AlcoholPara otros usos de este trmino, vase Alcohol (desambiguacin).

Imagen 3-D cintica del etanol.

Grupo hidroxilo, caracterstico de los alcoholes. En qumica se denomina alcohol (del rabe al-khwl o al-ghawl , , "el espritu", "toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que presenta etanol, con formula qumica CH3CH2OH. Contenido [ocultar]

1 Historia o 1.1 Otros ejemplos 2 Qumica o 2.1 Nomenclatura o 2.2 Formulacin o 2.3 Propiedades generales o 2.4 Fuentes 3 Usos

4 Alcohol de botiqun 5 Alcoholes primarios, secundarios y terciarios o 5.1 Oxidacin de alcoholes o 5.2 Deshidratacin de alcoholes 6 Referencias 7 Vase tambin 8 Enlaces externos

Historia La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl " =el espritu", de al (el) y kohol que significa sutil. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y "espritu de madera" al metanol. Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.1 ] Otros ejemplos

Propanotriol, glicerol o glicerina: Qumica Nomenclatura

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc. IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulacin Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH . Propiedades generales Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C. Propiedades qumicas de los alcoholes: Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario. Fuentes Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo. Usos Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no

polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica. Alcohol de botiqun El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etlico desnaturalizado.Tambien se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes desnaturalizados. Si contiene solo etanol, se podra llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohlica. De hecho, en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta mdica, para controlar a los que podran bebrselo.[cita requerida] Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beberlo, pero puede ser ms efectivo para el uso como secante. Alcoholes primarios, secundarios y terciarios 1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das. 2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. 3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. [editar] Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como la reaccin de AdkinsPeterson. Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico. Alcohol secundario: se obtiene una cetona y agua. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de

potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano. [editar] Deshidratacin de alcoholes La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. [editar] Referencias Este artculo incorpora material

cidoDe Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a: navegacin, bsqueda Para otros usos de este trmino, vase Sabor cido y LSD. Un cido (del latn acidus, que significa agrio) es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto qumico que, cuando se disuelve en agua, produce una solucin con una actividad de catin hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se aproxima a la definicin moderna de Johannes Nicolaus Brnsted y Martin Lowry, quienes definieron independientemente un cido como un compuesto que dona un catin hidrgeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes incluyen al cido actico (en el vinagre), y al cido sulfrico (usado en bateras de automvil). Los sistemas cido/base se diferencian de las reacciones redox en las cuales no hay un cambio en el estado de oxidacin. Los cidos pueden existir en

forma de slidos, lquidos o gases, dependiendo de la temperatura. Tambin pueden existir como sustancias puras o en solucin. A las sustancias qumicas que tienen la propiedad de un cido se les denomina cidas. Contenido [ocultar]

1 Definiciones y conceptos o 1.1 Propiedades de los cidos o 1.2 cidos de Arrhenius o 1.3 cidos de Brnsted-Lowry o 1.4 cidos de Lewis 2 Disociacin y equilibrio 3 Nomenclatura 4 Fuerza de los cidos o 4.1 Polaridad y el efecto inductivo o 4.2 Radio atmico y fuerza del enlace 5 Caractersticas qumicas o 5.1 cidos monoprticos o 5.2 cidos poliprticos o 5.3 Neutralizacin o 5.4 Equilibrio cido dbil/base dbil o 5.5 Dureza de cidos 6 Aplicaciones de los cidos 7 Abundancia biolgica 8 cidos comunes o 8.1 cidos minerales o inrganicos o 8.2 cidos sulfnicos o 8.3 cidos carboxlicos o 8.4 cidos carboxlicos vinlogos 9 Vase tambin 10 Referencias 11 Enlaces externos

[editar] Definiciones y conceptos Artculo principal: Reaccin cido-base [editar] Propiedades de los cidos 1. Tienen sabor cido como en el caso del cido ctrico en la naranja y el limn. 2. Cambian el color del papel tornasol azul a rosa, el anaranjado de metilo de anaranjado a rojo y deja incolora a la fenolftalena. 3. Son corrosivos. 4. Producen quemaduras de la piel.

5. 6. 7. 8.

Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas. Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrgeno. Reaccionan con bases para formar una sal mas agua. Reaccionan con xidos metlicos para formar una sal mas agua.

