proyecto docente química orgánica grp química orgánica

Datos básicos de la asignaturaTitulación: Grado en Bioquímica por la Universidad de Sevilla y Universidad de MálagaAño plan de estudio: 2011

Curso implantación: 2016-17Centro responsable: Facultad de Biología

Nombre asignatura: Química OrgánicaCódigo asigantura: 2240005Tipología: TRONCAL / FORMACIÓN BÁSICACurso: 1Periodo impartición: Primer cuatrimestre

Créditos ECTS: 6Horas totales: 150Área/s: Química OrgánicaDepartamento/s: Química Orgánica

Coordinador de la asignatura

VAZQUEZ CABELLO JUAN

Profesorado

Profesorado del grupo principal:

VAZQUEZ CABELLO JUAN

Objetivos y competencias

OBJETIVOS:

A) Generales

- Adquirir conocimientos básicos de Química Orgánica para su aplicación en Bioquímica

B) Específicos

PROYECTO DOCENTE

Química Orgánica

Grp Química Orgánica.

CURSO 2020-21

Última modificación 03/09/2020 Página 1 de 16

- Objetivos teóricos:

a) Adquirir la capacidad de nombrar y formular distintos compuestos orgánicos.

b) Conocer, saber y utilizar los distintos modos de representación de las moléculas orgánicas.

c) Conocer los conceptos básicos de estereoisomería y saberlos aplicar a casos concretos.

d) Conocer las propiedades físicas y reactividad de las moléculas orgánicas y relacionarlas con sus

estructuras.

e) Conocer los principios teóricos básicos de las espectroscopías de infrarrojo (IR) y de resonancia

magnética nuclear (RMN) de protones y carbono, así como la espectrometría de masas.

f) Introducción y síntesis de polímeros, con especial énfasis en los de interés biológico:

polisacáridos, proteínas y ácidos nucleicos.

- Objetivos prácticos:

a) Conocer y saber manejar diversos programas informáticos y bases de datos de especial utilidad

en Química Orgánica.

COMPETENCIAS:

Competencias específicas:

- CE1. Entender las bases físicas y químicas de los procesos biológicos, así como las principales

herramientas físicas, químicas y matemáticas utilizadas para investigarlos.

- CE3. Comprender los principios básicos que determinan la estructura molecular y la reactividad

química de las biomoléculas sencillas.

- CE21. Poseer las habilidades "cuantitativas" para el trabajo en el laboratorio bioquímico,

incluyendo la capacidad de preparar reactivos para experimentos de manera exacta y reproducible.

- CE23. Saber aplicar protocolos experimentales de laboratorio dentro del área de la Bioquímica y

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Biología Molecular.

Competencias genéricas:

Competencias generales o básicas

- CG4. Saber transmitir información, ideas, problemas y soluciones dentro del área de la Bioquímica

y Biología Molecular, incluyendo la capacidad de comunicar aspectos fundamentales de su

actividad profesional a otros profesionales de su área o de áreas afines y a un público no

especializado.

Competencias transversales

- CT1. Adquirir la capacidad de razonamiento crítico y autocrítico

- CT2. Saber trabajar en equipo de forma colaborativa y con responsabilidad compartida.

- CT4. Tener capacidad de aprendizaje y trabajo autónomo.

- CT5. Saber aplicar los principios del método científico.

- CT6. Saber reconocer y analizar un problema, identificando sus componentes esenciales, y

planear una estrategia científica para resolverlo.

- CT7. Saber utilizar las herramientas informáticas básicas para la comunicación, la búsqueda de

información, y el tratamiento de datos en su actividad profesional.

Contenidos o bloques temáticos

A) Bloques temáticos:

1. Estructura de las moléculas orgánicas

2. Estereoquímica

3. Reacciones y mecanismos

4. Introducción a los métodos espectroscópicos de elucidación estructural

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5. Espectroscopia de IR y espectrometría de masas

6. Espectroscopia de RMN

7. Introducción general a polímeros

8. Síntesis de polímeros de interés biológico. Química combinatoria

9. Papel de los metales en la estructura y función de biomoléculas

B) Temas:

- Tema 1: Estructura de las moléculas orgánicas.- Representación de las moléculas orgánicas.

