Opcional II

Química Orgánica Moderna

Programa y materialesde apoyo para el estudio

Licenciatura en Educación Secundaria

Especialidad: Química

Sexto Semestre

Programa para la TransformaciónY el fortalecimiento Académicos

De las Escuelas Normales

México, 2003

1

Índice

Presentación 3

Opcional II Química Orgánica Moderna 4

Programa 5

Introducción 5

Orientaciones didácticas generales 6

Sugerencias para la evaluación 8

Organización por bloques 10

Bloque I Química del Carbono. 10

Bloque II Los alcanos, alquenos, alquinos y dienos. 12

Bloque III. Las funciones orgánicas y la importancia en la vida cotidiana 18

Bloque IV. El Benceno y los compuestos aromáticos. 22

Antología 28

2

Presentación

La Secretaría de Educación Pública, en coordinación con las autoridades educativas

estatales, ha puesto en marcha el Programa para la Transformación y el Fortalecimiento

Académicos de las Escuelas Normales. Una de las acciones de este programa es la

aplicación de un nuevo Plan de Estudios para la Licenciatura en Educación Secundaria,

que se inicia en el ciclo escolar 1999-2000.

Este cuaderno está integrado por dos partes: el programa Materia II. Estructura y los

textos que constituyen los materiales de apoyo para el estudio de la asignatura.

Estos últimos recursos son básicos para el análisis de los temas y se incluyen en este

cuaderno debido a que no se encuentran en las bibliotecas o son de difícil acceso para

estudiantes y maestros.

Otros textos cuya consulta también es fundamental es el desarrollo del curso y que no

están incluidos en este volumen son los propuestos en el apartado de bibliografía básica.

Para ampliar la información sobre temas específicos en cada bloque se sugiere la revisión

de algunas fuentes citadas en la bibliografía complementaria. Las obras incluidas en estos

dos apartados están disponibles en las bibliotecas de las escuelas normales. Es

importante que los maestros y los estudiantes sean usuarios constantes de estos

servicios, con la finalidad de alcanzar los propósitos del curso.

Este cuaderno se distribuye en forma gratuita a los profesores que atienden las

asignaturas y a los estudiantes que cursan el cuarto semestre de la Licenciatura en

Educación Secundaria. Es importante conocer los resultados de las experiencias de

trabajo de maestros y alumnos; sus opiniones y sugerencias serán revisadas con atención

y consideradas para este material.

La Secretaría de Educación Pública confía en que este documento, así como las obras

que integran el acervo de las bibliotecas de las escuelas normales del país, contribuyan a

la formación de los futuros maestros que México requiere.

Secretaría de Educación Pública

3

Opcional II

Química Orgánica Moderna

Horas/semana: 4 Créditos: 7.0

4

Programa

Introducción

Dentro de las expectativas que la modernización pretende cubrir en los futuros docentes

de educación secundaria, y como un avance constante en el conocimiento de las ciencias

químicas se propone la alternativa de esta materia opcional que cubre aspectos

fundamentales que el alumno a través de las materias de especialización no ha analizado

y que son temas que en Plan y Programas de estudio 1993, para la Educación Básica se

presentan, sobre todo en el programa de Química II correspondiente al tercer año, estos

temas son básicamente relacionados a la química de carbono, tales como los alcoholes,

los éteres, los ácidos carboxílicos entre otros, por tal motivo se consideró necesario que el

alumno en esta asignatura opcional se interiorice en el manejo de los compuestos

orgánicos de manera más profunda. La escuela, la casa y la comunidad en general vive

inmersa en un sin número de compuestos que los producen los seres vivos y otros

derivados del petróleo llamados compuestos orgánicos o compuestos del carbono, porque

la estructura fundamental da cada uno de ellos esta representada por las cadenas que

forman los átomos de carbono, en combinación con algunos elementos como son el

hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. En el Bloque I se le dan las bases

históricas de la Química del carbono, así como un recordatorio sobre los enlaces iónico y

covalente. Se retoma la teoría de la hibridación en sus tres modalidades y como estas

generan los diferentes tipos de enlace, tales como el σ y π. Las propiedades que por tal

motivo presentan estos compuestos y la diferencia existente con las propiedades de los

compuestos inorgánicos. Para el segundo Bloque la relación de los hidrocarburos, su

clasificación y las fuentes más importantes que existen, en la clasificación de estos

compuestos se tocaran los temas de Alcanos, Alquenos, Alquinos y Dienos, las

propiedades físicas y químicas, las reacciones más comunes, sus métodos de obtención y

la relación o contacto que los alumnos de secundaria tienen con estos compuestos en su

vida diaria. Explicando que están presentes en las gasolinas, en el gas que mamá compra

para cocinar en casa, en la utilización de los talleres de soldadura y tantos otros lugares

que el muchacho de secundaria observa en su vida diaria. En el Bloque III se tratan las

funciones orgánicas, las cuales explican en buena manera el color de las cosas, sus

aromas, los sabores que pueden percibir, la importancia de los alcoholes y como estos

5

compuestos que se conoce su obtención desde mucho tiempo, representa la punta de

lanza para muchos compuestos, los cuales están presentes en nuestra vida diaria. El

conocimiento de los ácidos carboxílicos, los éteres, las cetonas, los aldehídos, los

esteres, las amidas y las aminas, le ayudaran a comprender otra gama formidable e

interesante de compuestos orgánicos con los que convivimos diariamente, en donde

están presentes en la naturaleza y que ha realizado el hombre para conocerlos más cada

día. En el cuarto Bloque, se trata con detalle la teoría de otro compuesto importante en la

vida diaria, el Benceno, su nomenclatura, las reacciones más comunes y los derivados de

esta estructura, que al igual que los otros compuestos orgánicos tienen grandes

aplicaciones para la vida diaria, El tener esta información le permitirá al estudiante de la

licenciatura ampliar sus conocimientos y le dará mayor número de elementos para su

desenvolvimiento en su labor docente en lo futuro.

