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Química Orgánica Hidrocarburos : Alcanos, alquenos, Alquinos , ciclos

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Química Orgánica

Hidrocarburos : Alcanos, alquenos,Alquinos , ciclos

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Fuentes naturales de carbono

Hay dos grandes fuentes de las que se pueden obtener sustancias orgánicas simples: el Petróleo y el Carbón.

El petróleo y el carbón son Combustibles Fósiles,

acumulados durante milenios y no renovables que se están consumiendo a una gran velocidad, en particular el petróleo, para satisfacer nuestra creciente demanda de energía.

Hoy menos del 10 % del petróleo se utiliza para fabricar

productos químicos, la mayor parte se quema para proporcionar energía.

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Clasificación de los Compuestos Orgánicos

Los compuestos orgánicos han sido clasificados por los químicos en diferentes grupos, según sus estructuras, para facilitar la comprensión de las propiedades características que presenta cada uno.

La familia más sencilla de compuestos orgánicos es la de los Hidrocarburos, formados por átomos de carbono e hidrógeno solamente.

Los hidrocarburos se clasifican tomando en cuenta la forma de la

estructura carbonada, es decir, del "esqueleto" de la molécula y los enlaces simples, dobles o triples que unen a los átomos de carbono:

ALCANOS

Hidrocarburos acíclicos: compuestos de cadena abierta, que pueden presentar enlaces simples (Alcanos) enlaces dobles (Alquenos) enlace triple (Alquinos). Ejemplo de un Alcano:

H

C H

H

HMETANO

Es el componente principal del gas natural

HIDROCARBUROS

ACICLICOS

CICLICOS

AROMATICOS

ALQUINOS

ALQUENOS

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Ejemplo de un Alqueno:

C C

H

H

H

H

ETENO o ETILENO

Se usa como anestésico

Ejemplo de un Alquino:

C CH H ETINO o ACETILENO

Gas uti li zado para soldar

Hidrocarburos Cíclicos: los átomos de carbono están unidos en sus extremos formando ciclos o anillos. Ejemplo de Hidrocarburo Cíclico: Ejemplo de Hidrocarburo Cíclico:

H H

H

HH

H

CICLOPROPANO

Produce efectos anestésicoscuando se inhala

Hidrocarburos Aromáticos: están formados por ciclos que tienen enlaces simples alternados con enlaces dobles. Ejemplo de un Hidrocarburo Aromático:

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Nomenclatura de hidrocarburos

• Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC

• La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los demás HC (alquenos, alquinos, y cicloalifáticos.

10

Reglas para alcanosReglas para alcanos

1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal) continua más larga.

(se le asigna prefijo y numeración)

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Nomenclatura de hidrocarburosNúmero

de carbonosPrefijo Nombre Radical o

sustituyente1 Met Metano Metil2 Et Etano Etil3 Prop Propano Propil4 But Butano Butil5 Pent Pentano Pentil6 Hex Hexano Hexil

11

6 Hex Hexano Hexil7 Hept Heptano Heptil8 Oct Octano Octil9 Non Nonano Nonil

10 Deca Decano Decil11 Undec Undecano Undecil---- ---- ---- ----20 Eicosa Eicosano eicosil

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n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)

n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)

1 metano CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3

2 etano CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3

3 propano CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3

4 butano CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3

5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3

6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3

7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3

8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3

9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

Alcanos ramificados: a la cadena carbonada principal se le unen sustituyentes (átomo o grupo de átomos). CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3

CH3 CH2-CH3

Para denominarlos se usa como base la cadena de secuencia continua más larga: CH3-CH-CH2-CH2-CH3

CH2-CH3

Luego se numera la cadena de modo que los sustituyentes queden con los números más bajos posibles:

3 4 5 6

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH3

2 1

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I n d ic a r e l n º d e l C a l q u e e s tá u n id o e l s u s t i t u y e n te , p o n e r u n g u ió n , n o m b r a r e l s u s t i t u y e n te ( c a m b ia r e l s u f i jo a n o p o r IL O ) y f in a lm e n te la c a d e n a p r in c ip a l :

3 4 5 6 C H 3 - C H - C H 2 - C H 2 - C H 3 3 - m e t i l h e x a n o

C H 2 - C H 3

2 1

N o m b r e d e l S u s t i t u y e n t e E s t r u c t u r a

M e t i lo

C H 3 -

E t i lo

C H 3 - C H 2 -

P r o p i lo

C H 3 - C H 2 - C H 2 -

I s o - p r o p i lo C H 3 - C H - C H 3

B u t i lo

C H 3 - C H 2 - C H 2 - C H 2 -

S e c - b u t i lo C H 3 - C H 2 - C H - C H 3

I s o - b u t i lo C H 3 - C H - C H 2 -

C H 3

T e r t - B u t i lo C H 3 - C - C H 3 C H 3

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Cuando hay mas de un sustituyente estos se nombran en orden alfabético: CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 5-etil-2-metilheptano CH3 CH2-CH3 Si hay mas de un sustituyente del mismo tipo, se antepone el prefijo di, tri, tetra, etc.: CH3 CH3

CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH3

3,3-dimetilpentano

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Prefijos de cantidad

Prefijo SignificadoMon- 1Di- 2Tri- 3

Tetra- 4

17

Tetra- 4Penta- 5Hexa- 6Hepta- 7Octa- 8Nona- 9Deca- 10

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Nombres alternativos de sustituyentes ramificados

propilisopropil

18

butil secbutil isobutil tercbutil

pentilisopentilsecpentil tercpentil

El punto de unión a la cadena principal aparece en rojoEl punto de unión a la cadena principal aparece en rojo

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Alquenos

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DIENOS

Alquenos que presentan más de un doble enlace

en su estructura

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un dieno conjugado un dieno no conjugado

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Cicloalcanos

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Derivados del benceno

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