• Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o trigonal.

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El enlace

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• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al butano ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos.

• Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo.

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• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos.

• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.

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Tema 7. Alquenos

Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino.

Alcano Formula p.eb. p.f.

Etano CH3CH3 -89º -183º

Eteno CH2=CH2 -104º -169º

Propano CH3CH2CH3 -42º -188º

Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º

Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º

1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º

cis-2-Buteno 4º -139º

trans-2-Buteno

1º -105º

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• Se nombra el hidrocarburo principal (cadena principal)

• Se busca la cadena de carbonos más larga que contenga el doble enlace. Terminación eno

• Se numeran los átomos de la cadena, iniciando por el extremo más cercano al doble enlace. Si éste doble enlace es equidistante, se inicia por el lado más próximo al primer punto de ramificación.

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• Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y disponiéndolos en orden alfabético. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.

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CH3

CH

CH

CH2

CH2

CH3

2-hexeno

CH3

CH2

CH

CH

CH

CH3

CH3

2-metil-3-hexeno

H2C

C

CH2

CH2

CH3

C2H5

2-etil-1-penteno

H2C

C

HC

CH2

CH3

2-metil-1,3-butadieno

• Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su estructura.

• Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.

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• Son compuestos de baja polaridad.• Son muy similares en sus propiedades

físicas a los alcanos y alquenos.• Son menos densos que el agua e insolubles

en ella.• Se solubilizan en sustancias de baja

polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.

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• Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos.

• Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos.

• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

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Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3) etino -82 84 0.62

propino -101 -23 0.67 1-butino -126 8 0.67 2-butino -32 27 0.69

1-pentino -90 40 0.70 2-pentino -101 55 0.71

3-metil-1-butino -89.7 28 0.67 1-hexino -132 71 0.72 2-hexino -90 84 0.73 3-hexino -101 82 0.73

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Un enlace triple esta formado de un enlace σ y dos enlaces π

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HC C C CH3

CH3

CH3

3,3-dimetil-1-butino