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obtencion del Benzoato de metilo

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ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE LITORALDepartamento De Ciencias Qumicas Y AmbientalesLaboratorio de Quimica ii

Obtencin benzoato de metilo

Profesor:Ing. Michael Guillermo Rendon Moran

Estudiante: Carolina Murillo Jimnez .

Fecha de entrega:8 de Mayo del 2015.

Paralelo: 1I TERMINO 2015 2016

Prctica # 3 Objetivos Obtener Benzoato de metilo a partir del cido Benzoico y metanol anhidro. Separacin y purificacin del producto por medio de destilacin a presin atmosfrica. Determinar el porcentaje de rendimiento del producto obtenido. Medir el ndice de refraccin al producto. Realizar prueba especficas para identificacin de esteres.

Marco Terico Qu son los reactivos nucleoflicos? Orden de nucleofilicidad. Unreactivo nuclefilotiene pares de electrones libres sin compartir. Tiene tendencia a ceder estos electrones, y por lo tanto, se comporta como base de Lewis. Puesto que posee un exceso de lectrones, atacar especies o centros con baja densidad electrnica (NH3, OH )

Como un nuclefilo es una especie rica en electrones, ataca a sitios de reaccin deficientes en electrones, donando un par de electrones, Nuclefilos de carga negativa y orden de nucleofilicidad, ordenados del ms fuerte al ms dbil: (Nuclefilos fuertes)

Nuclefilos sin carga negativa, pero que tienen pares de electrones no compartidos: (Nuclefilos dbiles)

Esterificacin de Fisher La esterificacin es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar unster. Los steres se producen de la reaccin que tiene lugar entre los cidos carboxlicos y los alcoholes. Los cidos carboxlicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reaccin, los cuales por lo general son un cido fuerte, con la finalidad de formar un ster a travs de la eliminacin de una molcula de H2O.La reaccin contraria a la reaccin de esterificacin, tambin se encuentra catalizada por ciertas trazas o restos de cido y se conoce bajo el nombre de reaccin de hidrlisis. La reaccin tiene un equilibrio, el cual depende totalmente de la naturaleza que presenten el alcohol y el cido que intervienen. Dicho equilibrio puede encontrarse desplazado para formar un ster si contamos con un exceso de sustancia alcohlica. Por otro lado, lareaccin de hidrlisisse ve ampliamente favorecida si empleamos un exceso de agua en el proceso reactivo. Qu son los grupos salientes? Cul es el orden de facilidad de salida de los mismos?La basicidad de una especie puede medirse con el valor del desplazamiento del equilibrio cido-base que mantiene con un cido de referencia, el agua. La constante de este equilibrio se denominaKby la basicidad se indica mediante el valor de pKb.A mayor basicidad, mayorKby menor pKb.

Catlisis cida en las reacciones de adicin nucleoflicaEl carbono se convierte en un catin, aumenta el carcter electroflico del C y es ms reactivo frente a los nuclefilos

Principales derivados de los cidos carboxlicos.

Diferentes rutas sintticas para obtener los derivados de los cidos carboxlicos.EsteresSntesis A partir de haluros de cido A partir de anhidridos A partir de cidos carboxlicos (esterificacin) :

A partir de otros steres (transesterificacin):

Amidas

Sntesis A partir de haluros de cido A partir de anhidridos A partir de steres A partir de cidos carboxlicos:

Nitrilos

Sntesis

Cmo se puede eliminar el agua en una reaccin de equilibrio?La esterificacin de Fischer es una reaccin de equilibrio y las constantes de equilibrio tpica no son muy grande (aproximadamente igual a 4). Pero cuando se emplean alcoholes secundarios o terciarios la constante de equilibrio disminuye ms an. Por lo tanto, la presencia de grupos voluminosos prximos al lugar de la reaccin, en el alcohol o en el cido, disminuye la velocidad de esterificacin (y la reaccin inversa; la hidrlisis).Se puede favorecer la esterficacin hacia la derecha ya sea usando un exceso de uno de los recativos o eliminando uno de los productos. Por ejemplo, en la formacin de esteres etlicos se emplea con frecuencia etanol en exceso para impulsar el equilibrio tan lejos como sea posible hacia el lado del ster. Tambin se puede eliminar agua ya sea por destilacin, o por adicin de un deshidratante, como el sulfato de magnesio o cristales de zeolita deshidratada.Equipos, Materiales, y reactivos Materiales y reactivos :

Reactivos Acido benzoico.Metanol.cido sulfrico (concentrado) 98%Agua destilada a 7 grados centgrados.ter di-etlico.Hidrxido de sodio 3NSulfato de sodio. Como secanteMaterialesMatraz de fondo redondo de 50 mL 1 Anillo de hierro 1Refrigerante para agua con mangueras 1 Probeta de 25 Ml 1T de destilacin 1 Pipeta de 10 mL 1 Colector 3 Vasos de precipitados 150 mL 2 Pinzas de tres dedos con nuez 1 Esptula 1 Embudo de tallo corto 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1Agitador de vidrio 1Recipiente de peltre 1 Embudo de separacin con tapn 1 Vidrio de reloj 1Termmetro 1 Mechero de Bunsen

