Hidrocarburos InsaturadosAlquenos y Alquinos

Semana 17

Lilian Judith Guzmán Melgar

ALQUENOS

Hidrocarburo con al menos un doble enlacecarbono-carbono.

También llamados olefinas que procede deolefiante (gas formador de aceite porque tienenapariencia aceitosa).

REPRESENTACION GENERAL

FORMULA GENERAL

C = C

CnH2n

Tipo de hibridación de los alquenos

LOS ORBITALES “P” SE TRASLAPAN

PARA FORMAR UN ENLACE

SP2ORBITALES ENLACES ANGULO GEOMETRIA

3 SP2

1 P

1 (SIGMA)1 (PI)

120° TRIGONAL

LOS ORBITALES “SP2” SE TRASLAPAN

PARA FORMAR UN ENLACE

Desempeñan papeles importantes por ejemplo:• El doble enlace es muy común a nivel

molecular de la vida en particular en lípidos(grasas y aceites)

• La sustancia responsable de la maduración delfruto es el ETENO (Etileno), miembro maspequeño de la familia.

Muchos de los sabores y aromas generadospor ciertas plantas pertenecen a la familiade los alquenos.

Citronelol Limoneno

-felandrena

NOMENCLATURACOMUN

Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación “-ileno”.

NUMERO DE

CARBONOS

FORMULA

CONDESADA

NOMBRE

COMUN

2 CH2=CH2 Etileno

3 CH3CH=CH2 Propileno

4

CH3CH2CH=CH2 -Butileno

CH3CH=CHCH3 -Butileno

Isobutileno

Nomenclatura UIQPA

Las reglas UIQPA para los alcanos sufrenlas siguientes modificaciones cuando seaplica a los alquenos:

1. Identificar la cadena de carbonos quecontiene el doble enlace (C=C).

La cadena mas larga determina elhidrocarburo básico.

2. El nombre del hidrocarburo básico semodifica sustituyendo el sufijo ano por laterminación “eno”. La terminación enoindica que la molécula es un alqueno.

3. Numerar el hidrocarburo básico desde elextremo de la cadena que de el númeromás pequeño al carbono que contenga eldoble enlace.

Nombre y fórmula

molecularESTRUCTURA

Eteno C2H4 CH2=CH2

Propeno C3H6 CH2=CHCH3

1-buteno C4H8 CH2=CHCH2CH3

1-penteno C5H10 CH2=CHCH2CH2CH3

1-hexeno C6H12 CH2=CHCH2CH2CH2CH3

1-hepteno C7H14 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3

1-octeno C8H16 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3

1-noneno C 9H18 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

1-deceno C10H20 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

9

EJEMPLO:

10

Hepteno 3-DOBLE ENLACE4- Etil6- Metil

4-Etil-6-metil-3-hepteno

1 2 3 4 5 6 7

5 4 3 2 1

ALQUENO BASE:

PENTENO

SUTITUYENTES :

4 - METIL

4-METIL-2-PENTENO

2.

6 5 4 3 2 1

ALQUENO BASE:

3-HEXENO

SUSTITUYENTES:

2-CLORO

3-METIL

4-METIL

2-CLORO -3,4-DIMETIL -3-HEXENO

CH3

CH3-CH2 –CH -C=CH2

CH2

CH3

5 4 3 2 1

HIDIROCARBURO BASE:1-PENTENO

SUSTITUYENTES:2- ETIL3-METIL

2-ETIL-3-METIL-1-PENTENO

2,3-dimetil-2-buteno

CH3-C H= CH-CH3H3- H H H3

1 2 3 4

CH3CH3

=

6. 5-etil-4-metil-1-hepteno

H2C CH- CH2-CH-CH- CH2-CH3

1 2 3 4 5 6 7

CH3

CH3-CH2

H2 H- H2- H- H- H2- H3=

Alquenos con mas de un doble enlace

Son los compuestos que tienen dos o mas doblesenlaces.

