nomenclatura de hidrocarburos · hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos). estos últimos, a...

Nomenclatura de Hidrocarburos

Química PSU Común

Carbono

Elemento de

electronegatividad

intermedia

Capaz de hibridar

electrones

Hidrógeno

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Acíclicos

sp3 sp2 sp

Cíclicos

Aprendizajes esperados

• Conocer la nomenclatura orgánica de los hidrocarburos.

Páginas del libro

desde la 113 a la 119.

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2016.

Pregunta oficial PSU

La siguiente representación:

Según la IUPAC, corresponde al

A) 3-penteno.

B) 4-hepteno.

C) 3-hepteno.

D) 2-penteno.

E) 1-etilpenteno

1. Nomenclatura de hidrocarburos


1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos

Nomenclatura de alcanos

Pregunta HPC Ejercicio 25

“guía del alumno”

E Comprensión

La reactividad de los hidrocarburos saturados (alcanos) es menor que la de los

hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos). Estos últimos, a diferencia de

los alcanos, reaccionan rápidamente con bromuro en una disolución de

ciclohexano. La disolución de bromuro es de color rojo, mientras que el producto

que se forma al adicionarse el bromuro a la cadena insaturada es incoloro. Por lo

tanto, se espera que al agregar un alqueno a una disolución de bromuro en

ciclohexano la disolución cambie de rojo a incoloro.

Con respecto al texto anterior, se puede afirmar que contiene

A) un procedimiento experimental y los resultados obtenidos.

B) un procedimiento experimental y los resultados esperados.

C) los resultados de un experimento y la conclusión obtenida.

D) los antecedentes de un fenómeno y la hipótesis para explicarlo.

E) los antecedentes de un fenómeno y una predicción de resultados.

Habilidad de Pensamiento Científico: Identificación de

teorías y marcos conceptuales, problemas, hipótesis,

procedimientos experimentales, inferencias y conclusiones,

en investigaciones científicas clásicas o contemporáneas

Nomenclatura de radicales

Cuando un hidrocarburo pierde un átomo

de H da lugar a un radical, especie

reactiva que se une a otras cadenas

carbonadas, formando una ramificación.

Se nombran con el sufijo -ilo (o -il).

Algunos radicales reciben nombres

especiales:



Reglas de nomenclatura para alcanos

1. Nombrar la cadena más larga. Si hay dos de igual longitud, es prioritaria la

cadena que tenga el mayor número de sustituyentes.

2. La cadena elegida se numera de forma que los sustituyentes tengan la menor

numeración posible.

3. Identificar los radicales y nombrarlos en orden alfabético, antecedidos por el

número del carbono al que se encuentran unidos.

¿Cuál es el nombre de la

siguiente estructura?

3-isopropil-2,5-dimetilheptano



¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras?



2-metil-4-ter-butiloctano

Ejercitación Ejercicio 12


A Aplicación

La estructura representada a continuación corresponde a un componente de las

gasolinas, comúnmente denominado isooctano.

Su nombre, de acuerdo con la IUPAC, es

A) 2,2,4-trimetilpentano.

B) 2,2,4-trietilpentano.

C) 2,4,4-trimetilpentano.

D) 2,2-dimetil-1-isopropilpropano.

E) n-octano.

Reglas de nomenclatura para alquenos

1. Los que solo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminación –ano

por –eno, indicando con un número la posición del doble enlace.

2. Si hay ramificaciones, la cadena principal es la cadena más larga que contenga

el doble enlace.

3. Si contiene más de un doble enlace, se elige la cadena más larga que contenga

el mayor número de dobles enlaces.

4. La cadena se numera de forma que las insaturaciones y los sustituyentes tengan

la menor numeración posible, dando preferencia a los dobles enlaces.




Reglas de nomenclatura para alquinos

1. Los que solo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminación –ano

por –ino, indicando con un número la posición del triple enlace.

2. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a

la de los alquenos.

3. Si hay dobles y triples enlaces, se nombran en el orden –eno – ino con el

localizador correspondiente, de forma que sea lo más bajo posible independiente

de que las insaturaciones sean dobles o triples.

4. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos localizadores, la prioridad del

localizador mas bajo se le da al –eno.

5. Cuando las ramificaciones también poseen insaturaciones, la cadena principal

es aquella que cumple los siguientes requisitos:

• Contiene mayor número de insaturaciones.

• Contiene mayor número de átomos de C.

• Contiene mayor número de dobles enlaces.



Tabla resumen



E Aplicación

¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

A) 1,3-pentadiino

B) 3-buten-1-ino

C) 2-buten-4-ino

D) 2-penten-4-ino

E) 3-penten-1-ino

Se nombran de forma similar a los hidrocarburos lineales, pero anteponiendo el

prefijo ciclo. Por ejemplo:

1.2 Nomenclatura de compuestos alicíclicos


Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano

1,4-cicloheptadieno Ciclohexeno Ciclopenteno

1.2 Nomenclatura de compuestos alicíclicos


Etilciclobutano Isopropilciclohexano

Si en un compuesto hay un ciclo y una cadena lineal, se considerará como cadena

principal a aquella que posea más átomos de carbono consecutivos. Por ejemplo:

Metilciclopentano

3-ciclopropil-2-metiloctano 1-ciclopentil-3-metilhexano



D Aplicación

¿Cuál es el nombre correcto de la siguiente estructura orgánica?

A) 2-etil-1-metilbutano

B) 1-etil-2-metilbutano

C) 2-etil-1-metilciclobutano

D) 1-etil-2-metilciclobutano

E) 2-etil-3-metilciclobuteno

1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos

Hidrocarburos aromáticos

Incluyen al benceno y sus derivados.

Monosustituidos

Se debe nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Algunos de estos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Nombre IUPAC:

Metilbenceno

Nombre tradicional:

Tolueno


Nombre IUPAC:

Etenilbenceno o

vinilbenceno

Nombre tradicional:

Estireno


Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo

bencénico, sus posiciones relativas se

indican mediante números o prefijos, los

prefijos utilizados son orto-(o-), meta-(m) y

para-(p).

Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo, sus

posiciones se deben indicar mediante

números. La numeración del anillo debe

ser de modo que los sustituyentes tengan

el menor número de posición; cuando hay

varios sustituyentes, se nombran en orden

alfabético.


1,3,5 trimetilbenceno


Benceno como radical

Cuando está unido a una cadena

principal se denomina fenil.

Aromáticos policíclicos

El orden de numeración de estos

compuestos es estricta, no se puede

alterar y, por ende, tienen nombres

específicos.


4-etil-2-fenil-2-metiloctano



D Aplicación

El siguiente compuesto orgánico:

se denomina

A) heptilbenceno.

B) octilbenceno.

C) bencenoheptano.

D) 1-fenilheptano.

E) 1-feniloctano.

Completa la siguiente tabla con la

información que falta:

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2016.

Pregunta oficial PSU

C Aplicación

La siguiente representación:

Según la IUPAC, corresponde al

A) 3-penteno.

B) 4-hepteno.

C) 3-hepteno.

D) 2-penteno.

E) 1-etilpenteno

Síntesis de la clase

Recordemos los pasos básicos para nombrar un hidrocarburo:

1) Nombrar la cadena más _____.

2) Numerar los átomos de _______ (menor numeración para radicales o

insaturaciones).

3) Identificar los radicales (se nombran sustituyendo el sufijo por la terminación __).

larga

carbono

IL

¿Cuál es el nombre de este compuesto?

5-etil-3-metiloctano

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