“AÑO DE LA INVERSION PARA EL DESARROLLO RURAL Y LA SEGURIDAD ALIMENTARIA”

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL Y DE SISTEMAS

PRACTICA Nº 1 DE LABORATORIO DE QUIMICA II

IDENTIFICACIÓN PRELIMINAR DE UN COMPUESTO ORGÁNICO

CURSO:

LABORATORIO DE QUIMICA II

AULA:

B – 107

INTEGRANTES:

ROJAS ALCOCER, Javier 1220371

SUSANIBAR LOPEZ, Giovanna

PEREZ YALLE, Roger 1220376

SICHA PEREZ, Gabriel 1220369

PROFESORA:

JENNY DELGADO VILLANUEVA

18 DE JULIO DEL 2013

IDENTIFICACIÓN PRELIMINAR DE UN COMPUESTO ORGÁNICO

La importancia de esta práctica radica en formar los conocimientos básicos para poder reconocer y/o diferenciar sustancias orgánicas generalmente puras de sustancias inorgánicas, por medio de ensayos preliminares.

I. OBJETIVOS:

1.1 Identificar compuestos orgánicos observando sus propiedades físicas y/o químicas.

1.2 Identificar a través de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen a los compuestos orgánicos, como el carbono e hidrogeno.

1.3 Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos para utilizarlo en la selección del disolvente ideal en prácticas futuras.

II. PRINCIPIOS TEÓRICOS:

II.1 EnsayoProcedimiento que produce un resultado, por ejemplo: Identificación, medición y evaluación de una o más cualidades, características o propiedades.

II.2 Ensayos Preliminares Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y tienen como propósitos diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánicos y asociar el compuesto orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura. Son las siguientes:

II.2.1 Ensayo Organolépticos:Se basan en el uso de los sentidos, para guardar información valiosa sobre la identificación de sustancias químicas (orgánicas en nuestro caso). Sin embargo son difíciles de medir pues la falta de patrón hay que añadir la subjetividad de los mismos.

Estado Físico: se debe observar si es un sólido o un líquido. Si es cristalizada, se debe describir la forma de los cristales (agujas, láminas, prismas, etc.)

Color: el color de un compuesto viene determinado por su estructura y es, por consiguiente, característico de la misma.

Olor: el olor de una sustancia depende principalmente de dos factores1) Volatilidad y 2) Forma de la molécula. Una sustancia debe ser lo suficiente volátil para que el olor alcance la nariz del observador. La volatilidad de una sustancia se determina por la forma de la molécula, el peso molecular y la presencia de grupos funcionales.Percibir cautelosamente el olor, pues podría tratarse por ejemplo, de una amiga, ya que a veces pueden tener olores desagradables fáciles de detectar, así también como los esteres que pueden tener olores fragantes.

II.2.2 CombustiónSe basa en un calentamiento cuidadoso de la muestra directamente en el mechero y la observación de la presencia de cenizas, quienes determinarán si la muestra está formada solamente por CHO y si hay o no presencia de metales de reacción acida o básica a los indicadores.

II.2.3 Determinación de las constantes físicas:Las constantes físicas que generalmente se emplean para la identificación de las sustancias orgánicas son: el punto de ebullición y el punto de fusión.

II.2.4 Identificación de carbono e hidrogenoLa oxidación enérgica, permite la identificación de carbono e hidrogeno. Para ello, se utiliza junto con la muestra problema, reactivo oxido de cobre (II) que sometidos a una elevada temperatura permite la reacción de oxidación-reducción. Si se trata de una muestra orgánica, la evidencia de reacción positiva será la formación de gotas de agua condensada en las paredes del tubo de ensayo y el desprendimiento de dióxido de carbono (CO2), gas incoloro. Como en este ensayo debemos comprobar la identidad del gas desprendido (pues al ser incoloro podría ser oxígeno, nitrógeno u otro gas); para comprobar si se trata realmente de un compuesto orgánico, entonces se hace burbujear al CO2en una solución saturada de hidróxido de bario o de calcio, la cual reaccionara con el gas formando un precipitado blanco de carbonato de bario o carbonato de calcio, respectivamente.

II.2.5 Solubilidad

La solubilidad en disolventes orgánicos viene a ser la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en determinada cantidad de solvente a una temperatura específica, observándose una fase homogénea. Implica únicamente un proceso físico de disolución.

La solubilidad esta relacionada con la estructura química tanto del soluto como del disolvente, es decir están implicadas sus polaridades en cuanto a lo polar disuelve lo polar y viceversa. Independientemente de las causas de la disolución de la muestra problema, se considera que hay disolución cuando 0,05 g de la sustancia solido o 0,1 ml de la sustancia liquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3ml de solvente.

