NDICEI.INTRODUCCIN..2II.OBJETIVOS..3III.MATERIALES...3IV.MARCO TERICO...4V.PROCEDIMIENTO7VI.RESULTADOS..8VII.CUESTIONARIO..9VIII.CONCLUSIONES...15

I. INTRODUCCINLas reacciones de compuestos orgnicos son generalmente lentas, si se comparan con las reacciones inicas, ya que implican ruptura de enlaces covalentes. Dichas reacciones se realizan frecuentemente calentando a reflujo la mezcla de reaccin. En el caso de nuestro experimento, buscamos sintetizar acetanilida y esta es el frmaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno) adems de que tiene propiedades analgsicas y de reduccin de fiebre; est en la misma clase de frmacos como el acetaminofn (paracetamol).La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina yotros medicamentos y sus intermedios.

II. OBJETIVOS Investigar los cambios de energa potencial elstica en un sistema masa-resorte. Establecer diferencias entre la energa potencial elstica y la energa potencial gravitatoria.

III. MATERIALES Anilina Anhdrido actico Agua fra y caliente Ender Meyer Tubo de ensayo Papel filtro Micro esptula Estufa Cocinilla Matraz

IV. MARCO TERICOAmidasLas amidas pueden considerarse como derivados acilados del amonaco y de las aminas. La sustitucin del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, , el grupo o el grupo da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente, y cuyas frmulas estructuras son las siguientes:

El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonlico carbono nitrgeno, que tambin se conoce como enlace amida.A las amidas se les da nombre como derivados de los cidos orgnicos. La terminacin ico del nombre comn del cido o la terminacin oico del nombre IUPAC se reemplaza por el sufijo amida. Los sustituyentes alqulicos o arlicos unidos al nitrgeno se mencionan como prefijos, precedidos por la letra N, del nombre de la amida simple, porejemplo Metanamida o Formamida, ;Etanamida oAcetamida, ; Benzamida o Bencecarboxamida, ;N-metilpropanamidaoN-metilpropionamida, ; N,N-dimetiletanamida o N,N-dimetilacetamida, ;N-p-hidroxifeniletanamidaoAcetaminofen, .

Las amidas se forman por reaccin de con amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reaccin se realiza bajo calefaccin.A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los cidos carboxlicos como bases y no como nuclefilos.

Esta reaccin acido-base se desfavorece al calentar, predominando en estas condiciones el ataque nuclefilo que formara la amida.

Mecanismo de la sntesis de amidasEl mecanismo de la reaccin transcurre en las etapas siguientes:Etapa 1. Adicin del amoniaco al grupo carboxilo

Etapa 2. Equilibrio acido-base para transformar el OH en buen grupo saliente.

Etapa 3. Eliminacin de agua.

cidos CarboxlicosA los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado o ) se les denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (), los anhdridos de cido (), los steres (), y las amidas ().

El grupo carboxilo, , es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de un hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es el causante de la irritacin causada por la picadura de las hormigas (del latn formica, hormiga). El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). El cido propinico se consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El cido butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas de las cabras (capri en latn). La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al cido carboxlico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra cido.

V. PROCEDIMIENTO

1. Colocar en un tubo de ensayo seco y limpio anilina (0.5ml) con anhdrido actico (1ml).

2. Llevar a bao caliente por un tiempo de 8 a 10 minutos teniendo cuidado de que todo el lquido este homogneo en temperatura.

3. Una vez cumplido el tiempo verter el contenido (anilina y anhdrido actico) en el recipiente donde se coloc el agua fra previamente.

4. Enjuagar varias veces el tubo de ensayo con el agua fra de esta manera se obtiene todos los residuos del compuesto.

5. Notara que se form cristales estos se llevaran a filtrar usando el papel filtro, tener cuidado de no doblar ni deteriorar el papel.

6. Una vez obtenido los cristales llevar a la estufa por un tiempo de 3 a 5 minutos.

7. Separar una pequea porcin de estos cristales secos y diluir con etanol, recordar que debe ser una sustancia saturada.

8. Someter esta solucin (acetanilida con etanol) a cromatografa, colocando una gota de la solucin en la parte posterior de la cromatoplaca. VI. RESULTADOS

Luego de verter la anilina y el anhdrido actico en agua fra se formaron los cristales que eran de color marrn (muy parecido a polvo marrn) Al echar el etanol a unos cuantos cristales se diluyo completamente quedando un color ms claro que anteriormente. La muestra en la cromatoplaca est por analizarse

VII. CUESTIONARIO

1. Desarrolle ecuaciones qumicas de cidos carboxlicos y sus derivados.

A. Conversin a cloruros de cido. Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.

B. Conversin a anhdridos. La reaccin de un cloruro de cido (ms reactivo) con un cido carboxlico permite obtener anhdridos de cido con buen rendimiento.

C. Conversin a steres. Ya se ha estudiado que la reaccin de un cido carboxlico con un alcohol da lugar a un ster, siendo una reaccin catalizada por cido, pero que tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio que se desplaza hacia la formacin de ster eliminando agua del sistema de reaccin. Se puede conseguir un mejor rendimiento en la produccin de steres transformando el cido en un cloruro de cido que es ms reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.

D. Conversin a aminas. La reaccin de un cido carboxlico con amoniaco, aminas primarias y aminas secundarias da lugar a las correspondientes amidas primarias, secundarias y terciarias. Al igual que en la esterificacin se consigue un mejor rendimiento empleando un cloruro de cido en lugar del correspondiente cido carboxlico.

