ALQUINOS Y DIENOS

AlquinoseSTRUCTURA

Interaccin de dos tomos de carbono con hibridacin sp1 enlace 2 enlaces

INSATURADO REACTIVOSET = 198 kcal (Alquino) 1,21 AET = 163 kcal (Alqueno) 1,34 AET = 88 kcal (Alcano) 1,53 A

Alquinos- SINTESISDeshidrohalogenacin de Dihalogenuros VecinalesGeneracin de un triple enlaceAumento de una molcula que ya contiene un triple enlaceReaccin de Acetiluros Metlicos con Halogenuros de alquilo

AlquinosPropiedades FsicasSon compuestos APOLARESInsolubles en agua Solubles en disolventes orgnicos de baja polaridad: ter, benceno, tetracloruro de carbono# de C# de ramificacionesPto. De FusinFuerzas de Van Der WaalsMolculas unidasPto. De EbullicinDensidad

Alquinos Reactividad ElectroflicaCarbocatin

1/cidoTautomeros

Alquinos ESPECTROQUIMICO UV-VIS (400-800 nm)Espectroscopia de MasasTamao y frmula MolecularRMNMapa del armazn de Hidrgenos y CarbonosFlujo de electrones hace que las molculas se ionicen y se fragmentenProduce cationes establesTipo de HidrogenoDesplazamiento Qumico Alquino 2.5 3.0

Tipo de CarbonoDesplazamiento Qumico No conjugado H2 2,2 Conjugado H2,7 3,1

5INFRARROJOVibraciones Moleculares

Grupo (Cromforo Hidrocarbonado)IntensidadRango (cm-1)C-H (tensin)s~3300C-H (enlace)s~630C-C (tension del enlace multiple)Alquino Monosustutidom2140-2100Alquino Disustituidov,m2260-2190

Grupos FuncionalesDIENOSUn hidrocarburo con dos dobles enlaces es un dieno:

Este tipo de compuestos pueden ser aislados, conjugados o acumulados.

Propiedades fsicasEl 1,3 butadieno o divinilo es un gas fcilmente licuable (a 5C).El 2 metil 1,3 butadieno, o isopreno es un lquido de fcil ebullicin.

Propiedades qumicasLos hidrocarburos dinicos, disponiendo de dobles enlaces en las molculas, causan reacciones de adicin corrientes, por ejemplo, decoloran el agua de bromo, adicionan haluros de hidrgeno, etc.Calor de hidrogenacin de los enlaces conjugados.Cuanto menos calor se libera durante la hidrogenacin, se considera que el compuesto es ms estable. Los dobles enlaces conjugados tienen una estabilidad extra.Obtencin de los dienosPor deshidrogenacin del alcanos.Mediante el cracking de hidrocarburos.Por el proceso de deshidratacin y desdidrogenacin de alcohol etlico.

8La reaccin de Diels-Alder.

La reaccin de Diels-Alder tambin recibe el nombre de cicloadicin [4+2] porque se forma un anillo por la interaccin de cuatro electrones pi del alqueno con dos electrones pi del alqueno o del alquino.9Traslapamiento del orbital de la reaccin de Diels-Alder.

El mecanismo de la reaccin de Diels-Alder es concertado, todos los enlaces se rompen y se forman en un solo paso. Se mueven simultneamente tres pares de electrones, lo que requiere un estado de transicin con traslapamiento entre los orbitales p extremos del dieno y los del dienfilo.Los requisitos del estado de transicin determinarn la estequiometra del producto10Espectro UV

Espectro de UV del isopropeno disuelto en metanol muestra mx = 222 nm, = 20.000.La altura del pico cambiar dependiendo de la concentracin de la muestra y de la longitud del paso, pero la longitud de onda a la que se encuentra (I) no cambiar.

Absorcin mxima de UV de algunas molculas representativasAdvirtase que la adicin de enlaces dobles conjugados aumenta .isopropenoEspectro infrarrojo