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“Alcanos, Alquenos y Alquinos”.
Profesor: Ing. Oscar Valdez Sánchez.
Alumno: Aarón Alejandro López Guardado.
Maer!a: Proceso de Manufacura de Auopares.
"arrera: Procesos Indusr!ales.
#o "uar!mesre Secc!ón $%&
CARACTERÍSTICAS DE LOS ALCANOS
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Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de
grupos funcionales y sólo están constituidos por carbonos en hibridación.
A pesar de ello son muy importantes porque:
-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los
compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales
-!onstituyen una de las fuentes de energ"a más importantes para la sociedad
actual (petróleo y sus deri#ados.
Propiedades físicas de alcanos
Los $ primeros miembros de la serie son gases, del pentano (!% al he&adecano
(!', l"quidos, y los superiores son sólidos, (parafinas.
Los grupos de hidrocarburos se caracteri)an por su poca reacti#idad (son
sustancias relati#amente inertes, se utili)an como sol#entes y lubricantes.
Características:
a) Soluilidad: al ser sustancias no polares deben disol#erse en sol#entes
orgánicos no polares, son insolubles en la ra)ón por lo cual se dice que son
hidrofóbicos.
) Densidad: Su #alor apro&imado es de *.+ gml, es menos denso que el agua.
c) Punto de eullici!n: Aumenta al aumentar el nmero de carbonos (masa
molecular
d) Punto de fusi!n: Aumenta al aumentar la masa molecular, porque no tiene
forma regular.
Propiedades "uí#icas
La poca reacti#idad qu"mica de los alcanos a temperatura ambiente dió origen alnombre de parafinas, deri#ado del lat"n A/01 A22343S que significa poca
afinidad. Los alcanos no son atacados por ácidos o bases fuertes, tampoco por
agentes o&idantes o reductores. Sin embargo, los alcanos si reaccionan en
condiciones se#eras y constituyen productos de gran utilidad comercial.
' Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&
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Las principales reacciones de los alcanos son:
Co#usti!n
Los alcanos reaccionan con el o&"geno para producir dió&ido de carbono, agua y
calor.
Pir!lisis o crac$in%
5s el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se
rompen a altas temperaturas en presencia de un catali)ador y en ausencia del
o&"geno, para e#itar la combustión.
&alo%enaci!n: Los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de lu)
solar o ultra#ioleta desde 6%*7! hasta $** 7!, produciendo deri#ados
halogenados al sustituir uno o más hidrógenos por átomos del halógeno.
'OR(ACIN DE LOS ALCANOS*
Los alcanos se pueden obtener mediante dos maneras: 2uentes naturales y
m8todos sint8ticos.
'uentes naturales
1uchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de
destilación fraccionada del petróleo y del gas natural.
5l petróleo es una me)cla comple9a de hidrocarburos l"quidos y sólidos
el gas natural es principalmente una me)cla de metano (+*; < =*; y etano ('>;
< %;.
(+todos sint+ticos
?enemos a:
( Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&
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' Síntesis de ,ole
2ue ideado por el alemán @erman olbe. !onsiste en la descomposición electrol"tica
de un 8ster de sodio que se halla en solución acuosa. or acción de la corriente
el8ctrica, en el ánodo se produce el alcano mas anhidrido carbónico y en el cátodo
hidrogeno mas hidró&ido de sodio.
donde R - & : alcano
# Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&
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E.e#plo /: Bbtención de etano !@> < !@>
E.e#plo 0: Bbtención del butano !@> < !@6 < !@6 < !@>
6 Síntesis de 1ri%nard
!onsiste en dos pasos:
/* Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de 8ter
anhidro (libre de agua, obteni8ndose un halogenuro de alquil magnesio denominado
C/eacti#o de DrignardE.
0* Al reacti#o obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que
contenga hidrógeno, obteni8ndose el alcano y un compuesto comple9o de magnesio.
E.e#plo /: Bbtención de etano
) Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&
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E.e#plo 0: Bbtención de propano
> Síntesis de 2urt3
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el
alcano y una sal haloidea.
* Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&
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E.e#plo /: Bbtención de etano
$ &idro%enaci!n Catalítica de un Al4ueno*
Los alquenos se logran hidrogenar, pre#ia ruptura del doble enlace, generándose
alcanos de igual nmero de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la
presencia de catali)adores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente
di#ididos.
E.e#plo /: Bbtención de butano
5SO 6 APLICACIONES DE LOS ALCANOS*Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de
acuerdo al nmero de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son
usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos
pa"ses para generación de electricidad. 5l metano y el etano son los principales
componentes del gas natural pueden ser almacenados como gases ba9o presión.
Sin embargo, es más fácil transportarlos como l"quidos: esto requiere tanto la
compresión como el enfriamiento del gas.
Algunos pol"meros sint8ticos tales como el polietileno y el polipropileno son
alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de átomos de carbono. 5stos
materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de
toneladas de estos materiales al aFo.
+ Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&
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CARACTERISTICAS DE LOS AL"5ENOS*
5l grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena
abierta en los que e&iste un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula
general del grupo es !n@6n, donde n es el nmero de átomos de carbono. Al igualque los alcanos, los miembros más ba9os son gases, los compuestos intermedios
son l"quidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los
alquenos son más reacti#os qu"micamente que los compuestos saturados.
/eaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos
de halógeno a los dobles enlaces. 4o se encuentran en los productos naturales,
pero se obtienen en la destilación destructi#a de sustancias naturales comple9as,
como el carbón, y en grandes cantidades en las refiner"as de petróleo,
especialmente en el proceso de craqueo.
Propiedades 'ísicas 1enerales
Las propiedades f"sicas de los alquenos son similares a las de los alcanos
correspondientes. Los alquenos más pequeFos son gases a temperatura
ambiente. !omen)ando por los compuestos !%, los alquenos son l"quidos
#olátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las
me)clas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionadareali)ada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.
Los momentos dipolares son pequeFos en el caso de los hidrocarburos, pero
permite una distinción entre los isómeros cis y trans. or e9emplo, el cis-6-buteno
tiene un momento dipolar pequeFo mientras que el trans-6-buteno tiene un
momento dipolar nulo debido a su simetr"a.
Al%unas co#paraciones
Punto de eullici!n* Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados
aumentan al aumentar la longitud de la cadena. ara los isómeros, el que tenga la
cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más ba9o.
, Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&
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Soluilidad* Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
ba9a polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
Estailidad* !uanto mayor es el nmero de grupos alquilo enla)ados a los
carbonos del doble enlace (más sustituido est8 el doble enlace mayor será laestabilidad del alqueno.
Puntos de fusi!n7 eullici!n7 #o#ento dipolar
Los alquinos tienen puntos de fusión y ebullición pró&imos a los de los
correspondientes alcanos y alquenos. 5l triple enlace introduce una cierta
polaridad en la mol8cula debido a que los carbonos sp son más electronegati#os
que los sp>, generándose momentos dipolares. Los alquinos sim8tricos son
apolares ya que se cancelan los momentos dipolares.
Propiedades "uí#icas de los al4uenos: Los alquenos no se pueden catalogar
como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de #eces mayores que las
de los alcanos.
La adici!n al dole enlace8 Se le aFade una mol8cula rompiendo el doble
enlace.
Poli#eri3aci!n8 Los alquenos pueden polimeri)arse fácilmente, para ello al
calentarlos y en presencia de catali)adores se rompe el doble enlace formando
unas especies qu"micas inestables. 5stas especies qu"micas se unen entre s",
formando largas cadenas que son los pol"meros
.
'OR(ACIN DE LOS AL"5ENOS*
' Des9idrataci!n de alco9oles
La deshidratación de alcoholes a alquenos se lle#a a cabo en solución o tambi8n
en fase #apor en presencia de catali)adores, como @6SB$ ó Al6B>.
- Aarón AlejandroLópez Guardado PI #&%&
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Los alcoholes terciarios se deshidratan mas fácilmente que los secundarios y
8stos a su #e) con mayor facilidad que los primarios.
