identificacion de enlaces saturados e insaturados en hidrocarburos

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FACULTAD DE ZOOTECNIA DEPARTAMENTO ACADEMICO DE CIENCIA ANIMAL IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS CURSO : QUIMICA ORGANICA Practica : 6 DOCENTE : CONTRERAS GUTIERREZ; Nancy Alumno : BONIFACIO ESPINOZA, Jherson SEMESTRE : 2012 – II TINGO MARIA - PERU

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trabajo de laboratorio en la UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA DE LA SELVA ( QUÍMICA ORGÁNICA)

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Page 1: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

FACULTAD DE ZOOTECNIA

DEPARTAMENTO ACADEMICO DE CIENCIA ANIMAL

IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN

HIDROCARBUROS

CURSO : QUIMICA ORGANICA

Practica : 6

DOCENTE : CONTRERAS GUTIERREZ; Nancy

Alumno : BONIFACIO ESPINOZA, Jherson

SEMESTRE : 2012 – II

I. INTRODUCCIONTINGO MARIA - PERU

Page 2: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos

de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de

átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los

hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica.

El adjetivo saturado significa que cada átomo de carbono se encuentra unido

en forma covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces sencillos y los

insaturado es aquella molécula orgánica que contiene al menos un doble

enlace carbono-carbono.

En la práctica determinares los hidrocarburos saturados e insaturados en el

aceite comestible, etanol, metanol, gasolina.

II. OBJETIVOS:

Identificar el enlace saturado entre átomos de carbono presente en los

hidrocarburos saturados, mediante la resistencia al ataque de ácidos

fuertes concentrados en frio y con resistencia al ataque de reactivos

fuertemente oxidantes.

Identificar la presencia de enlaces insaturados entre átomos de carbono

en los hidrocarburos insaturados, mediante la reacción con ácidos

fuertes y con reactivos oxidantes.

Identificar el enlace insaturado terminal, presente en los alquinos, por

reacción con el reactivo cloruro cuproso amoniacal.

Identificar el enlace insaturado no terminal presente en los alquinos por

reacción con alcohol metílico formando acetales en presencia de oxido

de mercurio y tricloruro de boro.

III. REVISIÓN BIBLIOGRAFICA .

Page 3: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

III.1. LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos de gran abundancia en la naturaleza y

están integrados por átomos de carbono e hidrógeno, los primeros disponen

un armazón de estructural al que se unen los átomos de hidrógeno. Forman

el esqueleto básico de las moléculas de la materia orgánica, por lo que

también son conocidos como compuestos orgánicos.

Asimismo los podemos encontrar en formaciones geológicas, tanto en

estado líquido (denominado comúnmente con el nombre de petróleo) como

en estado gaseoso (gas natural). Así es como estos hidrocarburos estipulan

una actividad económica de primera importancia a nivel mundial, pues

constituyen los principales combustibles fósiles, además sirven de materia

prima para todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes. Pero, son estas formas

de elevado valor económico (petróleo y sus derivados), las responsables de

graves problemas de contaminación en el medio natural, a nivel de superficie

e incluso afectan a grandes reservas de agua subterránea. Es por ello por lo

que al final de este título se les dedica un epígrafe especial.

III.2. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS.

Los hidrocarburos se clasifican según la estructura de los enlaces

existentes entre los átomos de carbono que componen la molécula.

III.2.1. Alcanos (hidrocarburos saturados o parafinas ).

Tienen enlaces simples o sigma, es decir, covalentes por compartición de

un par de electrones en un orbital s entre sus átomos de carbono. Se

presentan en estado gaseoso, líquido o sólido según el tamaño de la

cadena de carbonos. Hasta 4 ó 5 carbonos son gases, de seis a 12 son

líquidos y de 12 y superiores se presentan como sólidos aceitosos

(parafinas). Todos son combustibles, y liberan grandes cantidades de

energía durante la combustión. Su reactividad es muy reducida en

comparación con otros compuestos orgánicos (parafinas viene del latín y

significa poca afinidad). La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el

Page 4: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

número de átomos de carbono de la molécula (advertir que esta relación

sólo se cumple en alcanos lineales o ramificados no cíclicos, por ejemplo

el ciclo butano, donde la relación es CnH2n). La estructura de un alcano

sería de la forma.

