QUMICA ORGNICA.ALCENOS ALCINOS

Alquenos y alquinos. Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Responden a las frmulas generales: (CnH2n) Alquenos (CnH2n -2) Alquinos

2 Alquenos2.1 Nombre al hidrocarburo padreLa cadena principal es la cadena ms larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La terminacin ano del alcano correspondiente se cambia a eno para indicar la presencia del doble enlace.

Nombrado como un hepteno y no como un octeno ya que el doble enlace no est contenido completamente en la cadena de ocho carbonos.

2.2 Numere los tomos de la cadenaEmpezando por el extremo ms cercano al doble enlace asigne nmeros a los carbonos de la cadena. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience por el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los nmeros ms bajos posibles.

2.3 Escriba el nombre completoOrdene los sustituyentes en orden alfabtico e inserte ndices numricos y prefijos como se ha hecho anteriormente. Para indicar la posicin del doble enlace en la cadena, se escribe un ndice justo antes del nombre padre del compuesto; por ejemplo 3-penteno. Este ndice debe ser el menor de los dos correspondientes a los carbonos del doble enlace.Si est presente ms de un doble enlace, indique la posicin de cada uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.

Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el primer punto de ramificacin reciba el valor ms bajo posible. Note que cuando slo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posicin pues se entiende que est en el carbono 1.

3 AlquinosLos alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas. Para denotar un alquino, el sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto. La posicin del triple enlace se indica con su nmero en la cadena. La numeracin empieza por el extremo de la cadena ms cercano al triple enlace.Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos (y no inenos).En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo ms cercano al primer enlace mltiple ya sea este doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeracin, se escoge la que asigne a los enlaces dobles nmeros ms bajos que a los triples; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.

Los criterios para eleccin de cadena principal y numeracin son los mismos que los indicados en el caso de los alquenos. As, la cadena principal debe ser la ms larga que contenga al triple enlace y se numera de manera que le corresponda el localizador ms bajo al triple enlace. Cuando hay varios triples enlaces se indicar con la terminacin -adiino, -atriino, atetraino, etc.

Hidrocarburos con dobles y triples enlaces En el caso general de que puedan encontrarse ambos tipos de insaturaciones, se deben tener en cuenta los siguientes criterios: Eleccin de la cadena principal: Se toma como cadena principal la que contenga un mayor nmero de insaturaciones. Es decir, de dobles y triples enlaces en conjunto. Si hay varias posibles cadenas principales con el mismo nmero de insaturaciones, se toma como principal la que tenga mayor nmero de tomos de carbono. Y en caso de que haya varias posibles con igual nmero de insaturaciones y de tomos de carbono se elige la que tenga un mayor nmero de enlaces dobles.

Numeracin de la cadena principal: La cadena principal se numera de un extremo al otro, de manera que a las insaturaciones (dobles y triples enlaces indistintamente) les correspondan los localizadores ms bajos. Si la numeracin de las insaturaciones es la misma en ambos sentidos, se le da preferencia a los dobles enlaces; es decir, se numera para que recaigan los localizadores ms bajos en los dobles enlaces. Si estas reglas no sirven para decidir cmo numerar la cadena principal, se tendrn en cuenta las explicadas en la numeracin de la cadena principal de los alcanos. As, se procurar que recaigan unos localizadores ms bajos en los radicales y, si esto tampoco nos ayuda, que los menores correspondan a los que se nombran por orden alfabtico.

Formacin del nombre: Como es habitual, en primer lugar, se nombran los radicales, por orden alfabtico y con los localizadores correspondientes. Si algn radical se repite, se utilizan los prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-, etc. Despus se nombra la cadena principal. Para ello, tras el prefijo que nos indica el nmero de tomos de carbono, se indican los dobles enlaces, -eno, y a continuacin los triples, -ino. Delante de cada terminacin se indican las posiciones de los dobles o triples enlaces. Si existen dobles y triples enlaces se nombrarn con terminaciones como: -enino, -adienino, -en(o)diino*, etc.

Ejercicios.

Respuestas a los problemasProblema 1 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonanoProblema 2 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildecanoProblema 3 6-metil-3-propiloctinoProblema 4 (2R,3R,5R)-2-ciclopropil-3-etil-5-isopropiloctanoProblema 5 1-ciclopentil-2-clorociclopentanoProblema 6 1,7-dimetilcicloheptenoProblema 7 1,3-dimetilclicloheptenoProblema 8 (E)-3-etil-4-metil-2-hexenoProblema 9 cis-1-sec-butil-3-clorociclohexanoProblema 10 (3E, 5Z, 7E)-3,5,7-decatrien-1,9-diinoProblema 11 3,6-dibromo-2-sec-butil-1-metilciclononanoProblema 12 trans-4-ciclopentil-2-hexenoProblema 13 4-isopropenil-1-metilciclohexeno (limoneno)Problema 14 2-cloro-1,1,4,4-tetrametil-5-yodociclohexanoProblema 15 4,4-dibromo-3-etil-2,6-dimetilheptanoProblema 16 3-fluoro-6-metilenciclohexeno

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