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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA - BACHILLERATO

ORGÁNICA (IUPAC 2013)

COMPUESTOS DEL CARBONO

El carbono es un elemento que forma más compuestos que todos los demás elementos de la tabla periódica juntos. Se conocen unos diez millones de compuestos de carbono, mientras que se acercan a las cien mil las sustancias formadas por el resto de elementos.

La razón por la que el carbono forma tantos compuestos la encontramos en las características de este elemento capaz de formar 4 enlaces. El tamaño de los átomos de carbono le permite formar enlaces covalentes sencillos, dobles y triples con otros átomos de carbono y enlaces sencillos con hidrógeno, lo que da lugar a cadenas carbonadas de diversa longitud o ciclos. También puede unirse a otras cadenas carbonadas, dando lugar a ramificaciones.

Sin embargo, pese a la gran variedad de hidrocarburos, presentan unas propiedades comunes: - Son poco solubles en agua pero muy solubles en disolventes orgánicos apolares como el benceno. Esto es

debido a que la mayoría de los compuestos orgánicos está formada por moléculas apolares o largas cadenas carbonadas apolares.

- No conducen la corriente eléctrica ni en disolución ni fundidos porque no poseen iones ni moléculas polarizadas.

- Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen e inflaman fácilmente al ser calentados. - Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces covalentes, que requieren altas energías

de activación.

Además el átomo de carbono también puede formar enlaces covalentes con otros átomos: halógenos (F, Cl, Br, I), oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, etc.

FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Dada su diversidad y su complejidad estructural, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas o híbridos de ambas.

Fórmula molecular Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada

C2H6 (etano)

CH3-CH3

TIPOS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. HIDROCARBUROS (compuestos que solo tienen átomos de C e H) 1.1 Cadena abierta (Alifáticos)

Alcanos (saturados, solo enlaces C-C)

Alquenos (insaturados, enlaces C=C)

Alquinos (insaturados, enlaces CC) 1.2 Cadena cerrada

Alicíclicos (con enlaces sencillos, dobles o triples C-C)

Aromáticos (derivados del benceno)

2. DERIVADOS HALOGENADOS

3. COMPUESTOS OXIGENADOS: alcoholes y fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, perácidos y derivados de ácido (ésteres, ésteres metálicos y haluros de acilo).

4. COMPUESTOS NITROGENADOS: aminas, amidas, nitrilos y nitrocompuestos.

5. COMPUESTOS CON AZUFRE: tioles.

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1) HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA

1.1 ALCANOS

Hidrocarburos de cadena abierta que sólo poseen enlaces C-C sencillos. Dentro de este grupo distinguiremos entre los alcanos lineales y los ramificados. FÓRMULA GENERAL: CnH2n+2

ALCANOS LINEALES

Nomenclatura: se nombran con el prefijo numérico griego (raíz) que indica el nº de carbonos de la cadena, y se añade la terminación –ano. Ej./ CH3- CH2-CH2-CH3 butano

Raíz Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec- Undec-

Nº átomos de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

Formulación: pentano el prefijo pent- indica que tiene 5 átomos de carbono y el sufijo –ano que es un alcano, escribiríamos C-C-C-C-C y luego añadiríamos los átomos de hidrógeno correspondientes para completar la tetravalencia del carbono: CH3-CH2- CH2- CH2-CH3.

ALCANOS RAMIFICADOS

La sustitución de átomos de hidrógeno en los alcanos lineales por sustituyente alquilo da lugar a la formación de alcanos ramificados. Un sustituyente alquilo es aquel que proviene de un hidrocarburo que ha perdido un hidrógeno. Los que proceden de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación –ano por –ilo.

Alcano de procedencia Sustituyente alquilo

CH4 metano -CH3 metilo (metil cuando se nombra como sustituyente)

CH3-CH3 etano -CH2-CH3 etilo (etil cuando se nombra como sustituyente)

CH3-CH2-CH3 propano -CH2-CH2- CH3 propilo (propil cuando se nombra como sustituyente)

Hay sustituyente más complejos que conservan el nombre común:

Por ejemplo: isopropilo o terbutilo

Reglas para nombrar alcanos ramificados:

1) Identificar la cadena de carbonos más larga o cadena principal y numerar sus carbonos comenzando por aquel extremo que permita asignar a los sustituyente los números más bajos que sea posible.