Los alcanos se obtienen en su mayoría del petróleo, ya sea de forma

directa o mediante pirolisis (rotura de térmica de moléculas de mayor

tamaño). Son los compuestos de partida para la fabricación de otros

compuestos orgánicos. Son importantes sustancias de la industria

química y también los combustibles más importantes de la economía

mundial.

El punto de partida para la elaboración de alcanos es siempre el gas

natural y el petróleo (que es destilado en las refinerías y procesado en

varios productos diferentes, por ejemplo la gasolina).

III.2.2. Hidrocarburos insaturados.

Hidrocarburos insaturados. Hidrocarburos que contienen uno o más

enlaces covalentes dobles o enlaces covalentes triples entre dos

carbonos cualesquiera se llaman hidrocarburos insaturados. Los que

contienen uno o más dobles enlaces se denominan alquenos

(identificados por el sufijo -eno), y aquellos que contienen uno o más

triples enlaces se denominan alquinos (identificados por el sufijo - ino). En

la formación de un enlace doble o uno triple se necesitan dos hidrógenos

menos por cada enlace adicional entre 2 átomos de C. Así, estas

moléculas son “insaturadas” con hidrógeno. Las fórmulas moleculares

generales para los alquenos y alquinos que contienen sólo un doble o

triple enlace son CJ-2j y CJ-m respectivamente. En la tabla siguiente se

muestran algunos alquenos y alquinos comunes:

Page 5: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

Algunos hidrocarburos insaturados comunes.

3.2.2.1. Nomenclatura. Estos compuestos se nombran de manera similar a

los alcanos, con algunas pequeñas variaciones. Se usan los sufijos -eno e –

ino en lugar de -ano. En lugar de usar la cadena de átomos de carbono

continua más larga, usamos la cadena continua más larga que contiene el

doble o triple enlace

(Grupo alquenos o alquinos, respectivamente). Además, empezamos la

numeración de la cadena por el extremo más cercano al grupo alquenos o

alquinos. Por ejemplo, 3-octeno indica una cadena de ocho átomos de

carbono con un doble enlace entre los átomos de C 3 y 4.

Page 6: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

Los siguientes otros ejemplos ilustran esta regla:

Page 7: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

2.2.1.2. Reactividad.

Debido a su reactividad, los alquenos y alquinos se usan primariamente como

combustibles y Como materia prima para la preparación de otros compuestos

orgánicos. El etino (comúnmente llamado Acetileno) se usa para producir una

llama extremadamente caliente, para soldar con el soplete de acetileno.

El eteno (comúnmente llamado etileno) se usa para preparar muchos

productos, como el plático polietileno y el etilenglicol, un anticongelante.

Los hidrocarburos insaturados, alquenos y alquinos, en comparación con los

alcanos, son Químicamente muy reactivos. Aunque los hidrocarburos

insaturados pueden sufrir reacciones de oxidación y de sustitución como los

alcanos, ellos usualmente se usan en reacciones de adición. En este caso, dos

átomos de hidrógeno, cloro, o algún otro elemento se pueden adicionar al doble

o triple enlace C-C. Algunas clases de reacciones de adición son

halogenaciones (la adición de una molécula de halógeno como Br2), para

formar el derivado dihalogenado, o halogenuro:

3.2.1.3. Hidrogenaciones. (la adición de H2), en presencia de calor,

presión y catalizadores, para formar el alcano correspondiente:

Page 8: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

3.2.1.4. hidratación (la adición de agua) para formar el alcohol correspondiente:

y la hidrohalogenación (adición de un haluro de hidrógeno como el HCl), para formar

el haluro correspondiente:

3.2.1.5. Anillos de hidrocarburos insaturados: hidrocarburos

aromáticos.

También podemos tener compuestos cíclicos o anillos con uno o más dobles

enlaces. El benceno (C6H6) es un compuesto insaturado cíclico de 6 átomos

de carbono con tres dobles enlaces

Page 9: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

El benceno pertenece a una importante clase de compuestos conocidos como

hidrocarburos aromáticos, originalmente nombrados así por sus olores. En

realidad podemos escribir dos estructuras de Lewis para el benceno, pero en

términos del modelo mecánico cuántico del enlace, la fórmula verdadera no es

ninguna de estas estructuras.

