alcanos alquinos alquenos´!!

8/16/2019 alcanos alquinos alquenos´!!

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Diana Jomely Chaguay Duarte

2do ingeniería agroindustrial

Ing. Herminia SanaguanoQuímica orgánica 1

Tema:

ro!iedades "ísicas y #uímicas de los alcanos

al#uinos y al#uenos.


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• Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Sólido. líquido. gaseoso.

• El estado de agregación dependerá del número de átomos en la cadena principal.• Esto es debido a que los átomos de carbono e hidrógeno que constituyen los alcanos tiene

misma electronegatividad, y presentan interacciones del tipo dipolos instantáneos!.

• los alcanos de ba"o peso molecular #metano, etano, propano y butano$ son gases.

• % medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta tambi&n lo hace el núdipolos instantáneos porque crece el número de enlaces ()( y ()*.

• %sí las mol&culas se mantienen más +i"as, y el compuesto se presenta a temperatura amb

#pentano, heano, etc.$• los alcanos con más de - átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente.

• /e la misma manera al aumentar el tama'o de la mol&cula se incrementa el punto de +ucomo la densidad.

• La mayoría de los alcanos son insolubles en agua, y solo se disuelven en solventes no po+orma son ecelentes disolventes de grasas y algunas ceras.

• Los alcanos tienen una ba"a densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular.

•

Sin embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua.

* Propiedades físicas Alcanos´!!


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*Propiedades Químicas de los alc

*Son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios dereacción con electrones disponibles o de+iciencia de ellos.

*Es por ello que no su+ren trans+ormaciones en presencia de:0etales.1cidos.bases o agentes oidantes

*sin la presencia de energía, generalmente en +orma de calor.

*Sin embargo, los alcanos son ecelentes combustibles y, enpresencia de oígeno arden bien y desprenden dióido de carbono yagua.


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Combustión

*Los alcanos reaccionan con el oxígenoformando como productos de reacción:

dióido de carbono #(23$.agua #*32$

* y se libera energía en forma de calor.

* n condiciones pobres de oxigeno.

* se forma monóxido de carbono C"#.

*$n e%emplo de ello es la combustión en lasestufas del gas natural.

* %emplo:

&alogenación

*Los alcanos tambi'n pueden reaccionar con (alógenbromo ba%o ciertas condiciones como es la presenci

representada como (*#.*+a ,ue los enlaces C-C y C-& no polari)ados y difíci

ceder ante la presencia de especies muy reacti*as libres.

*Las mol'culas de cloro Cl/# y bromo 0r/# suelen geruptura (omolítica de sus enlaces promo*ida por cay 0r radicales#.⋅

*stos radicales son sumamente energ'ticos y en su cde alcano liberan suficiente energía como para promfuertes enlaces C-&.

*La ruptura de un enlace C-& es seguida por la formaC(alógeno1 este proceso se denomina (alogenación

*n el producto final un 2tomo de (idrógeno es sust(alógeno.

* %emplos:

*3eacciones


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*4'todos de obtención* Los alcanos se obtienen principalmente en la industria a partir del gas natural, y de la

destilación +raccionada del petróleo.

* En estos procesos se separan los di+erentes alcanos presentes en el petróleo y semantienen las estructuras químicas de los compuestos.

* 2tros de los m&todos más usuales en la industria es el crac4ing del petróleo.

* El crac4ing rompe mol&culas grandes en unidades más peque'as, Esta operación puedereali5arse con un m&todo t&rmico o un m&todo catalítico.

* El proceso de crac4ing t&rmico del petróleo sigue un mecanismo de reacción homolíticocon +ormación de radicales libres.

* El proceso de crac4ing catalítico tambi&n conocido como desintegración catalítica,involucra la presencia de un catali5ador ácido #generalmente ácidos sólidos como sílica,alúmina y 5eolitas$, que promueven la heterólisis #ruptura asim&trica$ de los enlaces,produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatión y el anión

hidruro, que es muy inestable.* Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinación de iones o

radicales.