III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL :

a) Materiales/EquiposDe uso grupal:

- 08 Tubos de ensayo- 01 Gradilla- 03 Crisol de porcelana - 01 Pinza para tubos - 01 Vaso de precipitado de 100 ml- 01 Bagueta- 01 Tapón con manguera de desprendimiento - 01 Espátula - 01 Mechero de Bunsen- 01 Plancha de calentamiento.

b) ReactivosDe uso grupal:

- Muestra problema 1 (ETANOL)- Muestra problema 2(SACAROSA O GLUCOSA)- Muestra problema 3 (ACETATO DE SODIO)- Muestra problema 4 ( ÁCIDO OXÁLICO)- Muestra problema 5 (ÁCIDO BENZOICO)- Óxido de cobre - Solución de hidróxido de bario - Acetato de etilo - Acetato metanol hexano - Agua destilada

c) Procedimiento

c.1) Ensayos organolépticos

El volumen de o masa indicada para cada una de las pruebas experimentales es aproximado, no requiriendo necesariamente pipeta o balanza para dichas mediciones.

- Toma 3 crisoles de porcelana y enumérelos. En el crisol #1 añade 10 gotas de la muestra problema 1, en el crisol #2 agregue un poco de la muestra problema 2 y en el crisol #3 agregar un poco de la muestra problema 3. Observe las muestra problemas 1,2 y 3 y anote en la tabla Nº 1 sus características organolépticas (uso de los sentidos) como el estado físico, aspecto, color, olor y sabor (solo si el profesor de la indicación respectiva)

c.2) Ensayos de Inflamabilidad, Volatilidad y Carbonización

- Luego del ensayo organoléptico, con mucho cuidado aproximar el mechero de bunden sobre cada una de las muestras problema con ayuda de una pinza para crisol y observar si es inflamable o no, también observar los cambios de aspecto, desprendimiento de gases, olor y carbonización. Anotar sus observaciones en la TABLA Nº 2.

c.3) Identificación de Carbono e Hidrogeno por Oxidación con CuO

- En un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapón con tubo de desprendimiento (A), coloque una muestra problema 4 y de óxido de cobre en proporción 1:2 respectivamente.

- En otro tubo de ensayo (B) coloque 3 ml. Aproximadamente de solución acuosa de hidróxido de bario.Luego arme el esquema indicado en la siguiente figura:

- Caliente suavemente el primer tubo (A) y reciba en el segundo tubo (B) el gas que se desprenda, el cual previamente pasara a través de la manguera de desprendimiento, burbujeando dentro de la solución de hidróxido de bario.

Si hay presencia de carbono, se observara el desprendimiento de gas que al contacto con el hidróxido de bario formara un precipitado blanco en el tubo de ensayo B.

Si hay presencia de hidrogeno, este formara pequeñas gotas de agua que se condensaran en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo A.

c.4) Solubilidad en disolventes orgánicos

- En una batería de 6 tubos de ensayo, coloque aproximadamente unos cristalitos de la muestra problema 5. Luego agregue en cada tubo de ensayo con muestra problema 5, aproximadamente 0.5 mL de los disolventes propuestos en su TABLA Nº 4 (en cada tubo de ensayo un disolvente distinto). Agite y observe (Prueba de solubilidad en frío).

- Si los cristales no se disuelven, agregue 0.5 mL. más del disolvente orgánico que corresponda.

Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío, si se ha disuelto es soluble en frío.

- Solo si la sustancia fue insoluble en frio, caliente la muestra en baño maría hasta la ebullición, con agitación constante. Observe y si solubiliza el sólido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario.

- Si el sólido fue soluble en caliente, enfrié a temperatura ambiente y luego con chorro de agua fría. Observe si hay formación de cristales.

IV. CUESTIONARIO

1. 10 gr. de una muestra X se hicieron arder completamente con CuO y en la trampa la reacción con Ba(OH)2dio lugar a 43.4 gr. de BaCO3. Hallar la formula molecular del compuesto X si en un análisis elemental previo dio 26,6 % de C; 71,1% de O y 2,3 % de H.

2. ¿Qué compuesto añadiría a una muestra para identificar la presencia de Hidrogeno Cuantitativamente?

3. En una mezcla de Cloruro de metileno y agua, ¿Por qué se forman dos fases? Y si a la mezcla se añade alcohol Isopropílico ¿Qué sucedería?