Dentro de este subgrupo hay dos clases:

CUADRO 1: Fracción de hidrocarburos separados por destilación.

El comportamiento de los contaminantes en el medio es función de sus

propiedades fisicoquímicas, dentro de las cuales se incluyen, esencialmente,

la densidad, la solubilidad, la tensión de vapor.

Densidad. Es la relación entre la masa y la unidad de volumen.

Atendiendo a esta característica intrínseca, los compuestos orgánicos

se pueden clasificar en dos grupos:Compuestos orgánicos ligero, que

son aquellos cuya densidad es menor que la del agua. Compuestos

orgánicos densos, que son aquellos que poseen una densidad mayor

a la del agua. La densidad determina los procesos de transporte en el

acuífero, por ejemplo: los ligeros (aceites, gasolinas y el petróleo

crudo) tienden a formar una capa en sobre el nivel freático.

CUADRO 2: Punto de ebullición de algunos alcanos.

Page 10: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

Alcano Átomos de

carbono

Punto de ebullición

(°C)Butano 4 0Pentano 5 36Hexano 6 69Heptano 7 98Octano 8 126Nonano 9 151Decano 10 174

Presión de vapor. determina la rapidez o facilidad con la que un

compuesto se volatiliza. Cuanta más alta sea la presion de vapor

de una sustancia mayor será su tendencia a volatilizarse, así , la

gasolina se evapora rápidamente, aunque esté en poros y

fracturas.

Concentración, es la cantidad de una sustancia dada que se

Encuentra disuelta en un volumen específico de solvente, generalmente

se representa en unidades de partes por millón para el caso de

contaminantes en suelo o agua. La concentración de un hidrocarburo

constituye el mecanismo más relevante para el trasporte de los vapores

de hidrocarburos desde el derrame flotando sobre el nivel estático hasta

la superficie de la tierra. Hay que considerarlo teniendo en cuenta los

gradientes formados en las direcciones principales: x, y, z.

Polaridad. Está referida a la existencia o no de una distribución

equitativa de las nubes electrónicas que forman varios enlaces. Si no

es equitativa, una parte de la molécula será más positiva y la otra

será más negativa, por tanto, la molécula se comporta como un

dipolo. Si las nubes electrónicas están igualmente distribuidas,

decimos que la molécula es no polar. La polaridad depende de la

electronegatividad de los átomos y la forma de la molécula.

Grupo de

Hidrocarburo

Hidrocarburo

Representativo

Solubilidad en agua (mgL-

1)

Page 11: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

n-AlcanosC4 n-butano 61.4C5 n-pentano 38.5C6 n-hexano 13.3C7 n-heptano 2.2C8 n-octano 0.43C9 n-nonano 0.12C10-C14 n-decano 0.05Alcanos

RamificadosC4 Isobutano 49C5 Isopentano 48C6 2-metilpentano 78C7 2-metilhexano 2.54C8 2,4-dimetilhexano 1.29C9 2,2,4-trimetilhexano 0.53CicloalcanosC6 Ciclohexano 55C7 Metilciclohexano 14C8 1,2,4-TrimetilciclopentanoC9 1,1,3-Trimetilciclohexano 1.77OleofinasC4 1-buteno 222C5 1-pentano 148C6 1-hexano 69.7MonoaromáticosBenceno Benceno 1,760Tolueno Tolueno 470Xilenos m-xilenos 172Etil benceno Etilbenceno 140C3-bencenos 1,3,4-trimetilbenceno 48.2C4-bencenos 1,4-dietilbenceno 15FenolesFenol Fenol 82,000C1-fenoles o-cresol 31,000C2-fenoles 2,4-dimetilfenol 4,600C3-fenoles 2,4,6-trimetilfenol 14,000C4-fenoles m-etilfenol

Solubilidad en el agua. Con esta característica, aparte de conocer

lo propenso que va a ser un contaminante en medio acuoso, también

nos va a dar una idea de su estabilidad, su bio acumulación y su

sorción química en el ambiente. La alta solubilidad al agua de un

compuesto químico promueve su mayor movilidad, y es menos

probable a ser acumulativo, bio acumulativo, volátil y persistente; un

Page 12: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

compuesto químico altamente soluble es propenso a ser

biodegradado y metabolizado por los microorganismos.