E.e#plos:
6 Pir!lisis de +steres
Algunos alquenos se generan por la pirólisis (ruptura de una mol8cula por
alta temperatura de 8steres, as" se puede sinteti)ar '-buteno del acetato de
butilo.
E.e#plo:
> Des9idro9alo%enaci!n de un 9alo%enuro de al4uilo*
5s decir, la perdida de hidrógeno y halógeno de átomos de carbono adyacentes,
en un halogenuro de alquilo.
Deneralmente para este efecto, se usa B@ en solución alcohólica.
E.e#plos:
/ AarónAlejandro López Guardado PI #&%&
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5SO DE LOS AL"5ENOS*
0no de los principales compuestos de los alquenos es el eteno !@6G!@6 y se
encuentra en los gases procedentes del cracHing de la gasolina (la gasolina es
una me)cla de hidrocarburos. Además de los alcanos, la gasolina contiene
algunos alquenos, los cuales se queman de manera más uniforme aumentando el
"ndice de octano en la gasolina. ?ambi8n se emplea como anest8sico general y
como catali)ador acelerando la maduración de los plátanos, naran9as, papas,
limones y otros.
0n pol"mero es una mol8cula gigante compuesta por una unidad estructural
repetiti#a llamada monómero.
0n pol"mero muy importante es el polietileno que surge por polimeri)ación del
etileno, el cual es un material muy til en la actualidad. uede ser un plástico
fuerte que se usa en tambores grandes, tubos, hasta biberones y tambi8n puede
ser sua#e que se usa desde embala9e de alimentos hasta paFales desechables.
5l polipropileno, es un pol"mero que se usa en aparatos, equipa9e, pie)as de
automó#iles, etc.
oliestireno es un pol"mero en espuma que se usa en #asos desechables, y comoaislamiento t8rmico, etc. ?ambi8n puede ser sólido y se usa en 9uguetes, utensilios
de plásticos para d"a de campo.
5l propeno se usa en la obtención de propenonitrilo que al polimeri)arce forma
una fibra llamada orlón. ?ambi8n sir#e para la obtención de poliuretano.
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5l orlón es un pol"mero que se usa en prendas de #estir, cobertores y alfombras.
or polimeri)ación del cloruro de etileno se obtiene el cloruro de poli#inilo
comnmente llamado I! y el cual es un producto que se ha hecho indispensable
y se usa en tubos para electricidad, agua y drena9e, trampas para la#abo, tar9etasde cr8dito, 9uguetes, tapetes, y tapicer"a de automó#iles, etc.
5l teflón es un pol"mero que se usa como recubrimiento antiadhesi#o de
superficies en utensilios de cocina, #ál#ulas y 9untas.
5l polimetacrilato de metilo tambi8n llamado lucite o ple&iglás el cual es un #idrio
de seguridad para parabrisas de automó#iles. 5ste pol"mero se usa en lentes de
contactos, duros y blandos.
5l cloruro de poli#inilideno o serán, es una pel"cula para empaquetado de
alimento.
Los insectos e&pelen cantidades muy pequeFas de alquenos que se denominan
feromonas y se utili)an para comunicarse con otros miembros de la especie. @ay
feromonas que indican peligro, o que son una llamada para defenderse y otras
constituyen un rastro o son atrayentes se&uales. Actualmente se buscan nue#as
maneras para usar estas mol8culas como alternati#as a los pesticidas. or
e9emplo podr"an emplearse cantidades muy pequeFas del atrayente se&ual de
determinado insecto para atrapar y eliminar a esa especie de un área agr"cola.
4B?A: e&isten otro tipo de pol"meros muy conocidos ( poliamida y poli8ster como
nylon, Jacrón, cinta 1ylar.
5l nylon es una de las fibras sint8tica que presenta mltiples usos como por
e9emplo en la elaboración de ropa , #ela de embarcaciones, biHini, medias,
paraca"das, sedal para pescar, cepillos, peines, engranes, alfombras y empaques.
5l Jacrón es un poli8ster el cual se usa en te&tiles.