* En estos procesos que se utili5an principalmente para la obtención de gasolinas demayor octana"e, la estructura del alcano se trans+orma, ya que se toman alcanos entre--)-6 átomos de carbono y se rompen en mol&culas más peque'as, adecuadas parausarse en las gasolinas.

* Eisten otros m&todos de obtención de algunos alcanos, como el metano, a partir de la

descomposición de desechos orgánicos en presencia de bacterias metanógenas.


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* Las aplicaciones de los alcanos pueden determinarse de acuerdo al n5mero de 2tomos mol'cula.

* Los primeros cuatro alcanos se utili)an principalmente como combustible para calefaccipara la cocción de los alimentos y en algunos países se utili)an en la generación de energ

* l propano se (alla en el gasdom'stico ,ue utili)amos ennuestros (ogares y el butano se (allapresente en los encendedores.

*$sos y aplicaciones.

• Los alcanos del pentano al octano,se utili5an como combustible en losmotores de combustión internacomo los automóviles. Estostambi&n pueden usarse comosolventes para grasas y aceites.

• %lcanos de mayor al headecano, +ose utili5a como desde el heptad+orman parte de loceras y la para+ina

• %lcanos de mayor peso molecular, del nonanoal headecano, +orman parte del diesel, quese utili5a como combustible. Los alcanosdesde el heptadecano hasta el tricontano+orman parte de los aceites lubricantes, de las

ceras y la para+ina que se halla en las velas.


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Propiedades físicas de los al,uenos.* Las propiedades físicas de los al,uenos son

comparables a las de los alcanos de lamisma forma el estado de agregación de los

al,uenos depender2 del n5mero de 2tomosde carbono presentes en la mol'cula.

* Por lo ,ue los al,uenos m2s sencilloseteno propeno y buteno son gases.

* los al,uenos de 6 2tomos de carbono (asta76 2tomos de carbono son lí,uidos y losal,uenos con m2s de ,uince 2tomos decarbono se presentan en estado sólido.

* Los puntos de fusión de los al,uenos seincrementan al aumentar el tama8o de lacadena al aumentar las interacciones entrelos 2tomos.

*Al igual ,ue en los alcanos la densidad delos al,uenos es menor a la del agua ysolamente son solubles en sol*entes no

polares.

Propiedades ,uímicas de los a

* Los al,uenos son m2s reacti*os ,ue

la presencia del doble enlace.* ste doble enlace carbono 9 carbono

por un enlace sigma # y un enlace d'bil.

* pero ,ue en con%unto enlace y enfuertes ,ue el enlace de los alcanos enlace # .

* Las reacciones típicas de los al,ueno

rompimiento de este enlace ; con laenlaces .

* Los al,uenos como los alcanos son acombustibles y reaccionan con el oxcomo productos dióxido de carbonoforma de calor.

* Propiedades físicas y ,uímicas de los al,ue


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3egla de 4ar


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* 4'todos de obtención: por eliminaciónde un (alogenuro de al,uilo

*Los alquenos pueden obtenerse por ladeshidrohalogenación de unhalogenuro de alquilo en presencia deuna base +uerte como el >a2* o el?2* en solución alcohólica.

*r >a2* Se elimina el bromo y uno delos hidrógenos del bromocicloheano,

y se +orma el cicloheeno.*(uando a una solución de bromo

#tubo color marrón)ro"i5o$ se le a'adeun alqueno, el color del bromodesaparece rápidamente, ya que estese adiciona al doble enlace.

=sos y aplicacione

• Los alquenos son importantes intsíntesis de di+erentes productos el doble enlace presente puede

+ácilmente y dar lugar a otros gr%demás son intermediarios imposíntesis de polímeros, productos otros productos químicos.

• Entre los alquenos de mayor impse encuentran el eteno y el propllamados etileno y propileno respetileno y el propileno se utili5an

cloruro de vinilo, polipropileno,


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*"tras aplicaciones sosiguie

*Eteno %yuda a madurar las +rutas y verduras. Los tomates sealmacenan verdes, y se someten a una atmós+era que contiene

etileno para conseguir que maduren y se vuelvan ro"os antes deponerlos a la venta. @ambi&n se utili5a para +abricar botellas deleche y re+rescos.

