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UNIVERSIDAD NACIONALMAYOR DE

SAN MARCOS (Universidad del Perú, Decana De

América)

CURSO : LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

TEMA :

HIDROCARBUROS INSATURADOS. CARACTERIZACIÓN. SÍNTESIS DEL ACETILENO.

PROFESOR : Mg. Q.F. FELIX VELIZ Luis Miguel

ALUMNOS : 10170019 Arce Esteban Stefany Lizeth 10170045 Chuqui Torres Carol10170106 Cubas Gonzales Alexander 10170100 Calderón Villasante Susana 10170050 Zea Rodríguez Rosa

TURNO : 4:00 p.m.-6:00 p.m.

Ciudad Universitaria,

noviembre del 2010

Hidrocarburos insaturados. Caracterización. Síntesis del Acetileno

I. PRINCIPIOS TEÓRICOS

Dentro de esta clasificación se incluyen los alquenos y alquinos que contienen menos átomos de hidrógeno que el correspondiente alcano y de ahí el nombre de insaturados. Los alquenos contienen dobles enlaces carbono - carbono y los alquinos triples enlaces carbono-carbono (C-C).

ALQUENOS

También llamados olefinas en virtud de la acción del cloro gaseoso sobre compuestos que tienen dobles enlaces produciendo un líquido oleoso, que los primeros químicos describieron como olefiantes (sustancias formadoras de aceites). El término cambió a olefinas y se sigue empleando como nombre general de estos compuestos. La fórmula condensada general para esta serie homóloga es CnH2n, la misma de los cicloalcanos, siendo por tanto, isómeros de cadena.

Características

Moléculas planas, con hibridación sp2. Para los carbonos unidos por el doble enlace.Los enlaces sigma con los hidrógenos y con el carbono se consiguen por solapamiento de los orbitales híbridos sp2. El enlace π se obtiene por solapamiento lateral de los orbitales p de cada carbono que quedan sin hibridar.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que tienen enlaces triples carbono – carbono.

La fórmula general de esta clase de compuestos es CnH2n – 2.

El etino o acetileno es el mas pequeño (H – C ≡ C – H) de la serie y de gran importancia comercial. Se puede preparar fácilmente y a bajo costo a partir de piedra caliza, carbón mineral y agua. Debido a la reactividad del triple enlace, existe un poco de dificultad para la síntesis de los alquinos.

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II. PROCEDIMIENTO

Síntesis del acetileno

A partir del carburo de calcio por hidrólisis sintetizar acetileno. Para ello disponga de un equipo que el profesor indique. Agregue lentamente el agua destilada hacia los trozos de carburo de calcio, la reacción permitirá la producción del gas de acetileno. Reciba el gas formado en tubos de prueba por desplazamiento del agua contenido en los tubos.

CaC2+H 2O❑⇒HC≡CH+Ca ¿

Reacción con el y el

CaC2+H 2O❑⇒HC≡CH+Ca ¿

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KMnO4 Br2/CC l4

CH ¿ C H 2Br−C H 2Br

Formación del acetileno

Combustión

KMnO4 Br2/CC l4


Como el acetileno es un hidrocarburo insaturado al agregarle compuestos este tiende a saturarse realizando una reacción de adición, hasta formar cadenas carbonadas lineales.

Reacción con el Permanganato de potasio (KMnO4):

PERMANGANATO DE POTASIO

HC ≡ CH + KMnO4 → K2O + 2MnO2 + HCOH ≡ HOCH

Es color fucsia Se forma un precipitado color café intenso.

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BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

HC ≡ CH + Br2 →

Color rojo naranja. Libera humo blanco al reaccionar, demora un poco pero se aclara

por completo.

MUESTRA REACCION CON EL ACETILENO

BROMO Al reaccionar el permanganato cambió de color rápidamente. Es una reacción de halogenación.

PERMANGANATO DE POTASIO Al reaccionar el permanganato se formó dos fases. Esta reacción trae consigo la formación de alcohol. Es una reacción de oxidación.

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Al realizar la reacción de la síntesis de acetileno o etino colocamos el equipo armado en la campana extractora debido a que el etino formado tendrá olor desagradable (característico parecido al ajo)

Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2). Se forma hidróxido cálcico y acetileno. El gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.

Al principio no queríamos realizar la síntesis en la campana extractora pero el profesor dijo que era obligatorio ya que evitaba que podamos percibir el olor fétido.

Por ello es que realizamos la prueba en la campana extractora el olor era absorbido por el ambiente en donde se encontraba.

Luego en los tubos de ensayo colocábamos las muestras respectivas para poder observar lo que ocurría.

El bromo se encuentra fijado en al tetracloruro de carbono ya que por ser muy volátil tiende a expandirse y a consumirse.

OBTENCION DE ALQUENOS

1. Deshidratación de alcoholes

Agente deshidratante: ácido sulfúrico y calorCondición: carbono adyacente al carbono que contiene al oxhidrilo debe poseer hidrógeno

Mecanismo de reacción

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1.2. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo (R-X)

Se eliminan un hidrógeno y un halógeno Condición: carbono adyacente al carbono que contiene al halógeno, debe

poseer hidrógeno

ADICIÓN DE HALOGENOS

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Tipo ReacciónHidrogenación

Hidro-halogenación(X = Cl, Br, I)(markovnikov)

Hidro-bromación

con peróxidos(antimarkovnikov)

Hidratación(markovnikov)

Hidroboración-oxidación

(antimarkovnikov)

Halogenación(X = Cl, Br)

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Ozonólisis

Tratamiento conKMnO4 en

caliente

Acidez dealquinos

terminales

CONCLUSIONES

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable,

un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º

C, la mayor temperatura por combustión hasta ahora conocida.

Se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2].

Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados

con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de

desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los

carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple

enlace Acetileno (etino) el calcio que queda con dos valencias libres se uno

con los dos hidróxidos formados en una enlace sencillo.

De cadena: No es posible cambiar de ubicación los carbonos, pues solo

tiene dos.

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De posición: No es posible cambiar de posición el grupo funcional pues

es un compuesto de hibridación digonal por lo tanto tiene enlace triple.

De función: No es posible cambiar la función química, pues es el

alquino mas simple, y solo posee dos carbonos y dos hidrógenos. El

único modo de cambiar la función seria convertir su enlace en doble o

sencillo, pero no existen los hidrógenos suficientes que satisfagan el

cambio.

De posición del grupo funcional: No es posible cambiar de posición el

grupo funcional pues es un compuesto de hibridación digonal por lo

tanto tiene enlace triple.

BIBLIOGRAFÍA

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Título: Química Orgánica Experimental. Autores: H.D. Durst, G.W. Gokel. Editorial: Reverté. 1985. ISBN: 84-291-7155-X

Título: Theory and Practice in the Organic Laboratory. 3ª edición. Autores: J.A. Landgrebe. Editorial: D.C. Heath and Company. 1982. ISBN: 0-669-04494-6

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Título: Hazards in the Chemical Laboratory. 5ª edición. Royal Society of Chemistry. S. G. Luxon (editor). 1992

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