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Temas selectos de Química Orgánica

Manual de Prácticas

Bachillerato 4

Enero - Julio 2017Formador de Jóvenes de manera Integral

Nombre del alumno: ______________

Grado & Grupo:

______________Nombre del docente:______________

1

Manual de prácticas de laboratorio de Temas selectos de química orgánica

Academia Estatal de Química 2017

2

Autorizó:

M. A. José Eduardo Hernández Nava

Rector de la Universidad de Colima

M.C.P. Carlos Eduardo Monroy Galindo

Coordinador General de Docencia

Mtro. Luis Fernando Mancilla Fuentes

Director General de Educación Media Superior

Revisión y rediseño

Q.F.B. CARLOS DE JESUS ACEVEDO ZAMBRANO Q.F.B. ULISES GUADALUPE REYES LEAÑO:

ESTUDIANTE DE DOCTORADO DIRECTO EN LA FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS.

Oxitocina

3

ÍNDICE

Presentación ....................................................................................................................... 4

Introducción ........................................................................................................................ 4

Instrucciones generales ...................................................................................................... 6

Bitácora de prácticas de laboratorio ................................................................................... 9

Practica No. 1 Obtención y uso de un Alcohol .................................................................. 11

Practica No. 2 Propiedades Físicas de los Alcoholes ....................................................... 19

Practica No. 3 Usos de los Alcoholes ............................................................................... 24

Practica No. 4 Oxidación de los Alcoholes ....................................................................... 28

Practica No. 5 Propiedades de los Aldehídos y Cetonas .................................................. 36

Practica No. 6 Síntesis y caracterización de los ácidos Carboxílicos ............................... 43

Practica No. 7 Derivados de ácidos Carboxílicos ............................................................. 51

Practica No. 8 Síntesis de Amidas.................................................................................... 58

Practica No. 9 Obtención de Biocombustible .................................................................... 64

Practica No. 10 Identificación de Carbohidratos ............................................................... 72

Practica No. 11 Proyecto Integrador ................................................................................. 78

Practica No. 12 Proyecto Integrador (Almacenamiento del Biogás) ................................. 86

Anexo 1 ............................................................................................................................ 89

Anexo 2 ............................................................................................................................ 90

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PRESENTACIÓN El propósito del laboratorio es familiarizar al estudiante con la metodología del

trabajo de la química, proporcionarle un ambiente donde tengan la oportunidad de encontrarse con sustancias e instrumentos que lo motive a experimentar.

Considerando al laboratorio como un lugar donde el trabajo en equipo se facilita, da

lugar a un proceso de constante integración, comunicación, investigación, construcción de ideas, surgimiento de nuevas preguntas, en fin, donde las actividades experimentales propician la reorganización de conocimientos y facilitan el alcanzar un aprendizaje significativo.

Para lograr tales fines, se propone este manual que, como material de apoyo didáctico, reforzará el proceso de enseñanza aprendizaje, requerido de la participación y guía del profesor, así como el constante apoyo del responsable de laboratorio.

Por estas razones, la Dirección General de Educación Media Superior pone a

disposición de la planta docente este manual, con el fin de contribuir con el desarrollo del proceso educativo de los estudiantes.

INTRODUCCIÓN

Temas Selectos de Química Orgánica, en nuestra Universidad, se empieza a cursar

en cuarto semestre, es una ciencia experimental que contribuye al perfil de egreso y es importante ya que gracias a su estudio los jóvenes pueden explicar con argumentos científicos varios fenómenos cotidianos presentes en su entorno.

Con este manual prácticas de Temas Selectos de Química Orgánica, se desarrollarán

saberes específicos que les ayudarán a los estudiantes a interpretar los procesos químicos, al mismo tiempo, se fomentarán valores entre los estudiantes, para formar individuos con sentido ético y profesional.

Este manual consta de 12 practicas, las cuales les permitirán a los estudiantes

explicar las características de la ciencia y de la Química Orgánica para fundamentar el desarrollo tecnológico presente en los distintos contextos de la sociedad; así como también, les ayudará a reconocer las propiedades y causas de los distintos tipos de reacciones químicas.

Mucho se ha hablado y escrito acerca del problema en el proceso de enseñanza-

aprendizaje de la Química, y de la disminución alarmante en él número de personas que escogen esta carrera en todo el mundo. Dentro de lo que se ha discutido, una conclusión

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importante es que al público-alumno hay que motivarlo mostrándole la ciencia en conexión con aspectos de la vida cotidiana.

En los cursos de química que generalmente se imparten en las universidades se

cuida que siempre el contenido de los programas este secuenciado y estructurado, para caminar desde lo concreto hasta lo abstracto, y con esto facilitar el aprendizaje, pero no se contempla la motivación a través de experiencias diarias.

Esto hace que, en ocasiones, la materia de química sea aburrida y muy difícil, sobre

todo para los estudiantes de otras áreas que tienen en el tronco común a la Química como una materia de obligación.

Los experimentos que se presentan en este manual de Química IV servirán a los

estudiantes para complementar y aplicar los conocimientos que están adquiriendo de esta ciencia en el aula. El profesor como guía deberá fomentar que “el alumno construya sus propios conocimientos”. Ello requiere que el alumno se convierta en protagonista de su propio aprendizaje, que se implique de forma activa en todo el proceso. El papel del profesor es principalmente el de crear situaciones que permitan al alumno intervenir activamente en su proceso de aprendizaje para que, lejos de limitarse a memorizar los conceptos, pueda integrarlos dentro de su propio sistema cognitivo, relacionándolos con los que previamente conoce. Los profesores de química conocen bien el valor de las experiencias prácticas en este proceso. La observación directa de los fenómenos permite una compresión adecuada de los conceptos y ayuda a centrar las ideas de los alumnos.

Con la experiencia docente como profesores de química que integramos teoría y

práctica, se observa que la actitud que los alumnos adoptan en el laboratorio es diferente a la que muestran en las clases estrictamente teóricas.

En la mayoría de los casos, e independientemente de su edad, los alumnos se

muestran en el laboratorio más responsables, hacen más preguntas, se encuentran más atentos, aprenden a trabajar en equipo, se incrementa la colaboración entre los compañeros y sé amplia la comunicación de profesor-alumno, pero siempre y cuando las prácticas sean de su agrado y se realicen en el contexto de su entorno social y que verifique la aplicación de esta ciencia de manera práctica.

Como profesores del bachillerato conocemos los problemas que se pueden presentar

para la realización de prácticas de laboratorio a causa de las limitaciones económicas y de espacio de nuestros laboratorios. Ello nos ha predispuesto a diseñar estas experiencias prácticas teniendo en cuenta también estos factores.

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CADA UNA DE LAS PRÁCTICAS ESTÁ DIVIDIDA EN LAS SIGUIENTES SECCIONES:

� Número de la práctica: Las prácticas mantienen una secuencia lógica acorde con el

programa de Temas Selectos de Química Orgánica del nivel medio superior. � Nombre de la práctica: se refiere al concepto principal que se va a trabajar en la

práctica. � Guía de investigación previa: lo que debe saber el alumno antes de la práctica, se

proponen tres o cuatro preguntas para que el alumno asista a la clase con las mismas ya respondidas, además se le pide que lea la práctica de manera previa y que llegue a la misma con un diagrama de flujo que indique, de manera general, los pasos a seguir para realizarla.

� Objetivo: se detalla por qué y para que del trabajo que se va a trabajar en la práctica. � Competencias a desarrollar: se mencionan las competencias genéricas y atributos,

así como las disciplinares extendidas de las ciencias experimentales que el alumno alcanzara al término de la práctica.

� Material: se relaciona con todos los materiales y sustancias requeridos para el desarrollo de la práctica.

� Desarrollo: ofrece un desglose y el diagrama de los pasos necesarios para llevar a cabo la práctica.

� Representación del fenómeno o proceso realizado: espacio dedicado al registro con dibujos de los fenómenos por parte del alumno.

� Preguntas de cierre: cuestionamientos redactados de tal manera que únicamente quien realmente ha realizado la práctica puede contestarlas.

� Conclusiones personales: sección de la práctica destinada para que el alumno exprese con sus propias palabras lo que aprendió con el experimento.

� Instrumento de evaluación: instrumento sencillo de evaluación de la correcta realización de la práctica.

INSTRUCCIONES GENERALES

1) Busca los conceptos antecedentes y repórtalos, previo a la realización dela

práctica. 2) Construye la hipótesis de trabajo, antes de solicitar el material. 3) Lee cuidadosamente los experimentos antes de ejecutarlos. 4) Recurre a diferentes fuentes de consulta para aclarar dudas y comprender el

porqué de las operaciones que se han efectuado; o consulta de inmediato al profesor responsable.

5) Realiza cuidadosamente tus experimentos, procurando entender el porqué de los hechos a ocurrido.

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6) Al efectuar cada uno de los pasos del desarrollo experimental, observa minuciosamente y anota los cambios ocurridos: (olor, color, gases, liberación o absorción de calor, etc.), en tu manual o cuaderno.

7) Al concluir el desarrollo experimental, elabora tus conclusiones. 8) Resuelve la actividad de refortalecimiento (cuestionario) para su futura revisión.

PRECAUCIONES EN EL DESARROLLO DE CADA EXPERIMENTO.

Las medidas oportunidades y la comprensión de las prácticas a seguir, hará del laboratorio un lugar seguro como cualquier salón de clases. Para ello deberán tener en cuenta, en forma general, las siguientes precauciones:

1. Observar dónde dejas el material caliente, cerciorándote de que este frio antes de tomarlo con la mano.

2. Cuando calientes en un tubo de ensaye, no lo apuntes hacia ti o hacia tus compañeros, puede proyectarse su contenido.

3. Se cae sobre ti o en tu ropa un material corrosivo, lávate inmediatamente con agua abundante y llama a tu profesor o laboratorista.

4. Nunca pruebes una sustancia si no se te indica, puede ser veneno.

5. Al detectar el olor de un líquido, no pongas la cara sobre la boca del recipiente. Con tu mano abanica hacia ti el aroma.

6. Antes de usar el reactivo, lee dos veces la etiqueta para estar seguro de su contenido.

7. Los aparatos o recipientes en los que haya desprendimientos gaseosos no deben cerrarse herméticamente, pues las presiones formadas en su interior pueden explotarlo.

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8. Los tubos de ensayo no deben calentarse por el fondo si no por las paredes, para

evitar la expulsión de su contenido.

9. No arrojes cuerpos sólidos en los lavabos, a menos que estén pulverizados y sean fácilmente arrestables o solubles en agua. No viertas directamente los ávidos en los lavaderos, ya que los corroe.

10. Cuando interrumpas un experimento, coloca etiquetas con leyendas apropiadas a los frascos y matraces que contengan sustancias, así te será fácil identificarlos.

11. Cuando trabajes con fuego, mantén tu cabello recogido para evitar se incendie.

12. Cuando necesites encender el mechero, nunca lo hagas con un papel, puede iniciar un incendio.

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

1. Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad. 2. Para cada experimento a realizar, deberá informarse de las medidas de seguridad, sobre el manejo y toxicidad de los reactivos. 3. Identificar el lugar donde se encuentran los extintores y ubicar las salidas del laboratorio. 4. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio. 5. Algunas sustancias químicas (sólido, líquido y gas) son irritantes a la piel, ojos y mucosas, por lo que debe evitarse el contacto directo. 6. No deberán vaciarse a los envases originales los remanentes de reactivos utilizados. 7. Cuando se transfiera un líquido con pipeta, deberá utilizarse perilla de hule o perilla de seguridad. Nunca succionar con la boca.

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8. Tener cuidado cuando se efectúa una reacción química en tubo de ensayo, que la boca de éste no se dirija hacia un compañero o hacia sí mismo, ya que puede haber proyecciones. 9. En caso de accidente debe comunicarse de inmediato con el maestro responsable en el laboratorio. 10. Al trabajar con disolventes orgánicos, los cuales en su mayoría son volátiles e inflamables, debe hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una flama. 11. Queda prohibida la visita de personas ajenas a la práctica que se realiza. 12. En caso de cualquier quemadura con ácido, base o fuego poner la parte afectada mínimo 15 minutos bajo el chorro de agua fría, neutralizar y acudir a la enfermería si persisten las molestias. 13. Al envasar los residuos y desechos de una práctica en los frascos respectivos, hay que cuidar de no mezclarlos. 14. En caso de intoxicación referirse a la información que se tenga de ese reactivo para comunicarlo al médico.

Bitácora de Prácticas de Laboratorio

La bitácora es la memoria del químico y es importante tanto como un elemento indispensable para reproducir los experimentos como un elemento, incluso legal, éste documento deberá contar con las siguientes características. x Debe ser un cuaderno prácticamente exclusivo para la materia, si utilizan un cuaderno usado, favor de asegurarse que el inicio de esta materia esté perfectamente bien definido. x Las hojas deberán estar foliadas, de preferencia con letra roja. x Se deberá escribir en la bitácora con tinta, NO USAR LÁPIZ. x Cada práctica deberá contar con:

Título de la práctica Fecha de realización Reactivos a utilizar

Es importante especificar la información más relevante sobre las MSDS de los

reactivos, por ejemplo, su toxicidad e incompatibilidad con otros reactivos; indispensable escribir los cálculos previos que se utilizaron para preparar disoluciones y los sistemas de estudio; escribir detalladamente el procedimiento de la práctica, en este caso NO es

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vital la redacción, pero importa la claridad y describir correctamente detalles experimentales; resultados y gráficas por supuesto; una breve conclusión.

¿La experiencia salió como se esperaba cumpliendo el objetivo?, ¿hay sugerencias

sobre mejora del procedimiento o errores descubiertos sobre el desarrollo?; si se usó, bibliografía.

La bitácora se revisará a un miembro del equipo de manera de manera aleatoria, la ausencia de escritura o ausencia de bitácora por supuesto se interpretará como elemento representativo del trabajo del equipo y será considerado en la calificación de la práctica.(BITACORA POR EQUIPO). Rescatado de: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/lineamientos_laboratorio_22589.pdf

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GUÍA DE INVESTIGACIÓN PREVIA:

PRÁCTICA No.1 OBTENCIÓN Y USO DE UN ALCOHOL

Antes de asistir a tu práctica en el laboratorio, es indispensable que realices una investigación previa, necesaria para mejorar tu desempeño, contestando las siguientes preguntas.

1• En tu actividad de laboratorio, ¿Qué microorganismo realizó la fermentación?

2• Describe las condiciones óptimas para el desarrollo de Saccharomyces

cerevisiae.

3• Indica y explica cuáles son las enzimas que participan en la vía metabólica de

la levadura para la obtención de los productos principales.

4• Da una breve descripción de cada tipo de fermentación: Fermentación láctica

en sustratos vegetales, Fermentación alcohólica, Fermentación acética.

5• ¿Qué aplicación tiene la fermentación alcohólica en la industria?

6

• Explica la diferencia que existe entre alcohol etílico absoluto, alcohol etílico al 96% y alcohol etílico desnaturalizado.

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Objetivo

DIBUJA UN DIAGRAMA DE FLUJO DONDE SE EXPLIQUE EL MÉTODO CIENTÍFICO:

Realizar el proceso de fermentación para obtener alcohol etílico.

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Competencias a Desarrollar

Competencias

Genéricas

4.2 Aplica distintas estrategias comunicativas según quienes sean sus interlocutores, el

contexto en el que se encuentra y los objetivos que persigue.

4.5 Aplica las tecnologías de la información y la comunicación para obtener información y

expresar ideas

6.1 Elige las fuentes de información más relevantes para un propósito específico y discrimina

entre ellas de acuerdo a su relevancia y confiabilidad.

6.4 Estructura ideas y argumentos de manera clara, coherente y sintética.

7.3 Articula saberes de diversos campos y establece relaciones entre ellos y su vida cotidiana.

Competencias Disciplinares

5. Aplica la metodología apropiada en la realización de proyectos interdisciplinarios

atendiendo problemas relacionados con las ciencias experimentales.

17. Aplica normas de seguridad para disminuir riesgos y daños a sí mismo y a la naturaleza, en

el uso y manejo de sustancias, instrumentos y equipos en cualquier contexto.

CONTENIDOS A ABORDAR: INTRODUCCIÓN:

Los alcoholes son compuestos derivados de los hidrocarburos, al sustituir uno de sus hidrógenos por un grupo hidroxilo (-OH). También se le puede considerar como derivados orgánicos del agua, si se sustituye uno de sus hidrógenos por un radical alquilo o arilo. Clasificación de los alcoholes: Por el tipo de carbono al que está unido el radical hidroxilo, los alcoholes se clasifican en: a) Primarios, cuando el hidroxilo está unido a un carbono primario. b) Secundarios, cuando el carbono que se une al hidroxilo es secundario. c) Terciario, cuando el carbono unido al hidroxilo es terciario.

La fermentación alcohólica en mostos azucarados se origina por el metabolismo anaerobio de Saccharomyces cerevisiae, que forma etanol y CO2 como productos principales, a través de la ruta de Embden-Meyerhof-Parnas. Esta fermentación puede representarse por la ecuación estequiometria de Gay –Lussac (3) (Pinney, 2012, Reyes et al., 1992):

En la presente práctica, utilizarás los pasos del método de fermentación alcohólica de frutas ricas en azucares.

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Los rendimientos de etanol y CO2 en la práctica son siempre menores a los valores

teóricos. Estos dependen del inóculo (tipo, actividad y concentración de la cepa de levadura), de la composición del medio de cultivo (concentraciones de fuentes de macronutrientes, micronutrientes, factores de crecimiento, e inhibidores), de las condiciones ambientales (temperatura, presencia o ausencia de O2, pH y aW), del crecimiento microbiano, y de la formación de más de 800 metabolitos en pequeñas cantidades (Quintero, 1993, Pinney, 2012, Reyes et al., 1993)

El cultivo inicia al inocular la levadura. Inicialmente predomina el metabolismo aerobio a expensas del o2 disuelto en el mosto; cuando éste se termina, se establece el metabolismo anaerobio, que se ve favorecido por la saturación del medio con el co2 desprendido. a partir de ese momento inicia la fermentación alcohólica primaria o fermentación tumultuosa. En esta etapa, la cinética de producción de etanol se presenta relacionada directamente con las cinéticas de crecimiento microbiano y de consumo de sustrato (quintero, 1993).

Durante este período, se observa un burbujeo muy enérgico, mientras que las tasas de consumo de sustrato y de formación de productos son máximas. La actividad de la fermentación disminuye cuando la disponibilidad del sustrato principal (azúcares) llega a una concentración limitante, observándose entonces un desprendimiento mínimo de burbujas.

La temperatura de cultivo es uno de los principales factores que afectan a la cinética de la fermentación alcohólica. Influye en el rendimiento y en la velocidad de producción del etanol y en la formación de diversos compuestos aromatizantes, como los alcoholes superiores y los ésteres (Pinney, 2012)

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MATERIAL Y EQUIPO x frasco de boca ancha con tapadera capacidad 4 lt.(traer de casa) x Balanza granataria x Filtro, colador casero o gasas. x Agua de galón hervida previamente (2 litros) x Fruta 1 kg (manzana, durazno, uva, piña, plátano). x Realizar un sistema Air lock para el recipiente a utilizar. x Piloncillo 2 kg. x Exprimidor (obtener jugo de frutas) x Levadura de pan. x Cuchillo para cortar la fruta.

DESARROLLO:

A. Obtención de alcohol de Jugo de Naranja. 1. Corta y exprime las naranjas y viértelas en el recipiente donde se realizará la

fermentación hasta llenar ¾ partes de su capacidad. 2. El recipiente debe de contener un colador al momento de estar vertiendo el jugo de

naranja evitando que la pulpa pase. 3. Una vez que el recipiente contenga la capacidad de ¾ de su capacidad de jugo de

naranja, agregar la levadura de pan 2 g aproximada mente, la levadura de pan deberá de ser disuelta en 10 ml en agua tibia y verter en el recipiente.

4. Homogenizar la levadura con el jugo de naranja y tapar el recipiente hermético con el sistema Airlock, y dejar fermentar a temperatura ambiente por 3 o 4 días, hasta que deje de emitir CO2.

5. Dejar el recipiente en un lugar seguro donde no lo toquen y lo mezclen durante el tiempo de fermentación para después realizar el proceso de destilación. Nota: Filtrar el fermentado antes de su destilación.

Sistema Airlock. ¿Cómo funcionan? Es bastante fácil comprender el funcionamiento de estas válvulas air-lock de doble burbuja.

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El frasco o depósito de fermentación normalmente está sellado, o cerrado y continuamente desprende CO2 debido al mismo proceso del fermentado. Esto hace que el gas suba hacia la superficie del líquido y que aumente la presión en la zona entre la tapa y dicha superficie. Precisamente debido a esa presión, el gas escapa hacia la válvula, empujando el agua de los dos depósitos y desplazando las burbujas, de tal forma que termina escapando por la parte de arriba. Tan solo sale el gas del frasco de fermentación, porque el aire de fuera no tiene fuerza para entrar en el mismo.

Hay distintos modelos de válvulas. Los cerveceros usan mucho un tipo de válvula de una sola cavidad, en la que el el CO2 debe atravesar (de nuevo) una capa de agua. Los hay que en vez de agua ponen vodka o alcohol de 96º como capa sanitaria.

Mientras la fermentación esté emitiendo CO2, la válvula burbujeará. Cuando la fermentación haya acabado y ya no se transforme más azúcar en CO2, dicho burbujeo habrá terminado.

Hay frascos de conservas como el de arriba que ya vienen con el agujero hecho en el cristal, es decir vienen preparados para poner una válvula. En otros casos se puede hacer el agujero, como en la fotografía de abajo.

Ve el siguiente link: Terrazacultor (2012) Cómo hacer un AirLock. Airlock and homemade ethanol. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=qiZb1g7ib7A

B. Obtención de alcohol de la piña.

1. Lavar una la fruta a fermentar, el recipiente hermético que se utilizará para el proceso

de fermentación; capacidad máxima de 4 litros y hervir el agua de galón que se utilizará.

2. Una vez lavada la piña, pelar de tal modo que la cáscara contenga un poco de pulpa del fruto. (no tirar las cáscaras ya que se utilizarán para la fermentación).

3. Una vez pelada la piña licuar la pulpa con un poco de agua y verter con la ayuda de un colador en el recipiente utilizado para la fermentación.

4. Agregar en el recipiente las cascaras de la piña.

https://www.youtube.com/watch?v=qiZb1g7ib7A

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5. Agregar en el recipiente piloncillo oscuro 1 ½ kg, agregar el resto de agua hasta una capacidad máxima de ¾ del recipiente; agregando 8 clavos de olor, 5 rajas de canela y tapar el recipiente hermético con el sistema Airlock, posteriormente dejar fermentar a temperatura ambiente por 3 o 4 días, hasta que deje de emitir CO2.

6. Dejar el recipiente en un lugar seguro donde no lo toquen y lo mezclen durante el tiempo de fermentación para después realizar el proceso de destilación. Nota: Filtrar el fermentado antes de su destilación.

C. Obtención de alcohol del plátano.

1. Prepara en la licuadora una solución de ½ kg de plátano con agua, muele hasta que quede una solución homogénea.

2. Coloca la solución en un recipiente hermético con una capacidad mínima de 4 litros y un sistema Airlock.

3. Adiciona a la solución anterior un poco de agua filtrada (hervida a 37°C) hasta completar aproximadamente 2/4 de la capacidad del recipiente, esperar a que la solución se enfríe a una temperatura en la que puedas tocar el recipiente y no te quemes.

4. Agregar 1 ½ Kg de azúcar blanca.

5. Aproximadamente lo de una cuchara toma de levadura de pan y disuélvela en un poco

de agua tibia, una vez homogenizada vierte en el frasco y agita toda la solución.

6. Y tapar el recipiente hermético con el sistema Airlock, posteriormente dejar fermentar a temperatura ambiente por 3 o 4 días, hasta que deje de emitir CO2.

7. Dejar el recipiente en un lugar seguro donde no lo toquen y lo mezclen durante el tiempo de fermentación para después realizar el proceso de destilación.

8. Nota: Filtrar el fermentado antes de su destilación.

NOTAS: - Para esterilizar el frasco, puedes poner a hervir agua en una vaporera o esterilizadora

de biberones y colocar el frasco limpio boca abajo y destapado, por 15 minutos. Cuando lo vallas a sacar hazlo con cuidado, y trata de no tocar con tus manos la boca del frasco. Sácalo cuando ya lo vallas a usar. De preferencia usa un frasco de vidrio.

- La pulpa de la fruta es lo que se come, (sin huesos)

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D. Obtención de alcohol de la papa (Vodka).

1. Recolectar patatas del mercado de desecho, Lavarlas bien con agua 2. En una olla se ponen las patatas enteras se cubren con agua se cosen, unos 40 o 60

minutos hirviendo. 3. Una vez cocidas se escurren, después con un poco de agua a temperatura ambiente

se licuan con el apoyo de una licuadora o trituradora sin dejar pedazos enteros. 4. Una vez hecho el puré se pasa a una olla y se pone a calentar a fuego lento. 5. Agregar 100 gramos de Malta molida de cebada por 1 kg de patata. 6. Añadir la malta molida a la olla calentándose y homogeniza. 7. Mezclar constantemente, observando como el puré se licua debido a las enzimas de la

malta. Seguir calentando hasta llegar a una temperatura de 68°C 8. Mantener a una temperatura de 63 a 68°C por una hora, homogenizando

constantemente. 9. Después de haber transcurrido el tiempo apagar y dejar reposar por 4 horas, para

después calentarlo y llevarlo a ebullición para esterilizar el puré. 10. Verter el puré hirviendo al recipiente fermentador y lo dejamos enfriar tapado. (el

fermentador debe de estar estéril). 11. Una vez que el puré desciende a 25°C agitar por 5 minutos para oxigenar. 12. Después de los 5 minutos agregar levadura (de destilería) y homogenizamos, después

tapar el recipiente fermentador y colocar un Airlock. 13. La fermentación ha empezado, hay que dejarlo unos 4 o 5 días. Una vez fermentado se

cuela y se destila. 14. Los primeros mililitros tienen una graduación alcohólica superior a los 70° el cual el

vodka es de 30 a 40° de alcohol y se tienen que separar. 15. Con el vodka recogido, se puede consumir o volver a destilarlo para darle mayor

graduación alcohólica y quitarle sabores no deseados. Ver el síguete link: https://www.youtube.com/watch?v=Cs2ZlV904cs

https://www.youtube.com/watch?v=Cs2ZlV904cs

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PREGUNTAS DE CIERRE:

CONCLUSIONES PERSONALES:

- Investiga y anota las propiedades físicas del etanol. - ¿Qué diferencia hay entre el alcohol obtenido en la práctica y el alcohol que se produce de manera industrial? - ¿En qué te beneficia conocer el proceso de fermentación alcohólica y como puedes contribuir con la sociedad? - Escribe la ecuación bioquímica ocurrida para la obtención del etanol. - Escribe la toxicidad del producto de la reacción y una medida de neutralización. Nota: Investiga en fuentes de información confiables tus respuestas.

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PRÁCTICA No.2 PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES


REFERENCIAS CONSULTADAS: Has un listado de las fuentes de información que consultaste como páginas web, libros u otras fuentes de información. Y anótalos en tu bitácora de trabajo.

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO


1• Menciona por lo menos 3 tipos de destilaciones y en que

consiste cada una de ellas.

2 • ¿Qué utilidad tiene el proceso de destilacion en esta práctica?

3 • ¿Cuándo se debe de utilizar un proceso de destilacion?

4• ¿En qué consiste el proceso de destlacion que utilizaste en

esta práctica?.

- Que el alumno realice una destilación para obtener el alcohol del producto fermentado anteriormente. - Que observe algunas de las propiedades físicas y químicas de los alcoholes.

Dibuja un diagrama de flujo donde se visualice el procedimiento a seguir en la práctica de laboratorio. Y anéxalo en tu manual.

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Competencias

Genéricas




expresar ideas











La destilación es la operación de separar, mediante vaporización y condensación, los diferentes componentes líquidos, sólidos disueltos en líquidos o gases licuados de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullición (temperaturas de ebullición) de cada una de las sustancias ya que el punto de ebullición es una propiedad intensiva de cada sustancia, es decir, no varía en función de la masa o el volumen, aunque sí en función de la presión.

Existen diferentes tipos de destilación como lo son: simple, fraccionaria, destilación al vacío, destilación azeotrópica, destilación por arrastre de vapor, destilación mejorada la destilación fraccionada es una variante de la destilación simple que se emplea principalmente cuando es necesario separar líquidos con punto de ebullición cercanos.

La principal diferencia que tiene con la destilación simple es el uso de una columna de fraccionamiento. Ésta permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden con el líquido condensado que desciende, por la utilización de diferentes "platos". Esto facilita el

En esta práctica llevarás a cabo la destilación de caldos fermentados y la observación de las principales características físicas de los alcoholes incluyendo el etílico producto de la fermentación.

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H2SO4 conc K2Cr2O7 HCH3COO Ácido acético

intercambio de calor entre los vapores (que ceden) y los líquidos (que reciben). Ese intercambio produce un intercambio de masa, donde los líquidos con menor punto de ebullición se convierten en vapor, y los vapores con mayor punto de ebullición pasan al estado líquido. Destilación simple

Es el método que se usa para la separación de líquidos con punto de ebullición inferior a 150ºC a presión atmosférica de impurezas no volátiles o de otros líquidos miscibles que presenten un punto de ebullición al menos 25ºC superior al primero de ellos. Es importante que la ebullición de la mezcla sea homogénea y no se produzcan proyecciones. Para evitar estas proyecciones suele introducirse en el interior del aparato de destilación nódulos de materia que no reaccione con los componentes. Normalmente se suelen utilizar pequeñas bolas de vidrio. Destilación por vapor

Si dos líquidos insolubles se calientan, ninguno de los dos es afectado por la presencia del otro (mientras se les remueva para que el líquido más ligero no forme una capa impenetrable sobre el más pesado) y se evaporan en un grado determinado solamente por su propia volatilidad. Por lo tanto, dicha mezcla siempre hierve a una temperatura menor que la de cada componente por separado. El porcentaje de cada componente en el vapor sólo depende de su presión de vapor a esa temperatura. Este principio puede aplicarse a sustancias que podrían verse perjudicadas por el exceso de calor si fueran destiladas en la forma habitual. Destilación al vacío

Muchas sustancias no pueden purificarse por destilación a la presión ordinaria, porque se descomponen a temperaturas cercanas a su punto de ebullición normal, en otros casos la finalmente poseen problemas de equilibrio liquido-vapor, en consecuencia, se emplea el método de destilación al vacío o a presión reducida.

MATERIAL Y EQUIPO Equipo de destilación Producto fermentado (alcohol) Parrilla eléctrica Etanol 6 Tubos de ensayo Metanol Gradilla Propanol Termómetro Butanol 2 Probetas de 500 ml Isopropanol Pipetas 1 vaso de precipitado 1 capsula de porcelana 1 caja de serillos

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DESARROLLO: 1. En una capsula de porcelana toma 1 mililitro aproximadamente de las primeras gotas del

destilado. Probar su inflamabilidad al destilado de la fermentación. 2. Colocar en un tubo de ensayo, 2 ml del destilado y agregar K2Cr2O7 dicromato de

potasio hasta que la solución tome el color del reactivo. 3. Añadir lentamente 1 ml de H2SO4 por las paredes del tubo inclinado. Observe y anote. 4. Introducir en un tubo de ensayo 3 ml del destilado, añadir 2 ml de ácido acético

HCH3COO y por las paredes del tubo 1 ml de H2SO4, agite y perciba el olor y anote. (esterificación)

Propiedades de los alcoholes: Solubilidad

1. Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de metanol; en otro 2 ml de etanol; en otro 2 ml de propanol en otro 2 ml de Isopropanol y en el último 2 ml de butanol.

2. Añadir a cada uno 2 ml de agua, agite y observe. Reporte como soluble, poco soluble e insoluble.

Metanol Etanol Propanol Isopropanol Butanol

Soluble

Poco soluble

Insoluble

Oxidación

1. Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de alcohol primario, y en otro tubo colocar 2 ml de alcohol secundario.

2. Añadir a cada uno dicromato de potasio hasta que la solución presente el color del dicromato.

3. Verter con precaución (inclinando el tubo y por las paredes), 1ml de ácido sulfúrico a cada uno de los tubos.

4. Percibir con cuidado y atención el olor que desprende la reacción de cada tubo y regístrelo como dato.

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REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO: (dibujo) PREGUNTAS DE CIERRE 1. Escribe la reacción química entre alcohol destilado, el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico. 2. ¿Qué producto se obtiene en la reacción anterior? 3. Escribe la reacción química que ocurre entre el destilado, el ácido acético y ácido sulfúrico. 4. Escribe el mecanismo de reacción de la reacción anterior. 5. Escribe la toxicidad de cada uno de los productos de las reacciones anteriores y responde: ¿cuál es la forma adecuada para desecharlos? Nota: leer la práctica siguiente, ya que requiere de una semana para la maceración de la materia vegetal con solvente orgánico en este caso alcohol etílico. CONCLUSIONES PERSONALES.

25

PRÁCTICA No.3

USOS DE LOS ALCOHOLES


REFERENCIAS CONSULTADAS: Has un listado de las fuentes de información que consultaste como páginas web, libros u otras fuentes de información. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO


1• ¿Qué es un solvente Organico?

2• ¿En qué consiste el sistema de extraccion por

maceracion?

3

• Escribe en que consiste los siguientes métodos deextracción: Enfleurage, Extracción por prensado,Extraccion con fluidos supercriticos, Hidrodestilacion yExtraccion por arraste con vapor.

Dibuja un diagrama de flujo donde se visualice el procedimiento a seguir en la práctica de laboratorio e intégralo en tu manual.

Obtener aceites esenciales por medio de extractos etanólicos del material seco.

26


Competencias

Genéricas




expresar ideas











Los aceites esenciales (esencias o aceites volátiles) son: “productos de composición generalmente muy compleja que contienen los principios volátiles que se encuentran en los vegetales más o menos modificados durante su preparación. Para extraer estos principios volátiles, existen diversos procedimientos. Únicamente se utilizan dos en la preparación de esencias oficiales: destilación con vapor de agua de las plantas con esencia o de algunos de sus órganos, y por expresión”.

Se les llama aceites por su apariencia física y consistencia que es bastante parecida a los aceites grasos, pero se distinguen de ellos, porque al dejar caer unas gotas de esencia sobre el papel, éstas se volatilizan fácilmente sin dejar ninguna huella ni mancha grasosa.

Localización de los aceites esenciales en la planta, Se pueden encontrar localizados en diferentes partes de la planta, por ejemplo: en las hojas (albahaca, menta, romero, etc.), en las raíces (valeriana, cálamo, etc.), en la corteza (canela, sándalo, etc.), en las flores (jazmín, rosa, etc.), en la cáscara del fruto (limón, mandarina, naranja, etc.), en los frutos (anís, cardamomo, hinojo, etc.).

En la siguiente práctica, realizaras la extracción de aceites esenciales por maceración de materia vegetal seca con un solvente orgánico (etanol).

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Extracto etanólicos, extracto con olor característico, obtenido a partir de materia prima desecada de origen vegetal, por maceración o percolación en contacto con etanol, seguida de la eliminación de dicho solvente por un procedimiento físico. Estos procesos pueden ser sometidos a determinadas operaciones para eliminar algunos de sus componentes y así mejorar notablemente la calidad del producto deseado.

Maceración, es una extracción que se realiza a temperatura ambiente. Consiste en remojar el material vegetal, debidamente fragmentado en un solvente (agua o etanol, se prefiere el etanol puesto que a largos tiempos de extracción el agua puede propiciar la fermentación o la formación de mohos) hasta que éste penetre y disuelva las porciones solubles.

Se puede utilizar cualquier recipiente con tapa que no sea atacado con el disolvente; en éste se colocan el material vegetal con el disolvente y tapado se deja en reposo por un período de 2 a 14 días con agitación esporádica. Luego se filtra el líquido, se exprime el residuo, se recupera el solvente en un evaporador rotatorio y se obtiene el extracto.

MATERIAL Y EQUIPO 1 Mortero c/pistilo 1 Equipo de destilación 2 Soportes universales 1 Mechero bunsen 2 Vaso de precipitados de 100ml 2 Vaso de precipitados de 50ml 1 Probeta graduada de 50ml 1 Termómetro Papel filtro Embudo (conseguir botellas de cristal con tapa hermética Splash, jumex, capacidad de medio litro en su defecto 413 ml)

x Alcohol etílico x 80g de clavos de olor x 70 g de (canela, menta, té verde, rosas,

violetas, (secas))

DESARROLLO 1. Pesar 50 g de material vegetal a macerar y lavar con agua destilada, desinfectar con hipoclorito de sodio a una concentración de 200 ppm durante 5 minutos. 2. Enjuagar con suficiente agua destilada evitando restos de hipoclorito. 3. Triturar, utilizando una licuadora, con una mínima cantidad de agua destilada.

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4. Macerar la muestra vegetal 50g con 250 ml de metanol o etanol en agitación contante durante una semana y cubierto con aluminio y tapar, para ello utiliza recipiente de cristal (botella de cristal jumex o splash capacidad de 413 ml) limpio y bien enjuagado para guardar el macerado durante la semana correspondiente. 5. Después de la semana filtrar la maceración. 6. Destilar el filtrado a una temperatura máxima de 65°C. el producto obtenido es considerado como aceite esencial.

REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO PREGUNTAS DE CIERRE CONCLUSIONES PERSONALES

1. ¿Cuál es el principio activo del clavo de olor? 2. En la sociedad se utilizan soluciones etanólicos del clavo de olor ¿Cuál será el objetivo de ello? 3. Investiga que función tiene los aceites esenciales en la industria alimentaria y cosmética.

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PRÁCTICA No.4

OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES GUÍA DE INVESTIGACIÓN PREVIA:

REFERENCIAS CONSULTADAS: Has un listado de las fuentes de información que consultaste como páginas web, libros u otras fuentes de información. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO. Dibuja un diagrama de flujo donde se visualice el procedimiento a seguir en la práctica de laboratorio y anéxalo a la práctica, como se muestra a continuación, puedes hacer uso del ejemplo como guía.

Antes de asistir a tu práctica en el laboratorio, es indispensable que realices una investigación previa, necesaria para mejorar tu desempeño, contestando las siguientes preguntas. Anéxalo a tu práctica.

1 •¿Cuál es el producto de la reaccion de la oxidacion de un alcohol primario?

2•¿Cuál es el producto de oxidacion de un alcohol primario con los reactivos, Permanganato de potasio y dicromato de potasio?

3•¿Cuáles son las condiciones neccesarias para que la oxidacion de un alcohol primario llegue solamente a aldehido y no hasta acido carboxilico?

4 •¿Cuál es el producto de oxidacion de un alcohol secundario? y ¿y por qué no es posible la sobre oxidacion para formar acidos carboxilicos?

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Objetivo

El objetivo de este experimento es analizar la formación de aldehídos y cetonas a partir de la oxidación de alcoholes.

31


Competencias

Genéricas




expresar ideas











La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos. La oxidación de un alcohol se consigue cuando el número de enlaces C-O aumenta en el átomo de carbono del carbinol (C-OH). A continuación, se comparan los distintos estados de oxidación que pueden adquirir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

En la siguiente práctica, la oxidación de diferentes alcoholes y observara las principales características de su reacción de cada uno de los alcoholes.

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La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído. Sin embargo, a diferencia de las cetonas, los aldehídos se pueden continuar oxidando para dar lugar a ácidos carboxílicos. Muchos agentes oxidantes no son quimio selectivos porque no permiten parar la oxidación de un alcohol primario en la etapa de aldehído, de manera que el alcohol primario, a través del aldehído, acaba oxidándose hasta ácido carboxílico. Uno de los reactivos que convierten directamente a los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos es precisamente el ácido crómico.

Para conseguir la oxidación controlada de alcoholes primarios a aldehídos se

deben emplear otros oxidantes basados en Cr(VI), como el reactivo de Collins, que es un complejo de CrO3 con dos moléculas de piridina, o el clorocromato de piridinio (PCC), que es una versión del anterior pero mucho más soluble en diclorometano (CH2Cl2).

A continuación, se indican unos ejemplos de síntesis de aldehídos mediante oxidación quimio selectiva de alcoholes primarios.

La oxidación de alcoholes secundarios proporciona cetonas. Uno de los oxidantes más empleados para efectuar esta conversión es el ácido crómico. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato sódico o potásico en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. El agente de oxidación es probablemente el ácido crómico H2CrO4, o bien el cromato ácido, HCrO4-.

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El cromo (IV) que se forma en el proceso de oxidación continúa reaccionando para dar la forma reducida estable cromo (III). Tanto el dicromato de sodio como el ácido crómico son de color naranja, mientras que el ion crómico es de color azul verdoso. El cambio de color observado en las reacciones con el ácido crómico se puede emplear como ensayo de la presencia de un alcohol oxidable.

MATERIAL Y EQUIPO 1 marcador sharpie negro o azul. 3 tubos de ensayo. 6 pipetas Pasteur con chupón. 1 cerillos 1 mechero de bunsen. 1 gradilla.

Metanol Etanol Isopropanol Cromato de potasio (K2CrO4) Dicromato de potasio (K2CrO7) Permanganato de potasio (KMNO4)

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DESARROLLO:

1. Rotula tres tubos de ensaye con el nombre del alcohol, (etanol, Isopropanol, metanol).

2. Agrega 1 ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre correspondiente. 3. Agrega 20 gotas de ácido sulfúrico diluido como catalizador y 5 gotas de

permanganato de potasio. 4. Calienta ligeramente y registra el olor para cada producto. 5. Repite los pasos anteriores, pero ahora con dicromato de potasio y después con

cromato de potasio. 6. Anota los resultados en las tablas correspondientes.

Prueba 1: Oxidación con cromato de potasio (K2CrO4): Oxidante débil El cromato de potasio originalmente es de un color amarillo brillante. Alcohol (muestra) Compuesto

formado Olor Observaciones

Metanol

Etanol

Isopropanol

Prueba 2: Oxidación con dicromato de potasio (K2CrO7): Oxidante fuerte El dicromato de potasio inicialmente es color naranja brillante. Alcohol (muestra) Compuesto


Metanol

Etanol

Isopropanol

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Prueba 3: Oxidación con permanganato de potasio (KMNO4): Oxidante fuerte El permanganato de potasio es de color morado muy oscuro. Alcohol (muestra) Compuesto


Metanol

Etanol

Isopropanol

REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO. (DIBUJOS) PREGUNTAS DE CIERRE:

1. ¿Cuál es la reacción química entre el alcohol, cromato de potasio y el ácido sulfúrico?

Reacción del Metanol: Reacción del Etanol: Reacción del Isopropanol:

2. ¿Cuál es la reacción química entre el alcohol, Dicromato de potasio y el ácido sulfúrico?

Reacción del Metanol:

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Reacción del Etanol: Reacción del Isopropanol:

3. ¿Cuál es la reacción química entre el alcohol, Permanganato de potasio y el ácido sulfúrico?

Reacción del Metanol: Reacción del Etanol: Reacción del Isopropanol:

4. ¿Cuál es el uso de los productos anteriores?

5. Escribe el manejo y toxicidad de los productos de cada uno de las reacciones anteriores.

6. Escribe como se neutraliza cada uno de ellos para poder desecharlos.

CONCLUSIONES PERSONALES.

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PRACTICA No.5

PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS




1•¿Qué utilidad tiene el reactivo de Fehling?

2 •¿Para qué sirve el reactivo de Schiff?

3 • Escribe las caracteristicas del reactivo de Tollens.

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Objetivo

El alumno estudiará las principales propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas.

39


Competencias

Genéricas




expresar ideas











El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo.

Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono.

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

En la siguiente práctica, conoceremos las principales características físicas y químicas de los aldehídos y cetonas.

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- Baño maría - Gratillas - 10 tubos de

ensayo

- Reactivo de Fehling “A” y “B” - Reactivo de Tollens - Permanganato de potasio 3 %

MATERIAL Y EQUIPO

- Acetaldehído - 2-butanona - ciclohexanona - acetona - Formaldehido

DESARROLLO: Prueba de Tollens.

1. En 5 tubos de ensayo, se agregan 1 ml del reactivo de Tollens. 2. Tubo 1 adicionar 0.5 ml gotas de Formaldehido. 3. Tubo 2 adicionar 0.5 ml de Acetona. 4. Tubo 3 adicionar 0.5 ml de Acetaldehído. 5. Tubo 4 adicionar 0.5 ml de 2-butanona 6. Tubo 5 adicionar 0.5 ml de ciclohexanona. 7. Se agitan respectivamente y se dejan en observación por 15 minutos en baño maría.

Observa y anota.

Tubos 1 al 5 Observaciones Tubo 1 Tollens + Formaldehido Tubo 2 Tollens + Acetona Tubo 3 Tollens + Acetaldehído Tubo 4 Tollens + 2-butanona Tubo 5 Tollens + ciclohexanona Prueba de Permanganato de Potasio.

1. En 5 tubos de ensayo, se agregan 1 ml del reactivo de Permanganato de Potasio al 3 %.

2. Tubo 1 adicionar 0.5 ml gotas de Formaldehido. 3. Tubo 2 adicionar 0.5 ml de Acetona. 4. Tubo 3 adicionar 0.5 ml de Acetaldehído. 5. Tubo 4 adicionar 0.5 ml de 2-butanona 6. Tubo 5 adicionar 0.5 ml de ciclohexanona. 7. Después agregar unas gotas de ácido sulfúrico diluido a cada tubo para acidular.

Tubos 1 al 5 Observaciones Tubo 1 Permanganato de potasio (KMNO4) + Formaldehido Tubo 2 Permanganato de potasio (KMNO4) + Acetona Tubo 3 Permanganato de potasio (KMNO4) + Acetaldehído Tubo 4 Permanganato de potasio (KMNO4) + 2-butanona Tubo 5 Permanganato de potasio (KMNO4) + ciclohexanona

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Prueba del reactivo de Fehling. 1. En 5 tubos de ensayo, se agregan 0.5 ml del reactivo de Fehling A y 0.5 ml del

reactivo de Fehling B. 2. Tubo 1 adicionar 0.5 ml de Formaldehido. 3. Tubo 2 adicionar 0.5 ml de Acetona. 4. Tubo 3 adicionar 0.5 ml de Acetaldehído. 5. Tubo 4 adicionar 0.5 ml de 2-butanona 6. Tubo 5 adicionar 0.5 ml de ciclohexanona. 7. Meter a baño maría, observar y anotar.

Tubos 1 al 5 Observaciones Tubo 1 Fehling + Formaldehido Tubo 2 Fehling + Acetona Tubo 3 Fehling + Acetaldehído Tubo 4 Fehling + 2-butanona Tubo 5 Fehling + ciclohexanona

REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO (DIBUJOS) Con la ayuda de dibujos y esquemas, representa lo aprendido en la práctica

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PREGUNTAS DE CIERRE

1. Escribe cada una de las reacciones química que suceden en los siguientes tubos. a) Tubo 1 Tollens + Formaldehido b) Tubo 2 Tollens + Acetona c) Tubo 3 Tollens + Acetaldehído d) Tubo 4 Tollens + 2-butanona e) Tubo 5 Tollens + ciclohexanona

2. Escribe el mecanismo de reacción de cada uno de las siguientes reacciones. a) Mecanismo de Reacción de: KMNO4 + Formaldehido b) Mecanismo de Reacción de: KMNO4 + Acetona c) Mecanismo de Reacción de: KMNO4 + Acetaldehído d) Mecanismo de Reacción de: KMNO4 + 2-butanona e) Mecanismo de Reacción de: KMNO4 + ciclohexanona

3. Escribe la toxicidad de cada uno de los productos de las reacciones anteriores y

anéxalos a tu manual. 4. Escribe cual es la forma adecuada de desechar cada uno de los productos de las

reacciones anteriores.


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PRÁCTICA No.6

SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS GUÍA DE INVESTIGACIÓN PREVIA:

REFERENCIAS CONSULTADAS: Has un listado de las fuentes de información que consultaste como páginas web, libros u otras fuentes de información DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO. Dibuja un diagrama de flujo donde se visualice el procedimiento a seguir en la práctica de laboratorio y anéxalo a la práctica, como se muestra a continuación, puedes hacer uso del ejemplo como guía.


1 •¿Cuál es la importancia industrial de los ácidos carboxílicos?

2 •¿De manera general, qué métodos de caracterización química existen?

3 •¿Qué es la química verde?

4 •¿Cuál es la importancia de buscar nuevos métodos de síntesis en la industria?

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Objetivo

Sintetizar un ácido carboxílico (ácido adípico) a partir de un alqueno (Ciclohexeno) y comprobar la formación de un ácido carboxílico.

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Competencias

Genéricas




expresar ideas











Algunos compuestos de interés comercial como los poliésteres, el nylon, diversos polímeros y algunas moléculas partícipes en procesos biológicos, comparten el grupo funcional conocido como grupo carbonilo (C=O), el cual es una de las principales dianas para diversas reacciones de adición o eliminación. La transferencia de grupos acilos (R-C=O), derivados de ácidos carboxílicos, incluyen a cloruros de acilo, anhídridos, ésteres, amidas, tioésteres, y mismos ácidos carboxílicos.

Estructura simplificada de un ácido carboxílico

En la siguiente práctica, el alumno utilizará un método de síntesis de ácidos carboxílicos a partir de la oxidación de un alqueno, posteriormente realizará una prueba preliminar de caracterización.

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El grupo carboxilo (abreviado –CO2H o –COOH) define a un ácido carboxílico. La nomenclatura IUPAC para estos ácidos se establece acorde a la cadena de carbonos más larga, con el nombre al alcano correspondiente, nombrándolo como ácido con terminación –oico, así por ejemplo un ácido carboxílico de cinco carbonos será nombrado como ácido pentanóico.

Algunos de los ácidos carboxílicos simples, tienen nombres comunes derivados del

latín o del griego, indicando así una de las fuentes naturales de obtención de dichos ácidos; por ejemplo, el ácido metanóico tiene como nombre común ácido fórmico (Latín: formica, hormiga), el ácido etanóico también se conoce como ácido acético (Latín: acetum, vinagre), el ácido butanóico, conocido comúnmente como ácido butírico (Latín: butyrum, mantequilla) o el ácido octadecanóico, un ácido de cadena larga, conocido también como ácido esteárico (Griego: Stéar, cebo).

Uno de los ácidos carboxílicos que tiene un gran impacto en la economía mundial,

es el ácido adípico (CH2)4(CO2H)2, el cual es un ácido dicarboxílico o diácido, a pesar de que su nombre proviene del latin adipis, que significa grasa corporal, no forma parte de las grasas naturales, pero si es un intermediario de la degradación oxidativa de diversos aceites.

El ácido adípico también se utiliza como un aditivo alimentario en gelatinas y jaleas,

con la función de acidulante, también se utiliza en insecticidas, adhesivos, peletería y tinción de telas, para modificar las propiedades de plásticos y poliésteres insaturados, en la síntesis de poliuretanos, entre otras funciones. Anualmente se producen unos 2,500 millones de kilogramos de este polvo blanco cristalino, principalmente como un precursor de la producción del nylon.

Estructura del ácido adípico

Producción industrial del ácido adípico

Actualmente la síntesis de ácido adípico se realiza por medio de la oxidación de una mezcla de ciclohexanol/ciclohexanona (conocido como aceite mixto), con ácido nítrico. Un agente oxidante fuerte que reacciona violentamente y tiene subproductos dañinos para la capa de ozono, debido al costo del aceite mixto, suele obtenerse por la oxidación de benceno y la posterior oxidación de ciclohexano.

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Existen más mecanismos de obtención por oxidación de ciclohexeno con agentes oxidantes como KmNO4 y Na2WO4/KHSO4, los cuales tienen menos productos dañinos para el ambiente, en esta práctica se pretende utilizar la síntesis de ácido adípico con KMnO4.

Nota: El ciclohexeno se puede obtener por medio de la deshidratación de ciclohexanol con H2SO4.

MATERIAL Y EQUIPO Vaso de precipitados 100 mL Agitador de vidrio Matraz fondo de balón 250 mL Piedras de ebullición Equipo para reflujo en baño María (ver figura 1) Mechero Tubo capilar Fusiómetro Equipo de filtrado (ver figura 2)

KMnO4 Agua destilada Ciclohexeno Acetona HCl NaHCO3

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DESARROLLO: 1.- En un vaso de precipitados seco de 100 mL pese 3,2 gramos de permanganato de potasio (KMnO4) y adiciónele 20 mL de agua destilada, agite hasta disolver completamente. 2.- En un balón fondo redondo de 250 mL con dos piedritas de ebullición adicione 0,5 mL de ciclohexeno y 2,0 mL de acetona, agite y luego adicione poco a poco y con mucho cuidado la solución de permanganato preparada en el paso 1. Debe tener la precaución de no dejar calentar demasiado el balón, porque la reacción se aceleraría y no se obtendría el producto deseado. 3.- Una vez agregado toda la solución de permanganato agite manualmente el balón, para homogenizar la mezcla. 4.- Arme un equipo para reflujo con un baño María como se muestra en la figura 1, y mantén en reflujo la mezcla por 30 minutos a fuego lento. Nota: Es importante evitar el sobrecalentamiento, debido a que las reacciones de oxidación de ácidos carboxílicos con permanganato, en esas condiciones suelen ser muy violentas. 5.- Una vez terminado el reflujo, quite el baño María y espere a que el sistema se ponga a temperatura ambiente. 6.- Arme un equipo para filtrar por succión como se muestra en la figura 2, filtre el resultado de la reacción obtenida en el paso 4, y lave con un poco de agua fría. En el papel de filtro queda el óxido de manganeso y en el erlenmeyer la solución con el ácido adípico. 7.- Acidifique la solución del ácido adípico obtenida en el paso 6, con unas gotas de ácido clorhídrico hasta pH 2, aproximadamente. 8.- Ponga a evaporar en una plancha de calentamiento y bajo una campana la solución del paso 7, hasta obtener cerca de 1 mL de solución, luego bájelo de la plancha y déjelo enfriar a temperatura ambiente, luego coloque el erlenmeyer en un baño con hielo y espere la formación de los cristales de ácido adípico. 9.- Filtre por succión el ácido adípico y lávelo con pequeñas porciones de agua bien fría. (figura 2) 10.- Al ácido adípico sintetizado hágale la prueba con bicarbonato de sodio y determínele el punto de fusión.

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Identificación del ácido adípico: 1.- En un tubo de ensayo coloque una pequeña cantidad de ácido adípico y agréguele 5 gotas de una solución de bicarbonato de sodio, la formación de burbujas, debido al desprendimiento de dióxido de carbono indica que la prueba es positiva. 2.- Tome un tubito capilar sellado por un extremo e introduzca una pequeña cantidad del ácido adípico obtenido en el paso 9, para determinarle el punto de fusión, usando un fusiómetro digital. Punto de fusión reportado: 152,0 °C.

Figura 1.- Diagrama de equipo para reflujo en baño María.

Figura 2.- Equipo para filtrar por succión.

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REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO. (DIBUJOS) PREGUNTAS DE CIERRE: 1.- ¿En qué consiste la reacción de oxidación de un ácido carboxílico con permanganato de potasio, muestre una reacción típica? 2.- ¿Por qué se debe tener mucha precaución al momento de mezclar el ciclohexeno en acetona con la solución de permanganato de potasio? 3.- ¿Qué importancia tiene el ácido adípico en la industria de las fibras? 4.- ¿Cuál es la reacción que sucede entre un ácido carboxílico y el bicarbonato de sodio? CONCLUSIONES PERSONALES.

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PRÁCTICA No.7

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS GUÍA DE INVESTIGACIÓN PREVIA:



1• ¿Qué son las reacciones de protección de grupos funcionales?

2 • ¿Qué es un agente oxidante?

3 • ¿Por qué el KMnO4 es un agente oxidante fuerte?

52

Objetivo

Sintetizar benzocaína a partir de ácido p-aminobenzoico y etanol

53


Competencias

Genéricas




expresar ideas










CONTENIDOS A ABORDAR: Sintetizar un anestésico local (Benzocaina) a partir de un ácido carboxílico. INTRODUCCIÓN:

La benzocaína es un anestésico local de acción corta, tipo éster. Se utiliza para la anestesia tópica en una amplia variedad de situaciones clínicas, incluyendo la anestesia de las mucosas antes de la endoscopia, la supresión del reflejo nauseoso, trastornos anorrectales y varios síndromes de dolor. Está disponible en muchas formas farmaceuticas que incluyen geles, cremas, ungüentos, lociones, aerosoles y pastillas. Están disponibles muchos productos de venta libre para el alivio temporal del dolor dental o bucal.

Normalmente la benzocaina se prepara a partir del ácido p-aminobenzóico, el cual

se puede conseguir de forma comercial o sintetizarse a partir de la p-toloudina

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Como resultado la amida formada es de gran estabilidad para las siguientes

reacciones y el grupo metilo puede ser oxidado en el siguiente paso sin destruir la función del grupo amino durante el proceso.

Oxidación con permanganato de potasio. En esta reacción de lleva a cabo la

oxidación del grupo metilo al correspondiente grupo carboxílico, empleando para ello un agente oxidante fuerte, el KMnO4. Durante la oxidación, la solución de color violeta del ión permanganato se convierte en una precipitado de color marrón que es el dióxido de manganeso (MnO2), esto es porque durante el proceso de oxidación el ión Mn(VII) es reducido al ión Mn(IV).

Hidrólisis de la amida. En este procedimiento se hidroliza el grupo funcional amida, es decir, es retirado el grupo protector acilo, obteniéndose así el ácido p-Amino benzoico (PABA). El producto puede ser recristalizado en ácido acético diluido.

Esterificación. Finalmente, la benzocaina se prepara por la esterificación directa del ácido p-amino benzoico, empleando para ello etanol y H2SO4 concentrado.

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MATERIAL Y EQUIPO

Matráz redondo de 50 mL Equipo para reflujo en baño María (ver figura 1) Mechero Piedras de ebullición Agitador de vidrio Vaso de precipitados de 100 mL

Ácido p-aminobenzoico Etanol 95% Ácido sulfúrico concentrado Hidróxido de sodio 10% m/v Perlas de sílice

DESARROLLO: 1.- En un matraz redondo de 50 mL coloque 0.5 g de ácido 4-aminobenzoico y 5 mL de etanol, adicione lentamente 0.8 mL de ácido sulfúrico concentrado y 6 perlas de sílice, agite y adapte un refrigerante de agua en posición de reflujo. 2.- Mantenga el reflujo con agitación magnética durante 1 hora hasta que el ácido 4-aminobenzoico haya reaccionado. 4.- Enfríe la disolución a temperatura ambiente y adiciónela a un vaso que contenga 9 mL de hidróxido de sodio al 10% m/v y 10 g de hielo, agite hasta que se precipite el p-amino benzoato de etilo y filtre al vacío. Purifique la benzocaína formada por recristalización de etanol/agua. 3.- Filtre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusión.

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Figura 1.-Diagrama de equipo para reflujo en baño María

Figura 2.- Equipo para filtrar por succión. NOTA: Desechar la disolución por el drenaje si presenta un pH neutro. En caso contrario, neutralizar primero y luego desechar. REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO. (DIBUJOS)

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PREGUNTAS DE CIERRE: 1.- ¿Cómo puedes saber que realmente obtuviste benzocaina? 2.- ¿Cuál es la importancia de un medio ácido en la reacción? 3.- ¿Por qué adicionas hidróxido de sodio? CONCLUSIONES PERSONALES.

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PRÁCTICA No.8

SÍNTESIS DE AMIDAS GUÍA DE INVESTIGACIÓN PREVIA:



1•¿Cuál es la relevancia biológica de las amidas?

2•¿De manera general, cuál es el mecanismo de acción de los AINEs en el proceso de inflamación?

3 •¿Qué cuidados se deben tener en el manejo del nitrobenceno?

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Objetivo

Obtener una amida (paracetamol) por reacción de una amina primaria sustituida en posición para, con un anhídrido.

60


Competencias

Genéricas




expresar ideas










CONTENIDOS A ABORDAR: Síntesis de amidas a partir de Nitrobenceno, cloruro de amonio y anhídrido. INTRODUCCIÓN:

Los analgésicos antinflamatorios no esteroideos (AINEs) constituyen uno de los grupos de medicamentos más prescritos, presentan una gran variedad de indicaciones terapéuticas. La amplia utilización de este grupo de fármacos se debe a que comparten en variable proporción sus efectos antinflamatorio, analgésico, antipirético y antiagregante plaquetario

Los AINEs son fármacos antinflamatorios, analgésicos y antipiréticos constituyen

un grupo heterogéneo de compuestos, con frecuencia no relacionados químicamente (aunque muchos de ellos son ácidos orgánicos), que a pesar de ellos comparten ciertas acciones terapéuticas y efectos colaterales. Sin embargo, difieren en la importancia relativa que cada una de estas propiedades representa en el conjunto de su efecto farmacológico. Por ejemplo, el metamizol es efectivo como analgésico y antipirético, pero tiene escaso poder antiinflamatorio, por el contrario, el diflusal tiene efectos antiinflamatorios y analgésicos, pero mínimo efecto antipirético y el paracetamol es buen antipirético, débil analgésico y carece de actividad antiinflamatoria, el ketorolaco predomina su actividad analgésica sobre la antiinflamatoria.

El paracetamol (p-acetamidofenol) presenta acción analgésica (reductora del

dolor), al impedir la formación de prostaglandinas en el organismo. Las prostaglandinas se

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producen en respuesta a una lesión, o a ciertas enfermedades, y provoca dolor, entre otros efectos.

Además, presenta acción antipirética (reductora de la fiebre), al inhibir las prostaglandinas a nivel del centro termorregulador situado en el hipotálamo, en el cerebro. Sin embargo, no presenta acción antiinflamatoria significativa. Se utiliza, por tanto, para el tratamiento de la fiebre y el dolor moderado. Esquema de síntesis a partir de nitrobenceno:

MATERIAL Y EQUIPO Vaso de precipitados de 500 mL Matraz de 250 mL Equipo de reflujo Matraz Erlenmeyer de 100 mL Pipeta Pasteur Büchner y kitasatos Equipo de filtración por succión

Nitrobenceno NH4Cl Zinc en polvo NaCl H2SO4 concentrado Anhídrido acético Bicarbonato sódico Acetato de etilo

DESARROLLO

a) Síntesis de la N-fenilhidroxilamina

En un vaso de precipitado de 500 ml se añaden sobre 160 ml de agua, 5 g de cloruro amónico y 8,3 ml de nitrobenceno recién destilado. La mezcla se calienta a 60º agitando vigorosamente y se añaden en pequeñas porciones 12 g de zinc en polvo durante unos 10 minutos manteniendo la temperatura entre 60º y 65 º C. Se mantiene la agitación durante 15 minutos más, e inmediatamente se filtra en un Büchner para eliminar el óxido de zinc. El sólido se lava con 20 ml de agua y las aguas de filtrado se transfieren a un erlenmeyer y se saturan con cloruro sódico adicionando aproximadamente 40 g. A continuación se introducen en un baño con hielo hasta la aparición de un precipitado amarillo claro, que se filtra en un Büchner, se pasa unos minutos una corriente de aire y se utiliza en el siguiente paso

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b) Síntesis del p-nitrofenol

A un matraz de 250 ml, enfriado en un baño de hielo, se adicionan 14,8 g de hielo picado, 4,9 ml de ácido sulfúrico concentrado, gota agota, y seguidamente 1,2 g de N-fenilhidroxilamina. A continuación, se diluye al mezcla de reacción con 98 ml de agua. Se acopla el refrigerante de reflujo y el conjunto se refluye durante 15 minutos. Al cabo de este tiempo, se lleva hasta temperatura ambiente la reacción, y se neutraliza en frío adicionando una disolución saturada de bicarbonato sódico, se añade cloruro sódico hasta saturación, y se extrae con acetato de etilo (3x20 ml). Se reúnen los extractos orgánicos, se secan con sulfato sódico anhidro y se elimina el disolvente a presión reducida, para obtener un sólido de color rojizo que se emplea en la siguiente etapa

c) Síntesis del paracetamol

En un erlenmeyer conteniendo 3,3 g de de p-aminofenol y 9 ml de agua, se añaden gota a gota con precaución 3,6 ml de anhídrido acético, agitando constantemente la mezcla. A continuación, se calienta en un baño de agua a 60 ºC hasta la disolución completa del sólido. Se mantiene la agitación durante 10 minutos adicionales y seguidamente se enfría la disolución en un baño de hielo hasta la aparición de un producto cristalino levemente rosado. Los cristales se filtran en un Büchner y se pesan una vez seco. Se determina el punto de fusión y se calcula el rendimiento global. REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO. (DIBUJOS)

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PREGUNTAS DE CIERRE: 1.- ¿Cómo puedes saber que realmente obtuviste benzocaina? 2.- ¿Por qué la síntesis de p-nitrofenol se realiza en frio? 23.- ¿Por qué adicionas bicarbonato sódico? CONCLUSIONES PERSONALES.

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PRÁCTICA No. 9

OBTENCIÓN DE BIOCOMBUSTIBLE GUÍA DE INVESTIGACIÓN PREVIA:



1•¿Qué es un biocombustible?

2 •¿Cuál es el rendimiento del biodiesel con respecto al diesel?

3 •¿Qué cuidados se deben tener durante la práctica?

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Objetivo

Sintetizar biodiesel a partir de aceites comestibles

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Competencias

Genéricas




expresar ideas










CONTENIDOS A ABORDAR: Síntesis de biocombustible a partir de aceites comestibles INTRODUCCIÓN

Los biocombustibles son alcoholes, éteres, ésteres y otros compuestos químicos, producidos a partir de biomasa, como las plantas herbáceas y leñosas, residuos de la agricultura y actividad forestal, y una gran cantidad de desechos industriales, como los desperdicios de la industria alimenticia.

El término biomasa hace referencia a toda materia que puede obtenerse a través de fotosíntesis. La mayoría de las especies vegetales utilizan la energía solar para sintetizar azúcares, partiendo de sustancias simples como el agua y el dióxido de carbono, almacenando esta energía en forma de moléculas de glucosa, almidón, aceite, etc.

Entre los biocombustibles podemos incluir al bioetanol, biodiesel, biometanol, y muchos otros. Los dos productos más desarrollados y empleados de esta clase de combustibles son, el bioetanol y el biodiesel. La sustitución de los combustibles denominados fósiles o tradicionales, derivados del petróleo, por otros de origen vegetal, cobra una gran importancia en nuestros días por varias razones fundamentales, como el hecho de provenir de una fuente renovable, ser un instrumento de lucha contra el deterioro medioambiental, la suba del precio internacional del petróleo, además de un factor de desarrollo de la agricultura e industrias derivadas

Las propiedades físicas y químicas de biodiesel están relacionadas con la composición de las materias primas, pudiendo variar sustancialmente de una materia prima a la siguiente.

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La estabilidad del biodiesel es una propiedad importante cuando se va a almacenar durante un período prolongado. Una débil estabilidad puede llevar al aumento de la acidez y de la viscosidad del combustible y provocar la formación de gomas y sedimentos. Por lo tanto, si la duración de almacenamiento del biodiesel y de las mezclas de biodiesel es más de 6 meses, debe ser tratado con un aditivo antioxidante.

Las etapas necesarias para la producción de biodiesel a partir de aceites vegetales ya refinados, son las siguientes: reacción de transesterificación propiamente dicha; y separación y purificación de los ésteres obtenidos.

La reacción de transesterificación se efectúa entre los triglicéridos del aceite y un exceso de metanol, generalmente en presencia de un catalizador básico (más comúnmente hidróxido de sodio o metilato de sodio) a una temperatura que suele variar entre 40 °C y 110 °C. Durante la reacción de transesterificación se presentan reacciones secundarias que dan lugar a productos indeseables que contaminan los ésteres. Estos productos no deseados, los jabones, disminuyen la conversión y el rendimiento de la reacción, y harán necesarias etapas posteriores de purificación.

La siguiente etapa fundamental en el proceso de fabricación de biodiesel es la separación de las fases éster y glicerina y la posterior purificación de las mismas.

Al término de la reacción de transesterificación son varios los subproductos que se encuentran en el reactor, y que habrá que separar de los ésteres metílicos o biodiesel. Además de los compuestos del aceite que no han llegado a reaccionar (tri, di, monoglicéridos y ácidos grasos libres) se encuentra en el medio el metanol que se adicionó

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en exceso, los restos del catalizador básico y los productos de las reacciones secundarias (jabón y agua).

El último proceso para la obtención del biodiesel es la purificación de los ésteres.

Aquí se separa y recupera el exceso de alcohol introducido para mejorar el rendimiento, y se lavan los ácidos grasos libres y los mono, di y triglicéridos que no se han esterificado. La fase glicerina también deberá ser purificada para obtener un producto que se pueda comercializar.

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MATERIAL Y EQUIPO Balón de destilación 250 mL Agitador magnético Vaso de precipitados 100 mL Equipo de reflujo con agitador magnético Pipeta Embudo de separación

Metanol NaOH Aceite de girasol nuevo y usado NaCl

DESARROLLO Obtención de biodiesel 1. Colocar 130 g de aceite de girasol en un matraz balón de 250 mL 2. Pesar 37,5 g de metanol y 1,3 g de hidróxido de sodio sólido en un vaso de precipitados, mezclar con un agitador magnético hasta obtener una solución. 3. Agregar la solución al aceite de girasol en el balón. 4. Calentar a reflujo en baño de agua a 65 °C y agitando continuamente durante 1 hora. 5. Luego de este intervalo de tiempo se retira el glicerol formado utilizando una pipeta y se calienta durante una hora más. 6. Transferir la mezcla de reacción a embudo de separación donde se deja por un día. 7. Separar la capa de glicerol de la de Biodiesel, midiendo el volumen de ambas con una probeta. 8. Colocar la capa de Biodiesel en el embudo de separación y lavar con agua destilada hasta que el agua de lavado esté neutra (se controla esta etapa utilizando papel pH universal). 9. Romper la emulsión formada agregando al embudo de separación 75 ml de solución saturada de cloruro de sodio y dejando la mezcla por 5 días.

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10. Separar ambas capas y lavar la capa de Biodiesel con pequeñas porciones de agua (se puede utilizar nitrato de plata para comprobar que no quedó nada de cloruro de sodio). 11. Repetir el experimento en iguales condiciones, pero utilizando aceite de girasol usado.

Figura 1.- Equipo de reflujo vertical con agitador magnético.

REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO. (DIBUJOS) PREGUNTAS DE CIERRE:

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1.- ¿Cómo distingues la fase del biodiesel con respecto a la de la glicerina? 2.- ¿Hubo diferencia en el rendimiento entre el aceite usado y el nuevo, explica por qué? 3.- ¿Qué reacción hay entre el nitrato de plata y el cloruro de sodio? 4.- ¿Qué usos se le pueden dar a la glicerina? CONCLUSIONES PERSONALES.

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PRÁCTICA No. 10

IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS GUÍA DE INVESTIGACIÓN PREVIA:



1• ¿Qué es un azucar reductor?

2 • ¿Qué es un polisacárido?

3• ¿Cuál es la importancia de los polisacáridos en el almacenamiento de

enérgía?

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Objetivo

Identificación de carbohidratos.

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Competencias

Genéricas




expresar ideas










CONTENIDOS A ABORDAR: Identificación de carbohidratos, disacáridos y polisacáridos. INTRODUCCIÓN

Los carbohidratos o sacáridos son compuestos de gran importancia para los seres vivos, los cuales son muy abundantes en la naturaleza. Las unidades básicas de los carbohidratos son los monosacáridos, los cuales no hidrolizables en unidades más pequeñas. La glucosa es el monosacárido, aldohexosa, es el combustible principal para la mayoría de los organismos. Los oligosacáridos contienen de dos a diez unidades de monosacáridos unidas covalentemente. Por su parte, los polisacáridos están constituidos por gran número de unidades de monosacáridos unidos covalentemente, los cuales pueden alcanzar pesos moleculares de hasta 106 daltons.

Los polisacáridos desempeñan dos funciones biológicas principales: almacenar energía metabólica y aportar elementos estructurales a la célula. Monosacáridos como la glucosa y sus derivados, son piezas fundamentales en muchas rutas metabólicas esenciales para la obtención de energía. La glucosa actúa en el organismo como combustible energético de uso inmediato, mientras polisacáridos y grasas son biomoléculas de reserva que deben ser catabolizadas antes de su aprovechamiento como fuentes de energía.

Los carbohidratos están ampliamente en organismos vegetales y animales con funciones metabólicas y estructurales. En los vegetales la glucosa es sintetizada por fotosíntesis a partir de CO2 y agua, y es almacenada como almidón o convertida en celulosa para formar parte de la pared celular. Los animales obtienen sus carbohidratos

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principalmente de fuentes vegetales, una forma de acumularlos es como glucógeno, pero en casos de deficiencia pueden sintetizar algunos como la glucosa a partir de fuentes de carbono derivadas de lípidos y proteínas.

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal.

La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y forma un espejo de plata.

MATERIAL Y EQUIPO

Tubos de ensayo 10 mL Agitador de vidrio Sistema de baño María

Nitrato de plata 2.5% NaOH 5% Hidróxido de amonio 5% Solución saturada de azúcar (sacarosa) Ácido Nítrico Solución de sulfato de cobalto NaOH 10% Solución saturada de almidón Solución de lugol a-naftol 1% H2SO4 concentrado

DESARROLLO Reaccion de Molisch Esta reacción sirve para el reconocimiento de todo tipo de azúcares. Los azúcares, en medio ácido fuerte se deshidratan formando furfurales. Estos furfurales al reaccionar con el α-naftol originan complejos de intenso color.

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Precaución: el ácido sulfúrico concentrado puede causar quemaduras graves en la piel. Manejarlo con mucho cuidado. 1. Pipetear en un tubo de ensayo 2 ml de disolución de azúcar problema 2. Añadir 2 gotas de a-naftol al 1% y se mezclar bien. 3. Con una pipeta se dejan resbalar por la pared del tubo de ensayo 2 ml de ácido sulfúrico concentrado con mucho cuidado procurando que no se mezcle para que forme una capa bajo la disolución de azúcar.

En la superficie de separación de ambas capas se producirá la deshidratación del azúcar y su reacción con la α-naftol formándose un anillo de color oscuro en dicha interfase.Molisch positivo: anillo oscuro. Prueba de Tollens. Coloque en un tubo de ensayo limpio 1 mL de solución de nitrato de plata al 2.5%, agregue una gota de hidróxido de sodio al 5% y después gota a gota y con agitación una solución de hidróxido de amonio al 5% justo hasta que se disuelva el óxido de plata que precipitó, evitando cualquier exceso de NH4OH. Este reactivo debe usarse recién preparado y debe destruirse con un exceso de ácido nítrico al terminar de utilizarlo, ya que forma compuestos explosivos. Agregue al reactivo recién preparado 3mL de solución del azúcar (glucosa, fructosa y sacarosa), agite y caliente brevemente en baño maría, sin dejar de agitar durante el calentamiento. La aparición de un espejo de plata indica prueba positiva para azúcar reductor. Una vez terminada la prueba el tubo de ensayo se deberá limpiar con ácido nítrico para destruir el espejo de plata. Identificación de polisacáridos Coloque en un tubo de ensayo 3mL de la solución de almidón. Añada 3 gotas de la solución de lugol. Observe y anote los resultados. Caliente suavemente, sin que llegue a hervir, hasta que pierda el color. Enfríe el tubo de ensayo al grifo y observe cómo, a los 2-3 minutos, reaparece el color azul. REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO. (DIBUJOS)

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PREGUNTAS DE CIERRE: 1.- ¿Cuál es la diferencia entre una cetosa y una aldosa y como pueden distinguirse? 2.- Describa el mecanismo de reacción de Molisch. 3.- ¿Por qué el espejo de plata se destruye con ácido nítrico? CONCLUSIONES PERSONALES.

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Proyecto Integrador




1•¿Qué es el Biogas?

2 •¿Cuál es la funcion de un Biogestor ?

3 • ¿Cómo Funciona un Biogestor?

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Objetivo

El alumno aplica la metodología apropiada en la realización del proyecto atendiendo problemas relacionados con las ciencias experimentales. La cual recicla compuestos orgánicos que común mente se desechan y obtienen productos químicos benéficos para la sociedad y el medio ambiente.

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Competencias

Genéricas




expresar ideas











Cuando a finales del siglo XVIII el físico italiano Alessandro Volta identificó por primera vez el metano (CH4) como el gas inflamable en las burbujas que emergían de los pantanos, no se pudo imaginar la importancia que este gas podría llegar a tener para la sociedad humana en los siglos venideros.

El metano alcanzó una especial importancia durante la segunda guerra mundial debido a la escasez de combustibles. Con el fin de la guerra y la fácil disponibilidad de combustibles fósiles, la mayoría de las instalaciones fueron cesando en su funcionamiento. Sin embargo, en India, a comienzos de la década de los 60, se impulsó notablemente la tecnología de producción de biogás a partir de estiércol bovino con el doble propósito del aprovechamiento energético y la obtención de un biofertilizante. En China, a inicios de la década de los 70, se ha fomentado la construcción de digestores, mediante programas de ámbito nacional. En los países industrializados la historia de la tecnología de indigestión ha sido diferente y el desarrollo ha respondido más bien a motivaciones medioambientales que puramente energéticas, constituyendo un método clásico de estabilización de lodos activos de las plantas de tratamiento de aguas residuales domiciliarias. Durante la década de los

En el siguiente proyecto integrador el alumno obtendrá metano por medio de una fermentación anaerobia de desechos orgánicos, (comida, hojas de los árboles, frutas y verduras en mal estado, estiércol de vaca o cerdo etc.). Para la utilización como energía de uso común.

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ochenta, volvió a adquirir cierta importancia como forma de recuperación energética en explotaciones agropecuarias y agroindustriales. Sin embargo, con la disminución de los precios del petróleo, a finales de los años ochenta, el interés por la tecnología de digestión anaeróbica volvió a decaer, aunque en algunos países industrializados se han desarrollado importantes programas de desarrollo de plantas anaeróbicas a escala industrial y doméstica. En la actualidad, el biogás se utiliza en todo el mundo como una fuente de combustible tanto a nivel industrial como doméstico. Su explotación ha contribuido a impulsar el desarrollo económico sostenido y ha proporcionado una fuente energética renovable alternativa al carbón y el petróleo.

La actividad agropecuaria y el manejo adecuado de residuos rurales pueden contribuir significativamente a la producción y conversión de residuos animales y vegetales (biomasa) en distintas formas de energía. Durante la digestión anaeróbica de la biomasa, mediante una serie de reacciones bioquímicas, se genera el biogás, el cual, está constituido principalmente por metano (CH4) y dióxido de carbono (CO2). Este biogás puede ser capturado y usado como combustible y/o electricidad. De esta forma, la digestión anaeróbica, como método de tratamiento de residuos, permite disminuir la cantidad de materia orgánica contaminante, estabilizándola (bioabonos) y al mismo tiempo, producir energía gaseosa (biogás).

Desde una perspectiva de los países desarrollados y en desarrollo, la biotecnología anaeróbica contribuye a cumplir tres necesidades básicas: a) Mejorar las condiciones sanitarias mediante el control de la contaminación; b) generación de energías renovables para actividades domésticas; y c) suministrar materiales estabilizados (bioabono) como un biofertilizante para los cultivos. Por lo tanto, la biotecnología anaeróbica juega un importante papel en el control de la contaminación y para la obtención de valiosos recursos: energía y productos con valor agregado.

El metano es un gas que en la atmósfera terrestre contribuye al efecto invernadero. El contenido de metano en la atmósfera se ha duplicado desde la última era de hielo a 1,7 ml m- 3 en la actualidad. Este valor se ha mantenido constante en los últimos años. El metano contribuye un 20% al efecto invernadero antropogénico. Entre las fuentes de metano de origen humano, más del 50% corresponde a la ganadería y hasta el 30% provienen a partir del cultivo de arroz.

Con el fin de poder comparar el efecto de los diferentes gases de efecto invernadero, a cada uno se le asigna un factor que representa una medida de su efecto invernadero o potencial de calentamiento global, en comparación con el CO2 que se utiliza como “gas de referencia” (Tabla 2.2). El CO2 equivalente de gases de efecto invernadero se puede calcular multiplicando el potencial de efecto invernadero en relación con la masa del gas respectivo. Indica la cantidad de CO2 que produciría el mismo efecto invernadero en 100 años, es decir, el CH4 es un gas de efecto invernadero más potente que el CO2 en un factor de 21.

82

Tabla 2.2. Potencial de calentamiento de los gases de efecto invernadero. Gas Potencial de calentamiento

MATERIAL Y EQUIPO

x Desechos Orgánicos (estiércol de vaca, desecho de comida, frutas)

x Agua (no clorada) x Manguera x Válvulas x Abrazaderas

x Motor de nevera x Barómetro x Tubo de pvc x Reductores de pvc x Coplee x Virutas de hierro oxidado x Cámaras de llanta x Trampas de agua y aire x Biodigestor

DESARROLLO: Actividad A Construcción del Biodigestor

1. En un Recipiente hermético con tapadera, adapta una válvula de aire evitando que salgan los gases producidos en el proceso de anaerobiosis.

2. En la parte inferior del recipiente hermético, adaptar otra válvula pero de mayor calibre para liberar los productos solidos de la reacción anaerobia.

3. Tal como se muestra en la siguiente imagen 1.

83

Imagen 1. Ejemplo de un Biodigestor en el punto a) se muestra la toma del biogás, mientras que en el punto b) tenemos la toma de muestra del biol Actividad B Proceso de elaboración de biogás

1. Recolecta desechos orgánicos como (frutas en descomposición, alimentos, aserrín, estiércol de vaca, estiércol de cerdo etc.).

2. Mesclas los desechos sólidos orgánicos (frutas, aserrín, alimentos) con una porción del estiércol de vaca, un aproximado del 10 al 20 por ciento de la capacidad del recipiente y añade al recipiente hermético (Biodigestor).

3. Después agrega agua libre de hipoclorito de sodio (cloro) hasta cubrir una capacidad del 75 por ciento del Biodigestor.

4. Deja reposar durante 3 días y purgar (liberar el CO2 que se ha cumulado durante este tiempo).

5. Después de 3 o 4 días realizar la prueba del fuego, para cerciorarse que se está produciendo el biogás (metano).

6. Abrir cuidadosamente la válvula de biogás y acercarle la flama de un cerillo. 7. Una vez se esté produciendo biogás este se generará en las próximas semanas una

capacidad de 3 o 4 litros de biogás por carga. Esto dependerá del digestor fabricado.

a)

b)

84

Actividad C Recolección del biogás

1. Conecta una manera de 1 ½ metros a la toma del biogás. 2. Mediante un coplee conectarlo a un tubo de mayor calibre de 1 metro de largo. 3. El tubo de mayor calibre antes de conectarlo debe de estar lleno de virutas de hierro

(desechos de hierro, preferente mente oxidado (ya que el biogás tiene trazas de ácido sulfhídrico H2S capas de corroer el metal)).

4. En el otro extremo del tubo conectar 1 metro de manguera de igual calibre a la inicial con la ayuda de un adaptador para tubo (coplee o reductores).

5. Conectar la manguera a una trampa de agua y después a otra trampa de aire como se muestra en la siguiente imagen.

6. Al final de la trampa de aire llena cámaras de llanta para almacenar el biogás producido.

7. O conectar una estufa pequeña de dos quemadores y usar.

Nota: tanto las trampas de agua como de aire deberás hacerlas previo al montado del sistema de recolección del biogás. Con frascos de mermelada de cristal, o frascos azucareros de tapa hermética.

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Imagen 2. Sistema de almacenado de Biogás útil para consumo en el hogar o almacenar.

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Actividad D Almacenamiento Portátil del biogás.

1. Una vez conectado el Biodigestor al sistema de almacenamiento deberás de conectarlo al sistema de llenado como se muestra en la imagen anterior.

2. En un cilindro de 4 litros de capacidad, almacena el biogás producido por los 6 sistemas de Biodigestor.

3. Con la ayuda de un motor de nevera (usado, reciclado y funcional) pasar la producción del biogás al cilindro para su almacenamiento.

4. Este cilindro debe de contar regulador de presión, integrado a un barómetro. 5. Como se observa en la siguiente imagen.

Ver el siguiente link Biodigestor portátil: Santana G. (2015) Produção e uso de biogás a partir de resíduos domésticos. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=TTA4Vv4Yuis.

https://www.youtube.com/watch?v=TTA4Vv4Yuis

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Imagen 3. Sistema de almacenado de Biogás portátil útil para consumo en el hogar o uso en mecheros de laboratorio.

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PREGUNTAS DE CIERRE

1. Escribe la reacción química que se produce entre el biogás y el óxido de hierro.

2. ¿Cuáles son los beneficios que otorga este proyecto integrador en tu escuela y la sociedad en general?

3. Si pudieras replicar este proyecto a una escala más grande estarías dispuesto hacerlo ¿Si? ¿No? ¿por qué? ¿Cuál sería la ruta de acción para realizarlo? Argumenta tus respuestas.


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ANEXO 1 Rúbrica para coevaluar la elaboración de los diagramas de flujo que se solicitan al inicio de cada práctica de laboratorio:

CR

ITER

IOS

EXCELENTE 10 PTS

BUENO 8 PTS

REGULAR 6 PTS

DEFICIENTE 0 PTS

PTS

CO

NTE

NID

O Se identifica el

tema de la práctica y los conceptos teóricos a desarrollar.

Se identifica la idea principal con menos de cinco ideas secundarias.

Sólo se identifica conceptos sin relación clara con la idea principal.

No se identifica claramente la idea principal, pero si algunos conceptos.

NIV

EL D

E JE

RA

RQ

UIZ

AC

ION

El diagrama de flujo esta ordenado y presenta de manera clara la secuencia de la actividad experimental a desarrollar.

El diagrama de flujo esta ordenado, pero no es fácil de leer y no se identifica la secuencia de la actividad a desarrollar.

El diagrama de flujo no está ordenado, pero no se comprende la secuencia de la actividad a desarrollar.

El diagrama de flujo no es claro ni presenta la secuencia de la actividad a desarrollar.

SEC

UEN

CIA

Se identifican los pasos a seguir y los participantes en cada paso de la práctica.

Se identifican los pasos a seguir, pero no los participantes en cada paso de la práctica.

No se identifican todos los pasos a seguir y los participantes en cada paso de la práctica.

No se identifican los pasos a seguir y los participantes en cada paso de la práctica.

FOR

MA

TO D

EL

ESC

RIT

O

No hay errores de gramática, ni ortografía, ni errores de puntuación y acentos.

Hay menos de 5 errores de gramática, ortografía o de puntuación.

Hay más de 5 errores de gramática, ortografía o de puntuación, pero menos de 10.

Hay más de 10 errores de gramática, ortografía o de puntuación.

PTS TOTALES

CALIF.

90

Anexo 2 Lista de cotejo para evaluar la correcta realización de las prácticas de laboratorio. Puede usarse para evaluar práctica por práctica o las realizadas cada unidad.

Lista de cotejo para autoevaluación, coevaluación o Heteroevaluación

Auto- evaluación

Coe- evaluación

Competencias genéricas Criterio Si No Si No

4.2 Aplica distintas estrategias comunicativas según quienes sean sus interlocutores, el contexto en el que se encuentra y los objetivos que persigue.

Realiza un diagrama que le permita construir una hipótesis, de la cual parte para realizar el experimento.

4.5 Aplica las tecnologías de la información y la comunicación para obtener información y expresar ideas

Sigue los pasos que plantea la práctica para obtener resultados pertinentes.

6.1 Elige las fuentes de información más relevantes para un propósito específico y discrimina entre ellas de acuerdo a su relevancia y confiabilidad.

Restructura si es necesaria la práctica para demostrar el objetivo de la misma.


Redacta una conclusión personal argumentada, basada en los resultados obtenidos en la práctica y sus conocimientos teóricos.


Escribe una reflexión personal sobre los objetivos de la práctica, y el impacto en la vida cotidiana.

91

Total

Competencias disciplinares

Criterios

Si No Si No

5. Aplica la metodología apropiada en la realización de proyectos interdisciplinarios atendiendo problemas relacionados con las ciencias experimentales.

Responde de manera objetiva y con sus propias palabras los cuestionamientos de aprendizaje que se plantean.

Dibuja esquemas para describir el proceso experimental.

Responde, de manera correcta mínimo el 80% de las preguntas presentadas en la práctica.

Total 17. Aplica normas de seguridad para disminuir riesgos y daños a sí mismo y a la naturaleza, en el uso y manejo de sustancias, instrumentos y equipos en cualquier contexto.

Diseña un diagrama de flujo evaluado como bueno o excelente.

Cumple con todos los pasos señalados establecidos en el apartado de: Desarrollo experimental.

Total

Totales

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