ciclo alquenos y aromaticos-reacciones

8/6/2019 Ciclo Alquenos y Aromaticos-REACCIONES

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LOS CICLOALQUENOS Y LOS AROMATICOS

Nomenclatura

BENCENO

DERIVADOS DEL BENCENO



4-Isopropenil-1-Metil Ciclohexeno



Nomenclatura de losCicloalquenos

Los cicloalquenos se nombran de tal forma que

el doble enlace reciba los índices 1 y 2 y que el

primer punto de ramificación reciba el valor más bajo posible.

Note que cuando sólo hay un doble enlace, no

es necesario especificar su posición pues seentiende que está en el carbono 1.



Radicales Alquenilos

Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres

comunes son reconocidos por la IUPAC. Cuando un doble

enlace actúa como sustituyente se denomina alquenil



(1-metil-2-propenil) ciclopentano

2-etilidenciclopentanol



(1-metil-2-propenil) ciclopentano

Metilidenciclohexano Ciclopentilidenciclopentano

cis-1-propenil-1-ciclohexeno



Reaciones :Oxidación suave

Test de Baeyer (con disolución diluída depermanganato en frío).

El cambio de color pone de manifiesto lapresencia de un doble enlace.



LOS HIDROCARBUROSAROMATICOS

BENCENO



HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son aquellos hidrocarburos cíclicos en cuyaestructura existe al menos un anillo bencénico,se clasifican en

Monocíclicos si hay un anillo bencénico

Policíclicos 2 más anillos bencénicos

respectivamente. .



HIDROCARBUROSAROMÁTICOS

El nombre de aromáticos no guarda relacióncon el olor de estos compuestos esto obedecea una antigua clasificación (siglo XIX), dondese le clasificó como sustancias aromáticas a lassustancias olorosas naturales: resinasvegetales, bálsamos, incienso, etc.

Porque éstas eran contrarias a los compuestosalifáticos, a los cuales pertenecen las grasas yotras sustancias



EL BENCENO Y SUSDERIVADOS

El benceno es elhidrocarburo aromáticomás sencillo fuedescubierto por elingles faraday en1825,se le conoce

como benzol.



CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS

Es un líquido incoloroFórmula global C6 H6

Densidad 0.879 g/cm3Punto de ebullición 80.1°cOlor : característicoInsoluble en aguaFácilmente inflamable ardiendo con llama vivay produciendo mucho humo.Es miscible en alcohol, eter, acetona, ácido acético



OBTENCIÓN DEL BENCENO

SE LE OBTIENE APARTIR DELPETROLEO

Y DE LA HULLA.



APLICACIONES

Tiene amplio uso industrial como materia prima

en la preparación de muchas sustancias o

orgánicas y tambien como disolvente del yodo,azúfre, fóforo, resinas, etc.

Debe tenerse mucho cuidado al utilizarlo ya

que produce vapores tóxicos si se respiran por mucho tiempo



RESONANCIA DEL BENCENO

El alemán kekulé ,establece en 1865 que lamolécula de benceno se halla formada por 6átomos de carbono dispuestos en una

cadena cíclica, unidos alternadamente por tres enlaces dobles y tres simples, ademáscada carbono se halla enlazado a unhidrógeno.

Que corresponde a la estructura de 1,3,5-ciclohexatrieno.

.




El benceno presenta el fenómeno de la resonancia,consistente en que los enlaces no son estáticos,sino que se hallan cambiando de posición

fugazmente. La molécula de benceno se debe representar al

mismo tiempo por dos estructuras o formasresonantes, y se resume representando al

benceno mediante un hexágono regular en cuyointerior hay una circunferencia que se denominaanillo bencénico



Los seis átomos de carbono ,resultan equivalentes ,loque significa que cualquier compuesto donde se hasustituido un hidrógeno por otro grupo, este debe

hallarse unido a cualquiera de los carbonos; así lasestructuras a continuación pertenecen a un mismo

compuesto.I

I

l

I



Reacciones del Benceno El benceno es unhidrocarburo altamente

insaturado, muyespecial y muy estable,

que no sufre lasreacciones habituales

de los alquenos oalquinos.



Reacción de Halogenación

Para que el bromo reaccione con el benceno esnecesaria la adición de una cantidad catalítica de unácido de Lewis, como el bromuro férrico (FeBr3).

Sin embargo, el producto de la reacción no es elproducto de adición de los dos átomos de bromo,sino un compuesto en el que se ha sustituido unátomo de hidrógeno por un átomo de bromo,

formándose además HBr como subproducto.



Reacción de Halogenación



Reacción de Sulfonación

Se forma el ácido bencen sulfónico y agua

+H2O



Reacción de Nitración

Se forman el Nitrobenceno y agua.

+ H2O



Derivados monosustituidos del benceno

Se nombran de la misma forma que otroshidrocarburos pero usando benceno como nombre

principal.

LosBencenos sustituidos por grupos alquilo senombran de dos formas diferentes dependiendo

del tamaño del grupo alquilo.

.



Derivados monosustituidos delbenceno

Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de

carbono o menos) el compuesto se nombra como

un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno.



Derivados monosustituidos del benceno

Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, elcompuesto se nombra como un alquilo sustituido

por el benceno, por Ejemplo: 2-fenildecano.

Cuando el benceno se considera un sustituyente,se utiliza el nombre fenil en el nombre del

compuesto



Derivados monosustituidos delbenceno

Existen también muchos otros compuestos con nombrescomunes que son aceptados por la IUPAC.



Bencenos disustituidos

Se nombran utilizando los prefijos orto-, meta-

y para- o simplemente o-, m- y p-



Bencenos con más de dossustituyentes

Se nombran numerando la posición de cada sustituyentedel anillo de tal forma que resulten los números más bajosposibles.Los sustituyentes se listan alfabéticamente en el nombre

del compuesto.También se puede usar como nombre principal delcompuesto el nombre común de un bencenomonosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.).



Bencenos con más de dossustituyentes

En este caso, el sustituyente principal es el que

le da el nombre característico al compuesto;

como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, ysiempre recibe el índice 1.

Nombres como bromobenceno y nitrobenceno

(terminados en benceno) no se pueden usar deesta manera.



Compuestos Aromáticos Policíclicos

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