Procedimientoa) Pesar 24.4 g de cido benzoico. b) Agregar 40 ml de metanol. c) Colocar en la solucin 4 ml de H2SO4 concentrado. d) Armar un sistema de reflujo y dejar calentar por 45 min.e) Dejar enfriar la muestra a temperatura ambiente por unos 8 min. f) Enfriar 150 ml de agua destilada a 7 grados centgrados aproximadamente y aadir a la muestra. (se puede hacer con hielo en un recipiente apropiado). g) El siguiente paso es decantar la muestra, primero agregar ter di-etlico (aproximadamente 30 ml). h) Separar la parte orgnica y colocar en la ampolla de decantacin 30 ml de NaOH (conc,), esperar que se separen las capas. i) Decantar una vez que se hayan separado las dos capas.j) Agregar 30 ml de agua destilada y luego decantar otra vez. k) Realizar tres decantaciones, sacar la muestra y agregar 1 ml de Na2SO4. 5 l) Destilar la muestra obtenida y realizar la destilacin con un bao mara para que la muestra no se queme por el incremento rpido de temperatura.m) Apagar el sistema cuando la ltima gota de ter caiga en el recipiente. n) Recoger el benzoato de metilo que queda en el matraz y guardarlo en un tubo de ensayo para utilizarlo en la siguiente prctica.

Datos Acido benzoicoBenzoato de metilo

m = 24,4 gm=

Peso molecular= 122 gPeso molecular= 136 g/ml

Densidad = 1.094 g/ml

Clculos Calculo del volumen del benzoato de Metilo d= v Benzaldehido= Rendimiento teorico24.4 g C7H6O2Rendimiento Real 20 ml % de rendimiento =

Mecanismo de reaccin de la obtencin del benzoato de metilo Mecanismo de la Reaccin

Como la diferencia de electrones en el tomo de carbono del grupo carbonilo del cido (1) no es muy alta, o sea su electrofilia es baja, en consecuencia su reactividad es baja. Por esta razn se emplea un catalizador cido, para incrementar la electrofilia de dicho grupo funcional. Dado que el cido mineral utilizado (cido sulfrico) es ms fuerte que el cido (1), se lleva a cabo una reaccin de cido-base, para formar el intermediario (2) y el anin bisulfito. Como se puede ver, el intermediario (2) implica la formacin de un grupo carbonilo protonado, el cual se encuentra en resonancia con un carbocatin, incrementndose as su electrofilia.

As, una vez que se forma el carbocatin (2), el cual puede actuar como un electrfilo, ste reacciona con un nuclefilo dbil como el metanol, para formar un enlace C-O y dar lugar al intermediario (3). A travs de un equilibrio cido-base se puede protonar cualquiera de los dos grupos hidroxilos presentes en la estructura del intermediario (3), para formar as el intermediario (4), el cual tiene dentro de su estructura agua como grupo saliente.

Dentro del intermediario (4), cuando se rompe heterolticamente el enlace C-O, sale agua como grupo saliente y se forma un carbocatin el cual es estabilizado por el grupo hidroxilo, para formar as el intermediario (5), el que es en realidad el benzoato de metilo protonado. El ster protonado (5) se encuentra en un equilibrio cido-base con el agua, para formar el producto final, el benzoato de metilo (6)

Observaciones Al agregar cido sulfrico a la solucin esta se calent el baln Al calentar la solucin este se torna de un color blanquecino En la decantacin por diferencia de densidades las sustancias se separan el benzoato de metil tiene menor densidad. Recomendaciones Se debe tener precaucin de no tocar los instrumentos inmediatamente despus del calentamiento, hay que esperar unos minutos para que se enfren y evitar quemaduras. No debemos agitar tanto la solucin cuando lavamos con agua por que podran mezclarse las 2 sustancias y no separarse en el proceso de decantacin. Se debe esperar hasta que las dos capas se separen totalmente para iniciar el proceso de decantacin Conclusiones El cido sulfrico no reacciono, su papel en la reaccin fue actuar como catalizador y ayudar a aumentar la velocidad de reaccin En esta prctica aplicamos una esterificacin de Fisher para obtener el benzoato de metilo Nuestro procedimiento dio un porcentaje de rendimiento del 80% que es aceptable dentro de las industrias eso quiere decir que nuestro procedimiento es eficaz e aplicable. Es sulfato de sodio nos ayuda a atrapar las molculas restantes de agua de la solucin El hidrxido de sodio nos ayuda a neutralizar la solucin es decir a eliminar el cido restante que pudiera quedar.

Anexos

Bibliografa

Blog Quimica Organicahttp://www.escire.com/2010/05/reactivos-electrofilos-y-nucleofilos-j2001c5/ Nucleofilos y electrfilos http://es.slideshare.net/Nikaty/reactividad-en-qumica-orgnica Uva Quimica organica I https://alojamientos.uva.es/guia_docente/uploads/2012/472/45949/1/Documento.pdf Universidad de Navarra www.unav.es/ocw/farmaceutica1_f0708/adicion.pdf

Campus usal, Documentos de Qumica http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema20.pdf Guia de Qumica http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/