hidrocarburos aromaticos

7/18/2019 HIDROCARBUROS AROMATICOS

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CH

O

CH3

Benceno Benzaldehido Tolueno

Julio Oria Profesor:

2 C A P Í T U L O

En los primeros días de la química orgánica, la palabra aromático se utilizaba paradescribir las sustancias fragantes como el benzaldehído (de las cerezas), tolueno (delbálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón). Sin embargo, pronto se comprobóque las sustancias agrupadas como aromáticas diferían de la mayor parte de los otroscompuestos orgánicos por su comportamiento químico.

Los H.C. aromáticos tienen estructuras cíclicas no saturadas en los enlaces carbono-carbonode los anillos. La mayor parte de los H.C. aromáticos se basan en la molécula de benceno(CH)6 6

* Los H.C. aromáticos son muy inflamables. La inhalación prolongada de vapores debenceno puede producir leucemia, caracterizada por la disminución de glóbulos rojos yaumento de glóbulos blancos en la sangre. Además el benceno es carcinógeno.

* El benceno y otros compuestos aromáticos tóxicos han sido aislados en el alquitrán quese forma al arder los cigarrillos, en el aire contaminado y como producto de ladescomposición de la grasa en la carne asada en barbacoas.

* El benceno y otros compuestos aromáticos se hallan presente en la gasolina, y ayudan aaumentar el octanaje del combustible; sin embargo, su uso principal es como materiaprima para obtener nuevos compuestos. En Algunas industrias químicas en particular lamanufactura de colorantes y de fármacos se han basado por completo en aprovechar alos compuestos aromáticos.Ejemplo: La atorvastatina, utilizada para disminuir el colesterol, y comercializada como

lipitor.

T e m a HIDROCARBUROS

AROMÁTICOS

Química - 20131

Chemistry-2.0

* INTRODUCCIÓN

* CARACTERÍSTICAS :

* CONCEPTO :


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Química Julio Oria

Durante más de 100 derivados del utilizado como reactivosaños se an aislado benceno yhindu Muchos de nombres tienen origen las trad iones históricas de lastriales. icsus s enuquímica. siguientes se suelen susLos compuestos por nombres comunes históricos,llamarcasi nunca se sistemáticautiliza nomenclatura de IUPAC para ellos.la la

Se nombran utilizando los prefijos orto-(o), meta-(m), o para-(p) con el fin de especificarel tipo de sustitución.

* NOMENCLATURA

* BENCENOS MONOSUSTITUIDOS

(Tolueno)

CH3

(Fenol)

OH

(Anilina)

NH2

(Ácido benzoico)

COOH

(Anisol)

O-CH3

(Ácido bencensulfónico)

SO H3

(Acetofenona)

CO-CH3

(Estireno)

CH=CH2

Br

(Bromobenceno)

NO2

(Nitrobenceno)

CH

Isopropilbenceno (cumeno)

CH3CH3 C H2 5

(etilbenceno)

(benzaldehido)

CHO

(Etenilbenceno)

CºCH

* BENCENOS DISUSTITUIDOS



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Ejemplos:

Si un disustituido es posible nombrarlo como un derivado de un monosustituido notable, seprefiere esta forma de nomenclatura.

Ejemplos:

Son compuestos estánque formados por dos o más anillos bencénicos fusionados. Losanillos fusionados comparten dos de carbono entre ellos.átomos y el enlace

orto (o) 1,2

meta (m) 1,3

para (p) 1,4

Común: o-diclorobenceno m-diclorobencenoIupac: 1,2-diclorobenceno 1,3-diclorobenceno

Cl

Cl

Cl

Cl

Común: o-clorotoluenoIupac: 2-clorotolueno

Cl

CH3

C H2 5

OH

m-etilfenol3-etilfenol

COOH

Clácido p-clorobenzoicoácido 4-clorobenzoico

o-xileno1,2-dimetilbenceno

CH3

CH3

OH

OH

m-fenodiol1,3-dihidroxibenceno

CH3

OH

p-cresol4-metilfenol

p-nitrofenol p-bromoanilina ácido m-hidroxibenzoico4-nitrofenol 4-bromoanilina ácido 3-hidroxibenzoico

OH

NO2

OH

Br

NH2

COOH

* BENCENOS FUSIONADOS

Fenantreno

Naftaleno Antraceno

1,2- benzopireno

Uno de los más activos carcinógenos. Se encuentra en el humo de los cigarrillos



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Los derivados del benceno tienden a ser más simétricos que loscompuestos alifáticos que mejor en estructuras cristalinas ysimilares, se empaquetanpor losus altos. fundepuntos de fusión son más Por el benceno a 6°C, mientras que elejemplo,hexano a De forma análoga, bencenos para-disustituidos más que-95 Lo°C. s son simétricoslos lo laisómeros orto y meta, por que mejor en redes cristalinas y susse empaquetan spunto de fusión son más altos.