Orientaciones didácticas generales

En la descripción de los propósitos y los contenidos de los bloques que conforman este

curso se han incluido orientaciones básicas que llevan al estudiante a un tratamiento

detallado de cada tema, y se sugieren una serie de actividades para cubrir sesiones de

dos horas. A continuación se enuncian algunas líneas de trabajo que sería conveniente

desarrollar a lo largo del curso.

1. Lograr una conocimiento de los fines y del contenido de este programa que sea

compartido por el maestro y los alumnos. Será provechoso que, al iniciarse el

curso, el maestro y el grupo analicen conjuntamente el programa, para que

queden claros sus propósitos formativos, la secuencia de sus componentes y el

tipo de trabajo que se espera de cada quién. Durante el curso, cuando sea

necesario, deberá regresarse a la lectura del programa para precisar por qué y

para qué trabajar determinados contenidos y actividades.

2. Aprovechar los conocimientos y experiencias del alumno, iniciando cada sesión de

trabajo con su clarificación y recuperación, pues se pretende lograr el

acercamiento al conocimiento científico, tomando como base los conocimientos

previamente adquiridos.

6

3. Asegurar una lectura comprensiva de la bibliografía básica y vincular las ideas que

en ella se presentan con las actividades que se realicen en clase y con las labores

externas de los alumnos en la observación del proceso escolar. Debe evitarse el

riesgo común de que el material de la lectura sea visto como algo ajeno al trabajo

aplicado, que se lee por obligación y está sujeto a formas poco eficaces de control.

Debe asumirse que la mejor forma de demostrar una buena lectura es incorporar

su contenido al análisis, la discusión y la actividad práctica.

4. Incluir en el programa de trabajo del grupo actividades en las cuales los

estudiantes lleven a la práctica las observaciones y la indagación que, en temas

especialmente relevantes, los programas de educación secundaria, el libro para el

maestro y los libros de texto proponen para los alumnos de secundaria. Ello

permitirá que los futuros maestros experimenten situaciones que vivirán sus

alumnos y puedan anticipar algunos de los restos y dificultades pedagógicas que

enfrentarán en su vida profesional.

5. Promover sistemáticamente la observación y la interrelación de los estudiantes

normalistas con los adolescentes en edad escolar, a propósito del conocimiento de

la naturaleza y el aprendizaje de la Química. Una oportunidad de hacerlo la ofrece

la asignatura Observación y Práctica Docente, sin embargo, se deberá alentar a

los estudiantes para que busquen y aprovechen, con ese fin, todas las ocasiones

informales posibles, sea con grupos escolares a los que tengan acceso o con

adolescentes de su entorno familiar y de residencia. Familiarizarse con las formas

de percepción y reflexión de los adolescentes y con sus reacciones ante estímulos

cognitivos que poseen un propósito claro, permitirá que los estudiantes desarrollen

su sensibilidad y su capacidad de empatía hacia la perspectiva desde la cual los

adolescentes miran y tratan de dar sentido al mundo que les rodea.

6. Realizar actividades complementarias de estudio para fortalecer la formación

disciplinaria básica de la Química. El maestro y los estudiantes deberán estar

atentos a la detección oportuna de deficiencias y vacíos que pueden existir en la

formación individual. En esos casos, el docente deberá orientarlos para el estudio

y consulta de la bibliografía pertinente, tanto de la que se encuentra en el acervo

de la biblioteca de la escuela como la que está en otras bibliotecas, hemerotecas

de instituciones de investigación o de educación superior. Asimismo, debe

utilizarse el material videogravado y programas de informática educativa

disponibles en la biblioteca de la escuela y accesibles en Centros de Maestros. En

7

ocasiones puede ser de interés acudir a las bibliotecas, hemerotecas o centros de

documentación de otras instituciones educativas.

7. Establecer un adecuado equilibrio entre el trabajo individual y el de equipo que

realicen los alumnos. Es claro que numerosos actividades de aprendizaje deben

realizarse individualmente, en tanto que otras se benefician del esfuerzo de un

grupo de trabajo. En este último caso, habrán de observarse ciertas normas

mínimas que aseguren la eficacia de esta modalidad de organización didáctica: la

planeación clara del trabajo, la distribución equitativa de las tareas y el carácter

realmente colectivo del análisis, la discusión y la elaboración del resultado final del

trabajo. Estas normas son útiles porque evitarán una frecuente deformación del

trabajo de equipo, que fracciona temas de aprendizaje, no permite que los

estudiantes visualicen los contenidos en su conjunto y oculta desequilibrios

injustos en el esfuerzo realizado por cada alumno. Se sugiere establecer como

criterio que los equipos no se integren con más de cinco alumnos.

8. Propiciar la redacción de notas de lectura, registros de observación y de

resultados de los experimentos, diseños de actividades didácticas para el trabajo

en el aula de la escuela secundaria, entre otras. Es conveniente que cada alumno

integre a lo largo del curso una carpeta personal con los productos del

aprendizaje, la que le será útil para el ordenamiento y la clasificación de su trabajo,

para consultarla durante los siguientes semestres en su futuro trabajo profesional

y, eventualmente, como elemento para la evaluación.

9. Propiciar el análisis de los resultados de las jornadas de observación y práctica

docente.

Sugerencias para la evaluación

Los criterios y procedimientos que se definen para evaluar los conocimientos, habilidades

y actitudes que los estudiantes adquieren durante el estudio de los temas del curso,

deben ser congruentes con los propósitos y las orientaciones didácticas que se han

señalado.

Es necesario tener en cuenta que la evaluación, entendida como proceso permanente,

permite identificar no sólo los avances y las dificultades en el aprendizaje de los

estudiantes, sino que también aporta información que el maestro puede aprovechar para

tomar decisiones que contribuyan a mejorar sus formas de enseñanza.

8

Para que los estudiantes tomen conciencia de los compromisos y tareas que les

corresponde asumir, es conveniente que al iniciar el curso acuerden con el maestro los

criterios y procedimientos que se aplicarán para evaluar. De esta manera tendrán los

elementos básicos para reconocer aquellos campos específicos en que requieren

fortalecer su formación profesional.