Desarrollada, semidesarrollada, de esqueleto, modelos moleculares. Estructura y propiedades de

las moléculas orgánicas; grupos funcionales y series homólogas. Hidrocarburos alifáticos y

aromáticos. Haluros de alquilo. Alcoholes, éteres, tioles, sulfuros y disulfuros. Aldehidos y cetonas.

Ácidos carboxílicos y derivados: haluros de acilo, anhídridos de ácido, ésteres, amidas, y nitrilos.

Aminas y sales de amonio. Formulación. (6 horas de teoría y 2 horas de problemas)

- Tema 2: Estereoquímica.- Estereoisomería: concepto y tipos. Quiralidad y Actividad óptica.

Notaciones R y S (de centros estereogénicos). Enantiómeros y diastereoisómeros. Proyección de

Fischer. Isomería geométrica en alquenos y cicloalcanos. Notaciones E, Z. (3 horas de teoría y 1

hora de problemas)

- Tema 3: Reacciones y mecanismos.- Efectos estructurales que influyen en la reactividad. Formas

de rotura del enlace covalente. Intermedios de reacción. Electrófilos y nucleófilos. Reacciones de

los compuestos orgánicos como ácidos y como bases. Tipos de reacciones orgánicas. Mecanismos

de reacción. Reacciones de sustitución. Reacciones de adición a dobles o triples enlaces.

Reacciones de eliminación. Transposiciones. Oxidaciones y reducciones. Combinación de las

anteriores. (12 horas de teoría y 2 horas de problemas)

- Tema 4: Introducción a los métodos espectroscópicos de elucidación estructural.- Consideraciones

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iniciales: obtención de la fórmula molecular y número de insaturaciones. El espectro

electromagnético. Espectroscopias de UV vis. Obtención de un espectro de UV. Ley de

Lambert-Beer. (1 hora de teoría)

- Tema 5: Espectroscopia de IR y espectrometría de masas.- Espectroscopia de IR: modos de

vibración. Interpretación de espectros. Espectrometría de masas: ionización y separación de iones

de masas diferentes. El espectro de masas. (3 horas de teoría y 1 hora de problemas)

- Tema 6: Espectroscopia de RMN.- Principios básicos. Efectos pantalla. Acoplamiento spin-spin.

Intercambio químico. Espectrómetro de RMN. Interpretación de espectros de 1H-RMN. Introducción

a la RMN de 13C. Interpretación de espectro de 13C desacoplado.- Interpretación de espectros de

doble dimensión homo y heteronuclear. (4 horas de teoría y 3 horas de problemas)

- Tema 7: Introducción general a polímeros.- Definición de polímero. Clasificaciones y tipos de

polímeros. Propiedades físicoquímicas. Niveles estructurales en polímeros de interés biológico:

polisacáridos, proteínas y ácidos nucleicos. (2 horas de teoría)

- Tema 8: Síntesis de polímeros de interés biológico.- Síntesis química de péptidos: síntesis en

disolución y en fase sólida. Concepto de grupo protector y activador. Automatización del proceso.

Síntesis química de oligonucleótidos. Automatización. Nociones de química combinatoria. (2 horas

de teoría)

- Tema 9: Papel de los metales en la estructura y función de biomoléculas.- Coordinación de iones

metálicos a biomoléculas: aspectos estructurales y funciones biológicas. Algunos ejemplos

representativos: Dedos de cinc. Hemoglobina. Clorofila. Vitamina B12. (1 hora de teoría)

C) Prácticas de laboratorio:

Prácticas en el laboratorio sobre síntesis, purificación e identificación de compuestos orgánicos:

1. Preparación de un éster: acetato de bencilo o acetato de isoamilo

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2. Preparación de una amida: acetanilida.