Los valores numéricos de la solubilidad son los siguientes:

Solubilidad baja < de 10 ppm

Solubilidad media entre 10 y 1000 ppm

Solubilidad alta >1000 ppm

CUADRO 3: Estructura y propiedades de algunos hidrocarburos aromáticos y

aromáticos policíclicos

NOMBRE PESO MOLECULAR SOLUBILIDAD EN

AGUA (mg/l)

COEFICIENTE DE

PARTICIÓN

Benceno 78.11 1780 97Tolueno 92.1 500 242

Ortoxileno 106.17 170 363Etilbenceno 106.17 150 622

Naftaleno 128.16 31.7 1300Acenafteno 154.21 3.93 2580

Acenaftileno 152.2 3.93 3814Fluoreno 166.2 1.98 5835

Fluoroanteno 202 0.275 19000Fenantreno 178.23 1.29 23000Antraceno 178.23 0.073 26000

Pireno 202.26 0.135 63000Benzoantracen

o

228 0.014 125.719Benzopireno 252.3 0.0038 282.185

Criseno 228.2 0.006 420.108Benzofluoroant

eno

252 0.0012 1148497Dibenzoantrace

no

278.35 0.00249 1668800

3.3. ORBITALES ATOMICOS

Es una zona del espacio donde existe una alta probabilidad (superior al 90%)

de encontrar al electrón. Esto supone considerar al electrón como una nube

difusa de carga alrededor del núcleo con mayor densidad en las zonas donde

la probabilidad de que se encuentre dicho electrón es mayor.

Page 13: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

El modelo de Schrödinger utiliza tres números cuánticos para describir un

orbital: n, l y ml lo significa:

3.3.1. Número cuántico “n”

Toma valores enteros: 1,2,3...

A mayor n más lejos se encuentra del núcleo la región de mayor

densidad electrónica.

A mayor n el electrón tiene mayor energía y se encuentra menos

“atado” al núcleo.

3.3.2. Número cuántico “l”

Depende de “n” y toma valores enteros de 0 a (n-1).

Así para n=1 sólo hay un valor posible 0.

Para n=2 hay dos valores de l: 0 y 1.

Para n=3 hay tres valores posibles: 0, 1 y 2.

Generalmente el valor de l se representa por una letra en vez de por

su valor numérico:

3.3.3. El número cuántico magnético “ml”:

El valor del número cuántico magnético depende de l. Toma valores

enteros entre -l y +l, incluyendo al 0. Para cierto valor l hay (2 +1)

valores de ml, describe la orientación del orbital en el espacio.

3.4. .TIPOS DE ORBITALES ATÓMICOS

3.4.1. Orbital s

El orbital s tiene simetría esférica alrededor del núcleo atómico. En la figura

siguiente se muestran dos formas alternativas para representar la nube

electrónica de un orbital s: en la primera, la probabilidad de encontrar al

electrón (representada por la densidad de puntos) disminuye a medida que nos

alejamos del centro; en la segunda, se representa el volumen esférico en que

el electrón pasa la mayor parte del tiempo.

Page 14: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

3.4.2. Orbital p

La forma geométrica de los orbitales p es la de dos esferas achatadas hacia el punto de

contacto (el núcleo atómico) y orientadas según los ejes de coordenadas. En función

de los valores que puede tomar el tercer número cuántico ml (-1, 0 y 1) se obtienen los

tres orbitales p simétricos respecto a los ejes x, z e y. Análogamente al caso anterior,

los orbitales p presentan n-2 nodos radiales en la densidad electrónica, de modo que al

incrementarse el valor del número cuántico principal la probabilidad de encontrar el

electrón se aleja del núcleo atómico. El orbital "p" representa también la energía que

posee un electrón y se incrementa a medida que se aleja entre la distancia del núcleo y

el orbital.