Las características de este curso y el tipo de actividades que se realizan requieren de

prácticas de evaluación diversas que den evidencias no sólo de conocimientos que se

adquieren, sino de las actitudes que los alumnos manifiestan ante el trabajo individual y

de grupo, hacia los adolescentes y hacia la naturaleza.

Para evaluar, deben aprovecharse la participación de los alumnos en la clase, los textos

escritos y las indagaciones que realicen. En este caso, la evaluación no requiere de

acciones ni productos distintos de los que se generan en el proceso mismo de enseñar y

aprender. Cuando se considere necesario que los alumnos muestren sus niveles de logro

por medio de un desempeño destinado específicamente a la evaluación, los instrumentos

que se elijan deben plantear retos para que los estudiantes apliquen su capacidad de

análisis, juicio crítico, comprensión, relación, síntesis y argumentación, y proporcionar

información sobre rasgos como los que se enuncian enseguida.

El interés que muestran los estudiantes por acercarse al conocimientos científico.

La comprensión de las intenciones educativas de la enseñanza de la Química en

la escuela secundaria, a partir del análisis de los contenidos propuestos en los

programas de estudio de este nivel.

La habilidad para vincular las elaboraciones teóricas con el análisis de las

situaciones educativas relacionadas con la enseñanza y el aprendizaje de la

Química.

La capacidad para diseñar, mediante el conocimiento y uso eficaz de los libros de

texto y otros recursos educativos y del medio, estrategias didácticas que estimulen

en los adolescentes las habilidades y actitudes propias de la indagación y del

pensamiento científicos.

Para lograr lo anterior se sugiere tomar como base las recomendaciones de evaluación de

los libros para el maestro de Biología, Física y Química. Una combinación de éstas podrá

ayudar a utilizar los instrumentos adecuados para cada situación que se necesite evaluar.

9

Organización por bloques.

Bloque I. Química del carbono.

Tema 1. Antecedentes Históricos. El carbono y sus cadenas. La síntesis de

la urea.

Tema 2. Enlaces químicos, el enlace iónico y covalente.

Tema 3. La hibridación del átomo de carbono y los enlaces tipo σ y tipo π y los ángulos de enlace.

Tema 4 Las propiedades de los compuestos orgánicos y las propiedades de los compuestos inorgánicos.

Bibliografía Básica

Brown, Theodore L., Eugene LeMay y Bruce E. Bursten (2001), “Química de la Vida: química orgánica y biológica”, en Química. La ciencia central, Prentice Hall, México, pp. 455-482.

Brescia Frank, Arents John, Meislich Herbert, Turk Amos, (1992). Química Orgánica. ¿Qué es la química Orgánica? El Enlazamiento de Carbono. En Fundamentos de Química. Ed. Continental. México, pp. 521-522.

Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson. (1976) Estructura y propiedades, en Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano. E.U.A., pp. 3-41.

Actividades Sugeridas

1. Desde el punto de vista histórico, el termino “química orgánica” se aplicó al estudio

de compuestos tales como el alcohol, el azúcar y la urea, que obtenían a partir de

organismos vivos. Reflexiona: ¿Qué propiedades físicas o químicas hacen del

carbono un elemento especial?. Reporta tus conclusiones y discútelas en plenaria

en tu grupo.

2. En la tabla periódica ubica el elemento carbono. Contesta lo siguiente: El carbono

es:

a. Un elemento metálico.

b. Un metaloide.

c. Un no-metal y justifica tu respuesta.

3. Los enlaces que forma el átomo de carbono son: Iónicos o covalentes. Explica y

justifica tu respuesta. En plenaria realicen una lluvia de ideas y concluyan el tema.

10

4. Identifica su número atómico y escribe la distribución electrónica del átomo de

carbono.

5. Los átomos de carbono forman enlaces unos con otros lo que origina largas

cadenas que pueden ser lineales, ramificadas y cíclicas. Gracias a esta propiedad,

existen más de un millón de compuestos del carbono, mientras que la química

inorgánica o mineral sólo existen aproximadamente 50 000. La causa de este

elevado número de compuestos radica en las siguientes propiedades:

El carbono es tetravalente.

Situado en la parte central de la tabla periódica, puede unirse con

elementos de la derecha o de la izquierda.

Puede unirse con otros átomos de carbono, formando compuestos en

cadena.

Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta el número de

carbonos en los compuestos.

6. ¿Qué mantiene unidos los átomos de carbono? Ésta es una de las principales

preguntas que se hicieron los primeros químicos. El concepto de enlace fue

definitivo para lograr interpretar la estructura y las reacciones de los compuestos

orgánicos. Realiza la siguiente actividad:

a. La palabra mesa puedes representarla fácilmente con un dibujo.

Si te pidieran representar la palabra enlace como podrías dibujar esto:

Del mismo modo, representa mediante un dibujo el significado de las

palabras: enlace iónico y enlace covalente.

b. ¿Qué utilidad tiene el realizar las anteriores representaciones?¿Se te

dificultó realizar alguna?, ¿Por qué?

c. Compara las representaciones realizadas por tus compañeros de grupo con

la que hiciste. Analiza con tu docente las diferencias encontradas.

7. En el enlace iónico hay transferencia de electrones. ¿Por qué?

Experimentalmente, ¿Cómo lo demostrarías? Realizar diseños teóricos de

experimentos, ¿Qué utilidad tiene? Justifica tu respuesta.

8. Un ¿gas inerte, ¿qué características tiene? Explica con ejemplos. Y preséntalos

ante el grupo.

11

9. La molécula de hidrógeno esta formada por dos átomos. ¿Cómo será el enlace

entre estos átomos? Explica con un esquema.

10. Los enlaces sencillos son enlaces σ. Un enlace doble es un enlace σ y uno π. Un

enlace triple es un enlace σ y dos enlaces π. Los enlaces sencillos, dobles y triples

son importantes para la química orgánica. ¿Por qué?