Clasificación :

16

CONJUGADO AISLADO ACUMULADO

C=C-C=C C=C-C-C=C

n≥1

C=C=C

n

Los sufijos di-, tri-, tetra- etc se agregan al nombre yla numeración de cada enlace se especifica por elnúmero apropiado.

17

Alqueno con más de

un enlaceClasificación

Nombre

CH2=CH-CH=CH2

CH2=CH-CH2-CH=CH2

CH2=C=CH2

CH3 CH3

CH2= C C =CH2

CONJUGADO

AISLADO

CONJUGADO

ACUMULADO

1,3-BUTADIENO

1,4-PENTADIENO

1,2-PROPADIENO

2,3-DIMETIL-1,3-BUTADIENO

TRIENOS

Ejemplo:

¿Cuál es el nombre UIQPA del siguiente compuesto?

CH3-CH2-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH3

9 8 7 6 5 4 3 2 1

2,4,6-nonatrieno

ALQUENOS SIMÉTRICOS Y ASIMÉTRICOS

Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales en los

carbonos del doble enlace. Ejemplo:

CH3CH=CHCH3

(CH3)2C=C (CH3)2

Asimétricos: es aquel en donde los dos carbonos que

forman el doble enlace contiene número desiguales de

hidrógenos.

CH2=CHCH3

(CH3)2C=CHCH3

REACTIVOS SIMETRICOS Y ASIMETRICOS

SIMETRICO ASIMETRICO

H2 H-H H2O H-OH

Cl2 Cl-Cl HCl H-Cl

Br2 Br-Br H2SO4 H-OSO3H

I2 I-I

PROPIEDADES FISICASLos alquenos son muy similares a los alcanoscorrespondientes en las propiedades físicas.

2 a 4 C gases

5 a 18 C líquidos

18 en adelante sólidos

• Los alquenos son insolubles en H2O, solubles en disolventes orgánicos

• Los alquenos son menos densos que el agua.

• El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el número de Carbonos presentes en la cadena.

• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

Propiedades QuímicasLos alquenos experimentan reacciones de

ADICIÓN.

Como por ejemplo :

▪ Adición de Agua (Hidratación)

▪ Hidrogenación

▪ Halogenación

▪ Adición de Acido Sulfúrico

OXIDACIÓN

▪ Oxidación con KMnO4 (Test de Baeyer)

ADICIÓN DE H2O

HIDRATACIÓN :Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol. Es

necesario que se agregue ácido (H2SO4)

H2SO4

OHH

CH2=CH2 + H2O CH2- CH2

H OH

Regla de MarkovnikovCuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, el H+ se adiciona al carbono con más hidrógenos.

Ejemplos :

CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2

H2SO4

HOH

ALCOHOL

1. CH3

CH3CH2C=CHCH3

CH3

CH3CH2C=CHCH3

CH3

CH3 - CH2-C -CHCH3+ H2O

H2SO4

HO H

2.

CH3CH=CHCH2 + H2O H2SO4

CH3CH-CHCH2

OHH

ADICIÓN DE H2SO4

Los alquenos adicionan H2SO4 en el doble enlace y forman sulfatos ácidos de alquilo Ejemplo :

Es

27

Escriba la adición del H2SO4 al 2-metil-2-penteno

(recordar Markovnicov y el H2SO4 se separa en H y -OSO3H)

+ H2SO4

CH3

CH2=C-CH2-CH2-CH3

CH3

CH2- C-CH2-CH2-CH3

OSO3HH

HIDROGENACIONCuando se hidrogena un alqueno se forma elalcano correspondiente. Es necesario usar comocatalizador : Pt, Ni o Pd

CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3

H H H HR- C = CH + H2 R – C – C - H

H H

Pt, Pd, Ni

Pt, Pd, Ni

ALCANO

HALOGENACIÓNEs la adición de Cloro, Bromo. Con la

molécula de Yodo la reacción es muy lenta.

