licenciatura en farmacia area: quÍmica orgÁnica … · • se familiarizará con los sistemas...

BENÉMERITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA VICERRECTORÍA DE DOCENCIA

DIRECCIÓN GENERAL DE EDUCACIÓN SUPERIOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

PE: “Licenciatura en Farmacia”

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LICENCIATURA EN FARMACIA

AREA: QUÍMICA ORGÁNICA

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA I

CÓDIGO: FARM-005

CRÉDITOS: 7

FECHA: MARZO 2008




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NIVEL EDUCATIVO: Licenciatura NOMBRE DEL PROGRAMA EDUCATIVO: Licenciatura en Farmacia MODALIDAD ACADÉMICA: Presencial ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA I UBICACIÓN: Nivel Básico CORRELACIÓN:

– ASIGNATURAS PRECEDENTES: Química General I – ASIGNATURAS CONSECUENTES: Química Orgánica II

– CONOCIMIENTOS Tabla periódica, teorías sobre acidez y basicidad, logaritmos, conceptos de masa, peso, densidad, estequiometría, ,

– HABILIDADES Y ACTITUDES

Reflexión, Análisis, Creatividad Trabajo en equipo, Respeto hacia sus actitudes, Ética profesional, Responsabilidad, Crítica, Analítica,

– VALORES PREVIOS Valores humanistas

CARGA HORARIA DEL ESTUDIANTE

CONCEPTO HORAS POR PERIODO

(PERIODO = 16 SEMANAS)

NÚMERO DE CRÉDITOS

HORAS TEORÍA Y PRÁCTICA 112

(4 HT/Semana = 64 3HP/Semana = 48)

7

HORAS DE PRÁCTICA PROFESIONAL CRÍTICA.

HORAS DE TRABAJO INDEPENDIENTE

0 0

TOTAL 112 7




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AUTORES:

Dra. Blanca Martha Cabrera Vivas

Quím. Gerardo Durán Espinosa Dra. Carmen Ma. González Álvarez Quím. Lucio Gutiérrez García Dr. René Gutiérrez Pérez M. en C. Guadalupe Hernández Téllez M. en C. Macario Martínez Barragán Dra. Ruth Meléndrez Luévano Dra. Socorro Meza Reyes Dra. Sara Montiel Smith M. en C. Aarón Pérez Benítez Dra. Leticia Quintero Cortés Dr. Jesús Sandoval Ramírez Dr. José Luis Vega Báez

FECHA DE DISEÑO: Mayo de 2008

FECHA DE LA ÚLTIMA ACTUALIZACIÓN:

REVISORES: SINOPSIS DE LA REVISIÓN Y/O ACTUALIZACIÓN

PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR (A) PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA:

Disciplina Profesional: Formación en el área de química o áreas afines como: Q.F.B, Farmacia, Ingeniería Química

Nivel Académico: Tener un Grado de Educación Superior

Experiencia Docente:

Haber impartido cursos de química orgánica,

espectroscopia, Bioquímica, tanto teóricos como

prácticos a nivel de educación superior

Experiencia Profesional: 2 años

OBJETIVOS:

a. Educacional: Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de

conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con

el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad.

Para lo cual contará con las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo,

crítico y científico que le permitirán ser un profesionista de alto desempeño laboral con un

espíritu emprendedor, innovador y propositivo.




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b. General:

• Aprenderá las reglas para establecer los nombres sistemáticos de los hidrocarburos y su representación gráfica.

• Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los compuestos orgánicos.

• Aprenderá a identificar compuestos isoméricos y aplicará el análisis conformacional de alcanos y cicloalcanos.

• Se familiarizará con los sistemas insaturados y la regioselectividad de las reacciones sobre alquenos y alquinos.

• Desarrollará la capacidad de "visualización de las moléculas" en las tres dimensiones del espacio y con mentalidad crítica relacionarlo con las reacciones en las que intervienen estereocentros.

• Desarrollará la habilidad de emplear las diferentes formas que se conocen para la representación de figuras tridimensionales sobre superficies planas.

• Será capaz de hacer predicciones sobre reacciones y moléculas nuevas para él en la medida que comprenda sus relaciones y le resulten familiares.