Si hay dos o más cadenas de igual longitud, se elige como cadena principal la que resulte de aplicar los siguientes criterios:

a) La que tenga más sustituyentes. b) La que tenga los sustituyentes con localizadores más bajos. c) La que asigne el menor localizador al primer sustituyente por orden alfabético.

2) Nombrar los sustituyente alquilo por orden alfabético, precedidos del número del carbono en el que se localiza (si es necesario). Después, se nombra la cadena principal.

Si hay varios sustituyente iguales sus correspondientes localizadores se separan entre sí por comas y se emplean los prefijos numerales griegos (di, tri, tetra, etc.) para indicar el número de veces que se repite el sustituyente. Este prefijo no se tiene en cuenta para establecer el orden alfabético.

NOMBRE:

Nº localizador del sustituyente (si hay varios iguales se separan por

comas)

multiplicador + Nombre del sustituyente

Prefijo de la cadena (según el nº de C)

ano

-

3,3-dimetilhexano

3

1.2 ALQUENOS

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen, al menos, un doble enlace C=C. Se nombran como los alcanos pero cambiando la terminación –ano por –eno

FÓRMULA GENERAL: CnH2n (con un solo C=C), CnH2n+2-2x (para x enlaces C=C)

1) Se elige la cadena principal que será aquella que contenga el mayor número (o todos) los dobles enlaces (aunque no sea la más larga).

2) Se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace. Si hay varios C=C se comienza a partir del extremo que proporcione los números localizadores más bajos posible a los dobles enlaces. Si es necesario se indica el localizador del doble enlace antes de nombrar la cadena o antes de la terminación –eno. (El eteno y el propeno no necesitan localizador pues no hay lugar a confusión)

3) Si la cadena tiene varios dobles enlaces la terminación se cambio por –dieno, -trieno, etc. según corresponda.

NOMBRE:

3-etil-1,5-hexadieno / 3-etilhexa-1,5-dieno / 2-etil-3,6-dimetilhept-1-eno

Los alquenos también pueden formar sustituyentes, en cuyo caso se cambia la terminación –eno por –enilo (–enil). Por ejemplo: CH2=CH2 (eteno) - CH=CH2 (etenilo / etenil, más conocido como vinilo).

1.3 ALQUINOS

Son hidrocarburos de cada abierta que poseen, al menos, un enlace triple CC. Se nombran igual que los alquenos pero con la terminación –ino.

FÓRMULA GENERAL: CnH2n-2 (con un solo CC), CnH2n+2-4x (para x enlaces CC)

Los alquinos también pueden formar sustituyentes, en cuyo caso se cambia la terminación –ino por –inilo (–inil).

Por ejemplo: CHCH (etino) - CCH (etinilo / etinil).

1.4 HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Los hidrocarburos insaturados con dobles y triples enlaces se nombran de la siguiente manera:

1) Se elige la cadena principal, que es la que contiene el máximo número de enlaces dobles y triples (o todos).

2) La cadena se numera desde el extremo que proporcione los números más bajos posible a los dobles y triples enlaces. En caso de coincidan los localizadores tiene prioridad el enlace doble sobre el triple.

3) Se nombran de manera similar al resto de hidrocarburos. La terminación será –ino.

3-metil-1-pentino / 3-metilpent-1-ino

Sustituyentes con localizadores …

Multiplicador di-, tri-,.. según

el nº de C=C

Prefijo de la cadena (según el nº de C)

eno

-

Nº localizador del C=C (si hay varios iguales se separan

por comas)

-

/ 5-etil-4-isopropil-7-metiloct-2-ino

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NOMBRE:

2) HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA

2.1 HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

Estos hidrocarburos, a su vez, pueden ser:

Cicloalcanos, si todos sus enlaces C-C son sencillos.