3.4.3. Orbital d

Los orbitales d tienen formas más diversas cuatro de ellos tienen forma de 4

lóbulos de signos alternados (dos planos nodales, en diferentes orientaciones

del espacio), y el último es un doble lóbulo rodeado por un anillo (un doble cono

nodal). Siguiendo la misma tendencia, presentan n-3 nodos radiales.

Page 15: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

3.5. HIBRIDACIÓN DE ORBITALES ATÓMICOS.

Cualquier teoría sobre el enlace químico debe ser capaz de explicar la

geometría de las moléculas. En el caso de las moléculas diatónicas no es

necesario pues la geometría necesariamente es lineal, sin embargo en el caso

de moléculas poli atómicas cobra gran importancia, pues muchos

comportamientos químicos tienen que ver con la geometría de las moléculas.

En muchas moléculas no coincide la geometría determinada

experimentalmente, con la que debería tener, por lo orbitales atómicos a partir

de los cuales se forma.

La teoría de hibridación de funciones orbitales atómicas se ideó, para justificar

las discrepancias encontradas en el cálculo teórico de los parámetros

moleculares, mediante la teoría de enlaces de valencia, y los obtenidos

experimentalmente en muchos compuestos. La hibridación es una combinación

lineal de Orbitales Atómicos (OA), para formar otros orbitales híbridos. Es decir,

la hibridación no es más que un artificio matemático, útil para representar la

distorsión de las nubes de carga electrónica de los átomos, para dar una

distribución direccional distinta a la que tenían, concordantes con los datos

experimentales.

Por ejemplo, en el caso del CH4, su geometría y enlaces no lo podemos

explicar por enlaces de valencia, es decir:

Tendría covalencia 2, ya que solo tiene dos electrones desapareados en los

orbitales p, luego no podría unirse a 4 hidrógenos.

Se piensa que se produce un salto electrónico de un electrón del orbital s a los

orbitales p, ya sí que tenemos covalencia 4:

Page 16: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

Pero tendríamos 3 enlaces entre los 3 orbitales atómicos p del C y 3 orbitales

atómicos s de cada uno de 3 H (perpendiculares entre sí) y otro enlace entre el

orbital atómico s del C y un orbital s de otro H (de menor longitud y cualquier

ángulo por ser orbitales esféricos), es decir hay 4 enlaces , tres iguales y otro

distinto. No coincide con lo visto experimentalmente que son 4 enlaces

idénticos, de la misma longitud y con el mismo ángulo de enlace.

Por otra parte no coinciden los ángulos de enlace ya que los orbitales p son

direccionales, perpendiculares entre sí ( el dibujo lo intento hacer en clase si no

lo veis) Con la teoría de hibridación, las soluciones matemáticas utilizando

orbitales híbridos (combinación de n orbitales atómicos para dar n híbridos),

admite la formación de 4 orbitales híbridos equivalentes entre el 2s y los tres 2p

del C, que serían, del tipo sp3, conteniendo cada uno 1 electrón desapareado

según la regla de Hund.

Estos orbitales híbridos que forman ángulos de 109,50, son capaces de

solaparse frontalmente con los correspondientes orbitales 1s de los hidrógenos,

obteniéndose así cuatro enlaces orientados de la forma esperada, es decir

tetraédrica.

Page 17: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

Esta teoría no solo explica cómo se forman los enlaces sino que prevé además

la estructura espacial que presentaran las moléculas , por esto es muy útil,

aunque básicamente consiste en un desarrollo matemático que indica que los

orbitales que se solaparán serán una mezcla o híbrido de las funciones

orbitales atómicas.

El número de orbitales híbridos obtenidos será igual al de orbitales atómicos

que intervengan en el proceso. Su contenido energético, forma y orientación,

depende de la cantidad y tipo de orbitales atómicos puros que formen cada

híbrido.