La cinta 1ylar se usa en las cintas de #ideo.
CARACTERISTICAS DE LOS AL"5INOS*
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Ka9o el t8rmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifáticos no
saturados que tienen un enlace triple en la mol8cula. La fórmula emp"rica general
de los alquinos es !@6@6n-6. Se conocen tambi8n como acetilenos, al ser el gas
acetileno (@!!@, el mas simple de los alquinos.
La mol8cula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas mol8culas
producto de la sustitución, /-!!-/, por tal moti#o la e&istencia de isómeros cis y
trans no es posible.
Las propiedades f"sicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento
parecido a la de los alcanos y alquenos, como puede #erse en la tabla. 4ote sin
embargo, que los puntos de fusión y ebullición de los alquinos son ligeramente
superiores a los de los alcanos yalquenos correspondientes.
Los alquinos a diferencia de los
alquenos son muy reacti#os, y
pueden reaccionar con muchos
agentes.
5n general la qu"mica de los
alquinos, y en especial la del
acetileno, como componente mas
abundante y barato, es comple9a y
peligrosa. 0na importante parte de
los compuestos producidos
partiendo de este gas son
sustancias e&plosi#as.
0sando ciertas condiciones, los
alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar deri#ados
metálicos sólidos (sales orgánicas. !on el sodio, potasio y litio forman
compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidroli)arlos (agregar
agua regenerándose el alquino original.
( AarónAlejandro López Guardado PI #&%&
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Sin embargo los deri#ados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de
manera segura solo cuando están hmedos, si están secos, son muy inestables y
pueden descomponerse con #iolencia e&plosi#a al ser golpeados.
0na me)cla de acetileno y cloro reacciona de manera e&plosi#a al ser iluminada.
OTENCIN DE LOS AL"5ENOS*
Los etilenos están presentes naturalmente en las plantas, pero el nico miembro
de la clase que tiene #erdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa
ampliamente como materia prima para la obtención de otros productos orgánicos,
y para la soldadura y corte de los metales, especialmente el hierro y acero.
Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al carburo de calcio
(!a!6 a temperatura normal. !omo el carburo de calcio es una sustancia muy
barata, que sale de calentar cal #i#a (!aB con carbón, el acetileno es un gas
barato y fácil de producir.
' Des9idro%enaci!n de dialo%enuros de al4uilo
0n alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos #ecinos
(dihalogenuro #ecinal o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal, puede lograr la
p8rdida de átomos de halógeno e hidrógeno, generando un alquino ello es posible
empleando B@ en medio alcohólico.
E.e#plos:
# AarónAlejandro López Guardado PI #&%&
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6 Al4uilaci!n de acetiluros de sodio
E.e#plos:
> Des9alo%enaci!n de tetra9alo%enuros
Se puede lograr con la acción de )inc metálico, ocurriendo la eliminación de los $átomos de halógeno y la consecuente formación del triple enlace en esos mismos
carbonos.
) AarónAlejandro López Guardado PI #&%&
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5SO DE LOS AL"5INOS*
5l etino es uno de los principales hidrocarburos de los alquinos, más comnmente
conocido como acetileno.
Se emplea en el soplete o&iacetil8nico, con el que puede alcan)arse una
temperatura de >*** M!.
5s un gas incoloro, de olor agradable cuando está puro, pero generalmente
desagradable porque contiene impure)as como fosfuro y arseniuro de hidrógeno.
5s poco soluble en agua y muy soluble en acetona. Arde con llama muy luminosa
debido a la gran proporción de carbono que contiene forma con aire me)clas
e&plosi#as y da todas las reacciones de los hidrocarburos acetil8nicos #erdaderos.
?ambi8n se usa en la preparación de numerosos compuestos, como acetaldeh"do,
etanol, ácido ac8tico, isopropeno, caucho artificial, etc. 1erece especial mención
su uso en la industria de los materiales plásticos.
Se prepara ordinariamente por la reacción de carburo de calcio con agua:
* AarónAlejandro López Guardado PI #&%&