[editar] cidos de Arrhenius El qumico sueco Svante Arrhenius fue el primero en atribuir las propiedades de acidez al hidrgeno en 1884. Un cido de Arrhenius es una sustancia que aumenta la concentracin de catin hidronio, H3O+, cuando se disuelve en agua. Esta definicin parte del equilibrio de disociacin del agua en hidronio e hidrxido: H2O(l) + H2O (l) H3O+(ac) + OH-(ac)

En agua pura, la mayora de molculas existen como H2O, pero un nmero pequeo de molculas estn constantemente disocindose y reasocindose. El agua pura es neutra con respecto a la acidez o basicidad, debido a que la concentracin de iones hidrxido es siempre igual a la concentracin de iones hidronio. Una base de Arrhenius es una molcula que aumenta la concentracin del ion hidrxido cuando est disuelta en agua. En qumica se escribe con frecuencia H+(ac) significando ion hidrgeno o protn al describir reacciones cido-base, pero no hay evidencia suficiente de que exista en disolucin acuosa el ncleo de hidrgeno libre; s que est probada la existencia del ion hidronio, H3O+ e incluso de especies de mayor nuclearidad. Los compuestos que no tienen hidrgeno en su estructura no son considerados cidos de Arrhenius. Tampoco son bases de Arrhenius los compuestos que no tienen OH en su estructura. [editar] cidos de Brnsted-Lowry Aunque el concepto de Arrhenius es muy til para describir muchas reacciones, tambin est un poco limitado en su alcance. En 1923, los qumicos Johannes Nicolaus Brnsted y Thomas Martin Lowry reconocieron independientemente que las reacciones cido-base involucran la transferencia de un protn. Un cido de Brnsted-Lowry (o simplemente cido de Brnsted) es una especie que dona un protn a una base de Brnsted-Lowry. La teora cido-base de Brnsted-Lowry tiene varias ventajas sobre la teora de Arrhenius. Considere las siguientes reacciones del cido actico (CH3COOH), el cido orgnico que le da al vinagre su sabor caracterstico:

Ambas teoras describen fcilmente la primera reaccin: el CH3COOH acta como un cido de Arrhenius porque acta como fuente de H3O+ cuando est disuelto en agua, y acta como un cido de Brnsted al donar un protn al agua. En el segundo ejemplo, el CH3COOH sufre la misma transformacin, donando un protn al amonaco (NH3), pero no puede ser descrito usando la definicin de Arrhenius de un cido, porque la reaccin no produce cationes hidronio. La teora de Brnsted-Lowry tambin puede ser usada para describir compuestos moleculares, mientras que los cidos de Arrhenius deben ser compuestos inicos. El cloruro de hidrgeno (HCl) y amonaco se combinan bajo varias condiciones diferentes para formar cloruro de amonio, NH4Cl. En solucin acuosa, el HCl se comporta como cido clorhdrico y existe como cationes hidronio y aniones cloruro. Las siguientes reacciones ilustran las limitaciones de la definicin de Arrhenius: 1.) H3O+(ac) + Cl-(ac) + NH3 Cl-(ac) + NH+4(aq) 2.) HCl(benceno) + NH3(benceno) NH4Cl(s) 3.) HCl(g) + NH3(g) NH4Cl(s) Como con las reacciones del cido actico, ambas definiciones trabajan para el primer ejemplo, donde el agua es el solvente y se forma ion hidronio. Las siguientes dos reacciones no involucran la formacin de iones, pero pueden ser vistas como reacciones de transferencia de protones. En la segunda reaccin, el cloruro de hidrgeno y el amonaco reaccionan para formar cloruro de amonio slido en un solvente benceno, y en la tercera, HCl gaseoso y NH3 se combinan para formar el slido. [editar] cidos de Lewis Artculo principal: cidos y bases de Lewis Un tercer concepto fue propuesto por Gilbert N. Lewis, el cual incluye reacciones con caractersticas cido-base que no involucran una transferencia de protn. Un cido de Lewis es una especie que acepta un par de electrones de otra especie; en otras palabras, es un aceptor de par de electrones. Las reacciones cido-base de Brnsted son reacciones de transferencia de protones, mientras que las reacciones cido-base de Lewis son transferencias de pares de electrones. Todos los cidos de

Brnsted son tambin cidos de Lewis, pero no todos los cidos de Lewis son cidos de Brnsted. Las siguientes reacciones podran ser descritas en trminos de qumica cido-base.

