Allolactosa
D-galactosa - D-glucosa
CH2OH
OH
HO
OH
O
O
O
HO
OH
CH2OH
OH
Oligosacáridos Disacáridos
O
OH
HOHO O
CH2
OH
OHHO
HO
O
CH2OH
CH2OH
O
OH
HOHO
O
O
HO
HOOH
OH
CH2
Unión 1-4
Unión 1-6
Unión 1-6
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
-D-galactopiranosil - -D -glucopiranosa
Lycobiosa
-D-glucopiranosil - -D -galactopiranosa
D- glucosa - D- galactosa
Oligosacáridos Disacáridos
Unión 1-3
Unión 1-4
Solabiosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
OH
CH2OH
OH
HO
O
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
CH2OH
OHOH
O
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
-D-galactopiranosil - -D -glucopiranosa
D- galactosa- D- manosa
Oligosacáridos Disacáridos
Unión 1-6
-epimelibiosa
CH2OH
OH
HO
OH
O
O
O
HOOH
CH2OH
OH
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
-D-glucopiranosil - -D -fructofuranósido
Isosacarosa
-D-glucopiranosil- -D -fructofuranósido
D- glucosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
Sacarosa
Unión 1-2
Azúcares no reductores
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
CH2OH
HO
HO
O
HOCH2
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
-D-glucopiranosil - -D -fructofuranosa
-celobiulosa
-D-glucopiranosil - -D -fructofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
-maltulosa
Unión 1-4
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HOCH2
OH
CH2OH
OH
O
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HOCH2
OHCH2OH
OHO
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
-D-glucopiranosil - -D -fructofuranosa
-D-glucopiranosil - -D -fructofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
-turanosa
-isomaltulosa (o palatiosa)
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HOO
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
O OH
CH2OHOH
CH2
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
-D-galactopiranosil - -D -fructofuranosa
-D-galactopiranosil - -D -fructofuranosa
D- galactosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
-lactulosa
-planteobiosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HOCH2
OH
CH2OH
OH
O
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
O OH
CH2OHOH
CH2
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
-D-galactopiranosil - -D -fructofuranosido
D- galactosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
GalsacarosaCH2OH
OH
HO
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
-D-fructofuranosil- -D -fructofuranosa
-D-fructofuranosil - -D -fructofuranosa
D- fructosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
-inulobiosa-levanbiosa
Unión 2-1
Unión 2-6 HO
CH2
CH2OH
HO
HO
O
O
HO
HO
CH2OH
CH2OH
O
HO
HOCH2
CH2
HO
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés
Otros disacáridos de interés
-L-rhamnopiranosil - -D -glucopiranosa
L- rhamnosa - D- glucosa
Oligosacáridos Disacáridos
-rutinosa
Unión 1-6
O
HO
H3C
O
HO
OH
H2COH
OH
HO
HO
O
O
HO
CH3
O
HO
OH
O
HO
HOOH
OH
CH2
Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés
Trisacáridos reductores
Trisacáridos reductores
D- glucosa
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
-panosa
isomaltosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
OH
CH2OH
OH
HO
O
O
O
HO
HO
OH
CH2
-D-glucopiranosil -4-O- -D -glucopiranosil- -D -glucopiranosa
Maltosa
D- glucosa
-panosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
OH
CH2OH
OH
HO
O
O
O
HO
HO
OH
CH2
isomaltosa
-D-glucopiranosil -4-O- -D -glucopiranosil- -D -glucopiranosa
Maltosa
Trisacáridos reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
D- glucosa – D-galactosa
-lycotriosa
-D-glucopiranosil -4-O- -D -glucopiranosil
- -D -galactopiranosa
lycobiosa
O
OH
CH2OH
OH
HO
O
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
O
CH2OH
HO
soforosa
Trisacáridos reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
D- glucosa – D-galactosa
-lycotriosa
-D-glucopiranosil -4-O- -D -glucopiranosil
- -D -galactopiranosa
soforosa
lycobiosa
O
OH
CH2OH
OH
HO
O
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
O
CH2OH
HO
Trisacáridos reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés
Trisacáridos no reductores
-D-glucopiranósido
6-O- -D -fructofuranosil
D-fructosa-(2–6)– D-fructosa – (2–1) – D- glucosa
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
6-kestosa
- -D -fructofuranosil
-levanbiosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
HO
HO
CH2OH
CH2OH
O
O
HO
HO
CH2
HOCH2
Sacarosa
1-kestosa-D-glucopiranósido
1-O- -D -fructofuranosil - -D -fructofuranosil
D-fructosa- (2–1) – D-fructosa – (2–1) –D- glucosa
Sacarosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
O
HO
HO
CH2OH
CH2
-inulobiosa
Trisacáridos no reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
1-kestosa-D-glucopiranósido
1-O- -D -fructofuranosil - -D -fructofuranosil
D-fructosa- (2–1) – D-fructosa – (2–1) –D- glucosa
Sacarosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
