ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

Facultad de Ingeniería en Mecánica y Ciencias de la Producción

Ingeniería en Alimentos

Química Orgánica

Obtención y reconocimiento de alcanos, alquenos y alquinos.

Profesor:

Rendón Morán Michael

Elaborado por:

Guzmán Silva Diego

GUAYAQUIL - ECUADOR

Segundo Término 2015

1. Objetivos:

1.1. Objetivo General:

Obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino; y

apreciar con ayuda de reacciones sus diferencias o semejanzas.

1.2. Objetivos específicos:

Alcano: Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de

sodio; y reconocer su presencia ante el agua de bromo y permanganato de

potasio.

Alqueno: Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas,

obtener etileno; y efectuar reacciones de reconocimiento.

Alquino: Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar

reacciones típicas con agua de bromo y solución de permanganato de

potasio.

2. Fundamento de la práctica:

Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno y se

dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y

alquinos.

Alcanos: sólo contienen enlaces simples carbono-carbono.

Alquenos: contienen enlaces dobles carbono-carbono.

Alquinos: contienen un triple enlace.

3. Marco Teórico:

Combustión de Alcano:

En presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el

oxígeno atmosférico originando dióxido de carbono (g) y agua (combustión

completa).

En la reacción se libera una gran cantidad de calor.

Halogenación: Reacción de sustitución por radicales libres. En presencia de luz o calentados a

temperatura de 300°C o más, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando

origen a mezclas de derivados halogenados, y desprendiendo halogenuros de

hidrógeno.

Combustión de Alqueno:

En presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el

oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto constituye una

combustión completa.

En la reacción se libera gran cantidad de calor.

Halogenación:

Adición de una molécula de halógeno (X2, donde X es F, Cl, Br ó I).

Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono

(CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo

nombre general es dihalogenuro vecinal ó dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe

que la reacción se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4

desaparece casi instantáneamente. La reacción de adición se presenta así:

:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y

alcanos, ya que estos últimos no reaccionan con él.

Combustión de Alquino:

En presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el

oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye

una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.

Halogenación:

Los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos moléculas de

halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.

3.1. Propiedades físicas y químicas importantes del producto sintetizado

Metano

Propiedades físicas

Menos denso que el agua y soluble en disolventes apolares.

Posee un átomo de carbono.

Punto de fusión es -182.5 ° C y su punto de ebullición es de -161,6 ° C.

Propiedades químicas

Muy inerte debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-H y baja

polaridad.

No se ve afectado por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el

permanganato.

Combustión muy exotérmica.

Elevada energía de activación.

Etileno (Eteno)

Propiedades físicas

Hidrocarburo saturado más simple.

Altamente inflamable

Gas incoloro

Propiedades químicas

Polimerizable y peroxidable

Reacción violenta con oxidantes y cloro en presencia de luz

Acetileno (Etino)

Propiedades físicas

Gas incoloro e inoloro

Más ligero que el aire.

Propiedades químicas

Soluble en agua

3.2. Mecanismos de reacción

Acetato de sodio con cal sodada

𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝐶𝑎𝑂 + 𝐶𝑎𝑙𝑜𝑟 → 𝐶𝐻4 + 𝑁𝑎2𝐶𝑂3

Metano con dibromo

𝐶𝐻4 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻3𝐵𝑟 + 𝐻𝐵𝑟

Metano con permanganato de sodio no reaccionan

Combustión del metano

𝐶𝐻4 + 2𝑂2 → 𝐶𝑂2𝐵𝑟 + 2𝐻2𝑂 + 𝑒𝑛𝑒𝑟𝑔í𝑎

Formación del etileno

𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻 + 𝐻2𝑆𝑂4 → 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶2𝐻4

Combustión

𝐶2𝐻4 + 𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂

𝐶2𝐻4 + 3𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂

Carburo de calcio y agua

𝐶𝑎𝐶2 + 2𝐻2𝑂 → 𝐶2𝐻2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2

Acetileno y dibromo

𝐶2𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 2𝐶𝐻𝐵𝑟

Acetileno y permanganato de sodio

𝐶2𝐻2 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2𝑂 → 2𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐾𝑂𝐻 + 𝑀𝑛𝑂2

Combustión del acetileno

2𝐶2𝐻2 + 5𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 2𝐻2𝑂

4. Metodología:

4.1. Materiales

1. Obtención y reconocimiento de un alcano.

Tubos de ensayo: ancho y delgado

Tapón con tubo de desprendimiento

Agarradera de tubos

Soporte universal

Mechero de Bunsen

Pinza de Tubos

Pipetas

Gradilla

2. Obtención y reconocimiento de un alqueno.

Tubos de ensayo: ancho y delgado

Tapón con tubo de desprendimiento

Agarradera de tubos

Soporte universal

Mechero de Bunsen

Pinza de Tubos

Pipetas

Gradilla

3. Obtención y reconocimiento de un alquino.

Tubo con desprendimiento lateral

Tapón con tubo de desprendimiento

Tubos de ensayo delgado

Agarradera de Bureta

Agarradera de tubos

Soporte universal

Mechero

Manguera

4.2. Reactivos

1. Obtención y reconocimiento de un alcano.

Acetato de sodio

Cal sodada (mezcla 1:2 de NaOH + CaO)

