Alquenos o hidrocarburos insaturados

Alquenos o hidrocarburos insaturados

• La fórmula general de los alquenos es: CnH2n.• El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace (o

doble ligadura) entre carbonos.• Para nombrarlos, se cambia la terminación –ano por –eno y se

indica el número de carbono en el que se encuentra el doble enlace.

Nomenclatura de alquenos

Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga la numeración más baja posible.

Cuando haya más de un doble enlace, se coloca la

ubicación y el prefijo numérico

correspondiente (di, tri, etc) justo antes del

nombre del alqueno.

Nomenclatura de alquenos

3-propil-1, 4-heptadieno5-metil-2-hepteno 2-etil-1, 4-hexadieno

4-bromo-3-metil-1-penteno 5-bromo-4-cloro-2-penteno 5,5-dimetil-1, 3, 5-heptatrieno

Nomenclatura de alquenos

a) 1-butenob) 2-pentenoc) 2-metil-1,3-butadienod) 4,7-dimetil-2, 6-nonadienoe) 2-etil-5-metil-1,4-hexadienof) 7, 7-dimetil-1, 4-octadieno

Isómeros de alquenos

Enlace sigma (δ) y enlace pi (π)

Orbitales P paralelos en el etileno

¿Qué es la hibridación?

Isomeros Cis-Trans de alquenos

• Debido a la falta de rotación respecto al doble enlace carbono-carbono se tienen los esteroisómeros Cis-Trans

Trans-2-penteno

Cis-2-pentenoOjo, ninguno de los carbonos tiene dos grupos iguales

Nombrar los siguientes:

2-metil-2-penteno 1-penteno

Reglas de designación E, Z

1

Ejemplo:

Prioridades:

2

Prioridades:

(Z)

Prioridades:Ejercicios ON

Alquenos, reacciones y síntesis

Propiedades físicas y químicas

• Alquenos de menos de 4 carbonos son gases a temperatura ambiente• Son relativamente no polares• Se disuelven en solventes no polares o poco polares• Poco solubles en agua• Densidad menor que la del agua

Reacciones químicas de los alquenos

• Hidrogenación• Halogenación• Hidrohalogenación• Hidratación

Propiedades químicas de alquenos

Halogenación, X = Cl, Br, I, F

Analicemos, usando como ejemplo al eteno, algunas de las propiedades químicas quepueden sufrir los alquenos:

Hidrogenación (H2)

Hidrohalogenación (HX)

Hidratación (H2O)Para que se lleve a cabo la hidratación, el H20 sufre descomposición, separándose en2 iones: H+ y OH-. La reacción sigue la regla de Markovnikov, donde el OH- se ancla al carbono más sustituido (con menos Hidrógenos) y el H se va al C menos sustituido. El producto obtenido es un alcohol.

Propiedades químicas de alquenos

Analiza las siguientes reacciones y determina a qué tipo pertenecen:

Propiedades físicas de alquenos

Usos de alquenos

¿Sabes cómo se puede lograr la maduración de los tomates de una forma más rápida queno sea esperar a que suceda en la planta?

El eteno gaseoso es un compuesto químico que se utiliza para hacer madurar algunas frutas y verduras. Lee un poco sobre las características de este compuesto y su uso en el link que a continuación se te proporciona:

http://www.catalyticgenerators.com/loshecdelet.html

Alquinos

• La fórmula general de los alquenos es: CnH2n-2.• El grupo funcional característico de los alquenos es el triple enlace (o

triple ligadura) entre carbonos.• Para nombrarlos, se cambia la terminación –ano por –ino y se

indica el número de carbono en donde está localizado el triple enlace.• Los grupos funcionales OH- tienen preferencia sobre el triple enlace

(ejemplo: alcohol, ácido carboxílico).

Nomenclatura de alquinos

Etino 2-butino 4-Bromo-2-hexino

3-en-2-hexino 1-en-4-pentino

Nomenclatura de alquinos

3-propil-1, 4-pentadiino

2-etil-3,3-dimetil-ciclopropino

Nomenclatura de alquinos

Etinilciclohexano 1-metil-2-(propin-1-il) ciclohexano

4-in-2-pentanol Ácido 4-in-pentanoico La terminación –OL corresponde a los

compuestos alcohólicos que se estudiarán más adelante.

La nomenclatura ÀCIDO y la terminación OICO corresponde a los ácidos carboxílicos que se estudiarán

más adelante.

Cuando el alquino es una ramificación:

Propiedades químicas de los alquinos

• Hidrogenación• Halogenación• Hidrohalogenación• Hidratación

Son las mismas que sufren los alquenos:

Propiedades químicas de alquinos

Halogenación, X = Cl, Br, I, F

Analicemos estas reacciones usando como ejemplo a algunos alquinos:

Hidrogenación (H2)

Hidrohalogenación (HX)

Hidratación (H2O)Para que se lleve a cabo la hidratación, el H20 sufre descomposición, separándose en2 iones: H+ y OH-. La reacción sigue la regla de Markovnikov, donde el OH- se ancla al carbono más sustituido (con menos Hidrógenos) y el H se va al C menos sustituido. El producto obtenido es un alcohol.

Propiedades químicas de alquinos

Ejemplos de reacciones de alquinos

Propiedades físicas de alquinos

Usos de alquinos

¿Sabes cómo se llama el compuesto utilizado para producir una llama muy caliente parasoldar metales?

El etino (también conocido como acetileno) es un subproducto del petróleo refinado y se elabora en cantidades industriales mediante la reacción del carburo de calcio (CaC2) con agua. Cuando se le suministra suficiente oxígeno, el etino arde con una llama intensamentecaliente que puede alcanzar temperaturas hasta 3000 ºC. Los sopletes con etino se utilizan para soldar. Debido a que el enlace triple hace que los alquinos sean reactivos, el etino se utiliza como material de partida en la fabricación de plásticos y otros químicos orgánicos utilizados en la industria.