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COLEGIO SANTA ROSA DE LIMA BOGOTÁ CAMPO DE CONOCIMIENTO CIENTÍFICO Y TECNOLÓGICO QUIMICA

BIÓLOGO ESP JUAN ORTEGA

HOMBRE Y SOCIEDAD Página 1

TALLER DE RECUPERACIÓN

Química Orgánica (nomenclatura básica, alcanos, alquenos y alquinos)

Lee el siguiente texto y responde.

En general, los Alcanos o parafinas se emplean como fuentes de energía (calorífica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas síntesis.

El gas en cilindros usado en nuestra economía es principalmente una mezcla de butano y propano (algo de etano y metano).

El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de octano igual a 100. El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un índice de octano de 125.

Metano.- Este gas fue descubierto por A. Volta en 1778. Su síntesis fue realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de hidrógeno sobre cobre calentando al rojo.

También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú. El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno (asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico.

Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homólogo del metano. Los métodos empleados para su obtención, así como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano. Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos aspectos, que son muy interesantes.

Actividad

1 Subraya todos los compuestos orgánicos nombrados en el texto.

2 En una tabla escribe la formula molecular (F.M.), la formula condensada (F.C) y la formula estructural (F.E.)




Nombre F.M. F.C F.E.

3 En tu hogar están presentes estos compuestos orgánicos, ¿dónde?

4 ¿Qué funciones poseen los compuestos orgánicos nombrados en el texto?

GUÍA DE EJERCICIOS NOMENCLATURA ORGÁNICA

I.- Escriba las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos

1.- Etano

2.- 2 etil 3 metil pentano

3.- 3-hepteno

3- 3-metil-1-buteno

4.- 2-propino

5.- 3-etil-hexano

6.- 1, 3-ciclohexadieno

7.- 4-etil-2-metil-5-propil-octano

8.- 2, 3-dimetil butano

9.- 5-isopropil-3-metil-octano

10.- 2, 2, 4- trimetil pentano

11.- 3-propil-1, 4 –hexadieno

12.- 4-metil-1-penteno

13.- 1, 3, 5-hexatrieno

14.- 3-etil-6-metil-octano

15.- 5-butil-2, 2-dimetil nonano

16.- 1-metilciclohexano

17.- 1-isopropil-ciclopentano

18.- 1-terbutil-4-metil-ciclohexano

19.- 1-etil-1metil-ciclopropano

20.- 3-metil-5-heptino




REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS

1. A) HIDROGENACIÓN O REDUCCIÓN DE ALQUENOS

Es una reacción de adición, los 2 átomos de hidrógeno se agregan en los carbonos del doble enlace

y éste desaparece. El alqueno se transforma en un alcano.

ECUACIÓN GENERAL

H H

I I – C = C – + H2 Pt / Ni / Pd – C – C –

I I I I H H H H

Alqueno alcano

EJEMPLO: CH3 – CH = CH – CH3 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

B) HIDROGENACIÓN O REDUCCIÓN DE ALQUINOS

Cuando un alquino reacciona con una molécula de hidrógeno, se transforma en un alqueno, por la

adición de los 2 átomos de hidrógeno a los carbonos del triple enlace.

ECUACIÓN GENERAL

H H

I I

– C C – + H2 Pt / Ni / Pd – C = C –

Alquino Alqueno

Pd

EJEMPLO: CH3 – C CH + H2 CH3 – CH = CH2

HIDROGENACIÓN DOBLE

Si se agrega otra molécula de hidrógeno, el alqueno formado, se transforma en alcano, tal como se

mostró en la reacción 1.A

ECUACIÓN GENERAL DE HIDROGENACIÓN DOBLE

H H

I I

– C C – + 2 H2 Pt / Ni / Pd – C – C –

I I H H

alquino alcano

Pt




Ni

EJEMPLO CH3 – C CH + 2 H2 CH3 – CH2 – CH3

2. A ) HALOGENACIÓN DE ALQUENOS

El flúor, cloro y bromo reaccionan con los alquenos produciendo alcanos dihalogenados. En esta

reacción, los dos átomos del halógeno se adicionan a los carbonos del doble enlace.