En la primera reaccin, un anin fluoruro, F-, cede un par electrnico al trifluoruro de boro para formar el producto tetrafluoroborato. El fluoruro "pierde" un par de electrones de valencia debido a que los electrones compartidos en el enlace B-F estn ubicados en la regin de espacio entre los dos ncleos atmicos y, en consecuencia, estn ms distantes del ncleo del fluoruro que en el anin fluoruro solitario. BF3 es un cido de Lewis porque acepta el par de electrones del fluoruro. Esta reaccin no puede ser descrita en trminos de la teora de Brnsted, debido a que no hay transferencia de protones. La segunda reaccin puede ser descrita por cualquiera de las dos ltimas teoras. Un protn es transferido desde un cido de Brnsted no especificado hacia el amonaco, una base de Brnsted; alternativamente, el amonaco acta como una base de Lewis y transfiere un par libre de electrones para formar un enlace con un ion hidrgeno. La especie que gana el par de electrones es el cido de Lewis; por ejemplo, el tomo de oxgeno en H3O+ gana un par de electrones cuando uno de los enlaces H-O se rompe, y los electrones compartidos en el enlace se localizan en el oxgeno. Dependiendo del contexto, los cidos de Lewis tambin pueden ser descritos como agentes reductores o como electrfilo. La definicin de Brnsted-Lowry es la definicin ms ampliamente usada; salvo que se especifique de otra manera, se asume que las reacciones cido-base involucran la transferencia de un catin hidrn (H+) de un cido a una base. [editar] Disociacin y equilibrio

Las reacciones de cidos son generalizadas frecuentemente en la forma HA H+ + A-, donde HA representa el cido, y A- es la base conjugada. Los pares cido-base conjugados difieren en un protn, y pueden ser interconvertidos por la adicin o eliminacin de un protn (protonacin y deprotonacin, respectivamente). Obsrvese que el cido puede ser la especie cargada, y la base conjugada puede ser neutra, en cuyo caso el esquema de reaccin generalizada podra ser descrito como HA+ H+ + A. En solucin existe un equilibrio entre el cido y su base conjugada. La constante de equilibrio K es una expresin de las concentraciones del equilibrio de las molculas o iones en solucin. Los corchetes indican concentracin, as [H2O] significa la concentracin de [H2O]. La constante de disociacin cida Ka es usada generalmente en el contexto de las reacciones cido-base. El valor numrico de Ka es igual a la concentracin de los productos, dividida por la concentracin de los reactantes, donde el reactante es el cido (HA) y los productos son la base conjugada y H+.

El ms fuerte de los dos cidos tendr Ka mayor que el cido ms dbil; la relacin de los iones hidrgeno al cido ser mayor para el cido ms fuerte, puesto que el cido ms fuerte tiene una tendencia mayor a perder su protn. Debido al rango de valores posibles para Ka se extiende por varios rdenes de magnitud, ms frecuentemente se utiliza una constante ms manipulable, pKa, donde pKa = -log10 Ka. Los cidos ms fuertes tienen pKa menor que los cidos dbiles. Los valores de pKa. determinados experimentalmente a 25 C en solucin acuosa suelen presentarse en libros de texto y material de referencia. [editar] Nomenclatura En el sistema de nomenclatura clsico, los cidos son nombrados de acuerdo a sus aniones. El sufijo inico es eliminado y es reemplazado con un nuevo sufijo (y a veces prefijo), de acuerdo con la tabla siguiente. Sistema de nomenclatura clsico: Prefijo Anin per Sufijo Anin ato ato ito hipo ito hipo Prefijo cido per Sufijo cido cido ico cido ico cido oso cido oso Ejemplo cido perclrico (HClO4) cido clrico (HClO3) cido cloroso (HClO2) cido hipocloroso (HClO)

uro

hidro

cido ico

cido clorhdrico (HCl)

Por ejemplo, HCl tiene un cloruro como su anin, por lo que el sufijo -uro hace que tome la forma de cido clorhdrico. En las recomendaciones de nomenclatura IUPAC, simplemente se agrega acuoso al nombre del compuesto inico. En consecuencia, para el cloruro de hidrgeno, el nombre IUPAC sera cloruro de hidrgeno acuoso. El sufijo -hdrico es agregado slo si el cido est compuesto solamente de hidrgeno y un otro elemento. [editar] Fuerza de los cidos La fuerza de un cido se refiere a su habilidad o tendencia a perder un protn. Un cido fuerte es uno que se disocia completamente en agua; en otras palabras, un mol de un cido fuerte HA se disuelve en agua produciendo un mol de H+ y un mol de su base conjugada, A-, y nada del cido protonado HA. En contraste, un cido dbil se disocia slo parcialmente y, en el equilibrio, existen en la solucin tanto el cido como su base conjugada. Algunos ejemplos de cidos fuertes son el cido clorhdrico (HCl), cido yodhdrico (HI), cido bromhdrico (HBr), cido perclrico (HClO4), cido ntrico (HNO3) y cido sulfrico (H2SO4). En agua, cada uno de estos se ioniza prcticamente al 100%. Mientras ms fuerte sea un cido, ms fcilmente pierde un protn, H+. Dos factores clave que contribuyen a la facilidad de deprotonacin son la polaridad del enlace H-A. La fuerza de los cidos suele ser discutida tambin en trminos de la estabilidad de la base conjugada. Los cidos ms fuertes tienen Ka ms alto, y pKa ms bajo que los cidos ms dbiles. Los cidos alquilsulfnicos y arilsulfnicos, que son oxicidos orgnicos, son un tipo de cidos fuertes. Un ejemplo comn es el cido toluensulfnico (cido tsico o toslico). A diferencia del cido sulfrico mismo, los cidos sulfnicos pueden ser slidos. En efecto, el poliestireno funcionalizado en sulfonato de poliestireno, es un plstico slido fuertemente cido, que es filtrable. Los supercidos son cidos ms fuertes que el cido sulfrico al 100%. Algunos ejemplos de supercidos son el cido fluoroantimnico, cido mgico y cido perclrico. Los supercidos pueden protonar permanentemente el agua, para producir "sales" de oxonio inicas, cristalinas. Tambin pueden estabilizar cuantitativamente a los carbocationes. [editar] Polaridad y el efecto inductivo La polaridad se refiere a la distribucin de electrones en un enlace qumico, la regin de espacio entre dos ncleos atmicos donde se comparte un par de electrones (ver TREPEV). Cuando los dos tomos tienen aproximadamente la misma electronegatividad (potencia para

