alcanos, alquenos y alquinos

7/17/2019 Alcanos, Alquenos y Alquinos

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“Alcanos, Alquenos y Alquinos”.

Profesor: Ing. Oscar Valdez Sánchez.

Alumno: Aarón Alejandro López Guardado.

Maer!a: Proceso de Manufacura de Auopares.

"arrera: Procesos Indusr!ales.

#o "uar!mesre Secc!ón $%&

CARACTERÍSTICAS DE LOS ALCANOS



Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de

grupos funcionales y sólo están constituidos por carbonos en hibridación.

A pesar de ello son muy importantes porque:

-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los

compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales

-!onstituyen una de las fuentes de energ"a más importantes para la sociedad

actual (petróleo y sus deri#ados.

Propiedades físicas de alcanos

Los $ primeros miembros de la serie son gases, del pentano (!% al he&adecano

(!', l"quidos, y los superiores son sólidos, (parafinas.

Los grupos de hidrocarburos se caracteri)an por su poca reacti#idad (son

sustancias relati#amente inertes, se utili)an como sol#entes y lubricantes.

Características:

a) Soluilidad: al ser sustancias no polares deben disol#erse en sol#entes

orgánicos no polares, son insolubles en la ra)ón por lo cual se dice que son

hidrofóbicos.

) Densidad: Su #alor apro&imado es de *.+ gml, es menos denso que el agua.

c) Punto de eullici!n: Aumenta al aumentar el nmero de carbonos (masa

molecular

d) Punto de fusi!n: Aumenta al aumentar la masa molecular, porque no tiene

forma regular.

Propiedades "uí#icas

La poca reacti#idad qu"mica de los alcanos a temperatura ambiente dió origen alnombre de parafinas, deri#ado del lat"n A/01 A22343S que significa poca

afinidad. Los alcanos no son atacados por ácidos o bases fuertes, tampoco por

agentes o&idantes o reductores. Sin embargo, los alcanos si reaccionan en

condiciones se#eras y constituyen productos de gran utilidad comercial.

' Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&



Las principales reacciones de los alcanos son:

Co#usti!n

Los alcanos reaccionan con el o&"geno para producir dió&ido de carbono, agua y

calor.

Pir!lisis o crac$in%

5s el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se

rompen a altas temperaturas en presencia de un catali)ador y en ausencia del

o&"geno, para e#itar la combustión.

&alo%enaci!n: Los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de lu)

solar o ultra#ioleta desde 6%*7! hasta $** 7!, produciendo deri#ados

halogenados al sustituir uno o más hidrógenos por átomos del halógeno.

'OR(ACIN DE LOS ALCANOS*

Los alcanos se pueden obtener mediante dos maneras: 2uentes naturales y

m8todos sint8ticos.

'uentes naturales

1uchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de

destilación fraccionada del petróleo y del gas natural.

5l petróleo es una me)cla comple9a de hidrocarburos l"quidos y sólidos

el gas natural es principalmente una me)cla de metano (+*; < =*; y etano ('>;

< %;.

(+todos sint+ticos

?enemos a:

( Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&

http://www.fullquimica.com/2012/09/alcanos.html

http://www.fullciencia.com/2010/10/gas-natural.html

http://www.fullquimica.com/2011/10/estado-gaseoso.html

http://www.fullciencia.com/2010/10/gas-natural.html

http://www.fullquimica.com/2011/10/estado-gaseoso.html




' Síntesis de ,ole

2ue ideado por el alemán @erman olbe. !onsiste en la descomposición electrol"tica

de un 8ster de sodio que se halla en solución acuosa. or acción de la corriente

el8ctrica, en el ánodo se produce el alcano mas anhidrido carbónico y en el cátodo

hidrogeno mas hidró&ido de sodio.

donde R - & : alcano

# Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&



E.e#plo /: Bbtención de etano !@> < !@>

E.e#plo 0: Bbtención del butano !@> < !@6 < !@6 < !@>

6 Síntesis de 1ri%nard

!onsiste en dos pasos:

/* Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de 8ter

anhidro (libre de agua, obteni8ndose un halogenuro de alquil magnesio denominado

C/eacti#o de DrignardE.

0* Al reacti#o obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que

contenga hidrógeno, obteni8ndose el alcano y un compuesto comple9o de magnesio.