• Adquirirá hábitos de reflexión, análisis y síntesis, actitudes de puntualidad, valores de responsabilidad y respeto a sus compromisos.

c. Específicos:

• Relacionar la hibridación de un átomo con su geometría dentro de una molécula. • Representar compuestos químicos mediante diferentes tipos de estructuras para

relacionar estructura y propiedades físicas y/o químicas. • Nombrar los compuestos orgánicos mediante descriptores de configuración. • Diferenciar los compuestos orgánicos por su estereoisomería. • Aplicar los elementos de simetría a objetos concretos y conocidos. • Proporcionar ejercicios sobre reactividad y propiedades físicas de moléculas orgánicas

en 3 dimensiones. • Estudiar el comportamiento físico y químico de los compuestos que contienen el enlace

sencillo carbono-carbono. • Escribir la reacción de los alcanos vía el mecanismo de radicales libres. • Resolver ejercicios de la reactividad de los alcanos. • Hacer ejercicios para relacionar estructura y propiedades. • Conocer la estructura del doble enlace carbono-carbono, para entender las propiedades

físicas, la isomería geométrica y la reactividad del grupo funcional alqueno. • Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: adición, sustitución y

ruptura; hidrogenación, adición vía carbocationes, adición vía radicales libres, adición concertada, oxidación, sustitución vía radicales libres.

• Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alquenos, alcadienos, polienos.

• Conocer la estructura del triple enlace carbono-carbono, para entender las propiedades físicas y la reactividad del grupo funcional alquino

• Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: ácido-base, adición, sustitución y ruptura; reducción, hidratación.

• Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alquinos. • Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del benceno.

Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y comprender las propiedades




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físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos aromáticos.

• Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución electrofílica, sustitución nucleofílica.

• Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los compuestos aromáticos.




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MAPA CONCEPTUAL DE LA ASIGNATURA:




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CONTENIDO

UNIDAD OBJETIVO ESPECÍFICO

CONTENIDO TEMÁTICO

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA COMPLEMENTARIA

I

Teoría Estructural

11 HRS

• Relacionar la

hibridación de un átomo con su geometría dentro de una molécula.

• Representar compuestos químicos mediante diferentes tipos de estructuras para relacionar estructura y propiedades físicas y/o químicas

I.1. Introducción I.2. Estructura

Atómica I.3. Enlace químico I.4 Teorías del Enlace

covalente. I.5 Grupos

Funcionales. I.6 Tipos de fórmulas. I.7 Momento de

enlace y momento dipolar.

I.8 Fuerzas Intermoleculares

I.10 Efectos estructurales

I.11 Tipos de ruptura I.12 Clasificación de las reacciones

� Fessenden y J. S. Fessenden; Química Orgánica; Ed. Grupo . Iberoamericana.

� Streitwieser Jr., C. H. Heathcock; Química Orgánica; Ed. Mc. Graw Hill.

� N. L. Allinger y M. P. Cava; Química Orgánica; Ed. Reverté.

� T. W. G. Solomons; Química Orgánica; Ed. Limusa.

� McMurry; Química Orgánica; Ed. Grupo Editorial Iberoamericano.

� R. T. Morrison y R. N. Boyd; Química Orgánica; Ed. Fondo Educativo Interamericano.

� S. Wingrove y R. L. Caret; Química Orgánica; Ed. Harla.

� A. L. Ternay Jr.; Contemporary Organic Chemistry; Ed. W. B. Saunders Company.

� M. A. Fox & J. K. Whitesell; Química Orgánica; Ed. Addison Wesley.

� F. A. Carey; Química Orgánica; Ed. Mc. Graw Hill.

� W. R. Peterson; Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica; Eunibar (Editorial Universitaria de Barcelona).

1. F. A. Carey & R.J. Sundberg “ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY” “B”, (2007); 5ª Edición, Springer. 2. K. Faber “BIOTRANSFORNATIONS IN ORGANIC CHEMISTRY”, (2004); 5ª Edición, Springer-Verlag. 3. M. Smith & J. March “ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY”, (2007); 6ª Edición, John Wiley & Sons. 4. E. Juaristi “INTRODUCCIÓN A LA ESTEREOQUÍMICA Y AL ANÁLISIS CONFORMACIONAL”, (1989); 1ª Edición, CINVESTAV 5. J. Clayden.; N, Greeves.; S. Warren.; and P. Wothers. “ORGANIC CHEMISTRY”, (2001); Ed. Oxford University Press, New York. 6. W.C. Groutas.; “MECANISMOS DE REACCIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA”, (2003). Ed. McGraw-Hill, México,




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UNIDAD OBJETIVO

ESPECÍFICO CONTENIDO TEMÁTICO


II

Estereoquímica 11 HRS

• Nombrar los compuestos

orgánicos mediante descriptores de configuración.

• Diferenciar los compuestos orgánicos por su estereoisomería.

• Aplicar los elementos de simetría a objetos concretos y conocidos.

• Proporcionar ejercicios sobre reactividad y propiedades físicas de moléculas orgánicas en 3 dimensiones.

II.1 Definición y

clasificación de isomería II.2 Quiralidad II.3 Enantióme ros, Diasteroisó meros y

compuesto meso II.4 Polarímetro. II.5 Configuración

absoluta (R/S) , (Z/E) y

relativa II.6 Mezclas racémicas,

resolución de mezclas racémicas y pureza óptica.