Cicloalquenos, si contienen algún doble enlace C=C.

Cicloalquinos, si contienen algún triple enlace CC. El cicloalquino de menor tamaño tiene ocho átomos de carbono en su cadena cerrada.

Su fórmula se representa mediante polígonos con un número de vértices igual al de átomos de C del ciclo.

Todos se nombran anteponiendo el prefijo –ciclo al nombre del alcano, alqueno o alquino de igual número de átomos de carbono. Además hay que tener en cuenta que:

Si hay varias insaturaciones o varios sustituyentes, los átomos de carbono se numeran de modo que los números localizadores más bajos correspondan siempre a los enlaces múltiples y después a los sustituyentes. Los localizadores solo se indican si es necesario para evitar confusiones.

1-etil-3-metilciclobutano 3,5-dimetilciclohexeno

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja, se nombra el hidrocarburo cíclico como sustituyente.

3-ciclopropil-2-metilhexano

2.1 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos, denominados así por el fuerte aroma que caracteriza a muchos de ellos, pueden considerarse como derivados del benceno, cuya estructura cíclica se haya presente en todos los compuestos.

3-etil-1-penten-5-ino / 3-etilpent-1-en-5-ino

Sustituyentes con

localizadores …

Multiplicador di-, tri-,.. según

el nº de C=C

Prefijo de la cadena

(según el nº de C)

en

-

Nº localizador del C=C (si hay varios iguales se

separan por comas)

-

-

Multiplicador di-, tri-,.. según

el nº de CC

ino

-

Nº localizador del CC (si hay varios iguales se

separan por comas)

-

5-metil-1,6-heptadien-3-ino / 5-metilhepta-1,6-dien-3-ino

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El benceno presenta una estructura de hexágono regular en la que los 6 átomos de carbono son equivalentes. Las distancias de enlace también son iguales como consecuencia de los 3 enlaces conjugados presentes.

Mediante reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno pueden ser reemplazados por diferentes sustituyentes: alquilo, halógenos, grupos nitro, etc.

Derivados monosustituidos

Para nombrarlos se antepone el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Aunque hay algunos compuestos que tienen nombres comunes:

Derivados disustituidos

Para nombrarlos se numeran los átomos del benceno de modo que se asignen a los sustituyentes los números localizadores más bajos posible (si hay grupos funcionales, como veremos más adelante, estos serán los que tengan preferencia a la hora de numerar los sustituyentes). Los sustituyentes, que se nombran por orden alfabético, pueden colocarse de tres maneras diferentes:

- Posiciones 1,2 orto- (o-) - Posiciones 1,3 meta- (m-) - Posiciones 1,4 para- (p-)

Cuando hay más de dos sustituyentes se utilizan los números localizadores. Se otorga el número 1 al sustituyente prioritario por orden alfabético (excepto si hay grupos funcionales prioritarios como veremos más adelante).

El benceno como sustituyente se denomina sustituyente fenilo. (fenil -C6H5)

3) DERIVADOS HALOGENADOS

Los derivados halogenados son compuestos orgánicos en cuya cadena carbonada (alifática o aromática) uno o varios hidrógenos han sido sustituido por halógeno (F, Cl, Br y I).

A la hora de asignar los números localizadores los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre los halógenos. Se nombran de manera que el halógeno es considerado como un sustituyente de la cadena carbonada.

Br2C=CH-CH3 1,1-dibromo-1-propeno / 1,1-dibromoprop-1-eno

Bromobenceno

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4) COMPUESTOS OXIGENADOS

Son compuestos que además de C e H también contienen O. Tienen preferencia sobre cualquier sustituyente y sobre cualquier insaturación (doble o triples enlace).

Familia Nomenclatura Ejemplos

Alcoholes

-OH

La cadena principal se numera de manera que se dé a los grupos hidroxi (–OH) los localizadores más bajos.

Para nombrarlos se añade la terminación –ol al nombre del hidrocarburo.

Si hay más de un grupo hidroxi (–OH) se nombran como -diol, -triol, etc.

Se indica la posición del grupo hidroxi mediante localizadores.