Relación detallada y ordenación temporal de los contenidos

Los contenidos de la asignatura se impartirán según el siguiente orden y temporización aproximada:

- Tema 1:

Estructura de las moléculas orgánicas.- Representación de las moléculas orgánicas. Desarrollada,

semidesarrollada, de esqueleto, modelos moleculares. Estructura y propiedades de las moléculas

orgánicas; grupos funcionales y series homólogas. Hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Haluros de

alquilo. Alcoholes, éteres, tioles, sulfuros y disulfuros. Aldehidos y cetonas. Ácidos carboxílicos y

derivados: haluros de acilo, anhídridos de ácido, ésteres, amidas, y nitrilos. Aminas y sales de

amonio. Formulación. (6 horas de teoría y 2 horas de problemas).

- Tema 2:

Estereoquímica.- Estereoisomería: concepto y tipos. Quiralidad y Actividad óptica. Notaciones R y S

(de centros estereogénicos). Enantiómeros y diastereoisómeros. Proyección de Fischer. Isomería

geométrica en alquenos y cicloalcanos. Notaciones E, Z. (3 horas de teoría y 1 hora de problemas).

- Tema 3:

Reacciones y mecanismos.- Efectos estructurales que influyen en la reactividad. Formas de rotura

del enlace covalente. Intermedios de reacción. Electrófilos y nucleófilos. Reacciones de los

compuestos orgánicos como ácidos y como bases. Tipos de reacciones orgánicas. Mecanismos de

reacción. Reacciones de sustitución. Reacciones de adición a dobles o triples enlaces. Reacciones

de eliminación. Transposiciones. Oxidaciones y reducciones. Combinación de las anteriores. (12

horas de teoría y 2 horas de problemas).

- Tema 4:

Introducción a los métodos espectroscópicos de elucidación estructural.- Consideraciones iniciales:

obtención de la fórmula molecular y número de insaturaciones. El espectro electromagnético.

Espectroscopias de UV vis. Obtención de un espectro de UV. Ley de Lambert-Beer. (1 hora de

teoría).

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- Tema 5:

Espectroscopia de IR y espectrometría de masas.- Espectroscopia de IR: modos de vibración.

Interpretación de espectros. Espectrometría de masas: ionización y separación de iones de masas

diferentes. El espectro de masas. (3 horas de teoría y 1 hora de problemas).

- Tema 6:

Espectroscopia de RMN.- Principios básicos. Efectos pantalla. Acoplamiento spin-spin. Intercambio

químico. Espectrómetro de RMN. Interpretación de espectros de 1H-RMN. Introducción a la RMN

de 13C. Interpretación de espectro de 13C desacoplado.- Interpretación de espectros de doble

dimensión homo y heteronuclear. (4 horas de teoría y 3 horas de problemas).

- Tema 7:

Introducción general a polímeros.- Definición de polímero. Clasificaciones y tipos de polímeros.

Propiedades físicoquímicas. Niveles estructurales en polímeros de interés biológico: polisacáridos,

proteínas y ácidos nucleicos. (2 horas de teoría).Papel de los metales en la estructura y función de

biomoléculas.- (2 hora de teoría).

- Tema 8:

Síntesis de polímeros de interés biológico.- Síntesis química de péptidos: síntesis en disolución y

en fase sólida. Concepto de grupo protector y activador. Automatización del proceso. Síntesis

química de oligonucleótidos. Automatización. Nociones de química combinatoria. (2 horas de

teoría).

- Tema 9:

Coordinación de iones metálicos a biomoléculas: aspectos estructurales y funciones biológicas.

Algunos ejemplos representativos: Dedos de cinc: Hemoglobina. Clorofila. Vitamina B12. (1 horas

de teoría).