11. ¿Cómo y por qué se enlaza el átomo de carbono? Esta pregunta la puedes

responder analizando la teoría de la hibridación de orbitales atómicos. Y

respondiendo a los siguientes cuestionamientos: ¿Cómo se forman los orbitales

sp3? ¿Cómo se forman los orbitales sp2? ¿Cómo se forma los orbitales sp? Para el

estudio del átomo de carbono, ¿por qué es importante el concepto de hibridación?

En plenaria presente sus respuestas y desarrollen sus conclusiones.

12. ¿Hay varias clases de átomos de carbono? Realiza una sesión bibliográfica y

explica en plenaria lo encontrado.

13. ¿A qué se deben las propiedades físicas de los compuestos orgánicos? Responde

esta pregunta analizando el concepto de electronegatividad y la relación existente

con los enlaces covalentes polares.

Bloque II. Los alcanos, alquenos, alquinos y dienos

Tema 1. Clasificación de los compuestos orgánicos. Los alcanos, su fuente

principal, nomenclatura, estructura e isomería, propiedades físicas,

propiedades químicas y reacciones más comunes, métodos de obtención

y aplicaciones. Los principales radicales orgánicos su formación y

estructura.

Tema 2. Alquenos, el etileno primer alqueno, Características

fundamentales, nomenclatura, estructura e isomerías, propiedades físicas,

propiedades químicas y reacciones más comunes, métodos de obtención y

aplicaciones. Compuestos con doble enlace denominados dienos.

Tema 3. El acetileno, un compuesto de mucha utilidad. Los Alquinos,

características fundamentales, la estructura y sus isomerías. Propiedades

físicas, propiedades químicas y reacciones más comunes, métodos de

obtención y aplicaciones.

12

Bibliografía Básica

Brown, Theodore L., Eugene LeMay y Bruce E. Bursten (2001), “Química de la Vida: química orgánica y biológica”, en Química. La ciencia central, Prentice Hall, México, pp. 455-482.

Brescia Frank, Arents John, Meislich Herbert, Turk Amos, (1992). Química Orgánica. Hidrocarburos Alcanos; Isomería y Homología. Formas de las Moléculas de Alcanos; Conformación. Enlaces Múltiples; Isomería Geométrica. En Fundamentos de Química. Ed. Continental. México, pp. 523-529.

Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson. (1976) Alcanos. Substitución con radicales libres, en Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano. E.U.A., pp. 76-119.

Actividades Sugeridas

1. Relaciona con un mapa los siguientes conceptos: petróleo, plantas, aromáticos,

gases, animales, descomposición, hidrocarburos, energía, parafina, alifáticos.

Además representa las palabras con dibujos. ¿Te pareció difícil hacer estas

representaciones, alguna en especial?, ¿Por qué?. En plenaria compara las

representaciones realizadas con las personas de tu grupo. Analiza con el profesor

las diferencias encontradas y concluye.

2. Desde los tiempos prehistóricos, restos de animales, vegetales y de seres marinos

han estado sometidos a condiciones geológicas que os han convertido en una

mezcla compleja de sustancias orgánicas llamada petróleo. Los yacimientos

subterráneos de petróleo y las bolsas de gas natural que los acompañan, se

encuentran ampliamente distribuidos por todo el mundo y desde la antigüedad se

ha tenido noticia de filtraciones superficiales de estos aceites. La primera

producción industrial de petróleo en Rumania, en 1857, fue seguida al poco tiempo

por la apertura del famoso pozo del coronel Edwin L. Drake, cerca de Tituville,

Pennnsylvania, en 1859; en los años siguientes la producción mundial de petróleo

superó los seiscientos mil millones de litros. Sólo los Estados Unidos en 1962

produjeron 420 millones de litros de petróleo crudo, más del 40% de la producción

mundial. El petróleo, y el gas natural que lo acompaña, constituyen actualmente

una de las principales fuentes de energía. Consulta ¿En qué lugares de nuestro

país hay petróleo? ¿Qué importancia tiene la explotación del petróleo en nuestra

economía? ¿Qué perjuicios naturales y sociales trae la explotación de dichos

13

recursos? En plenaria compara tu investigación con la realizada por los demás

compañeros de grupo.

3. Antes de la sesión, realiza un estudio bibliográfico sobre la estructura y

clasificación de los hidrocarburos, para comprender mejor los componentes del

petróleo y los gases naturales, presenta ante el grupo los resultados obtenidos en

mapas conceptuales y se seleccionarán unos tres trabajos para explicarlos.

Concluir la actividad leyendo los resúmenes de otros tres compañeros.

4. Los alcanos, los primeros hidrocarburos ¿Cómo nombrarlos?. De acuerdo con el

número de átomos de carbono el hidrocarburo recibe un nombre determinado. Por

ejemplo met significa que hay un carbono y el sufijo ano que tiene enlaces

sencillos y por ello es un alcano. Busca en la bibliografía una tabla en donde se

encuentren los nombres y la estructuras de algunos alcanos. Y en el grupo

desarrolla lo siguiente:

a. ¿Qué relación numérica encuentras entre los carbonos e hidrógenos de los

alcanos?. Escríbela en forma de algoritmo.

b. Escribe la estructura de los primeros hidrocarburos que se encuentran en

estado gaseoso, es decir el metano, etano, propano y butano.

c. Analiza ahora por qué estos componentes son gases. Para ayudarte en

este análisis debes identificar la propiedades físicas de los alcanos.

d. Con los puntos de ebullición de los alcanos realiza una gráfica de puntos

de ebullición VS número de átomos de carbono, analiza el gráfico y haz tu

deducciones. Preséntala al grupo y concluye.

e. Porque los alcanos son solubles en disolventes orgánicos? Justifica tu

respuesta.

f. Analiza los componentes del petróleo con respecto a las propiedades

físicas de los alcanos. Reporta tus conclusiones.

5. Para preparar sintéticamente los alcanos se emplean diferentes métodos; el uso

de cada uno de ellos, depende del costo y de la disponibilidad de la materia prima.