CH2OH- CH2-CH3 1-propanol /prop-1-ol

CH2OH- CHOH-CH2OH 1,2,3-propanotriol (glicerina)/ propan-1,2,3-triol

2,4-dimetil-4-hexen-3-ol / 2,4-dimetilhex-4-en-3-ol

Fenoles

Fenol

Los fenoles son alcoholes derivados del benceno.

Si solo hay un grupo –OH se nombran como derivados del fenol.

Si hay varios se nombran como bencenodiol, bencenotriol,…

m-metilfenol / 4-etilbenceno-1,2-diol 3-metilfenol

Éteres

R-O-R’

El oxígeno no se numera, por lo que los sustituyentes unidos al –O- se nombran independientemente. NOMENCLATURAS:

A) Radico-funcional: se nombran los dos sustituyentes, por orden alfabético, seguidos de la palabra “éter”

B) Por sustitución: interponiendo el prefijo oxi- entre los dos sustituyentes. Se considera el compuesto como derivado del sustituyente más complejo (R). R’oxi R

metoxieteno o metil vinil éter

CH3-O-CH3 dimetil éter o metoximetano

Aldehídos

- CHO

Contienen el grupo carbonilo (C=O). Siempre es TERMINAL y tiene preferencia, por lo que se empieza a numerar por el C del aldehído.

Se nombra añadiendo al hidrocarburo la terminación –al.

Si la molécula tiene 2 grupos aldehído, la terminación es –dial.

2,2-dimetilbutanal benzaldehído

CH3- CH=CH-CHO 2-butenal / but-2-enal

OHC- CH2-CHO propanodial

Cetonas

R-CO-R’

Contienen el grupo carbonilo (C=O) dentro de la cadena carbonada. NOMENCLATURAS:

A) Radico-funcional: se nombran los dos sustituyentes, por orden alfabético, seguidos de la palabra “cetona”

B) Por sustitución: se numera de manera que la/s cetona/s tengan los menores localizadores. Se nombra añadiendo al hidrocarburo la terminación –ona precedido de su localizador (si es necesario). Si la molécula tiene varios grupos cetona, la terminación es –diona, -triona,…

CH3-CO-CH3 propanona (acetona) o dimetil cetona

CHC-CO-CH2-CH2-CO-CH3 2-pentanona / pentan-2-ona o metilpropil cetona

5-metil-2-hexanona / 5-metilhexan-2-ona

CHC-CO-CH2-CH2-CO-CH3 6-heptin-2,5-diona / hept-6-in-2,5-diona

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Ácidos carboxílicos

-COOH

Contienen el grupo carboxilo (-COO). Siempre es TERMINAL y tiene preferencia, por lo que se empieza a numerar por el C del ácido.

Se nombran como ácido y se añade al hidrocarburo la terminación –oico.

Si la molécula tiene 2 grupos ácido, la terminación es –dial.

Si el ácido está unido a un anillo de benceno la molécula se nombra como derivado del ácido benzoico. Mientras que si hay varios grupos ácido unidos al benceno el compuesto se nombra como un ácido benceno di-, tri-,… carboxílico

CH3-COOH ácido etanoico (ácido acético)

H-COOH ácido metanoico (ácido fórmico)

HOOC-COOH ácido etanodioico (ácido oxálico)

Ácido 3-butinoico / ácido but-3-inoico

ácido 2-metilbenzoico / ácido o-metilbenzoico

Perácidos

- COOOH

También son conocidos como peroxiácidos. Siempre es TERMINAL.

Se nombran como los ácidos carboxílicos añadiendo en prefijo peroxi-.

Ácido peroxi…oico

Ácido peroxibenzoico ácido peroxiacético

Ésteres (derivados de ácido)

R-COO-R’

Contienen el grupo carboxilo dentro de la cadena. Se empieza a numerar por el C del grupo carboxilo y se considera como sustituyente al grupo unido al O.

Para nombrarlos se cambia la terminación –oico del ácido del que proceden por –oato, seguido de la palabra de y del nombre del sustituyente R’ terminado en –ilo.