E.e#plo /: Bbtención de etano

) Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&



E.e#plo 0: Bbtención de propano

> Síntesis de 2urt3

Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el

alcano y una sal haloidea.

* Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&



E.e#plo /: Bbtención de etano

$ &idro%enaci!n Catalítica de un Al4ueno*

Los alquenos se logran hidrogenar, pre#ia ruptura del doble enlace, generándose

alcanos de igual nmero de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la

presencia de catali)adores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente

di#ididos.

E.e#plo /: Bbtención de butano

5SO 6 APLICACIONES DE LOS ALCANOS*Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de

acuerdo al nmero de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son

usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos

pa"ses para generación de electricidad. 5l metano y el etano son los principales

componentes del gas natural pueden ser almacenados como gases ba9o presión.

Sin embargo, es más fácil transportarlos como l"quidos: esto requiere tanto la

compresión como el enfriamiento del gas.

Algunos pol"meros sint8ticos tales como el polietileno y el polipropileno son

alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de átomos de carbono. 5stos

materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de

toneladas de estos materiales al aFo.

+ Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&



CARACTERISTICAS DE LOS AL"5ENOS*

5l grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena

abierta en los que e&iste un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula

general del grupo es !n@6n, donde n es el nmero de átomos de carbono. Al igualque los alcanos, los miembros más ba9os son gases, los compuestos intermedios

son l"quidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los

alquenos son más reacti#os qu"micamente que los compuestos saturados.

/eaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos

de halógeno a los dobles enlaces. 4o se encuentran en los productos naturales,

pero se obtienen en la destilación destructi#a de sustancias naturales comple9as,

como el carbón, y en grandes cantidades en las refiner"as de petróleo,

especialmente en el proceso de craqueo.

Propiedades 'ísicas 1enerales

Las propiedades f"sicas de los alquenos son similares a las de los alcanos

correspondientes. Los alquenos más pequeFos son gases a temperatura

ambiente. !omen)ando por los compuestos !%, los alquenos son l"quidos

#olátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las

me)clas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionadareali)ada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.

Los momentos dipolares son pequeFos en el caso de los hidrocarburos, pero

permite una distinción entre los isómeros cis y trans. or e9emplo, el cis-6-buteno

tiene un momento dipolar pequeFo mientras que el trans-6-buteno tiene un

momento dipolar nulo debido a su simetr"a.

Al%unas co#paraciones

Punto de eullici!n* Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados

aumentan al aumentar la longitud de la cadena. ara los isómeros, el que tenga la

cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más ba9o.

, Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&



Soluilidad* Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su

ba9a polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

Estailidad* !uanto mayor es el nmero de grupos alquilo enla)ados a los

carbonos del doble enlace (más sustituido est8 el doble enlace mayor será laestabilidad del alqueno.

Puntos de fusi!n7 eullici!n7 #o#ento dipolar

Los alquinos tienen puntos de fusión y ebullición pró&imos a los de los

correspondientes alcanos y alquenos. 5l triple enlace introduce una cierta

polaridad en la mol8cula debido a que los carbonos sp son más electronegati#os

que los sp>, generándose momentos dipolares. Los alquinos sim8tricos son

apolares ya que se cancelan los momentos dipolares.

Propiedades "uí#icas de los al4uenos: Los alquenos no se pueden catalogar

como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de #eces mayores que las

de los alcanos.

La adici!n al dole enlace8 Se le aFade una mol8cula rompiendo el doble

enlace.

Poli#eri3aci!n8 Los alquenos pueden polimeri)arse fácilmente, para ello al

calentarlos y en presencia de catali)adores se rompe el doble enlace formando

unas especies qu"micas inestables. 5stas especies qu"micas se unen entre s",

formando largas cadenas que son los pol"meros

.

'OR(ACIN DE LOS AL"5ENOS*

' Des9idrataci!n de alco9oles

La deshidratación de alcoholes a alquenos se lle#a a cabo en solución o tambi8n

en fase #apor en presencia de catali)adores, como @6SB$ ó Al6B>.

- Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&



Los alcoholes terciarios se deshidratan mas fácilmente que los secundarios y

8stos a su #e) con mayor facilidad que los primarios.