ECUACIÓN GENERAL:

I I I I – C = C – + X2 – C – C –

I I alqueno X X alcano dihalogenado

EJEMPLO: CH3 – CH = CH2 + Cl2 CH3 – CH – CH2

I l Cl Cl

2. B ) HALOGENACIÓN DE ALQUINOS

Los dos átomos del halógeno se adicionan a los carbonos que forman el triple enlace y se forma un

alqueno dihalogenado

ECUACIÓN GENERAL:

– C C – + X2 – C = C –

I I alquino X X alqueno dihalogenado

EJEMPLO: CH3 – C C – CH3 + Br2 CH3 – C = C – CH3

I I Br Br

HALOGENACIÓN DOBLE

Si se agrega otra molécula de halógeno, el alqueno dihalogenado, se transformará en un alcano

tetrahalogenado, como se muestra en la reacción 2.A

ECUACIÓN GENERAL DE HALOGENACIÓN DOBLE




X X

I I

– C C – + 2 X2 – C – C –

I I alquino X X alcano tetrahalogenado

Br Br

I I

EJEMPLO: CH3 – C C – CH3 + 2 Br2 CH3 – C – C – CH3

I I Br Br

ADICIÓN DE REACTIVOS ASIMÉTRICOS EN ALQUENOS Y ALQUINOS

Regla de Markovnikov: Este científico ruso, determinó que cuando un reactivo asimétrico, como

HBr o HCl se hace reaccionar con un alqueno con el doble enlace en el extremo de la cadena, el

hidrógeno de este reactivo se adiciona en el carbono con mayor cantidad de hidrógenos, es decir en

el del extremo de la cadena (carbono terminal) y el anión ( Cl-1

, Br-1

) se agrega en el carbono

vecino.

Las reacciones de adición en los alquinos, también obedecen la regla de Markovnikov

3. A ) HIDRATACIÓN DE ALQUENOS

Es una reacción de adición en la cual se agrega una molécula de agua. Se obtiene un alcohol.

ECUACIÓN GENERAL:

I I H+ I I – C = C – + H2O – C – C –

I I alqueno H OH alcohol

H+

EJEMPLO: CH3 – CH = CH – CH3 + H2O CH3 – CH2 – CH – CH3

I OH

Cuando el doble enlace está en el extremo de la cadena, de acuerdo a la regla de Markovnikov,

el H se agrega en el carbono del extremo de la cadena y el OH en el carbono 2




* H+

*

EJEMPLO: CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3

I Regla de Markovnikov: OH

El carbono * es el que tiene más átomos de hidrógeno y es ahí donde se agrega el H

3. B ) HIDRATACIÓN DE ALQUINOS

Es una reacción de adición en la cual se agrega una molécula de agua en los carbonos del enlace

triple. Se obtiene un alqueno con un grupo hidroxilo ( ENOL ) Estos compuestos, por ser inestables,

se transforman rápidamente en aldehídos o cetonas

ECUACIÓN GENERAL: H+

– C C – + H2O – C = C –

I I alquino H OH enol

EJEMPLO CH3 – C CH + H2O H+

CH3 – C = CH2

* I *

OH

*Regla de Markovnikov

4. A ) HIDROALOGENACIÓN DE ALQUENOS

Los ácidos binarios de los halógenos (halogenuros de hidrogeno) reaccionan con los alquenos,

obteniéndose como producto un halogenuro de alquilo (alcano monohalogenado).

Esta también es una reacción de adición. En el haluro de alquilo, el halógeno queda ubicado en la

posición en la que estaba el doble enlace del alqueno.

ECUACION GENERAL:

I I I I – C = C – + HX – C – C –

I I alqueno H X alcano monohalogenado

EJEMPLO: Doble enlace en el interior de la cadena

CH3 – CH = CH – CH3 + HBr CH3 – CH2 – CH – CH3

l

Br




EJEMPLO: Doble enlace terminal:

* *

CH3 – C CH + HBr CH3 – C = CH2

I * Regla de Markovnikov Br

4. B ) HIDROHALOGENACIÓN DE ALQUINOS

Al igual que en alquenos, se adicionan el hidrógeno y el halógeno en los dos carbonos del triple

enlace, obteniéndose un alqueno monohalogenado y también se cumple la regla de Markovnikov