Puede ocurrir que un orbital híbrido no sirva de unión entre dos átomos por

estar ocupado por dos electrones del átomo central, pero también en este caso

se tendrá en cuenta para formar la molécula. Por ejemplo el caso del NH3, que

tiene un par electrónico libre procedente del átomo de nitrógeno, presenta

hibridación sp3, con ángulo de enlace 106,50 , puesto que uno de sus orbitales

híbridos no es equivalente a los otros por estar ocupado por un par de

electrónico libre. La repulsión de este par sobre los pares enlazantés es mayor

que la que ejercen entre sí los pares enlazantes, modificando de esta forma los

ángulos que correspondería a una forma geométrica regular de la molécula

3.6. GASOLINA

La gasolina es una mezcla de cientos de compuestos volátiles –hidrocarburos

casi todos– que se obtienen de la refinación del petróleo crudo. En las

refinerías, el petróleo crudo se separa en fracciones por destilación con base

en los puntos de ebullición como se muestra en la tabla. No hay suficiente

gasolina de destilación directa (la que se obtiene directamente por destilación)

para satisfacer la gran demanda y su calidad no cumple con los requisitos que

exigen los motores actuales de los automóviles. A fin de satisfacer estas

demandas, las refinerías utilizan procesos de craqueo (pirolisis) térmico y

catalítico para romper las moléculas de cadena ramificada que son más

deseables.

Las moléculas más pequeñas y de cadena lineal comprimidas por un émbolo a

las altas temperaturas del motor tienden a encenderse con demasiada

Page 18: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

facilidad, es decir, durante la compresión y antes de ser encendidas por una

bujías. Esto provoca una vibración y ruido que se cómo cascabeleo, detonación

o pre encendido. El índice de octano de una muestra de gasolina en particular

es una medida de su capacidad par arder de manera uniforme, sin detonación.

Los ensayos han demostrado que el 2, 2,4-trimetilpentano, llamado iso octano

y cuya estructura es

CH3-C-CH2-CH-CH3CH3CH3CH3

Arde de modo uniforme y se le asignó un índice de Otano de 100. Al heptano,

que arde con mucha detonación, se le asignó un índice de octano de 0. A las

mezclas de gasolina se les asignan índices de octano u octanjes con base en

la comparación de su comportamiento con el isooctano y el heptano. Así, por

ejemplo, la gasolina que tiene las mismas características detonantes que una

mezcla de 87% de isooctano y 13% de heptano se le asigna un índice de

octano de 87. En casi todas las estaciones de gasolina se expenden

combustibles con índices de octano de 87, 89 y 92.

El índice de octano de la gasolina se puede aumentar con una mayor

proporción de hidrocarburos de mayor octanaje o de moléculas de cadena

ramificada, y también agregando mejoradores del índice de octano. El etanol,

con un octanje de 108 y el éter metil ter-butílico, con un octanaje de 116, son

dos mejora dotes del índice de octano y agentes antidetonantes comunes.

La próxima vez que llenes de gasolina el tanque de tu auto, piensa en la

química de los combustibles. Los expertos afirman que, si el motor no

cascabelea, no necesitan un combustible de mayor octanaje.

Page 19: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

3.7. GAS NATURAL

3.7.1. Aspectos generales

A). Qué es el gas natural?

El gas natural es un combustible compuesto por un conjunto de

Hidrocarburos livianos, el principal componente es el metano (CH4).

Se puede encontrar como “gas natural asociado” cuando esta

Acompañando de petróleo, o bien como “gas natural no asociado” cuando

Son yacimientos exclusivos de gas natural.

B) ¿Qué componentes tiene el gas natural?

CUADRO 4: La composición del gas natural varía según el yacimiento.

Page 20: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

C).- ¿Dónde se encuentra el gas natural?

Se encuentra en la naturaleza bajo tierra en los denominados reservorios de

gas.

Su formación es similar al de la formación de petróleo

3.7.2. Proceso de fraccionamiento

Es un proceso que consiste en separar los líquidos del gas natural (LGN)

en gas licuado de petróleo (GLP) y gasolina natural.

FIGURA 1: Yacimiento del gas natural.

Page 21: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

3.73. Usos del gas natural

A).- ¿Dónde se usa el gas natural?

Se usa para la generación eléctrica, como combustible en las industrias,

Comercios, residencias y también en el transporte.

CUADRO 5: Principales usos del gas natural por sector productivo.