Realiza una sesión bibliográfica de los siguientes métodos: Hidrogenación

14

catalítica de alquenos, Hidrólisis de reactivos de Grignard, Reducción de haluros,

reducción total de grupos carbonilo. Presenta en plenaria lo encontrado y

proporciona con ejemplos cada una de las formulas generales para llevar acabo

cada reacción. Concluye.

6. Históricamente los alcanos han sido considerados casi inertes; sin embargo, estos

hidrocarburos sufren diversos tipos de reacciones de importancia práctica y

comercial. Investiga cada una de las siguientes reacciones: oxidación, pirolisis,

craqueo, halogenación, nitración. Presenta los resultados en un mapa conceptual

ante el grupo y da ejemplos de cada una de ellas.

7. En la siguiente sopa de letras, encuentra 7 palabras que están relacionadas con la

frase los dobles enlaces. Encuéntralas.

H P Y R G M A L Q U E N O

E I E M B D V U F N P Q E

G Y D N V D U J R T C C L

N Q F R E U Q U F F A A U

R H K Y O N R Y M L O K X

E V P T R C O S N E I D H

T S Q K Q D A E C Y D A O

I O P A O A E R N S X L L

L Z K G S L D Z B W O F E

E X V H B I O S A U Z J F

N X I O J M O Q J H R U I

O H D L O E K A K J P O N

15

I N S A T U R A D O H R A

a. Relaciona en un mapa de conceptos, las palabras que has encontrado.

b. Con cada palabra escribe una frase.

c. Discútela con el grupo y concluye.

8. Representa mediante un gráfico el proceso de maduración del fruto que más te

guste. Investiga ¿qué es el etileno y sus propiedades?

9. Los compuestos que se encuentran durante la maduración de los frutos ¿qué

son?. ¿Qué tipo de enlaces tienen? ¿Por qué se les denomina olefinas o

hidrocarburos insaturados? Responde cada una de las cuestiones.

10. ¿Cómo nombrar a los alquenos? Investiga la metodología según la IUPAC de

cómo nombrar a los alquenos y realiza por lo menos 5 ejemplos, comparte con tus

compañeros los ejemplos. Los alquenos reaccionan más fácilmente que los

alcanos. ¿Por qué?

11. Los alquenos con compuestos neutros, cuyas propiedades físicas, por ejemplo los

puntos de fusión son similares a las de los alcanos correspondientes. Investiga las

propiedades físicas de los alquenos y compáralas con la de los alcanos. ¿Qué

diferencia encuentras?, ¿qué similitudes?. Grafica los puntos de ebullición de

alquenos contra en número de carbonos y compárala con la que hiciste de los

alcanos, ¿Hay diferencia? Explica.

12. Realiza una sesión bibliográfica de las siguientes reacciones de los alquenos:

Adición de halogenuros de hidrógeno; adición de hidrógeno; Adición de halógenos;

adición de ácido sulfúrico; Hidroxilación; oxidación. En plenaria revisa con tus

compañeros y propongan ejemplo y mecanismos de reacción

13. ¿Que son los isómeros y cuantos tipos de ellos tienen los alquenos explica?

14. Como inicio de actividad lee la siguiente lectura sobre el Caucho. El Caucho

había atraído la atención de los europeos cuando los explotadores descubrieron

16

que los americanos lo usaban. Se obtenía de la savia de un árbol autóctono de

América latina, si bien luego creció en el sudeste de Asia y en otros lugares. El

caucho fue reconocido como un material impenetrable, ya que el agua no lo podía

atravesar; además, era imputrescible. El inconveniente radicaba en que si hacía

frío se endurecía y se tornaba quebradizo; y cuando el calor resultaba excesivo, se

reblandecía y se volvía pegajoso. Se intentó encontrar la forma de que el caucho

perdiera sensibilidad al cambio de temperatura, pero no se logró esta propósito

desde un principió. En 1939, el inventor norteamericano Charles Goodyear tuvo un

golpe de suerte. Trataba de añadir azufre al caucho, cuando una parte de la

mezcla entró accidentalmente en contacto con una estufa caliente. Para sorpresa

de Goodyear, los fragmentos que no se habían chamuscado demasiado quedaron

secos y flexibles, y no perdieron esta flexibilidad por causa del frío, la sequedad o

del calor. Empezó a calentar la mezcla caucho-azufre a temperaturas progresivas

más elevadas y obtuvo de este modo caucho vulcanizado (de Vulcano, el dios

romano del fuego). Este descubrimiento bastó para que el caucho fuera mucho

más útil de lo que se hubiera sospechado en la época de Goodgyear.

La forma de producirse el conocimiento en la humanidad, ¿Tiene siempre las

características de la experiencia vivida por Goodyear? ¿Existen otras formas?

¿Cuáles?

Analiza la lectura para llegar al conocimiento de que habla el texto, ¿Cuáles son l

as principales etapas que se siguieron?

A la Luz de los conocimientos actuales, ¿Cómo evalúas el trabajo de Goodyear?

Escribe la formula estructural del compuesto inicial que permite la obtención del

Neopreno. Investígala y entrega una molécula tridimensional.

15. En relación a la molécula de la actividad anterior , la base fundamental para llegar

el compuesto denominado Neopreno es el Acetileno. En sesión bibliográfica

investigue todo lo referente a este compuesto, ¿cuales son sus características

fundamentales? El científico Emil Erlenmeyer en 1862 propuso y reconoció este

compuesto ¿Qué más aportes dio?

16. Investigue las propiedades físicas de los compuestos llamados alquinos, presente

en una tabla los nombres de los 20 principales, así cómo su fórmula, su punto de

17

fusión, punto de ebullición y la densidad relativa. Realice una comparación de

estas propiedades con respecto de las moléculas de similar número de carbonos

de los alcanos. ¿Qué diferencias o similitudes observa? ¿qué conclusiones

obtiene?