Prácticas en el laboratorio sobre síntesis, purificación e identificación de compuestos orgánicos (9h

de laboratorio):

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1. Preparación de un éster: acetato de bencilo o acetato de isoamilo

2. Preparación de una amida: acetanilida.

Actividades formativas y horas lectivas

Actividad Créditos Horas

A Clases Teóricas 4,3 43

D Clases en Seminarios 0,5 5

E Prácticas de Laboratorio 0,9 9

L Tutela activ. académ. dirigidas 0,3 3

Metodología de enseñanza-aprendizaje

Clases teóricas

Esta asignatura es considerada de formación básica con un gran contenido teórico. La metodología

docente se basa en la exposición del contenido de la asignatura en clases teóricas apoyada en

presentaciones por ordenador (tipo PowerPoint, vídeos y otros contenidos multimedia) y

complementadas con el uso de la pizarra. Toda la información de la asignatura estará disponible en

la plataforma virtual educativa. La asignatura se estructura para su impartición en torno a cinco

sesiones presenciales a la semana. Éstas incluirán la realización de ejercicios tipo al final de cada

bloque temático y en ellas se emplearán metodologías activas. Se impartirán 5 horas de seminario

para tratar aspectos relacionados con tópicos de una mayor dificultad para los alumnos, tales como:

Nomenclatura. - Esteroquímica y Análisis Conformacional. - Espectroscopía.

El profesor pondrá a disposición de los estudiantes una colección de problemas

de cada bloque temático, que deberá ser trabajado individualmente o en grupo por los alumnos y

algunos de los cuales serán resueltos en clase como modelos. El profesor seleccionará algunos de

los problemas de la colección para que le sean entregados.

Exposiciones y seminarios

Los seminarios tienen una duración de una hora y consisten en actividades dinámicas en las que el

profesor actúa como moderador y el alumno expone y resuelve ejercicios previamente propuestos

donde se profundizará en los conocimientos básicos orgánicos previamente estudiados en teoría.

Se pueden completar con la entrega de trabajos por parte del alumno.

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Prácticas de Laboratorio

De asistencia obligatoria. Consistirán en 3 sesiones de 3 horas en el laboratorio asignado, según el

calendario aprobado por la Junta de Centro. En ellas realizará la síntesis de dos compuestos

orgánicos, uno sólido y otro líquido, así como su purificación e identificación. Estos compuestos

serán una amida y un éster.

Sistemas y criterios de evaluación y calificación

La evaluación y consiguiente calificación se llevará a cabo mediante el sistema de evaluación

continua que consta de los siguientes procedimientos: Examen escrito (E), Realización de ejercicios

y Seminarios (S) y Prácticas de laboratorio (P).

- Es imprescindible la superación de la parte teórica de la asignatura mediante un examen escrito

(E) al final del semestre en el que se evaluará el temario estudiado. Los exámenes escritos

versarán sobre los contenidos impartidos en las clases presenciales. Contendrá cuestiones de

respuesta múltiple, cuestiones breves y /o de desarrollo medio, teniendo el alumno que razonar,

relacionar y justificar distintos aspectos contenidos en el temario. Además, contendrá cuestiones y

ejercicios análogos a los recogidos en las colecciones de problemas, y el alumno tendrá que aplicar

a situaciones concretas los conocimientos teóricos adquiridos. En el ejercicio se indicará la

valoración de las distintas cuestiones. Este examen

supondrá el 70% de la calificación.

- La evaluación continua a través de ejercicios, seminarios y preparación de trabajos representará el

20% de la nota final. La nota promedio de esta actividad (S) incluye la resolución y entrega de los

problemas seleccionados así como la asistencia y participación en seminarios y / o presentación de

trabajos.

- Las actividades de laboratorio son obligatorias para todos los alumnos que no las hayan aprobado

en convocatorias anteriores y conllevarán la redacción y entrega de un informe de laboratorio. La

superación de la parte práctica de laboratorio (P), es imprescindible para la superación de la

asignatura. El profesor evaluará el informe de laboratorio, así como la actitud del alumno en el

laboratorio, su grado de interés y su destreza en el manejo del material de laboratorio. Una vez

superada la parte práctica de la asignatura, es decir, la obtención de una nota mínima de 5.0 (sobre

10), la nota correspondiente representará el 10% de la calificación. El examen escrito (E), incluirá

cuestiones sobre las prácticas de laboratorio para aquellos alumnos que no hayan superado dicha

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parte.

