PRÁCTICA 6:SÍNTESIS DE AZOLES-1,3

OBTENCIÓN DEL 2,4,5-TRIFENILIMIDAZOL

POR:BOCANEGRA RANGEL MARIANA

MONTAÑEZ GRADILLA EDGAR

OBJETIVOS

➔ Preparar 2,4,5-trifenilimidazol haciendo reaccionar un compuesto 1,2-dicarbonilico, un aldehído y amoniaco.

➔ Conocer la importancia en química farmacéutica de los imidazoles.

INFORMACIÓN AZOLES-1,3

La reacción de Radziszewski de ciclación, más común para producir imidazoles sustituidos que consiste en hacer reaccionar compuestos 1,2- dicarbonílicos con aldehídos y amoniaco.

REACCIÓN de Radziszewskicompuesto 1,2-dicarbonilico más aldehído = imidazol

MECANISMO DE REACCIÓN

RESULTADOS Sólido cristalino de color

amarillo.

Punto de fusión( experimental): 270-273°C

Punto de fusión(reportado): 274-278°C

IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA HISTAMINA

Amina biológica involucrada en respuestas inmunes locales; también regula funciones fisiológicas en el estómago y actúa como neurotransmisor

LOSARTAN

Antihipertensivo.

Antagonista competitivo selectivo de los receptores AT1 para angiotensina.

Anillo de imidazol

LUCIFERINA

Sustrato que da la fluorescencia a las luciérnagas.

Rosa Brillante de indantreno

Colorante tioindigo para el algodón

Anillo de tiazoles

Leflunomida

Enfermedades autoinmunes, antiinflamatorio.

Isoxicam

Antiartrítico y antirreumático

Anillo de oxazoles

CONCLUSIÓN

● Logramos obtener el compuesto 2,4,5-trifenilimidazol haciendo reaccionar un compuesto 1,2-dicarbonilico, un aldehído y amoniaco.

Además de revisar la importancia farmacológica de los azoles como antihipertensivos y neurotransmisores.

BIBLIOGRAFÍA1. Acheson, R.M. An Introduction to the Chemistry

of Heterocyclic Compounds; John Willey & Sons, 3rd. ed.; Londres, 1976.

2. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica III, Facultad de Química, UNAM.