17. Los alquinos son altamente reactivos por la presencia del triple enlace carbono-

carbono; éste ejerce una influencia notable en toda la molécula, sobre todo es muy

importante en la síntesis orgánica. Los alquinos: Forman derivados metálicos,

Sufren hidrogenación, Adicionan halógenos, Adicionan halogenuros de hidrógeno,

se hidratan y se polimerizan. En sesión bibliográfica investigue todas y cada una

de las reacciones y sus mecanismos en forma general, presenta lo obtenido en

plenaria y presenta un cuadro o mapa que resume todas las reacciones.

Bloque III. Las funciones orgánicas y la importancia en la vida cotidiana.

Tema 1. Los derivados halogenados o halogenuros de alquilo.

Características fundamentales, nomenclatura, propiedades físicas,

propiedades químicas y reacciones más comunes, métodos de obtención

y aplicaciones.

Tema 2. Alcoholes en nuestra vida diaria. Nomenclatura, propiedades y

preparación de alcoholes. Porque los fenoles no son alcoholes, ¿A que se

debe el olor de los clavos? Los éteres, nomenclatura, propiedades y

preparación de éteres.

Tema 3. El formol, ¿es un desinfectante? ¿Cómo reaccionan los aldehídos

y las cetonas? ¿Aldehídos y cetonas en la naturaleza?

Tema 4. ¿Por qué el jabón saca la mugre? Los ácidos carboxílicos y su

derivados. ¿Cómo se comportan químicamente los ácidos carboxílicos?

¿Qué es el aroma de las frutas? ¿hay esteres en la naturaleza?

Tema 5. Estudia la sustancia de excreción más importante en los

mamíferos. Las amidas sus propiedades y características.

18

Tema 6. ¿Cuáles son los compuestos nitrogenados? La sustancia del

amor (feniletilamina) ¿qué propiedades químicas tiene? ¿Cuál es el

comportamiento químico de las aminas? Los colorantes que son?

Bibliografía Básica

Brown, Theodore L., Eugene LeMay y Bruce E. Bursten (2001), “Química de la Vida: química orgánica y biológica”, en Química. La ciencia central, Prentice Hall, México, pp. 455-482.

Brescia Frank, Arents John, Meislich Herbert, Turk Amos, (1992). Química Orgánica. Grupos funcionales. En Fundamentos de Química. Ed. Continental. México, pp. 521-522.

Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson. (1976) Halogenuros de Alquilo, Alcoholes I, Éteres, Aldehídos y Cetonas. Ácidos Carboxílicos en Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano. E.U.A., pp. 466-506, 748-765, 636-677, 598-435.

Actividades Sugeridas

1. Realiza un mapa de conceptos de tal manera que relacione las

siguientes palabras: Alcano, Alqueno, Alquino, alcohol primario, alcohol

secundario, alcohol terciario, aldehído, cetona, ácido carboxílico, haluro de ácido,

amida, éster anhídrido haluro de alquilo y amina. Indicando en cada flecha que

relacione cada palabra la reacción que permite cada relación. Y contesta los

siguientes cuestionamientos. La función que cumple el oxígeno para la vida de los

organismos. ¿Hay organismos que pueden vivir sin oxígeno? ¿Qué características

le permiten al oxígeno formar parte de los compuestos orgánicos e inorgánicos?

Explica.

2. Lee alcoholes I, en Química Orgánica de Morrison/Boyd pp.507 a 533.

Y responde a cada una de los siguientes cuestionamientos: ¿qué daños causa al

organismo? ¿Cuáles son las acciones farmacológicas? ¿Por qué el alcohol es

terapéutico y antiséptico? ¿Cómo se clasifican los alcoholes? De acuerdo a la

IUPAC, explique la reglas para nombrarlos. De ejemplos.

3. De la misma lectura realizada en la actividad anterior, llena el siguiente

cuadro donde se muestran los factores que influyen en las propiedades físicas de

los alcoholes:

Factores ¿Cómo influye?

19

Peso molecular

Grupos OH

Realice la tabla de propiedades físicas de los alcoholes reportando el nombre del

compuesto, formula, peso molecular y punto de ebullición.

4. En sesión bibliográfica revise los métodos de obtención de alcoholes y reporte en

forma de mapa conceptual cada una de ellas. En equipos lee e interpreta el mapa

de conceptos, y escribe la fórmula general para cada ecuación.

5. Realiza la siguiente prueba: Si hacemos arder unas gotas de etanol, en una

pequeña bandeja metálica, aparecerá una tuene llama que irá poco a poco

extinguiéndose no dejando ningún residuo. ¿Cuál es la naturaleza del proceso?,

¿Es posible recuperar el etanol? Explica lo sucedido. Organice en plenaria un

debate en clase y responde ¿Qué tiene que ver esta prueba con la reactividad de

los alcoholes? Investiga en la bibliografía las reacciones más comunes de los

alcoholes y reporta cada una de ellas en un mapa conceptual.

6. Aunque el dolor es útil como advertencia encaminada a impedir que la integridad

física de los organismos vivos resultante alterada en exceso, constituye un

padecimiento inútil durante las intervenciones quirúrgicas. Se habían llevado a

cabo muchos intentos de controlar el dolor. Ya era anticuado el uso del alcohol.

Con el paso del tiempo se hallaron sustancias que, como el éter etílico provocaba

la inconsciencia y así desaparecía la sensación de dolor. El primer médico que

empleó el éter en una operación fue el norteamericano Crawford Williamson Long

en 1842, para extraer un tumor. Oliver Webdell Holmes sugirió el término

anestesia, de las palabras griegas que significan sin sensación. ¿A qué se debe el

poder anestésico del éter? ¿Qué es un éter? ¿Qué significa el término etéreo? Lee

las respuestas ante el grupo y concluyen.

7. Representa gráficamente las palabras simétrico y asimétrico. Compara tus

representaciones con la de las personas de tu grupo. Define qué es la simetría. Y

20

explica como se clasifican los éteres. Y explique según la IUPAC, la metodología

para nombrarlos.