3.8. PETRÓLEO

FIGURA 2: Procesamiento del gas natural.

Page 22: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

El petróleo es un líquido oleoso bituminoso de origen natural compuesto por

diferentes sustancias orgánicas en su mayoría aromáticos, parafinas,

naftenos, además de olefinas y dienos junto con cantidades variables de

derivados hidrocarbonados de azufre, oxígeno y nitrógeno. Cantidades

variables de gas disuelto y pequeñas proporciones de componentes

metálicos. También puede contener agua en suspensión o en emulsión y

sales. Sus componentes útiles se obtienen por destilación en las refinerías

de petróleo. En las refinerías se separan del petróleo distintos componentes

como gasolina, gasoil, fueloil y asfaltos, que son usados como combustibles.

También se separan otros productos de los que se obtienen plásticos,

fertilizantes, pinturas, pesticidas, medicinas y fibras sintéticas. Los

componentes no deseados: azufre, oxígeno, nitrógeno, metales, agua, sales,

etc,... se eliminan mediante procesos físico-químicos. El número de

compuestos es muy grande, hasta 277 de hidrocarburos diferentes.

La contaminación provocada por estos compuestos afecta, tanto directa

como indirectamente, a todas las esferas de la Tierra: atmósfera, océanos y

suelos, llegando en algunos casos a traspasar el límite seda fológicos y

afectar a las aguas subterráneas. De las inclusiones recibidas por los

acuíferos, las de los hidrocarburos son de las más pródigas debido al alto

número de escapes que se producen en tanques de gasolineras, rupturas de

oleoductos, vertidos accidentales y percolaciones de aceites en asfaltados.

En general, los hidrocarburos del petróleo son compuestos intermedios entre

altamente biodegradables y difícilmente biodegradables, esto es a

consecuencia de la variabilidad ya mencionada de hidrocarburos existente

en el crudo. Por ello será necesaria una heterogénea población de

microorganismos con amplia capacidad enzimática para su degradación.

Page 23: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

III. MATERIALES Y METODOS

IV. MATERIALES Y METODOS.

FIGURA 3: Forma general, el hidrocarburo es vertido en la superficie, éste se propaga verticalmente hacia el nivel freático y, cuando lo alcanza, se mantiene sobre el agua flotando, desplazándola con tendencia a trasladarse según el flujo.

FIRURA 4: Migración de un contaminante de baja densidad sobre la superficie freática: los hidrocarburos ligeros tienden a formar una capa en forma de nata en el nivel freático y se mueven horizontalmente en la dirección del flujo del agua subterránea, así lo hacen las gasolinas, aceites y el petróleo crudo

Page 24: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

IV.1. Materiales:

Vaso de pp de 125ml

Tubos de ensayo 2x15 cm

Pipetas graduadas de 5ml

Baño maría eléctrico 01

Gradilla 01

IV.2. Reactivos:

Hexeno

Hidrocarburos

Aceite

Metanol

Ácido sulfúrico concentrado

Ácido nítrico concentrado

Solución de permanganato

de potasio (o.o1%)

Solución de carbonato de

sodio (5%)

Solución saturada de

cloruro cuproso amoniacal

Oxido de mercurio

Tricloruro de boro

V. RESULTADOS Y PROCEDIMIENTO

Page 25: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

V.1. Identificación del enlace insaturado:

Depositar 10mg de la sustancia

1gota de ácido sulfúrico o ácido nítrico concentrados en

frio.

mezclar agitando y después dejar en reposo unos minutos.

Si la sustancia es insoluble o la fase que resulta insoluble,

sería un hidrocarburo saturado. Los hidrocarburos

aromáticos simples y sus derivados halogenados también

son insolubles en ácido sulfúrico y/o ácido nítrico

concentrado en frio.

FIGURA 5: Reactivos que se utilizó en la práctica de hidrocarburos.

FIGURA 6: Colocando en tubo de ensayo una gota de gasolina para luego agregarle ácido sulfúrico.

Page 26: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

FIGURA 7: después de colocar todos los reactivos a

mezclar y agitando y después dejar en reposo unos

minutos.