II.7 Importancia de la tridimensionalidad de los compuestos orgánicos y su comportamiento químico-biológico.




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UNIDAD OBJETIVO



III

Alcanos y cicloalcanos

11 HRS

• Estudiar el

comportamiento físico y químico de los compuestos que contienen el enlace sencillo carbono-carbono.

• Escribir la reacción de los alcanos vía el mecanismo de radicales libres.

• Resolver ejercicios de la reactividad de los alcanos.

• Hacer ejercicios para relacionar estructura y propiedades.

III.1 Estructura. III.2 Nomencla tura. III.3 Propiedades

Físicas. III.4 Análisis

Conformacional. III.5 Reactividad.




10

UNIDAD OBJETIVO



IV Alquenos

11 HRS

• Conocer la estructura del doble enlace carbono-carbono, para entender las propiedades físicas, la isomería geométrica y la reactividad del grupo funcional alqueno.

• Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: adición, sustitución y ruptura; hidrogenación, adición vía carbocationes, adición vía radicales libres, adición concertada, oxidación, sustitución vía radicales libres.

• Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alquenos, alcadienos, polienos.

IV.1 Estructura,

clasificación,

nomenclatura y

propiedades

físicas.

IV.2 Reactividad de

alquenos.

IV.3 Estructura y clasificación de dienos




11

UNIDAD OBJETIVO



V

Alquinos

10 HRS

• Conocer la estructura del triple enlace carbono-carbono, para entender las propiedades físicas y la reactividad del grupo funcional alquino

• Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: ácido-base, adición, sustitución y ruptura; reducción, hidratación.

• Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alquinos

V.1 Estructura,

clasificación,

nomenclatura y

propiedades físicas

de alquinos.

V.2 Reactividad.




12

UNIDAD OBJETIVO



VI

Benceno y compuestos

aromáticos

10 HRS

• Conocer la estructura,

distribución electrónica, energía de resonancia del benceno. Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y comprender las propiedades físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos aromáticos.

• Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución electrofílica, sustitución nucleofílica.

• Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los compuestos aromáticos.

VI.1 Introducción,

estructura,

nomenclatura y

propiedades físicas.

VI.2 Aromaticidad VI.3 Reactividad. VI.4 Fenoles

VI.5 Compuestos

aromáticos

heterocíclicos




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CONTRIBUCIÓN DEL PROGRAMA DE ASIGNATURA AL PERFIL DE EGRESO

UNIDAD

PERFIL DE EGRESO CONOCIMIENTOS HABILIDADES ACTITUDES Y

VALORES I II

III

IV

VI

Esta asignatura proporciona los conocimientos necesarios al alumno para comprender las asignaturas consecuentes a ella en el programa educativo.

� Razonamiento � Análisis � Síntesis � Crítica

� Propositiva � Tolerancia � Solidaridad � Responsabilidad � Disciplina � Puntualidad � Honestidad




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ORIENTACIÓN DIDÁCTICO-PEDAGÓGICA.

ESTRATEGIAS A-E TÉCNICAS A-E RECURSOS DIDÁCTICOS Método inductivo Técnicas de motivación

• Observación de imágenes • Uso de modelos • Simuladores

Operaciones de observación, descripción, comparación y discriminación.

� Interrogación elaboratíva � Elaboración de mapas o

diseño de nuevos ejemplos apegados a la realidad

� Pizarrón interactivo � Diapositivas � Multimedia � Acetatos � Artículos impresos � Películas � Internet � Modelos � Etc.

Aprendizaje Basado en Proyectos

� Técnicas de integración � Exposición � Lluvia de ideas y/o análisis

de variables � Realización de esquemas o

mapa conceptual � Búsqueda de información � Selección de datos

importantes � Técnicas de estructuración

procedimental, espacial etc. � Presentación de maquetas � Demostración de prototipos o

artefactos � Exposición y entrega de

documento escrito

POE (predicción-observación-explicación)

� Exposición � Consulta de fuentes de

información y selección de la misma

� Uso de habilidades del pensamiento critico (comparación, causa-efecto, análisis)




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CRITERIOS DE EVALUACIÓN

CRITERIOS PORCENTAJE

• Exámenes 70% • Trabajos de investigación 5% • Prácticas de laboratorio 20% • Tareas 2% • Proyecto final 3%

Total 100

REQUISITOS DE ACREDITACIÓN

Estar inscrito oficialmente como alumno del PE en la BUAP Haber aprobado las asignaturas que son pre-requisitos de ésta Aparecer en el acta El promedio de las calificaciones de los exámenes aplicados deberá ser igual o mayor que 6 Cumplir con las actividades propuestas por el profesor Nota: Describe los requisitos que el estudiante debe cumplir para acreditar la materia.

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