8. Cómo en actividades anteriores realiza una tabla donde se muestren las

propiedades físicas de los éteres, reportando los nombres, formulas, puntos de

fusión y de ebullición de los 15 principales éteres. A la vez reporte en un cuadro

las principales reacciones de obtención de los éteres indicando sus formulas

generales y dando por lo menos dos ejemplos. Investigue los usos de los

siguientes éteres: Anetol, anisol, etílico, dioxano, eucaliptol, difenílico, isopropílico

de glicol y safrol. Entregue este reporte a su docente.

9. En sesión bibliográfica revisa lo relacionado a los aldehídos y cetonas, reportando

las propiedades físicas de estos compuestos, así como, las reglas de su

nomenclatura. Y contesta las siguientes cuestiones: ¿Cuales son las diferencias

estructurales entre los aldehídos y las cetonas? ¿Cuál es su reactividad? El

estudio de los aldehídos y las cetonas, ¿Te parece importante y por qué? ¿En que

se parecen los aldehídos y las cetonas?. ¿Cómo se nombran los aldehídos y las

cetonas? Da ejemplos de nombres y entrega el reporte por escrito a tu tutor.

10. Investiga los métodos de obtención tanto de aldehídos, cómo de

cetonas y desarrolla una práctica en el laboratorio para que compruebes tu

investigación, Es importante que en tu práctica utilices los materiales más

comunes que puedas encontrar. Además integra en la práctica una reacción de

aldehído y una de cetona. Reporta en un cuadro de conceptos las reacciones más

comunes de aldehídos y cetonas. Intégralo todo el reporte y entrégalo a tu

docente.

11. Los ácidos carboxílicos. Investiga que es el vinagre, en que lo utilizas,

de donde lo puedes obtener y compara tus investigaciones con los compañeros de

clase. Elabora un mapa con los siguientes conceptos: Grupo carbonilo, aldehído

cetona, RCOH, compuestos oxigenados, RCOR, alcoholes, éteres, ROH, ácidos

carboxílicos, ésteres, RCOOH, RCO, halogenuro de acilo, ROR, RCOX. Ahora

desarrolla lo siguiente: 1. Establece el máximo número de relaciones posibles

entre estos conceptos. 2. De cada compuesto que identificaste en el mapa,

escribe un ejemplo.

21

12. El grupo carbonilo es nuevamente la clave de la química de los

derivados de los ácidos carboxílicos. Es el responsable del aumento de la acidez

de los átomos de hidrógeno en muchas de estas sustancias. Analiza y contesta

los siguientes cuestionamientos: ¿Qué tiene en común un alcohol con un ácido

carbonílico? ¿En que se asemejan un aldehído y una cetona con los ácidos

carboxílicos y sus derivados? ¿Cómo diferencias el grupo carbonílico del grupo

carboxílico? Escribe su formula estructural. Predice algún tipo de comportamiento

químico de los compuestos carboxílicos. Y por último dibuja sustancias químicas

que te representen los grupos funcionales vistos hasta ahora. ¿Qué clase de

relación puedes establecer entre los grupos funcionales?

13. En la bibliografía revisa la nomenclatura de los ácidos carboxílicos

según la IUPAC y de ejemplos, Así como los métodos de obtención más

comunes, muestre las reacciones en cuadro, analice con los compañeros de clase

los mecanismos de reacción de cada uno de los métodos encontrados, En otro

cuadro reporta las reacciones más comunes de los ácidos carboxílicos

presentando las formulas generales de las mismas. En plenaria discutir cada una

de ellas.

14.

Bloque IV. El Benceno y los compuestos aromáticos.

Tema 1. ¿Por qué se llaman compuestos aromáticos?

Tema 2. El benceno.

Tema 3. ¿Cómo nombrar a los derivados del benceno?

Tema 4. El benceno es un compuesto tóxico ¿Por qué?

Tema 5 Las propiedades del benceno.

Tema 6 ¿Hidrocarburos aromáticos en la naturaleza?

Bibliografía Básica

22

Brown, Theodore L., Eugene LeMay y Bruce E. Bursten (2001), “Química de la Vida: química orgánica y biológica”, en Química. La ciencia central, Prentice Hall, México, pp. 455-482.

Brescia Frank, Arents John, Meislich Herbert, Turk Amos, (1992). Química Orgánica. Benceno y Compuestos Armáticos. En Fundamentos de Química. Ed. Continental. México, pp. 531-533.

Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson. (1976) Benceno. Carácter aromático, Subtitución aromática electrofílica, en Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano. E.U.A., pp. 328-347, 348-384.

Actividades Sugeridas

1. Según el escritor romano Plinio, las mujeres romanas se perfumaban con tal

exageración que su proximidad en la calle se conocía a cierta distancia por el

aroma que emanaban sus vestidos y sus cabellos. También los hombres se

perfumaban en abundancia, sobre todo con bálsamo y canela. Estos perfumen,

que aún hoy se utilizan en todo el mundo, ocupan un lugar preferencial en la

industria química, en la que se les conoce como compuestos aromáticos. ¿Cuál

perfume es tu favorito?

Nombra cuatro productos naturales que tengan un aroma agradable.

Los productos que nombraste anteriormente ¿Tendrán la misma

estructura? Explica.

Que característica tienen los hidrocarburos alifáticos en cuanto al

aroma?

Relaciona en un mapa de conceptos las siguientes palabras:

hidrocarburos, aromáticos, benceno, petróleo, anillo y alifático.

Comenta tu mapa en plenaria con tu grupo.

Escribe un texto relacionado con los conceptos anteriores.

El nombre “compuestos aromáticos” ¿qué significa?

Los químicos han considerado dividir todos los compuestos orgánicos

en alifáticos y aromáticos. Los significados originales de las palabras

“alifáticos” (grasa) y “aromáticos” (fragante) han dejado de tener

sentido. ¿Por qué?.

2. Prepara esencias volátiles al vapor.

23

Materiales: Dos matraces de fondo redondo, refrigerante, dos soportes universal,

mechero Fischer, tubos de vidrio, tapones de hule, canela, hojas de eucalipto y rosas.

Procedimiento.

Coloca agua en un matraz A y llénalo hasta la mitad de su capacidad.