atraer electrones del enlace), los electrones son compartidos aproximadamente por igual y pasan el mismo tiempo en cualquier extremo del enlace. Cuando hay una diferencia significativa en electronegatividades de los dos tomos enlazados, los electrones pasan ms tiempo cerca al ncleo del elemento ms electronegativo, y se forma un dipolo elctrico, o separacin de cargas, tal que hay una carga parcial negativa localizada en el elemento electronegativo, y una carga parcial positiva en el elemento electropositivo. El hidrgeno es un elemento electropositivo y acumula una carga ligeramente positiva cuando est unido a un elemento electronegativo, como el oxgeno o el bromo. Al decrecer la densidad electrnica en el tomo de hidrgeno, se hace ms fcil que sea abstrado en forma de protn, en otras palabras, es ms cido. Al moverse de izquierda a derecha a lo largo de una fila en la tabla peridica, los elementos tienden a hacerse ms electronegativos, y la fuerza del cido binario formado por el elemento aumenta coherentemente en: pKa1

Frmula

Nombre

HF

cido fluorhdrico 3.17

H2O

agua

15.7

NH3

amonaco

38

CH4

metano

48

El elemento electronegativo no necesita estar unido directamente al hidrgeno cido para incrementar su acidez. Un tomo electronegativo puede "jalar" densidad electrnica desde el enlace cido, a travs del efecto inductivo. La habilidad para atraer electrones disminuye rpidamente con la distancia del elemento electronegativo al enlace cido. El efecto es ilustrado por la siguiente serie de cidos butanoicos halogenados. El cloro es ms electronegativo que el bromo y, en consecuencia, tiene el efecto ms fuerte. El tomo de hidrgeno unido al oxgeno es el hidrgeno cido. El cido butanoico es un cido carboxlico. pKa2

Estructura

Nombre

cido butanoico

4.8

cido 4-clorobutanoico

4.5

cido 3-clorobutanoico

4.0

cido 2-bromobutanoico 2.93

cido 2-clorobutanoico

2.86

A la vez que el tomo de cloro se aleja del enlace cido O-H, el efecto disminuye. Cuando el tomo de cloro est a un tomo de carbono de distancia del grupo cido carboxlico, la acidez del compuesto se incrementa significativamente, comparado con el cido butanoico (tambin llamado cido butrico). Sin embargo, cuando el tomo de cloro est separado por varios enlaces, el efecto es mucho menor. El bromo es ms electronegativo que el carbono o el hidrgeno, pero no tan electronegativo como el cloro, con lo que pKa del cido 2-bromobutanoico es ligeramente mayor que el pKa del cido 2-clorobutanoico.

El cido perclrico es un cido oxcido fuerte. El nmero de tomos electronegativos adyacentes a un enlace cido tambin afecta a la fuerza del cido. Los oxocidos tienen la frmula general HOX, donde X puede ser cualquier tomo y puede o no compartir enlaces con otros tomos. Al aumentar el nmero de tomos o grupos electronegativos en el tomo X, se disminuye la densidad electrnica en el enlace cido, haciendo que la prdida del protn sea ms fcil. El cido perclrico es un cido muy fuerte (pKa -8), y se disocia completamente en agua. Su frmula qumica es HClO4, y comprende un tomo de cloro central, con cuatro tomos de oxgeno alrededor, uno de los cuales est unido a un tomo de hidrgeno extremadamente cido, que es eliminable fcilmente. En contraste, el cido clrico (HClO3) es un cido algo menos fuerte (pKa = -1.0), mientras que el cido cloroso (HClO2, pKa = +2.0) y el cido hipocloroso (HClO, pKa = +7.53) son cidos dbiles.3 Los cidos carboxlicos son cidos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo cido y un grupo carbonilo. Los cidos carboxlicos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente; la sustitucin de un tomo de oxgeno electronegativo con dos tomos de hidrgeno electropositivos conduce a un producto que es esencialmente no cido. La reduccin del cido actico a etanol usando LiAlH4 (hidruro de aluminio y litio o LAH) y ter es un ejemplo de dicha reaccin.