E.e#plos:

6 Pir!lisis de +steres

Algunos alquenos se generan por la pirólisis (ruptura de una mol8cula por

alta temperatura de 8steres, as" se puede sinteti)ar '-buteno del acetato de

butilo.

E.e#plo:

> Des9idro9alo%enaci!n de un 9alo%enuro de al4uilo*

5s decir, la perdida de hidrógeno y halógeno de átomos de carbono adyacentes,

en un halogenuro de alquilo.

Deneralmente para este efecto, se usa B@ en solución alcohólica.

E.e#plos:

/ AarónAlejandro López Guardado PI #&%&

http://www.fullquimica.com/2011/06/temperatura.html

http://www.fullquimica.com/2011/06/temperatura.html



5SO DE LOS AL"5ENOS*

0no de los principales compuestos de los alquenos es el eteno !@6G!@6 y se

encuentra en los gases procedentes del cracHing de la gasolina (la gasolina es

una me)cla de hidrocarburos. Además de los alcanos, la gasolina contiene

algunos alquenos, los cuales se queman de manera más uniforme aumentando el

"ndice de octano en la gasolina. ?ambi8n se emplea como anest8sico general y

como catali)ador acelerando la maduración de los plátanos, naran9as, papas,

limones y otros.

0n pol"mero es una mol8cula gigante compuesta por una unidad estructural

repetiti#a llamada monómero.

0n pol"mero muy importante es el polietileno que surge por polimeri)ación del

etileno, el cual es un material muy til en la actualidad. uede ser un plástico

fuerte que se usa en tambores grandes, tubos, hasta biberones y tambi8n puede

ser sua#e que se usa desde embala9e de alimentos hasta paFales desechables.

5l polipropileno, es un pol"mero que se usa en aparatos, equipa9e, pie)as de

automó#iles, etc.

oliestireno es un pol"mero en espuma que se usa en #asos desechables, y comoaislamiento t8rmico, etc. ?ambi8n puede ser sólido y se usa en 9uguetes, utensilios

de plásticos para d"a de campo.

5l propeno se usa en la obtención de propenonitrilo que al polimeri)arce forma

una fibra llamada orlón. ?ambi8n sir#e para la obtención de poliuretano.

AarónAlejandro López Guardado PI #&%&



5l orlón es un pol"mero que se usa en prendas de #estir, cobertores y alfombras.

or polimeri)ación del cloruro de etileno se obtiene el cloruro de poli#inilo

comnmente llamado I! y el cual es un producto que se ha hecho indispensable

y se usa en tubos para electricidad, agua y drena9e, trampas para la#abo, tar9etasde cr8dito, 9uguetes, tapetes, y tapicer"a de automó#iles, etc.

5l teflón es un pol"mero que se usa como recubrimiento antiadhesi#o de

superficies en utensilios de cocina, #ál#ulas y 9untas.

5l polimetacrilato de metilo tambi8n llamado lucite o ple&iglás el cual es un #idrio

de seguridad para parabrisas de automó#iles. 5ste pol"mero se usa en lentes de

contactos, duros y blandos.

5l cloruro de poli#inilideno o serán, es una pel"cula para empaquetado de

alimento.

Los insectos e&pelen cantidades muy pequeFas de alquenos que se denominan

feromonas y se utili)an para comunicarse con otros miembros de la especie. @ay

feromonas que indican peligro, o que son una llamada para defenderse y otras

constituyen un rastro o son atrayentes se&uales. Actualmente se buscan nue#as

maneras para usar estas mol8culas como alternati#as a los pesticidas. or

e9emplo podr"an emplearse cantidades muy pequeFas del atrayente se&ual de

determinado insecto para atrapar y eliminar a esa especie de un área agr"cola.

4B?A: e&isten otro tipo de pol"meros muy conocidos ( poliamida y poli8ster como

nylon, Jacrón, cinta 1ylar.

5l nylon es una de las fibras sint8tica que presenta mltiples usos como por

e9emplo en la elaboración de ropa , #ela de embarcaciones, biHini, medias,

paraca"das, sedal para pescar, cepillos, peines, engranes, alfombras y empaques.

5l Jacrón es un poli8ster el cual se usa en te&tiles.