-oato de R’-ilo

etanoato de etilo o acetato de etilo

propanoato de fenilo benzoato de etilo

Ésteres metálicos

(R-COO-)n Mn+

Son sales metálicas que derivan de un ácido carboxílico por sustitución del H por un catión de un metal Mn+.

Se nombran de manera similar a los ésteres, pero indicando el nombre del catión metálico.

-oato de catión metálico

benzoato de sodio

(CH3COO)2Pb =

acetato de plomo(II)

Haluros de acilo

R-CO-X

Son compuestos que derivan de un ácido carboxílico por sustitución del grupo -OH por un halógeno (X).

El carbono del grupo acilo es siempre el primero de la cadena.

Se nombran como haluros de … y se añade la terminación –oilo.

Haluro de (nombre de la cadena)oilo

Haluro= fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro

cloruro de butanoilo

bromuro de benzoilo

cloruro de acetilo / cloruro de etanoilo

C

O

OH

CH3

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2-metil-2,4-dinitropentano

5) COMPUESTOS NITROGENADOS

Son compuestos que además de C e H también contienen N. Tienen preferencia sobre cualquier sustituyente y sobre cualquier insaturación (excepto los nitrocompuestos).

Familia Nomenclatura Ejemplos

Aminas

1ª R-NH2

2ª R-NH-R’

3ª

Son derivados de amoniaco por sustitución de H por grupos orgánicos. NOMENCLATURAS:

A) Radico-funcional: se nombran los dos sustituyentes, por orden alfabético, indicando con N- cuales están únicos al nitrógeno y después la palabra “amina”. En aminas derivadas del benceno si solo hay un sustituyente amino se nombran como derivados de la anilina, mientras que si hay varios se nombran como benceno(di-,tri-…)amina

B) Por sustitución: se añade la terminación -amina al hidrocarburo correspondiente. Si la amina es secundaria o terciaria la cadena principal es la más compleja (R) y el resto de cadenas se nombran como sustituyentes anteponiendo la letra N- para indicar que están unidas al nitrógeno de la amina.

2,2-dicloroetanamina o 2,2-dicloroetil amina

trimetil amina o N,N-dimetilmetanamina

etil metil propil amina o N-etil-N-metilpropanamina

fenil amina (anilina)

CCl2=CH-CH2-NH-CH2-CH3

N-etil-3,3-dicloro-2-propenamina

/ N-etil-3,3-dicloroprop-2-enamina

Amidas

R-CONH2

R-CONH-R’

R-CO

Derivan de un ácido carboxílico por sustitución del grupo –OH por una amina.

El carbono del grupo carboxilo es el primero de la cadena. Se nombra la cadena unida al carbono y se añade la terminación –amida.

Los sustituyente unidos al nitrógeno se localizan anteponiendo la letra N.

N-metiletanamida

N-feniletanamida N-metilbenzamida

N,N-dietiletanamida / N,N-dietilacetamida

Nitrilos

-CN

(-CN)

Contienen el grupo funcional ciano (-CN). Siempre es TERMINAL . NOMENCLATURAS:

A) Radico-funcional: se nombran como derivados del cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico (HCN). Cianuro de R-ilo. (R-CN)

B) Por sustitución: la cadena se comienza a numerar por el carbono del grupo ciano. Para nombrarlo se añade la terminación -nitrilo al nombre hidrocarburo correspondiente.

Los nitrilos aromáticos se nombran como derivados del benzonitrilo.

CH3-CH2-CN cianuro de etilo o propanonitrilo

Nitrocompuestos

-NO2

Se nombran como sustituyentes de la cadena principal añadiendo el prefijo -nitro con su localizador al nombre del hidrocarburo. Si hay varios grupos nitro se utilizan los prefijos di-, tri-...

(Se consideran como otro sustituyente por lo que NO TIENEN PREFERENCIA SOBRE LAS INSATURACIONES)

CH2=CH-CH2-NO2 3-nitro-1-propeno / 3-nitroprop-1-eno

CH3 N CH3

CH3

NH2

3-metilbutanonitrilo

Cianuro de fenilo benzonitrilo o-bromobenzonitrilo

2-bromobenzonitrilo

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6) COMPUESTOS CON AZUFRE

Son compuestos que además de C e H también contienen S.