El valor de pKa para el etanol es 16, comparado con 4,76 para el cido actico.2 4 [editar] Radio atmico y fuerza del enlace Otro factor que contribuye a la habilidad de un cido para perder un protn es la fuerza del enlace entre el hidrgeno cido y el tomo que lo tiene. Esto, a su vez, es dependiente del tamao de los tomos que comparten el enlace. Para un cido HA, a la vez que aumenta el tamao

del tomo A, la fuerza del enlace disminuye, significando esto que es ms fcil de ser roto, y la fuerza del cido aumenta. La fuerza del enlace es una medida de cunta energa es necesaria para romper un enlace. En otras palabras, requiere menos energa romper el enlace cuando el tomo A se hace ms grande, y el protn es ms fcilmente removible por una base. Esto explica parcialmente por qu el cido fluorhdrico es considerado un cido dbil, mientras que los dems cidos de halgeno (HCl, HBr, HI) son cidos fuertes. Aunque el flor es ms electronegativo que los otros halgenos, su radio atmico es tambin mucho menor, por lo que comparte un enlace fuerte con el hidrgeno. Al moverse hacia abajo en una columna en la tabla peridica, los tomos se hacen menos electronegativos, pero tambin significativamente ms grandes, y el tamao del tomo tiende a dominar la acidez en el enlace con el hidrgeno. El sulfuro de hidrgeno, H2S, es un cido ms fuerte que el agua, incluso aunque el oxgeno es ms electronegativo que el azufre. Slo con los halgenos, esto es debido a que el azufre es ms grande que el oxgeno, y el enlace hidrgeno-azufre es ms fcilmente rompible que el enlace hidrgeno-oxgeno. [editar] Caractersticas qumicas [editar] cidos monoprticos Los cidos monoprticos son aquellos cidos que son capaces de donar un protn por molcula durante el proceso de disociacin (llamado algunas veces ionizacin), como se muestra a continuacin (simbolizado por HA): HA(aq) + H2O(l) H3O+(ac) + A(ac) Ka

Algunos ejemplos comunes de cidos monoprticos en cidos minerales incluyen al cido clorhdrico (HCl) y el cido ntrico (HNO3). Por otra parte, para los cidos orgnicos, el trmino generalmente indica la presencia de un grupo carboxilo, y algunas veces estos cidos son conocidos como cidos monocarboxlicos. Algunos ejemplos de cidos orgnicos incluyen al cido frmico (HCOOH), cido actico (CH3COOH) y el cido benzoico (C6H5COOH). [editar] cidos poliprticos Los cidos poliprticos son capaces de donar ms de un protn por molcula de cido, en contraste a los cidos monoprticos que slo donan un protn por molcula. Los tipos especficos de cidos poliprticos tienen nombres ms especficos, como cido diprtico (dos protones potenciales para donar) y cido triprtico (tres protones potenciales para donar). Un cido diprtico (simbolizado aqu como H2A) puede sufrir una o dos disociaciones, dependiendo del pH. Cada disociacin tiene su propia constante de disociacin, Ka1 y Ka2.

H2A(ac) + H2O(l) HA(ac) + H2O(l)

H3O+(ac) + HA(ac) H3O+(ac) + A2(ac)

Ka1 Ka2

La primera constante de disociacin es mayor que la segunda; esto es: Ka1 > Ka2. Por ejemplo, el cido sulfrico (H2SO4) puede donar un protn para formar el anin bisulfato (HSO4), para lo que Ka1 es muy grande; luego puede donar un segundo protn para formar el anin sulfato (SO2 4), donde Ka2 es comparativamente pequeo, indicando una fuerza intermedia. El valor grande de Ka1 para la primera disociacin significa que el cido sulfrico es un cido fuerte. De modo similar, el inestable y dbil cido carbnico (H2CO3) puede perder un protn para formar el anin bicarbonato (HCO3) y perder un segundo protn para formar el anin carbonato (CO2-3). Ambos valores de Ka son pequeos, pero Ka1 > Ka2. Un cido triprtico (H3A) puede sufrir una, dos, o tres disociaciones, y tiene tres constantes de disociacin, donde Ka1 > Ka2 > Ka3. H3A(ac) + H2O(l) H2A(ac) + H2O(l) HA2(ac) + H2O(l) H3O+(ac) + H2A(ac) H3O+(ac) + HA2(ac) H3O+(ac) + A3(ac) Ka1 Ka2 Ka3