Agua de Br2

Solución 0,01 M de KMnO4

2. Obtención y reconocimiento de un alqueno.

Alcohol Etílico

Solución 0,01 M de KMnO4

H2SO4 concentrado

Agua de Br2

Arena

3. Obtención y reconocimiento de un alquino.

Agua Potable

Carburo de Calcio

Agua de Br2

4.3. Procedimiento

1. Obtención y reconocimiento de un alcano

Obtención

a) Introdujimos en un tubo de ensayo seco, igual porción de acetato de sodio y cal

sodada.

b) Cubrimos la boca del tubo con tapón que ya trae insertado el tubo de

desprendimiento.

c) Colocamos la agarradera para tubo y se sostuvo al soporte universal y

calentamos advirtiendo la salida de un gas.

Reconocimiento

a) Introdujimos la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido

en un tubo de ensayo delgado; considerando el tiempo de contacto (burbujeo).

b) Hicimos burbujear el gas en KMnO4 solución 0,01M considerando tiempo.

c) Acercamos la llama al gas saliente.

2. Obtención y reconocimiento de un alqueno

Obtención

a) Introdujimos arena, alcohol etílico y ácido sulfúrico concentrado en un tubo de

ensayo.

b) Tapamos el tubo con tapón y tubo de desprendimiento; y calentamos hasta que

se produjo un gas.

Reconocimiento

a) Hicimos burbujear el gas en agua de Bromo.

b) Además hicimos burbujear después el gas en solución KMnO4.

c) Acercamos la llama al gas.

3. Obtención y reconocimiento de un alquino

Obtención

a) Introdujimos dos trocitos de carburo de calcio en un tubo de ensayo con

desprendimiento lateral insertado a una manguera la cual se conectó a la punta

de una bureta con agua.

b) Cubrimos la boca del tubo con tapón que trae insertado tubo de desprendimiento

y permitimos que pase agua lentamente de la bureta.

Reconocimiento

a) Pasamos el gas por agua de Bromo y luego por solución de KMnO4.

b) Acercamos la llama del mechero al gas.

5. Resultados:

Apreciación Alcano

(acetato de sodio y cal sodada)

Alqueno (arena, alcohol etílico y ácido

sulfúrico)

Alquino (carburo de calcio y

agua)

Agua de Br2

Alrededor de unos 30 segundos se presenció mayor actividad de burbujeo pero no hubo un cambio de color.

Un mayor burbujeo que el que se produjo en la reacción anterior (metano). El color fue tomando una tonalidad de mayor claridad.

La reacción fue veloz y el burbujeo fue de inmediato y alrededor de unos 8 segundos se tornó más claro. (no sedimentos)

KMnO4

En los primeros 30 segundos no se observó un cambio sino tan solo un ligero burbujeo.

Comenzó burbujeando y durante medio minuto fue cambiando del color inicial a uno más oscuro. (sedimentos)

Reacción rápida al igual que el burbujeo. La coloración se tornó oscura y se formó sedimentos.

Tabla 1.- Comparación del tiempo de reacción y cambios físicos.

Apreciación Alcano (acetato de sodio y cal

sodada)

Alqueno (arena, alcohol etílico

y ácido sulfúrico)

Alquino (carburo de calcio y

agua)

Agua de Br2 CH4 + Br2 ⟶ CH3Br + HBr CH3CH=CH2 + Br2 ⟶ CH3CH-CH2

Br Br

C2H2 + Br2 ⟶ 2CHBr

KMnO4 Metano con permanganato de sodio no reaccionan.

3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 +

4H2O CH2H2 + KMnO4 ⟶

2COOH + KOH + MnO2

Formación CH3COONa + NaOH + CaO + Calor

⟶ CH4 + Na2CO3 CH3CH2OH + H2SO4 ⟶

CH3COOH + C2H4

CaC2 + 2H2O ⟶ C2H2 +

Ca(OH)2 Combustión CH4 + 2O2 ⟶ 2H2O+ energía C2H4 + 3O2 ⟶ 2CO2 + 2H2O 2C2H2 + 5O2 ⟶ 4CO2 +

2H2O Tabla 2.- Formación de los hidrocarburos y ecuaciones de las reacciones.

Alcano Alqueno Alquino

Semejanzas

Reacciona con el agua de dibromo y se tornó más claro.

Se produjo combustión

Reacciona con el agua de dibromo y se tornó más

claro.

Se produjo combustión

Reacciona con el agua de dibromo y se tornó más

claro.

Se produjo combustión

Diferencias

No hubo reacción con el

Permanganato de Potasio.

Fue necesario calor

para producir reacción.