ECUACIÓN GENERAL

– C C – + HX – C = C –

I I alquino H X alqueno monohalogenado

EJEMPLO 1: CH3 – CH2 – C C – CH3 + H Br CH3 – CH2 – CH = C – CH3

I Br

* *

EJEMPLO 2: CH3 – C CH + H Br CH3 – CH = CH2

I *Regla de Markovnikov Br

HIDROHALOGENACIÓN DOBLE

Si se agrega otra molécula de hidrácido, el alqueno monohalogenado, se transforma en un alcano

dihalogenado, de acuerdo a la reacción 4.A

ECUACIÓN GENERAL DE HIDROHALOGENACIÓN DOBLE

H X

I I

– C C – + 2 HX – C – C –

I I alquino H X alcano dihalogenado




Cl

I

EJEMPLO: CH3 – C C – CH3 + 2 HCl CH3 – CH2 – C – CH3

I Cl

5) OBTENCIÓN DE ALQUENOS:

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

La deshidratación de alcoholes se realiza utilizando ácido sulfúrico y calor. Se obtiene un alqueno y

una molécula agua.

La posición del doble enlace coincide con la posición que ocupaba la función hidroxilo en el

alcohol.

ECUACIÓN GENERAL

| | H2 SO4 | |

– C – C – – C = C – + H2 O

| |

H OH

alcohol alqueno

EJEMPLO 1: Deshidratación de un alcohol primario

H2SO4

CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH = CH2 + H2O

EJEMPLO 2: Deshidratación de un alcohol secundario

CH3 – CH2 – CH – CH3 H2SO4 CH3 – CH = CH – CH3 + H2O

I OH




6) OBTENCIÓN DE ALQUENOS:

DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO

Esta reacción se lleva a cabo utilizando potasa alcohólica (es decir, una mezcla de hidróxido de

potasio y etanol)

Es una reacción de eliminación, ya que se desprende del haluro de alquilo una molécula de

ácido binario (halogenuro de hidrógeno) como HCl o HBr y se forma un doble enlace entre los

carbonos de donde se eliminan el H y el halógeno.

ECUACIÓN GENERAL

I I KOH – C – C – – C = C – + HX

I I CH3 – CH2 – OH H X (etanol)

Haluro de alquilo alqueno

EJEMPLO KOH

CH3 – CH2 – CH2 – Br CH3 – CH = CH2 + HBr CH3 – CH2 – OH

7) OBTENCIÓN DE ALQUINOS:

DESHIDROHALOGENACIÓN DE ALCANOS DIHALOGENADOS

Es una reacción de eliminación en la cual se separan del alcano dihalogenado dos moléculas de

halogenuro de hidrógeno y éste se transforma en un alquino.

Esta reacción se lleva a cabo utilizando potasa alcohólica y es igual que la que se utiliza para

obtener alquenos (6). Em elñ caso de obtención de alquinos, debe realizarse a temperatura muy

elevada para lograr la eliminación de dos moléculas de halogenuro de hidrógeno en una sóla etapa

ECUACIÓN GENERAL

H H

I I KOH

– C – C – – C C – + 2 HX

I I CH3 – CH2 – OH X X

Alcano dihalogenado alquino




EJEMPLO

KOH

CH3 – CH – CH2 CH3 – C CH + 2 HCl

I I CH3 – CH2 – OH Cl Cl

EJERCICIOS DE REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS

1)

– CH2 – C C – CH3 + 2 Cl2

Nombre de la reacción_________________________________________

A

2) CH3 – CH – CH = CH – CH3 + H2O B

I CH3


3) A + B CH3 – CH2 – CH – CH3

|

Br


4) A + B CH3 – CH = C – CH2 –

CH3

. |

Cl


A

5) CH3 – CH = CH2 + H2O B





B

6) A + H2


7) A + B CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3

I I CH3 OH


CH3 CH3

8) I E I

CH3 – C – C CH + B + D CH3 – C – C C – CH3 +

F

I I CH3 CH3


9) Secuencias de reacciones:

a) alqueno + B D

F

b) el producto D + E etil metil acetileno + 2 HCl

Nombre de la reacción a ) _________________________________________

Nombre de la reacción b) _________________________________________

E

10) a) alquinos + B D




F

b) el producto D + E CH3 – CH2 – CH – CH3

I OH

Nombre de la reacción a _________________________________________

Nombre de la reacción b _________________________________________

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