FIGURA 8: Después de varios minutos en reposo

observamos ala muestra que se ha formado en dos

capas como se observa en la figura Si la sustancia es

insoluble o la fase que resulta insoluble, sería un

hidrocarburo saturado.

Page 27: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

V.2. Identificar del enlace insaturado.

Depositar 20mg de muestra en un tubo de ensayo

FIGURA 10: después de varios minutos en reposo

observamos a la muestra que se ha puesto en dos

capas Si la sustancia es insoluble o la fase que resulta

insoluble, sería un hidrocarburo saturado.

FIGURA 9: ahora comprobamos con el aceite y luego

lo mesclamos con 1 gota de ácido sulfúrico o ácido

nítrico concentrados en frio y observamos que sucede.

Page 28: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

agregar 1 ml de agua o un solvente que no reacciona con

el oxidante

después agregar gota a gota la solución de permanganato

de potasio al 0.01%

después agregar unas gotas de solución de carbonato de

sodio al 5%

después se agita suavemente.

si la mezcla se decolora instantáneamente indica la

presencia de hidrocarburos con enlaces insaturado. Los

fenoles, aminas aromáticos, mercaptanos y en general los

compuestos que pueden ser fácilmente oxidados por lo

que estos se consideran interferencias.

FIGURA 11: Reactivos que se utilizó en la práctica de hidrocarburos.

Page 29: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

VI. DISCUSIÓN

FIGURA 13: si existe hidrocarburo insaturado

porque la muestra se puso incoloro inmediato.

FIGURA 12: después agregar gota a gota la solución

de permanganato de potasio al 0.01%

Luego agregar unas gotas de solución de carbonato

de sodio al 5% y observamos.

Page 30: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

IDENTIFICACIÓN DEL ENLACE SATURADO

Medida de los reactivos en la práctica. Resultados de la practica

En la mescla de 1 gota de aceite una gota

En la mezcla de gasolina una gota Una gota de ácido sulfúrico o ácido

nítrico

Se formó 2 fases en la muestra eso indica.

Si la sustancia es insoluble o

la fase que resulta insoluble,

sería un hidrocarburo

saturado.

Los hidrocarburos aromáticos

simples y sus derivados

halogenados también son

insolubles en ácido sulfúrico

y/o ácido nítrico concentrado

en frio.

IDENTIFICACIÓN DEL ENLACE INSATURADO

Medida de los reactivos en la práctica. Resultados de la practica

FIGURA 14: Si la sustancia es insoluble o

la fase que resulta insoluble, sería un

hidrocarburo saturado.

Page 31: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

En la mescla de 1 gota de aceite

En la mezcla de 1 gota de gasolina

En la mezcla de 1 gota de alcohol

Una gota de ácido sulfúrico o ácido

nítrico

Se formó 2 fases en la muestra

eso indica y se puso incoloro.

si la mezcla se decolora

instantáneamente indica la

presencia de hidrocarburos

con enlaces insaturado.

Los fenoles, aminas

aromáticos, mercaptanos y en

general los compuestos que

pueden ser fácilmente

oxidados por lo que estos se

consideran interferencias.

VII. CONCLUCION

La práctica se concluyó satisfactoriamente

Fue de mucha ayuda los reactivos que utilizamos.

VIII. RECOMENDACIONES

FIGURA 15: si existe hidrocarburo insaturado

porque la muestra se puso incoloro inmediato.

Page 32: IDENTIFICACION DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN HIDROCARBUROS

recomendación que el laboratorio debe estar con un

administrador nuevo para que nos facilite los reactivo.

VII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

PHARMACEUTICAL, C. 1998. Orbitales atomicos. CENTRAL

UNIVERSITY OF ECUADOR - FACULTY OF CHEMICAL

SPECTROSCOPIC FUNDAMENTALS. en linea en:

http://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/orbitales+atomicos.pdf

ANTONIO, C. Hibridación de los O.A. en línea en:

http://actfray.files.wordpress.com/2011/11/hibridacic3b3n-de-orbitales-

atc3b3micos.pdf

Burns, R. 2003. La gasolina. Fundamentos de Química. 4a. Ed. México-

Pearson. en línea en:

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/pdf/

Gasindicesoctano.pdf