semana no. 17 hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) licda. bárbara toledo ch

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SEMANA NO. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS) LICDA. BÁRBARA TOLEDO CH.

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Semana No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS (Alquenos y Alquinos) Licda. Bárbara Toledo Ch. ALQUENOS U OLEFINAS. ALQUENOS. Llamados olefinas ( sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites) Formula general: C n H 2n Representación general: RCH =CHR - PowerPoint PPT Presentation

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SEMANA NO. 17

HIDROCARBUROS

INSATURADOS(ALQUENOS Y ALQUINOS)

LICDA. BÁRBARA TOLEDO CH.

ALQUENOS

Llamados olefinas (sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites)

Formula general: CnH2n

Representación general: RCH=CHR

Tienen por lo menos un doble enlace C-C

Su nombre termina en “eno

Son más reactivos que los alcanos

ALQUENOS

Sufren reacciones de adición

Presentan isómeros y serie homóloga

Son insolubles en agua

Son menos densos que el agua

El punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos

ALQUENOS

NOMENCLATURA: Común:

Utiliza el nombre del radical + sufijo eno

CH2=CH2: etil + eno : etileno

CH3CH2=CH2: propil + eno: propileno

ALQUENOS

A partir del buteno se indica en que posición esta el doble enlace.

entre el C1 y C2 es α

entre el C2 y C3 es β

CH3CH2CH=CH2 : α – butileno

CH3CH=CHCH3 : β - butileno

Etileno

ES LA HORMONA QUE PROVOCA LA MADURACIÓN DE LOS FRUTOS.

ALQUENOS

NOMENCLATURA: UIPAC:

Identificar la cadena más larga con el doble enlace.

Numerar la cadena dando al doble enlace la numeración más baja.

Los sustituyentes se nombran en orden alfabético

ALQUENOS

Se indica con número la posición del doble enlace.

El nombre base lleva la terminación “eno”

ETENO

ETILENO

ALQUENOS

4 3 2 1

CH3CH2C=CH2

CH3CH2 2-etil-1-buteno

CH3

CH3CH2CHCH=CHCH2

CH3 4,5-dimetil-2-hexeno

ALQUENOS

ISOMERÍA DE POSICIÓN Clasificación por la posición del = Continuos C=C=C- Conjugados C=C-C=C Aislados C=C-C-C=C

ISOMERÍA FUNCIONAL Con los cicloalcanos (tienen igual formula general)

ALQUENOS

ISOMERIA GEOMÉTRICA Este tipo de isomería surge porque no existe rotación

libre en el doble enlace.

Los isómeros tienen esqueletos idénticos pero difieren en la estructura geométrica.

Sólo se da cuando los sustituyentes de cada carbono del doble enlace son diferentes.

ALQUENOS

Cuando dos átomos o grupos están del mismo lado del doble enlace, es un isómero cis

Cuando dos átomos o grupos están en lados opuestos del doble enlace, es un isómero trans.

ALQUENOS

ALQUENOS

REACCIONES QUÍMICAS Los alquenos sufren reacciones de adición en donde

las partes de una molécula se unen a los extremos opuestos de un enlace doble.

C=C + X-Y C C Y X

ALQUENOSHIDROGENACIÓN

El hidrógeno se adiciona al doble enlace produciendo un alcano.

Necesita un catalizador metálico, presión y calor.

Ni + H2

2-buteno butano

H2C

CH

HC

CH3

H3C

CH2

H2C

CH3

ALQUENOS

HALOGENACIÓN El cloro y el bromo se adicionan rápidamente al doble

enlace sin necesidad de UV.

+ Cl2

2-buteno 2,3-diclorobutano

H2C

CH

HC

CH3

ALQUENOS

HIDRATACIÓN El alqueno al reaccionar con el H2O (reactivo

asimétrico) produce un alcohol utilizando un catalítico ácido. Se dan dos casos:

1. Alqueno simétrico + H2O un solo

producto

+ H2O

2-buteno 2-butanol

H2C

CH

HC

CH3

ALQUENOS

2. Alqueno + H2O Regla de asimétrico Markovnicov

Alqueno asimétrico : es cuando los carbonos del doble enlace tienen distinta cantidad de hidrógenos.

propenoCH2

HC

H3C

ALQUENOS

Regla de Markovnikov:

H+: se adiciona al carbono del doble enlace con más hidrógenos.

OH-: se adiciona al carbono del doble enlace con menos hidrógenos.

ALQUENOS

2-

propanol + H-OH

propeno 1-

propanolEl 2-propanol es el producto principal

CH2

HC

H3C

CH3

CH

CH3

HO

CH2

H2C

CH3

HO

1

2

3

2

1

3

12

3

ALQUENOS

HIDROXILACIÓN Reacción con KMnO4 o Test de Bayer

Se adicionan dos grupos hidroxilo al doble enlace para formar un glicol que es un dialcohol.

H2O

+ KMnO4

2-buteno 2,3-butanodiol

H2C

CH

HC

CH3

Polimerización

Son moléculas gigantes formadas a partir de moléculas pequeñas (cadenas de etileno= polietileno).

POLIMEROS

ALQUINOS

Llamados también acetilénicos

Fórmula general CnH2n-2

Representación general: RC≡CR

Tienen por lo menos un triple enlace C-C

Su nombre termina en “ino”

ALQUINOS

Experimentan reacciones de adición

No presentan isomería geométrica

Presentan serie homóloga

Son insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos

Son menos densos que el agua

Su punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos

ALQUINOS

NOMENCLATURA: COMÚN:

Nombrar los radicales unidos a los carbonos del triple enlace, en orden alfabético y agregar la palabra acetileno.

acetileno

HC CH

ALQUINOS

metilacetileno metiletilacetileno

C CHH3C

CC CH2

CH3

H3C

ALQUINOS

NOMENCLATURA: UIPAC:

Identificar la cadena más larga con el triple enlace.

Numerar la cadena dando al triple enlace la numeración más baja.

Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.

ALQUINOS

Se indica con número la posición del triple enlace

El nombre base lleva la terminación “ino”

1-butinoCHC CH2

CH3

ALQUINOS

3-metil-1-butino

1-pentino

C

HC

CH CH3

H3C

CHC CH2

H2C CH3

FIN !