Un ejemplo inorgnico de un cido triprtico es el cido ortofosfrico (H3PO4), generalmente llamado simplemente cido fosfrico. Los tres protones pueden ser perdidos consecutivamente, produciendo H2PO4, luego HPO2-4, y finalmente PO3-4, el anin ortofosfato, simplemente llamado fosfato. Un ejemplo orgnico de cido triprtico es el cido ctrico, que puede perder consecutivamente tres protones para formar finalmente el anin citrato. Aunque las posiciones de los protones en la molcula original pueden ser equivalentes, los valores de Ka difieren puesto que es energticamente menos favorable perder un protn si la base conjugada est cargada negativamente. [editar] Neutralizacin

cido clorhdrico (en el vaso de precipitados) reaccionando con vapores de amonaco para producir cloruro de amonio (humo blanco).

La neutralizacin es la reaccin entre un cido y una base, produciendo una sal y base neutralizada; por ejemplo, el cido clorhdrico y el hidrxido de sodio forman cloruro de sodio y agua: HCl(aq) + NaOH(aq) H2O(l) + NaCl(aq) La neutralizacin es la base de la titulacin, donde un indicador de pH muestra el punto de equivalencia cuando el nmero equivalente de moles de una base han sido aadidos a un cido. Generalmente se asume incorrectamente que la neutralizacin resulta en una solucin con pH 7,0, lo que es solamente el caso cuando el cido y la base tienen fuerza similar durante la reaccin y se encuentran en concentraciones semejantes. La neutralizacin con una base ms dbil que el cido resulta en una sal dbilmente cida. Un ejemplo es el cloruro de amonio, que es dbilmente cido, producido a partir del cido fuerte cloruro de hidrgeno y la base dbil amonaco. Recprocamente, la neutralizacin de un cido dbil con una base fuerte produce una sal dbilmente bsica, por ejemplo, el fluoruro de sodio, formado a partir del fluoruro de hidrgeno y el hidrxido de sodio. [editar] Equilibrio cido dbil/base dbil Artculo principal: Ecuacin de Henderson-Hasselbalch Para que se pueda perder un protn, es necesario que el pH del sistema suba sobre el valor de pKa del cido protonado. La disminucin en la concentracin de H+ en la solucin bsica desplaza el equilibrio hacia la base conjugada (la forma deprotonada del cido). En soluciones a menor pH (ms cidas), hay suficiente concentracin de H+ en la solucin para que el cido permanezca en su forma protonada, o para que se protone la base conjugada. Las soluciones de cidos dbiles y sales de sus bases conjugadas forman las soluciones tampn. [editar] Dureza de cidos Artculo principal: Teora cido-base duro-blando En 1963, Pearson introdujo el concepto de cidos y bases duros y blandos. Son cidos duros aquellos cationes de pequeo tamao y alta carga, de baja polarizabilidad: alcalinos, alcalinotrreos ligeros, cationes de transicin de alta carga, como el Ti4+, Cr3+, Fe3+, Co2+, etc. Son cidos blandos las especies qumicas de gran tamao, pequea o nula carga, y alta polarizabilidad: metales ms pesados de carga ms baja, como Ag+, Cu+, Pt2+, Hg2+, etc. Las especies duras tienden a combinarse entre s. La interaccin duroduro o blando-blando conduce a especies ms estables. Esto se debe a

un mayor solapamiento de orbitales, que origina un enlace ms fuerte que en las interacciones duro-blando o blando-duro. Lo anterior es til, de forma aproximada, para predecir el sentido de numerosas reacciones. [editar] Aplicaciones de los cidos Hay numerosos usos de los cidos. Los cidos son usados frecuentemente para eliminar herrumbre y otra corrosin de los metales en un proceso conocido como pickling. Pueden ser usados tambin como electrlitos en una batera, como el cido sulfrico en una batera de automvil. Los cidos fuertes, el cido sulfrico en particular, son ampliamente usados en procesamiento de minerales. Por ejemplo, los minerales de fosfato reaccionan con cido sulfrico produciendo cido fosfrico para la produccin de fertilizantes, y el zinc es producido disolviendo xido de zinc en cido sulfrico, purificando la solucin y aplicando electrlisis. En la industria qumica, los cidos reaccionan en las reacciones de neutralizacin para producir sales. Por ejemplo, el cido ntrico reacciona con el amonaco para producir nitrato de amonio, un fertilizante. Adicionalmente, los cidos carboxlicos pueden ser esterificados con alcoholes en presencia de cido sulfrico, para producir steres. Los cidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el cido sulfrico es usado en grandes cantidades en el proceso de alquilacin para producir gasolina. Los cidos fuertes, como el cido sulfrico, fosfrico y clorhdrico, tambin tienen efecto en reacciones de deshidratacin y condensacin. Los cidos son usados tambin como aditivos en bebidas y alimentos, puesto que alteran su sabor y sirven como preservantes. Por ejemplo, el cido fosfrico es un componente de las bebidas con cola. [editar] Abundancia biolgica