*


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Propiedades físicas de los al,uinos.

* =on muy similares a las de los alcanos y los al,uenosde masas moleculares parecidas.

* Al igual ,ue con los alcanos y al,uenos el estadode agregación de los al,uinos depender2 deln5mero de 2tomos de carbono presentes en lamol'cula.

* l etino o acetileno así como el propino y el butinoson gases a temperatura ambiente y sus puntos deebullición y fusión son seme%antes a los de losalcanos y al,uenos correspondientes.

* Por lo ,ue los al,uinos de 6 2tomos de carbono

(asta 76 2tomos de carbono son lí,uidos y losal,uinos mayores de 76 2tomos de carbono sepresentan en estado sólido.

* Los al,uinos son compuestos de ba%a polaridad ytienen propiedades seme%antes a las de los alcanosy al,uenos por lo ,ue tambi'n su densidad esmenor a la del agua.

* los puntos de fusión y ebullición se incrementan alaumentar el tama8o de la cadena y solamente son

solubles en sol*entes no polares.

Propiedades Químicas d

* =on muy seme%antes a las de los al,uenos.

* >e la misma forma ,ue los al,uenos los al,reaccionan con el oxigeno formando como

productos* dióido de carbono.

* agua.

* energía en +orma de calor.

* Los al,uinos como los alcanos y al,uenos altamente combustibles y reaccionan con eoxígeno formando como productos dióxidocarbono agua y energía en forma de calor.

* sta energía liberada es mayor en los al,u

ya ,ue libera una mayor cantidad de energmol de producto formado.

* s por ello ,ue se utili)a el acetileno comopara soldar.

* La antorc(a de soldador utili)a etino tamconocido como acetileno se combinado conoxígeno para formar una me)cla ,ue se ,uliberando lu) y calor intensos.

* Los dos 2tomos de carbono en el etino estunidos por un triple enlace.

* Propiedades físicas y ,uímicas de los al,uinos


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Adición de (idrógeno.

*Los alquinos en presencia de uncatali5ador apropiado como el níquel,paladio o platino, reaccionan con elhidrógeno, +ormándo un alcano.

*2 si tenemos un catali5ador menose+iciente o parcialmente envenenado! seobtendrán alquenos. E"emplos:

Adición de (alóge

• Los alquinos reaccionan copara +ormar tetrahaloalcpresentes dos moles de haló

•

Si se adiciona solo un mol deposible obtener el dihaloalqu

• E"emplos:


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*Los alquinos pueden obtenerse tareaccionar agua con carburo de cque da lugar a la +ormación de achidróido de calcio.

*Esta reacción se utili5aba antes ede carburo de los mineros, en docontenida en un depósito superiose hacía gotear lentamente sobrecalcio contenido en el depósito inmisma y se generaba así el acetilcomo combustible para iluminar.

&idratación generación dealde(ídos y cetonas.

• Los alquinos pueden hidratarsegenerando una cetona en presenciade un ácido acuoso y uncatali5ador de sul+ato mercúrico.

•

La reacción se lleva a cabosiguiendo la regla de 0ar4oni4ov yen este caso el grupo A2* seadiciona al átomo de carbono mássustituido y el A* se +i"a al menossustituido:

• Los alquinos terminales pueden+ormar aldehídos por hidroboracióny una posterior oidación delborano vinílico obtenido. E"emplo:


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$sos y aplicaciones

• Los alquinos son utili5ados principalmente como combustibles,el alquino de mayor importancia comercial es el acetileno oetino.

• Su aplicación comercial más importante es como combustible

de los sopletes oiacetil&nicos, ya que las temperaturasobtenidas de su combustión son muy altas #3BB C($ lo que lespermite cortar los metales y soldarlos.

• Se utili5a tambi&n en la síntesis del


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*?racias´!!

3eferencias

*r., L. F. #3BB6$. Guímica 2rgánica.

alcanos alquinos alquenos´!!

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