En el matraz B, coloca otra porción de agua similar con la materia prima que se va

a tratar (canela, hojas de eucalipto, rosa, etc)

Efectúa el proceso de destilación, calentando el matraz A.

Recoge el destilado en un matraz erlenmeyer.

Envasa la esencia obtenida en un recipiente de vidrio ámbar, bien cerrados.

¿Qué componentes tiene la materia prima tratada?

¿Qué utilidad le encuentras a estas esencias?

¿Qué propiedades físicas y químicas tienen las sustancias aromáticas?

3. Realiza la siguiente investigación y repórtala en tu cuaderno para que en plenaria

se discuta. Las diferentes propuestas de estructura del benceno. La teoría de

resonancia. La teoría de orbitales moleculares. ¿Cómo se obtuvo el benceno?

¿Dónde se encuentra el benceno?

4. Para nombrar al benceno y sus derivados la IUPAC manifiesta una serie de reglas

investigue cuales son estas y determine 10 ejemplos. Además de acuerdo al

número de sustituyentes en el anillo bencénico indica a que se refieren las

palabras orto, meta y para. ¿Define la palabra sustituyente? . En la actualidad los

compuestos aromáticos se nombran de manera ordenada y sistemática, ¿Qué

importancia tiene este hecho?

5. A manera de recapitulación conteste las siguientes preguntas y entregue este

trabajo a su profesor, por escrito

5.1 ¿A qué se debe la estabilidad del benceno?

5.2 ¿Qué forma tiene la molécula del benceno?

24

5.3 ¿Qué hibridación tienen los átomos de carbono en el benceno?

5.4 ¿De qué tipo son los enlaces carbono-carbono en el benceno?

5.5 ¿Qué tipo reacciones da el benceno?

5.6 ¿Cuántos y cuáles son los isómeros disustituidos del benceno?

5.7 ¿Cuántos isómeros mono sustituidos produce el benceno?

6. Representa con dibujos las palabras toxicidad, vapores, simetría y disolvente.

Compara tus representaciones con las de tu grupo. Y analiza las diferencias en

plenaria.

7. El benceno es un hidrocarburo muy tóxico y si lo utilizamos como disolvente nos

veremos expuestos a sus vapores. Si la exposición es prolongada, aún a bajas

concentraciones, se puede presentar una disminución del número de glóbulos rojos

–eritrocitos- en la sangre, disminución del contenido de hemoglobina, cambios

considerables en el sistema nervioso y trastornos en la actividad cardiovascular.

Esto, dentro del organismo, es una consecuencia, por ejemplo, de la oxidación del

benceno a fenol, un compuesto venenoso, responsable del daño a la medula ósea.

Los alquilbencenos en cambio, son menos venenosos ya que en el organismo se

oxidan a ácidos carboxílicos, compuestos relativamente inofensivos. En el caso de

envenenamiento con benceno es necesario beber una suspensión de carbón

activado en agua y después provocar vómito. Consulta en qué actividades humanas

se utiliza el benceno como disolvente. Además de lo expresado en el párrafo

anterior ¿De qué otra manera se puede prevenir una intoxicación con los vapores

del benceno?

8. Consigue los materiales p-diclorobenceno (polil) y nafteno (naftalina) y realiza la

siguiente actividad.

En primer lugar vas a construir un capilar (tubo de vidrio de diámetro muy

pequeño) : calientas fuertemente un tubo de vidrio en el mechero, gira y

estira para darle la forma. Toma dos pedazos de 1 cm de largo

aproximadamente. Con cada capilar raspa un pedazo de uno de los

materiales de modo que quede en su interior una pequeña cantidad de cada

muestra.

25

Identifica cada capilar con una marca. Une cada capilar al extremo inferior

del termómetro con un hilo eléctrico (alambre de cobre del más delgado). El

termómetro debe ser calibrado previamente. ¿qué significa esto? ¿Por qué

es necesaria esta precaución?

Realiza el montaje que muestra la figura. Calienta el agua hasta que

observes la fusión de cada sustancia, que percibes fácilmente porque el

contenido de cada capilar se hace transparente. Cuando ocurra la fusión

anota la temperatura ¿Qué valores obtuviste? ¿Qué propiedades físiscas

destacas en estos compuestos?. Compara tus resultados con los datos de

otros compuestos. Calcula el porcentaje de error en el punto de fusión ¿Hay

diferencia? ¿Por qué? Escribe un informe del trabajo realizado. Preséntalo

en plenaria.

9. Investiga en la bibliografía las propiedades físicas de algunos compuestos derivados

del benceno y entrega una tabla con los datos.

10. Investiga las reacciones del benceno y preséntalos en plenaria en diagrama de

conceptos, dando por lo menos un ejemplo de cada una. Además cual es efecto al

sustituir los sustituyentes sobre el anillo aromático.

11. Realiza una investigación ya sea en bibliografía o vía internet y completa la tabla

siguiente.

Compuesto ¿En qué actividades se utiliza.

Benceno

Tolueno

Xilenos

Naftaleno

Antraceno

Etilbenceno

26

Terpenos: limoceno y

pineno

12. Como resumen de toda en bloque, responde cada una de los siguientes

cuestionamientos

12.1. ¿Qué importancia le atribuyes a los hidrocarburos aromáticos para explicar

fenómenos diarios?

12.2. Con base en las propiedades de los hidrocarburos alifáticos y los hidrocarburos

aromáticos, ¿cuáles de ellos están más relacionados con tu vida?

12.3. De los temas de los hidrocarburos aromáticos estudiados, ¿cuál te parece más

importante? Explica tu respuesta.

12.4. Opina cobre la manera como los hidrocarburos aromáticos han contribuido al

desarrollo técnico y cultural de la humanidad.

12.5. Menciona las reacciones características del benceno.

12.6. Describe la formula del fenol y explica el porque no se considera un alcohol.

12.7. Al tratar el benceno con propeno en presencia de H2SO4 se obtiene.

En plenaria presenta las respuestas y compáralas con tus compañeros

27

Antología

28