Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no estn saturados con tomos de hidrgeno se denominan tambin hidrocarburos insaturados u olefinas. Los tomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridacin sp2 o trigonal.

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El etileno es un gas producido naturalmente por las frutas durante la maduracin. En general, estimula los cambios en el color de la piel (ej: tomate, pimiento, aguacate) o cscara (ej: ctricos, banano), produce ablandamiento (ej: tomate, banano) y en algunos casos, mejoras en el sabor (ej: banano).

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*citronelol, alcohol monoterpnico que se encuentra en las esencias de citronela y de geranio. Geranium Mavis Simpson

*Limoneno es una sustancia natural que se extrae de los ctricos.limn

*-felandreno, extrado del EucaliptoEucalyptus globulus

El enlace El enlace *etilenoetanoMapa de potencial electrosttico

Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmsfera de presin, del eteno al buteno ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son lquidos y del C19 en adelante son slidos. Tienen frmula molecular CnH2n.Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en lquidos no polares como benceno, ter, cloroformo.*

Puntos de ebullicin: Crecen con el aumento en el nmero de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullicin.Punto de fusin: Aumentan tambin a medida que es mayor el nmero de tomos de carbonos.Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el tamao del alqueno aumenta la densidad.

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*Tema 7. AlquenosLos puntos de ebullicin y fusin de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La estereoquca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusin, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino.

AlcanoFormulap.eb.p.f.EtanoCH3CH3-89-183EtenoCH2=CH2-104-169PropanoCH3CH2CH3-42-188PropenoCH2=CHCH3-48-185ButanoCH3(CH2)2CH3-1-1381-ButenoCH2=CHCH2CH3-6-185cis-2-Buteno 4-139trans-2-Buteno 1-105

*propileno

Se nombra el hidrocarburo principal (cadena principal)Se busca la cadena de carbonos ms larga que contenga el doble enlace. Terminacin eno Se numeran los tomos de la cadena, iniciando por el extremo ms cercano al doble enlace. Si ste doble enlace es equidistante, se inicia por el lado ms prximo al primer punto de ramificacin.

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Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posicin en la cadena y disponindolos en orden alfabtico. La posicin del doble enlace se indica mencionando el nmero del primer carbono del doble enlace. Si est presente ms de un doble enlace, se indica la posicin de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.

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Mecanismo:Un doble enlace C=C tiene una nube electrnica desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrfilo. Por tanto, la reaccin ms importante de los alquenos es la adicin electrfila.*

*Mecanismo:

* Orientacin de la adicin: Regla de Markovnikov Por qu slo se observa uno?Formacin del carbocatin ms estable

*Reaccin opuesta a la deshidratacin de alcoholesLa adicin electrfila de agua es, por tanto, reversible. Que se d en un sentido o en otro depender de la cantidad de agua en el medio.

*Orientacin Markovnikov1) Hidratacin con cido sulfrico seguida de hidrlisis del sulfato de alquilo. Mtodos de hidratacin con orientacin Markovnikov

* Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidosglicol

* Mecanismo:

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*Cis-2-butenoTrans-2-buteno

Los alquinos son hidrocarburos cuyas molculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, caracterstica distintiva de su estructura.Los alquinos no cclicos tienen la frmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporcin de hidrgeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturacin.

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*Usos: el Neocarzinostatin es aislado de Streptomyces carzinostaticus. Es un antibitico cromoprotico anti-tumoral.aponeocarzinostatin

Son compuestos de baja polaridad.Son muy similares en sus propiedades fsicas a los alcanos y alquenos.Son menos densos que el agua e insolubles en ella.Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), ter, benceno.

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Sus puntos de ebullicin crecen con el aumento del nmero de carbonos.Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullicin ligeramente ms altos que los correspondientes alquenos y alcanos.Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullicin.Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.*

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Nombre

Pf (C)

pe (C)

densidad (g/cm3)

etino

-82

84

0.62

propino

-101

-23

0.67

1-butino

-126

8

0.67

2-butino

-32

27

0.69

1-pentino

-90

40

0.70

2-pentino

-101

55

0.71

3-metil-1-butino

-89.7

28

0.67

1-hexino

-132

71

0.72

2-hexino

-90

84

0.73

3-hexino

-101

82

0.73

*Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p

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*Adicin electroflicaAdicin de haluros de hidrgeno.Mecanismo:

*Hidrogenacin cataltica obtencin de alquenos cisCatalizador de Lindlarcis

*Adicin de halgenos.

**Oxidacin con KMnO4. La oxidacin suave con KMnO4 da lugar a dicetonasLa oxidacin con KMnO4 en condiciones ms drsticas (calor, cido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos cidos carboxlicos

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