O
HO
HO
CH2OH
CH2
-inulobiosa
Trisacáridos no reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
6-O-D-fructofuranosil- -D -glucopiranosil
D-fructosa - (2–6) – D- glucosa - (1–2) –D-fructosa
neokestosa - -D -fructofuranósido
CH2
OH
HO
HO
O
O
O
HO
HO
CH2OH
CH2OH
O
HO
HO
CH2OHCH2OH
O
Sacarosa
Trisacáridos no reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
4-O-D-glucopiranosil - -D -glucopiranosil
D- glucosa - (1–4) – D-glucosa - (1–2) – D-fructosa
Erlosa
- -D -fructofuranósidoCH2OH
OH
HO
HO
O
O CH2OH
OH
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
Maltosa
Sacarosa
Trisacáridos no reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
4-O-D-glucopiranosil - -D -glucopiranosil
D- glucosa - (1–4) – D-glucosa - (1–2) – D-fructosa
Erlosa
- -D -fructofuranósidoCH2OH
OH
HO
HO
O
O CH2OH
OH
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
Maltosa
Sacarosa
Trisacáridos no reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Gencianosa
- -D -fructofuranósido6-O-D-glucopiranosil - -D -glucopiranosil
D- glucosa - (1–6) – D-glucosa - (1–2) – D-fructosa
CH2
OH
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OHGenciobiosa
Sacarosa
Trisacáridos no reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
3-O-D-glucopiranosil - -D -fructofuranosil
D- glucosa - (1–3) –D-fructosa- (2–1) – D-glucosa
Melecitosa
Sacarosa
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
OH
O
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
-turanosa
- -D -glucopiranósido
Trisacáridos no reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
6-O-D-galactopiranosil - -D -glucopiranosil
D- galactosa - (1–6) – D-glucosa - (1–2) – D-fructosa
Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - -D -fructofuranósido
Sacarosa
Melibiosa
O
CH2OH
CH2OH
OH
O
CH2OH
O
HO
HOOH
CH2
O
HOHO
OH
O
Trisacáridos no reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
6-O-D-galactopiranosil - -D -glucopiranosil
D- galactosa - (1–6) – D-glucosa - (1–2) – D-fructosa
Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - -D -fructofuranósido
Sacarosa
O
CH2OH
CH2OH
OH
O
CH2OH
O
HO
HOOH
CH2
O
HOHO
OH
OMelibiosa
Trisacáridos no reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
6-O-D-galactopiranosil - -D -fructofuranosil
D- galactosa - (1–6)– D- fructosa - (2–1)– D- glucosa
Planteosa- -D -glucopiranósido
Sacarosa
CH2OH
O
HO
HO
O
HO
CH2
OHCH2OH
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
-planteobiosa
Trisacáridos no reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
6-O-D-galactopiranosil - -D -fructofuranosil
D- galactosa - (1–6)– D- fructosa - (2–1)– D- glucosa
Planteosa- -D -glucopiranósido
Sacarosa
CH2OH
O
HO
HO
O
HO
CH2
OHCH2OH
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
-planteobiosa
Trisacáridos no reductoresOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés
Oligómeros de los polisacáridos
Familia de la celobiosa
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
n= 1 Trin= 2 Tetra n= 3 Pentan= 4 Hexan= 5 Hepta......................
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH2OH
O H
n
CelotriosaCelotetraosa
CelopentaosaCelohexaosa
Familia de la maltosa
n= 1 Trin= 2 Tetra n= 3 Pentan= 4 Hexan= 5 Hepta......................
MaltotriosaMaltotetraosa
MaltopentaosaMaltohexaosa
French y Wild
CH2OH
OH
HO
HO
O
OO
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH2OH
O Hn
Oligómeros de los polisacáridosOligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés
Otros oligosacáridos de interés
Estaquiosa
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Rafinosa
Sacarosa
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
CH2
OH
HO
HO
O
O
HO
O
HO
HO
CH2OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH2
-D-Galp-1-6--D-Galp-1-6--D-Gp-1-2--D-Fruf
Melibiosa
Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis ácida total
Oligosacáridos Obtención y análisis
1M – 100ºC – 4 horas
Con H2SO4
Hexosa-hexosa
Algunas Glicosaminas 4M – 100ºC – 9 horas
Pentosas y uniones furanosa 1M – 60ºC – 4 horas
Con HCl + CH3OH
Hexosa-hexosa 0,5M – 65ºC – 4 horas
Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 65ºC – 4 horas
Hidrólisis ácida parcial
0,1M – 100ºC – 2 horas
Con H2SO4
Hexosa-hexosa
Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 60ºC – 2 horas
Con HCl Hexosa-hexosa
0,1M – 65ºC – 1 horasPentosas y uniones furanosa
0,1M – 65ºC – 30 minutos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis ácida parcialGenciobiosa SacarosaGencianosa +
CH2
OH
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis enzimática parcial
–1-6Pullulanasa
–1-4-amilasa
Isomaltosa
maltosa
–1-4celulasa celobiosa
–1-6Endo-(1-6)--D-
glucanasa genciobiosa
Otras: Inulinasa ,laminariasa, -galactosidasa,
Endo-(1-4)--D-xilanasa, etc.
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oligosacáridos Obtención y análisis