La calificación de las convocatorias ordinarias se obtendrá: Calificación final = 0,7E + 0,2 S + 0,1P.

La asignatura se superará con una calificación de 5 siendo la nota mínima requerida en el examen

escrito de 5.0.

En el caso de las convocatorias extraordinarias el alumno se examinará obligatoriamente en un

único examen de la parte teórica y práctica de la asignatura. La notas (S) y (P) se conservarán

durante el curso académico en que el alumno se ha matriculado

Criterios de calificación del grupo

La calificación de las convocatorias ordinarias se obtendrá: Calificación final = 0,7E + 0,2 S + 0,1P

La asignatura se superará con una calificación de 5 siendo la nota mínima requerida en el examen

escrito será de 5.0.

En convocatorias extraordinarias el alumno se examinará obligatoriamente en un único examen de

la parte teórica y práctica de la asignatura.

ADAPTACIÓN A MODO VIRTUAL POR COVID19

ACTIVIDADES FORMATIVAS

Escenario A: Docencia bimodal o híbrida

Se realizará una docencia bimodal con un número de alumnos presenciales en clase de acuerdo a

lo que el espacio del aula permita, combinado con los alumnos que sigan las clases online de forma

simultánea.

Escenario B: Docencia virtual

Se impartirán mediante videoconferencia de forma síncrona, y las sesiones serán grabadas para

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que los estudiantes que lo requieran puedan asistir en diferido. En el caso de sesiones asíncronas,

se utilizarán presentaciones con video y audio que se pondrán a disposición de los estudiantes en el

campus virtual. Además, se adecuarán foros específicos para resolver dudas de cada una de las

lecciones, para proporcionar al estudiante un retorno formativo adecuado.

Sesiones de problemas: Se realizarán mediante videoconferencia, utilizando algunas de las

herramientas institucionales disponibles.

PROCEDIMIENTOS DE EVALUACIÓN

Escenario A: Docencia bimodal o híbrida

No se prevén cambios en los procedimientos de evaluación.

Escenario B: Docencia virtual

1) Evaluación continua: supondrá un 50% de la nota final de la asignatura.

2) Examen teórico final: consistirá en una prueba escrita que supondrá un 50% de la nota final de la

asignatura. Dicho examen se realizará empleando algunos de los recursos de evaluación no

presencial disponibles en el campus virtual.

La segunda convocatoria ordinaria (septiembre) y las convocatorias extraordinarias se evaluarán

según lo especificado en el proyecto docente de la asignatura, con la salvedad de que los

exámenes se realizarán empleando alguno de los recursos de evaluación no presencial disponibles

en el campus virtual.

CONTENIDOS

Los contenidos son los indicados en el programa de la Asignatura.

TUTORÍAS

Escenario A

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Las tutorías individuales se realizarán a ser posible de forma presencial. Las tutorías grupales (o

individuales que no puedan realizarse de forma presencial) se realizarán mediante videoconferencia

utilizando alguna de las herramientas institucionales disponibles.

Escenario B

Las tutorías se realizarán online a través de foros de dudas, correo interno de la asignatura en el

campus virtual, así como tutorías individuales o grupales mediante videoconferencia utilizando

alguna de las herramientas institucionales disponibles.