Los halógenos se adicionan a un doble enlace.

CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 CH3-CH-CH-CH3

C=C + X2 -C-C-

X X

Cl Cl

OXIDACION CON KMnO4

La oxidación en frío con una solución neutra de KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes polihidroxilados).

C=C + KMnO4 - C - C- + MnO2 + KOH

OH OH

GLICOL PRECIPITADO

COLOR CAFÉ

EJEMPLOS

CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4 → CH2-CH(CH2)5-CH3+ MnO2 + KOH

OH OH

1-octeno 1,2-octanodiol

CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4CH3-CH-CH-CH3 + MnO2 + KOH

OH OH

ADICIONES A ALQUENOS CON MAS DE UN DOBLE ENLACE

Cuando el alqueno tiene más de un doble enlace es necesario 1 molécula de hidrógeno ó halógeno por cada doble enlace según sea el caso. Ejemplo:

Pt

ISOMERIA

Los alquenos presentan isomería de

• Posición

• Geométrica

ISOMEROS DE POSICIÓN

Tienen la misma fórmula molecular peroposeen el doble enlace en carbono diferentes.EJEMPLO : C4H8

CH2=CHCH2CH3

1-BUTENO

CH3CH=CHCH3

2-BUTENO

ISÓMEROS GEOMÉTRICOSSe llaman isómeros geométricos, porque los

átomos o grupos exhiben diferencias de orientación en torno a un doble enlace.

CIS TRANS

H H

C=C

Cl Cl

H Cl

C=C

Cl H

CIS TRANS

35

CH3 H

C = C

H Cl

CH3 Cl

C = C

H H

TRANSCIStrans-1-cloropropenocis-1-cloropropeno

EJERCICIOSCompuesto Isómer

o

cis-

trans

si/no

Si tiene isomería cis-

trans, elabore

estructura 1

Si tiene isomería

cis-trans, elabore

Estructura 2

1.

1.

1.

CH3CH=CHCH2CH2CH3

1.

CH3CH=CHCH3

NO

NO

SI

SI

ALQUINOSHidrocarburo con al menos un triple enlace

carbono-carbono.

El alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH).

- C Ξ C -

FORMULA GENERAL

CnH2n-2

REPRESENTACION

GENERAL

Hibridación SP2 orbitales SP (forman 1

enlaces Sigma( ))y 2 orbitales P forman

2 enlaces ()

COMUN

Los alquinos se pueden denominar como derivados del alquino más sencillo, el acetileno.

ESTRUCTURA NOMBRE

HC≡CH Acetileno

CH3C≡CH Metilacetileno

CH3CH2C≡CH Etilacetileno

CH3CH2C≡CCH2CH3 Dietilacetileno

CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno

CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno

Isopropilacetileno

NOMENCLATURA

enSistema UIQPA

1. El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos.

2. Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino y debe agregarse a la raíz del alcano básico.

ESTRUCTURA NOMBRE

COMUN

NOMBRE

UIQPA

HC≡CH Acetileno Etino

CH3C≡CH Metilacetileno Propino

CH3CH2C≡CH Etilacetileno 1-butino

CH3C≡CCH3 Dimetilacetileno 2-butino

CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno 1-pentino

CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno 2-pentino

Isopropilacetileno 3-metil-1-butino

Escriba el nombre común y UIQPA de la siguiente estructura

Común

UIQPA

CH3-CH2-CΞC-CH3

CH3-CH2-CΞC-CH3 ETILMETILACETILENO

CH3-CH2-CΞC-CH3

5 4 3 2 1

2-PENTINO

2.

UIQPA3 2 1

4 5 6

ALQUINO BASE:1-HEXINO

SUSTITUYENTE:3-ETIL

3-ETIL- 1-HEXINO

Dibuje la estructura que corresponde al siguiente nombre: 5-etil-3-octino

CH3-CH2-C C-CH2-CH 2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

H3- H2- - H - H2 H2- H3≡

CH2-CH3

FIN