Reaccionó con el permanganato de potasio y provocó un cambio de

color.

Fue necesario calor para producir reacción.

Reaccionó con el permanganato de potasio y provocó un cambio de

color. (morado a marrón)

Fue necesario la presencia de agua para

producir reacción. Tabla 3.- Formación de los hidrocarburos y ecuaciones de las reacciones.

6. Conclusiones y Recomendaciones:

6.1. Conclusiones

Se obtuvo exitosamente los tres hidrocarburos que nos propusimos obtener con

sustancias previas y que se detalla en la Tabla 1; en el caso del metano, pudimos

observar el color de la llama azul, en cuanto a una de sus propiedades física, nos

percatamos que los tres gases son inoloros.

Durante la combustión y con una alta cantidad de energía se obtuvieron otros

compuestos como se muestra en la Tabla 2 y dependiendo de sus enlaces es que

la velocidad de reacción variaba.

No en todos los tubos de ensayos se notó la decoloración característica del agua

de bromo como se muestra en la figura del apéndice 1 mientras que el morado

del permanganato de potasio se tornó en colores marrón o café con sedimentos

como se detalla además en la Tabla 3.

6.2. Recomendaciones

Antes que nada asegurarse que el tapón esté bien ajustado ya que resultaría en

una práctica no exitosa y además con la exposición de algunos compuestos que

se desprenden durante el calentamiento al aire y que se pueden inhalar por lo que

sería además recomendado el uso de la mascarilla para prevenir.

A pesar de que no sea una práctica de carácter cuantitativo, tantear muestras que

sean suficientes para poder apreciar la reacción y la decoloración esperada.

7. Bibliografía:

Web

http://www.quimicaorganica.org/alcanos.html

http://www.monografias.com/trabajos76/compuestos-organicos/compuestos-

organicos2.shtml

http://www.buenastareas.com/ensayos/Alcanos-Alquenos-y-

Alquinos/2899384.html

http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_16.pdf

http://www.buenastareas.com/ensayos/Identificacion-Alcanos-Alquenos-

Alquinos/25192691.html

http://www.buenastareas.com/ensayos/S%C3%ADntesis-De-

Alcanos/2644511.html

http://es.slideshare.net/valeriansilva1/informe-de-lab-organica-3

http://es.slideshare.net/LuisMorillo2/alcanos-alquenos-y-alquinos-practica-3

http://www.buenastareas.com/ensayos/Propiedades-Fisicas-Quimicas-y-

Aplicaciones-De/3991679.html

http://es.slideshare.net/blog-quimica/etileno-propiedades-

17149860?next_slideshow=1

http://html.rincondelvago.com/acetileno_1.html

8. Apéndice:

a) ¿Cuáles son los datos que correspondieron en esta práctica?

Acetato de sodio con cal sodada

𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝐶𝑎𝑂 + 𝐶𝑎𝑙𝑜𝑟 → 𝐶𝐻4 + 𝑁𝑎2𝐶𝑂3

Metano con dibromo

𝐶𝐻4 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻3𝐵𝑟 + 𝐻𝐵𝑟

Metano con permanganato de sodio no reaccionan

Combustión del metano

𝐶𝐻4 + 2𝑂2 → 𝐶𝑂2𝐵𝑟 + 2𝐻2𝑂 + 𝑒𝑛𝑒𝑟𝑔í𝑎

Formación del etileno

𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻 + 𝐻2𝑆𝑂4 → 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶2𝐻4

Combustión

𝐶2𝐻4 + 𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂

𝐶2𝐻4 + 3𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂

Carburo de calcio y agua

𝐶𝑎𝐶2 + 2𝐻2𝑂 → 𝐶2𝐻2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2

Acetileno y dibromo

𝐶2𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 2𝐶𝐻𝐵𝑟

Acetileno y permanganato de sodio

𝐶2𝐻2 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2𝑂 → 2𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐾𝑂𝐻 + 𝑀𝑛𝑂2

Combustión del acetileno

2𝐶2𝐻2 + 5𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 2𝐻2𝑂

b) ¿Qué diferencias encontró en el desarrollo de esta práctica, entre

alcanos, alquenos y alquinos? Construya un cuadro. ALCANOS

ALQUENOS ALQUINOS Semejanzas

c) ¿Cuáles son las semejanzas detectadas en la práctica, sobre alcanos,

alquenos y alquinos?

Los tres Hidrocarburos reaccionan de igual manera con el agua de dibromo y

todos produjeron una combustión.

d) ¿Qué tipo de práctica es? ¿Cualitativa o cuantitativa? Explique su

afirmación.

Es una práctica de índole cualitativa ya que en cada reacción sólo

observamos y anotamos los cambios físicos, ya sea el cambio de color, color

de la llama y formación de los hidrocarburos, sin tomar en cuenta medición

alguna o cantidad de compuesto que se usa o tenemos al final.

No es de carácter cuantitativa.

Fig Apéndice 1.- Sustancias con cambios físicos