Familia Nomenclatura Ejemplos

Tioles

-SH

La cadena principal se numera de manera que se dé a los grupos tiol (–SH) los localizadores más bajos.

Se añade la terminación –tiol al nombre del hidrocarburo y se indica la posición mediante un nº localizador.

Si hay más de un grupo tiol se nombran como ditiol, tritiol, etc.

Los tioles aromáticos se nombran como derivador del bencenotiol, también conocido como tiofenol.

Ciclohexanotiol m-fluorobencenotiol

CH3-CCH-SH

1-propino-1-tiol / prop-1-ino-1-tiol

7) COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES

Son aquellos en los que coexisten dos o más grupos funcionales. Tanto para elegir la cadena principal como para nombrarlos es necesario establecer un orden de prioridad (tabla de la página siguiente) y unos prefijos que se empleen cuando grupo funcional no tenga prioridad. Para nombrarlos se debe indicar el prefijo el nº localizar que indique el carbono en el que se encuentra dicho grupo.

Los principales compuesto heterofuncionales que veremos este curso son aquellos en los que los grupos no prioritarios son:

Un grupo nitro (-NO2) y/o un halógeno (-F, -Cl, -Br, -I). Como ya hemos visto estos grupos son considerados como los sustituyentes alquílicos, por lo que no tienen preferencia sobre otros grupos funcionales o insaturaciones.

o-nitrofenol 2-bromopropanonitrilo

Un grupo hidroxi (-OH).

Un éter alquílico (-OR). Por ejemplo: -O-CH3 (metoxi), -O-CH2-CH3 (etoxi), -O-C6H5 (fenoxi)

Un grupo amino (-NH2). Como por ejemplo los aminoácidos:

ácido 2-amino-4-metilpentanoico

CH3 CH CH2 CH COOH

CH3 NH2

CH3-CHBr-CN

m-metoxibenzaldehído o 3-metoxibenzaldehído

3-hidroxi-5-metilciclohexanona

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ORDEN DE PRIORIDAD DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS

GRUPO FUNCIONAL

SUFIJO (si es prioritario)

PREFIJO (si no es prioritario)

GRUPO FUNCIONAL

Ácidos carboxílicos ácido …oico carboxi- -COOH

Perácidos ácido peroxi…oico --

-COOOH

Ésteres …ato de R’ilo R’-oxicarbonil- -COO- R’

Haluros de acilo haluro de …oilo halocarbonil-

-CO-X

Amidas …amida carbamoil- -CO-N

Nitrilos …nitrilo Cianuro de …ilo

ciano- -CN

Aldehídos …al formil- -CHO

Cetonas …ona … cetona

oxo- -CO-

Alcoholes y fenoles …ol … fenol

hidroxi- - OH

Tioles

…tiol sulfanil- - SH

Aminas …-amina amino-…

Éteres … éter R’oxi…

R’-oxi… -O-R’

Alquenos …-eno Alquenil-…

Alquinos …-ino Alquinil-…

Alcanos …-ano Alcanil-…

C – C

Halógenos * ---------------- Halo-… (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-)

- X

Nitrocompuestos * ----------------

Nitro-… -NO2

* Halógenos y nitrocompuestos siempre se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada, por lo que tienen la misma preferencia que los sustituyentes alquílicos.

NOMENCLATURA – ORDEN GENERAL:

Almudena Pascual González (almudenafyq.wikispaces.com) Departamento de Física y Química – IES CELSO DÍAZ

C

O

OH

C

O

O

C

O

N

C N

C

O

H

C

O

N

C C

C C

OR

DEN

D

E P

RIO

RID

AD

Prefijo de la CADENA (según el nº de C)

enlaces DOBLES

enlaces TRIPLES

GRUPO FUNCIONAL principal

SUSTITUYENTES (-R, -X, -NO2, grupo funcional secundario)