Los puntos de ebullición relativos de muchos derivados del benceno están relacionadoscon sus momentos dipolares. Por ejemplo, los diclorobencenos tienen puntos de ebulliciónque varían de la misma forma que sus momentos dipolares. Los p-diclorobencenos simétricostienen deun momento dipolar cero y más bajo punto de ebullición. El m-diclorobencenoeltien pequeño ligerame enteun momento dipolar y un punto de ebullición más alto. El o-diclorobenceno tiene el mayor momento dipolar y su punto ebullición es el más alto.de Apesar de que el p-diclorobenceno tiene el punto de ebullición más bajo, el que mejor seesempaqueta una estructura cristalina, por lo que es que tiene el punto de fusión másen elalto de los tres diclorobencenos.

Friedrich August Kekulé, (1829-1896). Químico alemán. Propuso en 1865 la estructuracíclica hexagonal para el benceno, descartando así, la forma lineal como se había propuestohasta entonces.

Se dice que llego a dicha propuesta, cuando una noche cualquiera la respuesta le llegódurante un sueño, vio a una serpiente formada por seis partes que bailaba ante sus ojos. Ensu danza, la serpiente movió la cabeza hacia un lado hasta llegar a su propia cola,mordiéndola fuertemente. En aquel momento el anillo formado por la serpiente comenzó agirar rápidamente, haciendo que el químico se despertara muy impresionado por laexperiencia.

* PROPIEDADES FÍSICAS

o-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobencenope = 181 °C pe = 173 °C pe = 170 °Cpf = -17°C pf = -25 °C pf = 54 °C

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

* SUEÑO CELEBRE



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* Preguntas de autoevaluación:NIVEL II01. Sobre las sustancias aromáticas, indique

que proposiciones son falsas.

I. Son compuestos orgánicos quepresentan aromas agradables por locual se utilizan en perfumería.

II. Pueden ser hidrocarburos, oxigenados onitrogenados.

III.Pueden ser especies iónicas, siendomuy reactivas.

IV. Una fuente importante de obtención esel petróleo, alquitrán de hulla.

A) FFFF B) FVFV C) FFVV D) VVFF E) VFVF

02. Respecto al benceno, indicar verdadero(V) o falso (F)

I. Es un compuesto hidrocarbonado cuyonombre IUPAC es 1,3,5-ciclohexatrieno

II. A 25°C y 1atm de presión se encuentraen estado sólido.

III. Es su estructura real presenta enlacesdobles y simples los cuales estánalternados.

IV. Presenta el fenómeno de resonancia A) FFFF B) FFFV C) VFVF D) VVVF E) VVVV

03. Indique verdadero (V) o falso (F) segúncorresponda:

I. En la molécula de benceno hay 12enlaces s, 3 enlaces p, además detener todas las longitudes carbono-carbono iguales

II. El benceno es un líquido incoloro,

tóxico por sus propiedadescarcinogénicas, inflamable y fueaislado por primera vez por Faraday

III. Los derivados disustituidos delbenceno presentan 3 isómeros deposición.

A) VVV B) FFF C) VFF D) VVF E) FVV

04. Indicar el nombre de los siguientescompuestos aromáticos:

05. Respecto al coroneno, halle el número deelectrones deslocalizados que presenta,

sabiendo que su estructura como híbridode resonancia es: A) 12 B) 18 C) 24 D) 30 E) 36

06.

eforzando lo aprendido

eforzando lo aprendido

Reforzando lo aprendido

Br

CH CH2 3

CH CH3 2

Br

CH CH2 3Cl

2-bromo-1,4-dietilbenceno 1-bromo-3-cloro-5-propilbenceno

OH

CH2CH CH3 2

3-bencil-5-etilfenol



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02. Dar el nombre IUPAC del compuesto:

A) 3-nitro-5-hidroxibenzaldehido B) 3-hidroxi-5-nitrobenzaldehido C) 5-nitro-3-formilbencenol D) 3-nitro-5-formilbencenol E) 5-nitro-3-hidroxibenzaldehido

03. Escriba el nombre IUPAC del siguientecompuesto orgánico.

A) 3-Bromo-1,4-dietilbenceno. B) 1,4-dietilbromobenceno.

C) 1-Bromo-3,6-dietilbenceno. D) 2-Bromo-1,4-dietilbenceno. E) 2,5-dietilbromobenceno.

04. El nombre del siguiente compuesto es:

A) 1 amino dimetil benceno

B) 1,3 dimetil anilina C) 2,3 dimetil aminobenceno D) 2,4 dimetil bencenamina

E) 1 amino m xileno

CHO

NO2

OH

Br

CH CH3 2

CH CH3 2

CH3

CH3

NH2

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