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Semana 17HIDROCARBUROS INSATURADOS

(Alquenos y Alquinos) Definición, representación y formula general

Nomenclatura UIQPA (incluír dienos y trienos)

Común (etileno, propileno, butileno, isobutileno)Propiedades físicas. Reacciones químicas de alquenos:

Adición de: H2, halógenos y H2O (aplicando Regla de Markovnikov) Oxidación con KMnO4

Isomería de posición y geométricaUsos e importancia

LAB 17: Propiedades Químicas de Hidrocarburos

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ALQUENOS (se identifican por sus nombres terminados en eno

• Otro nombre: OLEFINAS (apariencia aceitosa)• La función química es el doble enlace. En su

estructura presentan 1 ó más dobles enlaces.

• Fórmula General CnH2n

(isómeros de cicloalcanos)• Son muy reactivos (dan reacciones de adición)

-CH2-CH = CH-CH2-

Importancia

• El doble enlace es muy común a nivel molecular de la vida en particular en lipidos (grasas y aceites)

• La sustancia responsable de la maduración de las frutas es el ETENO (común:Etileno), homólogo mas pequeño de la familia de los alquenos.

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NOMENCLATURA

Sistema común Los nombres comunes de los alquenos tienen la

terminación ileno

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Nomenclatura UIQPA (son las reglas básicas de alcanos con algunas modificaciones)

1. Buscar la cadena carbonada más larga que incluya al doble enlace. Este será el alqueno básico.

2. Numerar la cadena empezando en el extremo donde le queden los # más pequeño a los C con doble enlace.

3. Indicar la posición del doble enlace escribiendo el # menor de los dos C=C antes del nombre básico. Nombrar con terminación eno.

4. Si hay otros sustituyentes se nombran siguiendo las reglas ya aprendidas para los alcanos.

Ejemplos UIQPA de alquenos con doble enlace entre los carbonos 1 y 2

NOMBRE ESTRUCTURA

Eteno CH2=CH2

Propeno CH2=CHCH3

1-buteno CH2=CHCH2CH3

1-penteno CH2=CHCH2CH2CH3

1-hexeno CH2=CHCH2CH2CH2CH3

1-hepteno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3

1-octeno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3

1-noneno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

1-deceno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

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EJEMPLO:

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1 2 3 4 5 6 7

Hepteno 3-DOBLE ENLACE4- Etil6- Metil

4-Etil-6-metil-3-hepteno

Ejercicios :1. CH3-CH=CH-CH2-CH3

2. 5-etil-4-metil-1-hepteno3. 2,3-dimetil-2-buteno.4. 5-etil-4-metil-1. 5.

6. 7.

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Si hay dos ó más dobles enlaces, usar los prefijos di-,tri-,tetra-, antes de la terminación eno.

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1) CH2=CH -CH=CH2 1,3-Butadieno

2) CH2=CH -CH2-CH=CH2

3) CH2= CH-CH2-CH=CH-CH2 -CH=CH2

4) CH3 CH3

CH2= C C =CHCH3

Propiedades Físicas de los Alquenos

Los alquenos y los alcanos con el mismo # de Carbonos tienen propiedades físicas muy similares.

Los alquenos son insolubles en H2OSon solubles en disolventes orgánicos

Los alquenos son menos densos que el agua.

• El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el número de Carbonos presentes en la cadena.

Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

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Propiedades Químicas

Los alquenos experimentan reacciones de ADICIÓN.

Por ejemplo : Adición de Agua (Hidratación)HidrogenaciónHalogenaciónOxidación con KMnO4 (Test de Baeyer)

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Alquenos simétricos y asimétricos.Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales

en los carbonos del doble enlace. Ejemplo:

CH3CH=CHCH3

(CH3)2C=C (CH3)2

Asimétricos: es aquel en donde los dos carbonos que forman el doble enlace contiene número desiguales de hidrógenos.

CH2=CHCH3

(CH3)2C=CHCH3

Reactivos simétricos y asimétricosSIMETRICOS ASIMETRICOS

H2 H - H H2O H - OH

Cl2 Cl -Cl HCl H - Cl

Br2 Br-Br H2SO4 HO- HSO3

I2 I -I

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Adición de Agua ó Hidratación (H2O ó H-OH es un reactivo asimétrico)

Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol. Es necesario que se agregue un catalítico ácido (H2SO4). Ej: alqueno simétrico

CH2=CH2 + H2O CH2-CH2

H OH

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C = C +H2O C – C - H OH

H2SO4

H2SO4

Regla de Markovnikov: Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, la parte + del reactivo (en este caso el H+) se adiciona al carbono con más hidrógenos y la parte – al C con menos H.