4. ¿Para qué sirve y en que consiste el método de Liebig?

5. De los siguiente compuestos, ¿Cuáles son polares o no polares y cual es más soluble en cloruro de Metileno? ¿Por qué?

a) H2O b) C6H6 c) CH3-Ch2-Ch3d) C2H3CL e) CCl4

1. 10 gramos de una muestra X se hicieron arder completamente con CuO y en la trampa la reacción con Ba(OH)2 dio a lugar a 43.4 gramos de BaCO3. hallar la formula molecular del compuesto X si en un análisis elemental previo dio 26.6% de C ; 71.1% de O ; y 2.3% de H

Asumir: masa compuesto: 100gr =

Sea masa de carbono: 26.6 grSea masa de oxigeno: 71.1 grSea masa de hidrogeno: 2.3 gr

Hallando número de moles respectivamente:

Numero de moles de carbono: 26.6 gr/12gr.mol = 2.21 mol Numero de moles de oxigeno: 71.1 gr/16gr.mol = 4.44 mol Numero de moles de hidrogeno: 2.3 gr/1gr.mol = 2.3 mol

Dividiendo entre el menor de todos los resultados obtenidos:

C = 2.21/2.21 = 1O = 4.44/.21 = 2H = 2.3/2.21 = 1

Por lo tanto la formula molecular es CHO2

2. Que compuesto añadiría a una muestra para identificar la presencia de hidrógenos cuantitativamente?

Si el H se encuentra en la muestra en forma de H2O, se determina cuantitativamente por el método de Karl Fisher.

Si no, hay que quemar la muestra para que el H forme agua y luego se determina agua como dije antes.

3. Una mescla de cloruro de metileno y agua, ¿Por qué se forman 2 Fases? Y si a la mescla se añade alcohol isopropílico. ¿Qué sucedería? Se forman 2 faces debido que las densidades de ambos son diferentes el del agua es 1g/cm³ y del cloruro de metileno es 1.33g/cm³.El alcohol isopropílico es totalmente miscible con el agua en cualquier proporción.

4. ¿Para qué sirve y en qué consiste el método Liebig?Método Liebig, obtención del punto final determinación de cianuros

Una de las contribuciones de Liebig en el campo de la química orgánica fue el desarrollo de métodos de análisis más precisos y seguros. El grabado inferior, procedente del tratado elemental de química general y descriptiva de Santiago Bonilla publicado a finales de siglo, muestra un aparato basado en el método de Liebig para determinar carbono e hidrógeno en sustancias orgánicas. El procedimiento está basado en la propiedad del óxido cúprico de oxidar las sustancias orgánicas que con él se calientan para transformarlas en dióxido de carbono y agua. La sustancia que se desea analizar se deseca y pulveriza, se mezcla con el óxido de cobre y se calienta en el tubo de combustión hasta que se produce la combustión. El agua producida se recoge en tubos que contienen cloruro cálcico, mientras que el dióxido de carbono se recoge en el aparato de la siguiente ilustración, el cual contiene hidróxido de potasio.

Liebig mejoró el análisis orgánico y descubrió que las plantas se alimentan gracias al nitrógeno y al dióxido de carbono del aire (con la contribución de microbios que realizan las conversiones a compuestos del nitrógeno) y de los minerales del suelo. Uno de sus logros más renombrados fue la invención del fertilizante a base de nitrógeno (descrito en su publicación de 1840, Química orgánica y su aplicación a la agricultura y a la fisiología). Fue uno de los primeros químicos en dar una organización moderna a su laboratorio. Con el nombre de condensador Liebig se conoce al dispositivo de condensación del vapor que diseñó para su trabajo. También llevó a cabo investigaciones importantes sobre el ácido úrico y el aceite de almendras amargas en colaboración con el químico alemán Friedrich Woehler.

5. De los siguientes compuestos, ¿Cuáles son los polares o no polares y cual es más soluble en cloruro de metileno?

a. H2OEs una sustancia polar

b. C6H6Es una sustancia no polar y es soluble con el cloruro de metileno

c. C3H8Es una sustancia no polar y es soluble con el cloruro de metileno

d. CCl4 Es una sustancia polar

V. CONCLUSIONES:

Luego de realizadas las pruebas correspondientes para la identificación de los compuestos orgánicos llegamos a la siguiente conclusión:

Los elementos presentes en compuestos orgánicos es de gran importancia para la identificación de una sustancia desconocida y es básica para los posteriores ensayos, en algunos casos proporciona una idea sobre la clasificación por su solubilidad y los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto.