modulo 1 hidrocarburos alficaticos, aromaticos, … · para los alquenos y alquinos se conserva la...

Robinson Mancilla Ingeniero de Petróleos

MODULO 1

HIDROCARBUROS ALFICATICOS,

AROMATICOS, FUNCIONES OXIGENADAS

Y NITROGENADAS


En el siguiente modulo se analizara toda la química orgánica referente a los

hidrocarburos, sus propiedades físico-químicas, características, y aplicaciones.

Figura 1. Hidrocarburos Alifáticos, Aromáticos.

Fuente: http://hidrocarburos-alifaticos.blogspot.com/

http://hidrocarburos-alifaticos.blogspot.com/


1 HIDROCARBUROS ALIFATICOS:

1.1. ALCANOS:

Son hidrocarburos saturados, que solo poseen enlaces simples, presentan poca

afinidad para reaccionar a temperatura ambiente, resisten al ataque de ácidos

fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se denominan parafinas.

• Tipo de enlace: (simple)

• Formula general: CnH2n+2 n: # carbonos del alcano (1,2,3,4……)

Figura 2. Alcanos

Fuente: http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/

1.1.1. Nomenclatura IUPAC, Se escribe el prefijo, el cual depende del

número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano. Prefijo

(N°C) ANO.

http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/


Tabla 1. Hidrocarburos saturados más comunes “alcanos”.

Nombre Formula

Metano CH4

Etano C2H6

Propano C3H8

Butano C4H10

Pentano C5H12

Hexano C6H14

Heptano C7H16

Octano C8H18

Nonano C9H20

Decano C10H22

Undecano C11H24

Dodecano C12H26

Triancontano C30H62

Fuente: Autor

Tabla 2. Alcanos de cadena lineal

N° de C Nombre Estructura

1 Metano CH4

2 Etano CH3-CH3

3 Propano CH3-CH2-CH3

4 Butano CH3-CH2-CH2-CH3

5 Pentano CH3-(CH2)3-CH3

6 Hexano CH3-(CH2)4-CH3

7 Heptano CH3-(CH2)5-CH3

8 Octano CH3-(CH2)6-CH3

9 Nonano CH3-(CH2)7-CH3

10 Decano CH3-(CH2)8-CH3

11 Undecano CH3-(CH2)9-CH3

12 Dodecano CH3-(CH2)10-CH3

13 tridecano CH3-(CH2)11-CH3 Fuente: Autor

1.1.2 GRUPO ALQUILO (R-)

Resultan de quitar un hidrogeno a un alcano para que entre otro grupo

monovalente en su lugar. No forman una especie química propiamente dicha pero


son útiles para propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la

terminación “ano” por il(o).

Tabla 3. Principales alquilos

Alcano Alquilo

CH4 Metano CH3- Metil(o)

CH3-CH3 Etano CH3-CH2- Etil(o)

CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH2- Propil(o)

l CH3-CH-CH3 Isopropil(o)

Fuente: Autor

Figura 3. Principales grupos alquilos empleados en química de hidrocarburos

Fuente: http://www.guatequimica.com/tutoriales/alcanos/Sistema_IUPAC.htm

http://www.guatequimica.com/tutoriales/alcanos/Sistema_IUPAC.htm


Figura 4. Radicales Orgánicos

Fuente: http://www.guatequimica.com/tutoriales/alcanos/Sistema_IUPAC.htm

http://www.guatequimica.com/tutoriales/alcanos/Sistema_IUPAC.htm


1.1.3 ALCANOS ISÓMEROS

El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3,

Y CH3CH2CH3. Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10: El butano y el

2-metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura se

conocen como isómeros.

CH3CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3

Butano metilpropano

Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los

ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2

dimetilpropano).

Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14:


A medida que aumenta el número de carbonos crece de forma exponencial el

número de isómeros. Existen más de 360 000 isómeros con la fórmula C20H42 y

más de 62 millones con la fórmula C40H82.

1.1.2. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

1.1.4.1 Se escoge la cadena principal que es la cadena continua con mayor

cantidad de carbonos. Si existe dos o más cadenas del mismo tamaño,

se elige la que posee más ramificaciones.

1.1.4.2 Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más

próximo al radical. De tal manera que los radicales estén unidos al

carbono de menor numeración posible.

1.1.4.3 Se nombran los radicales principalmente en orden alfabético e

indicando su posición, si un radical se presenta más de una vez, se

usan prefijos: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no se consideran

los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación entre

números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es

mediante un guion (-).

1.1.4.4 Finalmente se nombra la cadena principal como si estuviera sola.

EJEMPLOS

Se elige la cadena más larga de átomos de carbono

Se enumera la cadena principal empezando por el extremo más próximo a una

ramificación, buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles

para el sustituyente o de los sustituyentes.

La cadena más larga tiene 6 átomos

de carbonos, por lo tanto, el

compuesto es un hexano sustituido.


Si hubiera dos o más cadenas de igual longitud se elige la más ramificada.

Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas por

un número localizador.

Si un átomo de carbono tiene dos sustituyentes, el mismo número localizador se

antepone a cada grupo sustituyente ordenado alfabéticamente


Si hay dos o más grupos diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden

alfabético, anteponiendo el número localizador.

1.1.5 VARIOS RADICALES

Si un mismo grupo se repite en varios carbonos, se separan los números

localizadores con comas y se antepone al radical el prefijo di, tri, tetra, etc. Los

sustituyentes se alfabetizan sin tener en cuenta al prefijo que indica su repetición;

así, dimetil, trimetil, etc., se ordenan por la letra m y no con la d ni con la t.

Los grupos alquilos precedidos por sec o terc se alfabetizan por la primera letra

del nombre del grupo alquilo. Los grupos isoalquilo y neoalquilo se consideran

como palabras únicas y se ordenan por i y n respectivamente.


1.1.6 CARACTERISTICAS DE LOS ALCANOS

El punto de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número

de átomos de carbono.

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan

sustancialmente por un campo eléctrico.

Son insolubles en agua

Presentan hibridación sp3 (un átomo de carbono se combina con otros

cuatro átomos).

Tienen un Angulo de 109° entre C-C Y C-H

Presentan enlace covalente (fuerzas que mantienen unidos entre sí

los átomos no metálicos).

Los alcanos tienen una alta energía de ionización y el ion molecular es

generalmente débil.

1.1.6.1 PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano propano y butano

son gaseosos. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son

líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos) son sólidos.

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus

características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica

del carbono, que tiene 4 electrones de valencia.

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, propiedad

denominada lipofilicidad. Ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre

sí en todas las proporciones.


1.1.6.2 APLICACIONES DE LOS ALCANOS

Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como

grasas, aceites y ceras.

El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

El gas de los encendedores es butano.

El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran

cantidad de calor que se libera en esta reacción.

1.1.7 REACCIONES

Solo reacciona con sustancias muy reactivas, o en condiciones muy vigorosas.

1.1.7.1 REACCIONES CON OXIGENO

Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien

se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono.

Figura 5. Reacción del metano con el oxigeno

Fuente: http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/ocw/mod/resource/view.php?inpopup=true&id=248

http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/ocw/mod/resource/view.php?inpopup=true&id=248


1.1.7.2 REACCIONES CON HALÓGENOS

Los alcanos reaccionan con halógenos (elem quim del grup 17 de la tabla

periódica, flúor, cloro, bromo.) en la denominada reacción de halogenación

radicalaria. Los átomos de hidrogeno son reemplazados progresivamente por

átomos de halógeno, la reacción es altamente exotérmica y puede resultar en una

explosión.

Figura 6. Reacciones con halogenos

Fuente: http://www.bestwallpaperphoto.com/explosion-photo-2552-hd-pictures

http://www.bestwallpaperphoto.com/explosion-photo-2552-hd-pictures


1.1.8 CICLOALCANOS

Los ciclo alcanos o ciclo parafinas tienen formulas general CnH2n, Se nombran

igual que el alcano de igual número de átomos de carbonos, pero anteponiendo el

prefijo ciclo.


Cuando la cadena abierta tiene un número mayor de carbonos que el ciclo, este

se nombra como sustituyente con la terminación –il.


1.2 HALOGENUROS DE ALQUILO

Clasificación.

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de C enlazado al halógeno.

Halogenuro Primario. Halogenuro Secundario. Halogenuro Terciario.

Figura 7. Clasificación de Halógenos

Fuente: Autor

Hay dos tipos de nombres para los halogenuros de alquilo: nombres comunes

(para los más sencillos), y nombres IUPAC (denominándolos como un alcano con

un halógeno unido en forma de cadena lateral).

Nombres comunes:

Se nombran como halogenuros de alquilo, es decir, se le da la terminación “uro” al halógeno y a la cadena hidrocarbonada se le da la terminación “ilo”. Hay excepciones para algunos compuestos por ejemplo el cloroformo (triclorometano)

Ejemplo: Cloruro de metil (CH2Cl)

http://1.bp.blogspot.com/-thUQyzcwhho/UPWrFjGBRBI/AAAAAAAAAKE/uOlUL9y7hu4/s1600/6-d9fd38d0fa.jpg


1.2.1 Nombres IUPAQ:

Se nombran igual que los alcanos: se selecciona la cadena más larga, se

numera empezando por el extremo que tenga más cerca un sustituyente (ya

sea un grupo alquilo o un halógeno).

Se cita en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo,

indicando la posición que ocupa el halógeno en la cadena. Si aparece el mismo

halógeno repetido, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, etc.

Si hay diferentes halógenos en la cadena éstos se ordenan alfabéticamente y

con su número de posición.

Para los alquenos y alquinos se conserva la regla de que la cadena principal es

la que tenga el doble o triple enlace, además de que se comienza enumerar

por el extremo que lo tenga más cercano.

NOTA: no se tendrá en cuenta la reactividad y selectividad.

Ejemplos:

A fines de nomenclatura, tienen igual prioridad que los grupos alquilo y se

ordenan alfabéticamente:


Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un

halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.

EJEMPLO PARCIAL


Nota:

En este tipo de ejercicios, hidrocarburos aciclicos ramificados, ó “ramificación de

una ramificación” nombre alterno dado por el autor este blog, se debe tener en

cuenta lo siguiente:

1. La ramificación más compleja debe ir dentro de un paréntesis, debido a que

genera una segunda cadena principal y sub ramificaciones, es importante indicar

en que carbono de la primera cadena principal está ligado.

Ejemplo: 6-(………………..)

2. Se escoge la segunda cadena principal, es aquella que une tanto a la primera

principal como a las posibles ramificaciones.

3. Se enumera la segunda cadena principal, se empieza a contar por el extremo

más cercano a la primera cadena principal.

4. Uno de los errores más comunes se da a la hora de ubicar esta ramificación

compleja a lo largo del nombre de la cadena principal, al ser conjugada el di, tri,

tetra de las ramificaciones, si se tiene en cuenta para generar el orden alfabético,

la primera letra e la primera ramificación e la cadena conjugada es la que nos dará

la ubicación de esta cadena a lo largo el nombre de la principal.

1.3 ALQUENOS

Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble enlace carbono-carbono

(C=C). Llamados también olefinas.

Tipo de enlace: (doble)

Formula general: CnH2n n: (2, 3, 4,… )

Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de

átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo eno. Prefijo (N°C) ENO

Tabla 4. Principales hidrocarburos insaturados “alquenos”.


Nombre Fórmula Empírica Fórmula semidesarrollada

Eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2

Propeno C3H6 CH2=CH-CH3

Buteno C4H8 CH2=CH-CH2-CH3

1-penteno C5H10 CH2=CH-CH3-CH2-CH3

2-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3

1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH3-CH2-CH2-CH3

3-hexeno C6H12 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 Fuente: Autor

1.3.1 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS

Se escoge la cadena principal, es la cadena más larga que contenga el doble

enlace, De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga

el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras y se la

nombra con el prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo eno.

Se enumera la cadena principal se empieza a contar por el extremo más cercano

a un doble enlace y se indica con un número su posición.

Si hay más de un doble enlace se emplean las terminaciones dieno, trieno, etc., y

se indican sus posiciones.

Cuando el compuesto tiene4 o más átomos de carbono, como el buteno, existe la

posibilidad de ubicar al doble enlace en más de una posición.


1.3.2 GRUPO ALQUENILO

Grupo derivado de un alqueno, por eliminación de uno de sus átomos de

hidrogeno.

Dos importantes grupos alquenilo son el vinilo y el alilo


1.3.3 CARACTERISTICAS DE LOS ALQUENOS

Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad

aumentan conforme el peso molecular.

Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor

agradable.

Son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su

incapacidad para formar enlaces con el hidrogeno.

Presentan hibridación sp2 ( un átomo de carbono se combina con otros tres

átomos).

Tienen un Angulo de 120° entre C-C y C-H.

Presenta enlace covalente.

1.3.4 PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS

Los 3 primeros compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno (C5H10 al

C4H30), son gaseosos a temperatura ambiente; y los términos superior son

sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16 H32.

Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más

débil de la molécula, por lo tanto, es fácil romperse en presencia de los

agentes químicos dando productos de adicción.

5-isopropil-4-vinil-deca-1,7-dien-9-ino


A mayor número de alquilos enlazados a los carbonos de doble enlace mayor

será la estabilidad del alqueno.

1.3.5 APLICACIONES DE LOS ALQUENOS

El etileno se emplea principalmente en la fabricación de polímeros, como

polietileno (plástico inerte). Así como también en la obtención industrial de

alcohol etílico, etilenglicol, óxido de etileno, estireno, cloruro de vinilo.

El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta.

El polipropileno también se usa en la industria textil y para fabricar cuerdas,

redes de pescar y filtros.

El isobutileno es empleado en la síntesis del tetraetilo de plomo.

1.3.6 CICLO ALQUENOS

Son compuestos de C y H, forman cadenas cerradas de un numero variable de

carbonos con enlaces dobles.

Figura 7. Ciclo alcanos

CnH2n-2


Fuente:http://www.elpaulofreire.es/recursos/organica/tema%2014/11_alcanos_lineales_y_cicloalcanos.html

1.3.6.1 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS INSATURADOS: CICLO

ALQUENOS

Se nombran igual que los alquenos poniendo el prefijo ciclo delante del número

de carbonos, ejemplo: 2,5 dietil-3-ciclopentano.

Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean

menores.

1.3.7 ALQUINOS

1,3,5,7-ciclooctatetraeno


Son hidrocarburos insaturados que presentan un enlace triple enlace carbono-

carbono, que les confiere mayor grado de instauración que los alquenos.

Llamados acetilénicos.

Tipo de enlace: (triple)

Formula general: CnH2n-2 n: (2,3,4,… )

Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de

átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ino. Prefijo (N°C) INO

Tabla 5. Principales hidrocarburos insaturados “alquinos”.

Nombre Fórmula Empírica Fórmula semidesarrollada

Etino (o acetileno) C2H2 Propino C3H4 1-Butino C4H6 1-pentino C5H8

2-pentino C5H8 1-hexino C6H10

3-hexino C6H10 Fuente: Autor

1.3.7.1 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS INSATURADOS

“ALQUINOS”

Se escoge la cadena principal, es la cadena más larga que contenga el triple

enlace y se la nombra con el prefijo que indica el número de átomos de

carbono y el sufijo ino.

Se enumera la cadena principal se empieza a contar por el extremo más

cercano a un triple enlace y se indica con un número su posición.


Si hay más de un triple enlace se emplean las terminaciones diino, triino, etc., y

se indican sus posiciones.

1.3.7.2 CARACTERISTICAS DE LOS ALQUINOS

Los tres primeros son gaseosos, es decir hasta el C4, líquidos hasta el C15 y

solidos de C16 en adelante. Sus puntos de ebullición son mas elevados que

los de los alquenos correspondiente.

A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de

fusión y el punto de ebullición.

Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja

polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.

Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro (prueba de

Bayer) «La prueba de Bayer consiste en agregar una solución alcalina de

permanganato de potasio (KMnO4) agente oxidante de color morado intenso,

es una prueba analítica muy útil y sencilla para demostrar instauración. »

Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.

Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye


la región donde se encuentra el triple enlace, por tal motivo reaccionan dando

compuestos de adición.

Figura 8. Prueba de Bayer

Fuente:http://www.elpaulofreire.es/recursos/organica/tema%2014/11_alcanos_lineales_y_cicloalcanos.html

1.3.7.4 APLICACIONES DE LOS ALQUINOS

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una

buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas

debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por

ejemplo síntesis del PVC (adición del HCL) del caucho artificial etc.

El grupo alquinos está presente en algunos fármacos citostaticos.

Figura 9. Hombre soldando Figura 10. Tubos PVC

Fuente: http://www.nuestramirada.org/photo/dsc3112 Fuente: http://blog.tumanitas.com/materiales-a-examen-

pvc/

http://www.elpaulofreire.es/recursos/organica/tema%2014/11_alcanos_lineales_y_cicloalcanos.html

http://www.nuestramirada.org/photo/dsc3112

http://blog.tumanitas.com/materiales-a-examen-pvc/

http://blog.tumanitas.com/materiales-a-examen-pvc/


Figura 11. Fármacos

Fuente: http://obesidad.medico-guia.com/farmacos.html

1.3.8. CICLO ALQUINOS

Son compuestos de C y H, forman cadenas cerradas de un número variable de

carbonos con enlaces triples.

1.3.8.1 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS INSATURADOS “CICLO

ALQUINOS”

Se nombran igual que los alquinos poniendo el prefijo ciclo- delante del número

de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-metil-3-ciclopentino.

Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean

menores.

http://obesidad.medico-guia.com/farmacos.html


1.4. AROMATICOS

Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias.

Actualmente el termino aromático se emplea para referirse al benceno y a los

compuestos relacionados estructuralmente con el. El Benceno, es el miembro

mas simple, que exhibe la característica estructural común, es liquido incoloro de

olor característico y sabor a quemado, de formula C6H6.

El benceno es la base de los compuestos; su formula se expresa de uno de estos

3 métodos:

Para nombrarlos se aplican las siguientes reglas:

1,5-Hexadiino


Cuando el benceno tiene un sustituyente, se nombra primero dicho sustituyente

seguido de la palabra benceno.

Si son dos los sustituyentes, se indica su posición relativa en el anillo bencénico

con los números 1,2; 1,3 ó 1,4. El numero 1 le corresponde al sustituyente más

importante. En caso de ser de igual la numeración es por orden alfabético. Se

pueden usar, también, los prefijos orto (o), meta (m) o para (p) para las posiciones

1,2; 1,3 ó 1,4 respectivamente.

En caso de que hubiera más de un sustituyente, se busca la manera de que los

números localizadores sean los más bajos posibles.


Dos importantes grupos aromáticos son:


1.5. FUNCIONES OXIGENADAS

Compuestos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno


A continuación se presenta el orden de prioridad para la nomenclatura de todos

los grupos funcionales.

Tabla 6. Orden de prioridad para la nomenclatura de todos los grupos funcionales

Fuente: http://ccnnesoangela.blogspot.com/2013/01/grupos-funcionales-de-quimica-organica.html

http://ccnnesoangela.blogspot.com/2013/01/grupos-funcionales-de-quimica-organica.html


1.5.1 ALCOHOLES

El grupo funcional es el oxhidrilo (OH) Los alcoholes se clasifican en primarios,

secundarios y terciarios, según el oxhidrilo se encuentre en un carbono

primario, secundario o terciario, respectivamente. Para nombrar a los alcoholes

según IUPAC se siguen las siguientes reglas:

Se cambia la terminación o del alcano (o hidrocarburo) del cual procede por ol;

el número localizador debe ser el más bajo posible. Los sustituyentes restantes

se nombran y ordenan igual que en los alcanos.

Si hay 2 o más oxhidrilos se elige la cadena que contenga el mayor número

posible de ellos y la terminación es diol, triol, etc, según corresponda.

Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como hidroxi,

indicando su número localizador correspondiente.

Si hay dos o más oxhidrilos se eligen la cadena que contenga el mayor número

posible de ellos y la terminación es diol, triol, etc, según corresponda.


Cuando en la molécula hay dos grupos funcionales de mayor prioridad, el

alcohol pasa a ser un sustituyente, llamado hidroxi. Son prioritarios frente a los

alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo,

amidas, nitrilos, aldehidos y cetonas

1.5.1.1 FENOLES

Los fenoles son compuestos que tienen un grupo oxhidrilo unido directamente al

anillo aromático.


1.5.2 ÉTERES

Los éteres son compuestos que presentan un puente oxígeno entre dos átomos

de carbono (C-O-C). Comúnmente, se nombran los dos grupos unidos al oxígeno

por orden alfabético, seguido de la palabra éter. También se los nombra como

alcanos con sustituyentes Alcoxi (alcoxialcano), para ellos se supone que el grupo

más pequeño está unido al oxígeno formando el radical alcoxi.


Si el compuesto presente otro grupo funcional de mayor prioridad, el grupo alcoxi

se nombra como sustituyente

1.5.3 ALDEHIDOS

Los aldehídos presentan al menos un grupo carbonilo en un extremo de la cadena

carbonada


Para nombrarlo se cambia la terminación o del alcano del cual derivan por la

terminación –al. El carbono carbonílico es el número 1 y no se incluye en el

nombre. Si hay dos grupos de aldehídos se utiliza el término dial.