Estructura bsica de un aminocido. Muchas molculas biolgicamente importantes son cidos. Los cidos nucleicos, incluyendo al ADN y el ARN contienen el cdigo gentico que determina mucho de las caractersticas de un organismo, y es transferido de padres a vstagos. El ADN contiene el molde qumico para la sntesis de las protenas, que estn hechas de subunidades de aminocidos.

Un -aminocido tiene un carbono central (el carbono o alfa) que est unido covalentemente a un grupo carboxilo (de ah que son cidos carboxlicos), un grupo amino, un tomo de hidrgeno, y un grupo variable. El grupo variable, tambin llamado grupo R o cadena lateral, determina la identidad y muchas de las propiedades de un aminocido especfico. En la glicina, el aminocido ms simple, el grupo R es un tomo de hidrgeno, pero en todos los dems aminocidos contiene uno o ms tomos de carbono unidos a hidrgeno, y puede contener otros elementos, tales como azufre, selenio, oxgeno o nitrgeno. Con excepcin de la glicina, los aminocidos presentes en la naturaleza son quirales y casi invariablemente estn presentes en la configuracin L. Algunos peptidoglicanos, encontrados en algunas paredes celulares bacterianas contienen pequeas cantidades de D-aminocidos. A pH fisiolgico, tpicamente alrededor de 7, existen aminocidos libres en forma inica, donde el grupo carboxilo cido (-COOH) pierde un protn (COO-) y el grupo amino bsico (-NH2) gana un protn (-NH+3). La molcula entera tienen una carga neta neutra, y es un zwitterin. Los cidos grasos y derivados de cidos grasos son otro grupo de cidos carboxlicos que juegan un rol significativo en biologa. Estos contienen largas cadenas de hidrocarburo y un grupo cido carboxlico en un extremo. La membrana celular de casi todos los organismos est hecha principalmente de una bicapa fosfolipdica, una micela de cadenas hidrofbicas de cidos grasos con grupos fosfato hidroflicos. En humanos y muchos otros animales, el cido clorhdrico es parte del cido gstrico segregado en el estmago para ayudar a hidrolizar a las protenas, as como para convertir la proenzima inactiva pepsingeno en la enzima activa pepsina. Algunos organismos producen cidos para su defensa; por ejepmlo, las hormigas producen el cido frmico. El equilibrio cido-base juega un rol crtico en la regulacin de la respiracin de los mamferos. El gas oxgeno (O2) lleva a cabo la respiracin celular, proceso por el cual los animales liberan la energa potencial qumica almacenada en los alimentos, produciendo dixido de carbono (CO2) como producto. El oxgeno y el dixido de carbono son intercambiados en los pulmones, y el cuerpo responde a las demandas energticas variables ajustando la velocidad de ventilacin pulmonar. Por ejemplo, durante perodos de ejercitacin, el cuerpo rompe rpidamente los carbohidrato almacenados, liberando CO2 al torrente sanguneo. En soluciones acuosas como la sangre, el CO2 existe en equilibrio con cido carbnico y el anin bicarbonato. CO2 + H2O H2CO3 H+ + HCO3-

Es la disminucin en el pH la seal que lleva al cerebro a respirar ms rpidamente y profundo, liberando el exceso de CO2 y resuministrando a las clulas con O2.

La aspirina (cido acetilsaliclico) es un cido carboxlico. Las membranas celulares son generalmente impermeables a las molculas polares, cargadas o grandes, debido a las cadenas grasas aclicas lipoflicas contenidas en su interior. Muchas molculas biolgicamente importantes, incluyendo un gran nmero de agentes farmacuticos, son cidos orgnicos dbiles que pueden crusar la membrana en su forma protonada, en la forma sin carga, pero no pueden hacerlo en su forma cargada (como base conjugada). Por esta razn, la actividad de muchas drogas puede ser aumentada o disminuida por el uso de anticidos o alimentos cidos. Sin embargo, la forma cargada suele ser ms soluble en la sangre y el citosol, ambos medios acuosos. Cuando el medio extracelular es ms cido que el pH neutro dentro de la clula, ciertos cidos existirn en su forma neutra y sern solubles en la membrana, permitindoles cruzar la bicapa lipdica. Los cidos que pierden un protn a pH intracelular existirn en su forma cargada, soluble, por lo que son capaces de difundirse a travs del citosol a su objetivo. El ibuprofeno, la aspirina y la penicilina son ejemplos de drogas que son cidos dbiles. [editar] cidos comunes [editar] cidos minerales o inrganicos