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CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2

OH H

ALCOHOL

H2SO4

Ejemplos : CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2

OH H

H2SO4 OH

CH3 C= CH-CH2CH3 + H2O CH3-C-CH2CH2CH3

CH3 CH3

Complete la siguiente ecuación:2-metil-2-buteno + H2O H2SO4

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H2SO4

HIDROGENACIÓNAl hidrogenar un alqueno se forma el alcano correspondiente (requiere catalítico Pd, Pt, Ni ) .

Se adiciona una molécula de H2, por cada doble enlace.

CH2 = CHCH3 + H2 CH3-CH2CH3

Propeno

Propano

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Pt, Ni o Pd

H H H H R- C = CH + H:H R – C – C - H H H

Pt ,Ni o Pd

HALOGENACIÓNEs la adición de Cloro, Bromo, Yodo y Flúor a un doble enlace. Se adiciona una molécula de halógeno (F2, Cl2, I2, Br2) por cada doble enlace. No necesita agente catalítico.

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C=C + X-X -C-C- X X

CH3CH=CHCH3 + Cl2 CH3CHCHCH3

Cl Cl

OXIDACION CON KMnO4 (test de Bayer )Al reaccionar con KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes polihidroxlados que tienen dos radicales –OH en carbonos vecinos). La manifestación de una reacción positiva es un color y precipitado café ( MnO2). No necesita catalítico.

Ejemplo:CH3CH=CHCH3 + KMnO4 CH3CH-CHCH3 +

MnO2 + KOH OH OH

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C=C + KMnO4 -C - C- OH OH glicol

Ejemplos :

CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4 CH2CH(CH2)5CH3 + MnO2 + KOH + H2O

1-octeno OH OH (1.2-octanodiol)

Complete las siguientes reacciónes: a) CH3CH=CHCH2CH2CH3 + KMnO4

b ) ____________________+ KMnO4 2,3-pentanodiol + MnO2 +KOH

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ISOMERIA en los alquenos

CH2=CHCH2CH3

1-BUTENO

CH3

CH2=C-CH3

2-METILPROPENO

CH3CH=CHCH3

2-BUTENO

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ISOMEROS DE POSICIÓN Y DE CADENA Tienen la misma formula molecular (C4H8) pero esqueletos de carbono

diferentes. El 1 y 3 son isómeros de posición. El 1y2 y son isómeros de cadena. El doble enlace es rígido, no tiene rotación como el enlace

covalente simple.

Isomería Geométrica: cis-transEn los alquenos, no hay rotación alrededor de

los carbonos unidos por el doble enlace, por lo que unos átomos ó sustutuyentes quedan arriba o abajo del doble enlace.

Si al seguir la cadena carbonada principal, todos los carbonos se hallan arriba o abajo del doble enlace, decimos que es el isómero cis pero si una porción de esa cadena está arriba y otra abajo, se dice que es el isómero trans.

Ej: Las estructuras del cis-2-buteno y del trans-2-buteno.

H3C CH3 H CH3

C=C C=C H H H3C H

cis-2-buteno trans-2-butenoEscriba los isómeros cis y trans del 3-penteno.

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Otro ejemplo de isomería geométrica cis-trans:

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CH3 Cl C = CH H

CH3 H

C = CH Cl

trans-1-cloro-1-propeno cis-1-cloro-1-propeno

ALQUINOSHidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono.

El alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH).

REPRESENTACIÓN

GENERAL

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- C Ξ C -

FORMULA GENERAL

CnH2n-2

NOMENCLATURA sistema común

Los alquinos se nombran como derivados del alquino más sencillo , el acetileno. Se menciona en orden alfabético el nombre de los radicales a cada lado del triple enlace y a continuación la palabra acetileno. Si el mismo radical se repite dos veces se usa prefijo di

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HCΞCH Acetileno

CH3CΞCH Metilacetileno

CH3CH2C ΞCH Etilacetileno

CH3CΞCCH3 Dimetilacetileno

CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno

CH3CH2CΞCCH3 etilmetilacetileno

Sistema UIQPA

1. El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos.

2. Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino y debe agregarse a la raíz del alcano básico.

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Nombre común Nombre UIQPA

HC ΞCH Acetileno Etino

CH3C ΞCH Metilacetileno Propino

CH3CH2C ΞCH Etilacetileno 1-butino

CH3C ΞCCH3 dimetilacetileno 2-butino

CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno 1-pentino

CH3CH2CΞCCH3 etilmetilacetileno 2-pentino

CH3CHCΞCH

CH3

Isopropilacetileno 3-metil-1-butino

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Ejercicios: nombre o escriba las estructuras

4) CH3

1) CH3 CH2CCH2CΞCCH3 ____________________________________

CH2CH3 5)

_________________________________

2) CH3CH2CΞCCH3 6) _____________________

_____________________ 3) 4-etil-2-heptino ______________________

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