Para nombrar los aldehídos como sustituyentes:

Si es sustituyente de un sustituyente:


Cuando el grupo –CHO está unido a un anillo se emplea el sufijo carbaldehído

1.5.4 CETONAS

En las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos grupos alquilo o arilo.

Para nombrarlas se cambia la terminación o del hidrocarburo de la cadena

hidrocarbonada más larga por –ona. El número localizador que se indica en el

nombre debe ser el menor posible y es prioritario ante dobles o triples enlaces.

En el caso de las cetonas cíclicas se sobreentiende que el carbono carbonílico es

el número 1.


Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra

como –oxo.

1.5.5 ACIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la presencia del grupo funcional

carboxilo (-COOH).


Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del que proceden y

añadiendo el sufijo –ico al nombre del hidrocarburo. Los ácidos carboxílicos

pueden ser mono, di o tricarboxílicos, según presenten uno, dos o tres grupos

carboxílicos. Los ácidos dicarboxílicos se nombran con el sufijo dioico.

Tabla 7. Principales ácidos empleados en la industria

Fórmula Iupac Nombre común

HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico

CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico

CH3(CH2)2COOH Ácido butanoico Ácido butírico

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valeriánico

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico

CH3(CH2)6COOH Ácido octanoico Ácido caprílico

CH3(CH2)8COOH Ácido decanoico Ácido cáprico

CH3(CH2)10COOH Ácido dodecanoico Ácido láurico Fuente: autor


1.5.5.1 ÁCIDO GRASO CIS

Un ácido graso cis es un ácido graso insaturado que posee los grupos semejantes

o identicos (generalmente grupos –H), en el mismo lado de un doble enlace. Los

ácidos grasos cis son isómeros de los ácidos grasos trans, en los que los –H se

disponen uno a cada lado del doble enlace.

Los ácidos grasos con dobles enlaces cis no son cadenas rectas si no que poseen

un “codito” en el punto donde está el doble enlace, por el contrario, los trans son

rectilíneas; los dobles enlaces cis son mucho más comunes en los seres vivos que

los trans.

Figura 12. Diagrama de la estructura molecular de distintos ácidos grasos.

Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_graso_cis

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_graso_cis


Cuando el ácido está unido al benceno tenemos el ácido bencenocarboxílico cuyo

nombre común es ácido benzoico y es el que se utiliza.

Otros ácidos que deben conocerse por su importancia son:

1.5.6 ÉSTERES

Son compuestos que provienen de la deshidratación entre una molécula de ácido

carboxílico y una de alcohol. Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido

por –ato, seguido del nombre del grupo alquilo.


Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a

nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil)

Cuando el grupo éster está unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena

principal y se emplea la terminación –carboxilato de alquilo para nombrar el éster.


1.6 FUNCIONES NITROGENADAS

1.6.1 AMINAS

Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución de

uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así

los tres tipos de aminas, primarias, secundarias y terciarias:


Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los

prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge

el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que

están unidos al átomo de nitrógeno.

Cuando la función amina actúa como sustituyente en la cadena principal se utiliza

el prefijo –amino.


1.6.2 AMIDAS

Son compuestos que se derivan de los ácidos carboxílicos. Presentan las

siguientes formulas generales

Se nombran sustituyendo el sufijo -oico del ácido carboxílico por –amida.

Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su

posición con el prefijo N.

Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el

prefijo carbamoil.


1.6.3 NITRILOS

Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces

también se les denomina cianuros de alquilo.

Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los

casos sencillos las posibilidades son tres:

A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos

de carbono;

B) Considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;

C) Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN,

en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.

Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo –carbonitrilo

Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-


Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en –

carbonitrilo.

1.7. ENLACES MULTIPLES

Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo

siguiente:

Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de

enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más

bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos

tiene preferencia el DOBLE.

Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-

ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la

terminación es, -eno-diino etc.


En la siguiente cadena, encontramos enlaces

dobles, triples un aldehído y un metil, por

prioridades enumeramos 1 por donde este el

grupo oxigenado “aldehído”, seguido el enlace

doble, triple y el metil.

modulo 1 hidrocarburos alficaticos, aromaticos, … · para los alquenos y alquinos se conserva la...

Documents