Halogenuros de hidrgeno y sus soluciones acuosas: cido clorhdrico (HCl), cido bromhdrico (HBr), cido yodhdrico (HI) Oxocidos de halgenos: cido hipocloroso, cido clrico, cido perclrico, cido perydico y compuestos correspondientes al bromo y al yodo cido fluorosulfrico cido ntrico (HNO3) cido fosfrico (H3PO4) cido fluoroantimnico cido fluorobrico cido hexafluorofosfrico cido crmico (H2CrO4)

[editar] cidos sulfnicos

cido metansulfnico (cido meslico) cido etansulfnico (cido eslico) (EtSO3H) cido bencensulfnico (cido beslico) (PhSO3H) cido toluensulfnico (cido toslico, o (C6H4(CH3) (SO3H)) cido trifluorometansulfnico (cido trflico)

[editar] cidos carboxlicos

cido actico cido frmico cido glucnico cido lctico cido oxlico cido tartrico

[editar] cidos carboxlicos vinlogos

cido ascrbico cido de Meldrum

[editar] Vase tambin

Base Lluvia cida Acidificacin del ocano

[editar] Referencias 1. http://www2.lsdiv.harvard.edu/labs/evans/pdf/evans_pKa_table.pdf 2. a b 63847_8. 3. pKa values for HClOn from C.E.Housecroft and A.G.Sharpe "Inorganic Chemistry" (Pearson, 2d edn 2005), p.171 4. http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compilation.pdf

Listing of strengths of common acids and bases Zumdahl, Chemistry, 4th Edition. Ebbing, D.D., & Gammon, S. D. (2005). General chemistry (8th ed.). Boston, MA: Houghton

Alquino

Modelo en tercera dimensin del acetileno.

El alquino ms simple es el acetileno. Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2. Contenido [ocultar]

1 Nomenclatura 2 Propiedades fsicas 3 Propiedades qumicas o 3.1 Hidrogenacin de alquinos o 3.2 Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de alquinos 3.2.1 Halogenacin 3.2.2 Hidrohalogenacin, hidratacin, etc. o 3.3 Acidez del hidrgeno terminal 4 Aplicaciones 5 Analtica 6 Estructura electrnica 7 Vase tambin 8 Enlaces externos

[editar] Nomenclatura

Artculo principal: Nomenclatura de compuestos orgnicos Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos. 1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que contenga el o los triples enlaces. 2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple enlace tengan los nmeros ms bajos posibles. 3. Dicha cadena principal se nombra con la terminacin -ino, especificando el nmero de tomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C CH. 4. En caso necesario, la posicin del triple enlace se indica mediante el menor nmero que le corresponde a uno de los tomos de carbono del enlace triple. Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C C-CH3, hept-2-ino. 5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, HC C-C C-C C-C CH. 6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C CH 7. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un nmero, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HC C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C C-C(CH3)-CH3. NOMENCLATURA DE ALQUINOS CH CH etino(acetileno) CH3C CH propino CH3CH2C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino CH C- etinilo CH C-CH2 2-propinilo CH3C C- 1-propinino CH3CH2CH2C CH 1-pentino [editar] Propiedades fsicas Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

[editar] Propiedades qumicas Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos. [editar] Hidrogenacin de alquinos Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cisalquenos (doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo). HCCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado. Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1 CH3-CC-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2 [editar] Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de alquinos As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adicin: [editar] Halogenacin Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente. HCCH + Br2 HCBr=CHBr HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2 [editar] Hidrohalogenacin, hidratacin, etc. El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol, etc., con formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov. HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br... HCCH + H2O CHOH=CH2 [editar] Acidez del hidrgeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actan como cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena ms larga. HCCH + Na-NH2 HCC:- Na+ HCC:- Na+ + Br-CH3 HCC-CH3 + NaBr En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formacin de propino. [editar] Aplicaciones La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. [editar] Analtica Los alquinos decolorean una solucin cida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molcula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. 3 [editar] Estructura electrnica

El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molcula se realizan a travs de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos tomos de carbono es de tpicamente de 120 pm. La geometra de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.

[editar] Vase tambin

Alqueno Alcano Qumica orgnica Hidrocarburo aliftico

[editar] Enlaces externos

Alquinos