Horarios del grupo del proyecto docente

https://biologia.us.es/es/docencia/titulaciones/

Calendario de exámenes

https://biologia.us.es/es/docencia/titulaciones/

Tribunales específicos de evaluación y apelación

Presidente: MARIA PILAR TEJERO MATEO

Vocal: DAVID MONGE FERNANDEZ

Secretario: ELENA MATILDE SANCHEZ FERNANDEZ

Suplente 1: JOSE MARIA FERNANDEZ-BOLAÑOS GUZMAN

Suplente 2: GONZALO DE GONZALO CALVO

Suplente 3: FRANCISCO JAVIER IGLESIAS SIGUENZA

Bibliografía recomendada

BIBLIOGRAFÍA GENERAL:

Chemistry for the biosciences. The essential concepts

Autores: J. Crowe and T. Bradshaw

Edición: 3ª

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Publicación: Oxford University Press, 2014

ISBN: 978-0-19-966288-3

Química General Orgánica y Biológica

Autores: Karen C. Timberlake

Edición: 10ª

Publicación: 2011

ISBN: 9788483227435

Química Orgánica

Autores: F. A. Carey, R.M. Giuliano

Edición: 9ª

Publicación: McGraw Hill Education, 2014

ISBN: 9786071512109

Organic Chemistry

Autores: P. Y. Bruice

Edición: 7ª

Publicación: Pearson, 2014

ISBN: 9781292024363

Química Orgánica, Volumen 1

Autores: L. G. Wade

Edición: 7ª

Publicación: 2011

ISBN: 9786073207904

Química Orgánica, Volumen 2

Autores: L. G. Wade

Edición: 7ª

Publicación: 2011

ISBN: 9786073207935

Chemistry for the biosciences. The essential concepts

Autores: J. Crowe and T. Bradshaw

Edición: 2ª

Publicación: 2010

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ISBN: 9780199570874

Chemistry3, introducing inorganic, organic and physical chemistry

Autores: A. Burrows, J. Holman, A. Parsons, G.

Pilling and G. Price

Edición: 1ª

Publicación: 2009

ISBN: 978-0-19-927789-6

Química orgánica para ciencias de la salud

Autores: V. Soler Martínez, M. E. González

Rosende

Edición: 1ª

Publicación: 2008

ISBN: 978-84-975657-8-3

Química Orgánica

Autores: F. A. Carey

Edición: 6ª

Publicación: 2006

ISBN: 970-10-5610-8

Química Orgánica

Autores: L. G. Wade

Edición: 5ª

Publicación: 2004

ISBN: 8420541028

Química Orgánica. Estructura y Reactividad

Autores: S. Ege

Edición: 3ª

Publicación: 2000

ISBN: 84-291-7065-0

Fundamentos de Química Orgánica

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Autores: P. Y. Bruice.

Edición: 3ª

Publicación: 2015

ISBN: 9788483229798

BIBLIOGRAFÍA ESPECÍFICA:

Química Orgánica. Ejercicios comentados

Autores: J. A. Dobado Jimenez, F. García Calvo-

Flores, J. Isac García

Edición: 1ª

Publicación: 2012

ISBN: 978-84-1545-220-1

Organic Spectroscopy Workbook

Autores: T. Forrest, J.-P. Rabine, M. Rouillard

Edición: 1ª

Publicación: 2011

ISBN: 978-1-119-99379-7

Problemas resueltos de Química Orgánica Paso a Paso

Autores: F. García Calvo-Flores y J. A. Doblado

Jiménez

Edición: 1ª

Publicación: 2007

ISBN: 84-9732-458-7

Nomenclatura y Representación de compuestos orgánicos

Autores: E. Quínoa y R. Riguera

Edición: 2ª

Publicación: 2005

ISBN: 84-481-0270-3

Cuestiones y Ejercicios de Química. Orgánica

Autores: E. Quiñoá y R. Riguera

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Edición: 2ª

Publicación: 2004

ISBN: 84-481-4015-X

GUÍA PRÁCTICA PARA LA INTERPRETACIÓN DE ESPECTROS DE RMN

Autores: Antonio Randazzo

Edición: 1ª

Publicación: 2018

ISBN: 978-8895122441

GUÍA RAZONADA PARA RESOLVER PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA

Autores: Maria Valeria D'Auria Orazio Taglialatela Scafati Angela Zampella

Edición: 1ª

Publicación: 2018

ISBN: 978-8895122458

INFORMACIÓN ADICIONAL

Contenido digital generado por el profesor disponible a través de la plataforma Virtual de la

Universidad

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