E. Reacciones de reduccin. Los cidos carboxlicos se pueden reducir a aldehdos previa transformacin en cloruro de cido y alcoholes primarios mediante el empleo de hidruros.

F. Reaccin de descarboxilacin. Tambin llamada Reaccin de Hunsdiecker permite obtener un haluro de alquilo con un tomo de carbono menos a partir de un cido carboxlico por medio de un ion metlico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).

G. Reacciones de Halogenacin. Los cidos reaccionan con los halgenos en presencia de fsforo producindose la sustitucin de un hidrgeno por un tomo de halgeno. Esta es la Reaccin de Hell-Vollhard-Zelinski.

H. Reacciones de neutralizacin. Los cidos carboxlicos como cidos que son reaccionan con las bases dando lugar a la formacin de sales.

2. Con qu finalidad se lava los cristales obtenidos en este ensayo?Despus de haber obtenidos los cristales por cristalizacin inducida, estos an quedan con agua en el tubo de ensayo, para obtener mejor pureza en los cristales se vuelve a recristalizar. Los cristales obtenidos son de color marrn claro y bordes oscuros. Luego para comparar nuestro estado de pureza a partir de la recristalizacin se realiza el mtodo de la cromatografa, la cual nos indica hasta que cierto punto una muestra problema es comparable con uno en estado de pureza mayor.

3. Cules son las propiedades y aplicaciones de cidos carboxlicos?Propiedades SolubilidadLos cidos carboxlicos son polares. Debido a que son los dos aceptores de enlaces de hidrgeno y donantes de enlaces de hidrgeno, que tambin participan en el enlace de hidrgeno. Juntos, el grupo hidroxilo y carbonilo forma el grupo funcional carboxilo. cidos carboxlicos generalmente existen como pares de dmeros en medios no polares, debido a su tendencia a la "libre asociado". cidos carboxlicos ms pequeas son solubles en agua, mientras que los cidos carboxlicos ms altos son menos solubles debido a la creciente naturaleza hidrfoba de la cadena de alquilo. Estos cidos de cadena ms larga tienden a ser ms solubles en disolventes menos polares tales como teres y alcoholes. Los puntos de ebullicinLos cidos carboxlicos tienden a tener puntos de ebullicin ms altos que el agua, no slo debido a su mayor rea de superficie, pero a causa de su tendencia a formar dmeros estabilizados. Los cidos carboxlicos tienden a evaporarse o hervir como estos dmeros. Para que se produzca la ebullicin, ya sea los bonos dmero deben romperse, o toda la disposicin dmero deben ser vaporizados, ambos de los cuales aumento de los requisitos de entalpa de vaporizacin de manera significativa. AcidezLos cidos carboxlicos son tpicamente cidos dbiles, lo que significa que se disocian slo parcialmente en H cationes y RCOO-aniones en solucin acuosa neutra. Por ejemplo, a temperatura ambiente, slo el 0,4% de todas las molculas de cido actico se disocian. Sustituyentes electronegativos dan cidos fuertes.La desprotonacin de los cidos carboxlicos da aniones carboxilato, que es estabilizado por resonancia debido a la carga negativa est deslocalizada entre los dos tomos de oxgeno que aumenten su estabilidad. Cada uno de los enlaces carbono-oxgeno en anin carboxilato tiene carcter de doble enlace parcial. Olorcidos carboxlicos con frecuencia tienen olores fuertes, especialmente los derivados voltiles. Las ms comunes son el cido actico y cido butanoico. Por otra parte, los steres de cidos carboxlicos tienden a tener olores agradables y muchos se usan en perfumes. CaracterizacinLos cidos carboxlicos se identifican ms fcilmente como tal por espectroscopia infrarroja. Exhiben una banda aguda asociada con la vibracin del enlace vibracin CO entre 1680 y 1725 cm-1. Una banda caracterstica? OH aparece como un pico ancho en cm-1 regin de 2.500 a 3.000. Por espectrometra de RMN 1H, el hidrgeno hidroxilo aparece en la regin de 10-13 ppm, aunque a menudo se ampli ya sea o no observ debido al intercambio con trazas de agua.

AplicacionesMuchos cidos carboxlicos se producen industrialmente a gran escala. Ellos tambin son omnipresentes en la naturaleza. Los steres de cidos grasos son los principales componentes de los lpidos y las poliamidas de cidos amino carboxlicos son los principales componentes de las protenas.Los cidos carboxlicos se utilizan en la produccin de polmeros, productos farmacuticos, disolventes, y aditivos alimentarios. cidos carboxlicos industrialmente importantes incluyen el cido actico, cidos acrlicos y metacrlico, cido adpico, cido ctrico, cido etilendiaminotetraactico, cidos grasos, cido maleico, cido propinico, cido tereftlico.

VIII. CONCLUSIONES

La acetanilida, que es la sustancia que se obtuvo; en forma slida es blanquecina pero tras la experiencia en laboratorio se observ que esta tomo un color marrn y no blanca, esto se explica porque la sustancia no es del todo pura y tras someterla a cromatografa se corrobora lo dicho.

La temperatura a la que se someti la acetanilida fue fundamental ya que ambos compuestos buscan ser solubles o enlazar sus molculas en su totalidad es por ello que se someti a agua caliente.IX. BIBLIOGRAFIA

RANKOFF, Henry y ROSE, Norman, Qumica orgnica fundamental. Mxico. Editorial Noriega.2003. Qumica anlisis de principios y aplicaciones, Lima editorial Lumbreras, 2013. https://www.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4544 http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema20.pdf https://www.youtube.com/watch?v=P3UDwtk9Zjo (video)

Pgina 3