La cinta 1ylar se usa en las cintas de #ideo.

CARACTERISTICAS DE LOS AL"5INOS*

' AarónAlejandro López Guardado PI #&%&



Ka9o el t8rmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifáticos no

saturados que tienen un enlace triple en la mol8cula. La fórmula emp"rica general

de los alquinos es !@6@6n-6. Se conocen tambi8n como acetilenos, al ser el gas

acetileno (@!!@, el mas simple de los alquinos.

La mol8cula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas mol8culas

producto de la sustitución, /-!!-/, por tal moti#o la e&istencia de isómeros cis y

trans no es posible.

Las propiedades f"sicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento

parecido a la de los alcanos y alquenos, como puede #erse en la tabla. 4ote sin

embargo, que los puntos de fusión y ebullición de los alquinos son ligeramente

superiores a los de los alcanos yalquenos correspondientes.

Los alquinos a diferencia de los

alquenos son muy reacti#os, y

pueden reaccionar con muchos

agentes.

5n general la qu"mica de los

alquinos, y en especial la del

acetileno, como componente mas

abundante y barato, es comple9a y

peligrosa. 0na importante parte de

los compuestos producidos

partiendo de este gas son

sustancias e&plosi#as.

0sando ciertas condiciones, los

alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar deri#ados

metálicos sólidos (sales orgánicas. !on el sodio, potasio y litio forman

compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidroli)arlos (agregar

agua regenerándose el alquino original.

( AarónAlejandro López Guardado PI #&%&



Sin embargo los deri#ados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de

manera segura solo cuando están hmedos, si están secos, son muy inestables y

pueden descomponerse con #iolencia e&plosi#a al ser golpeados.

0na me)cla de acetileno y cloro reacciona de manera e&plosi#a al ser iluminada.

OTENCIN DE LOS AL"5ENOS*

Los etilenos están presentes naturalmente en las plantas, pero el nico miembro

de la clase que tiene #erdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa

ampliamente como materia prima para la obtención de otros productos orgánicos,

y para la soldadura y corte de los metales, especialmente el hierro y acero.

Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al carburo de calcio

(!a!6 a temperatura normal. !omo el carburo de calcio es una sustancia muy

barata, que sale de calentar cal #i#a (!aB con carbón, el acetileno es un gas

barato y fácil de producir.

' Des9idro%enaci!n de dialo%enuros de al4uilo

0n alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos #ecinos

(dihalogenuro #ecinal o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal, puede lograr la

p8rdida de átomos de halógeno e hidrógeno, generando un alquino ello es posible

empleando B@ en medio alcohólico.

E.e#plos:

# AarónAlejandro López Guardado PI #&%&


http://www.fullquimica.com/2010/09/concepto-actual-del-atomo.html


http://www.fullquimica.com/2010/09/concepto-actual-del-atomo.html



6 Al4uilaci!n de acetiluros de sodio

E.e#plos:

> Des9alo%enaci!n de tetra9alo%enuros

Se puede lograr con la acción de )inc metálico, ocurriendo la eliminación de los $átomos de halógeno y la consecuente formación del triple enlace en esos mismos

carbonos.

) AarónAlejandro López Guardado PI #&%&



5SO DE LOS AL"5INOS*

5l etino es uno de los principales hidrocarburos de los alquinos, más comnmente

conocido como acetileno.

Se emplea en el soplete o&iacetil8nico, con el que puede alcan)arse una

temperatura de >*** M!.

5s un gas incoloro, de olor agradable cuando está puro, pero generalmente

desagradable porque contiene impure)as como fosfuro y arseniuro de hidrógeno.

5s poco soluble en agua y muy soluble en acetona. Arde con llama muy luminosa

debido a la gran proporción de carbono que contiene forma con aire me)clas

e&plosi#as y da todas las reacciones de los hidrocarburos acetil8nicos #erdaderos.

?ambi8n se usa en la preparación de numerosos compuestos, como acetaldeh"do,

etanol, ácido ac8tico, isopropeno, caucho artificial, etc. 1erece especial mención

su uso en la industria de los materiales plásticos.

Se prepara ordinariamente por la reacción de carburo de calcio con agua:

* AarónAlejandro López Guardado PI #&%&

alcanos, alquenos y alquinos

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