proyecto docente química orgánica ii grp clases teóricas

Datos básicos de la asignaturaTitulación: Doble Grado en Química y en Ingeniería de MaterialesAño plan de estudio: 2011

Curso implantación: 2019-20Centro responsable: Facultad de Química

Nombre asignatura: Química Orgánica IICódigo asigantura: 2320023Tipología: OBLIGATORIACurso: 3Periodo impartición: Primer cuatrimestre

Créditos ECTS: 9Horas totales: 225Área/s: Química OrgánicaDepartamento/s: Química Orgánica

Coordinador de la asignatura

MONGE FERNANDEZ DAVID

Profesorado

Profesorado del grupo principal:

JIMENEZ BLANCO JOSE LUIS

Objetivos y competencias

OBJETIVOS:

Conocer la estructura y la reactividad de los grupos funcionales orgánicos más comunes que se

mencionan explícitamente en el apartado de contenidos mínimos.

Conocer la estereoquímica de los compuestos orgánicos y la estereoselectividad de las reacciones.

Ser capaz de relacionar los efectos esteroelectrónicos, con la estructura y la reactividad de las

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Química Orgánica II

Grp Clases Teóricas Química Orgánica II. (INGLES)

CURSO 2020-21

Última modificación 04/09/2020 Página 1 de 14

moléculas orgánicas.

Adquirir la formación e instrucción práctica necesaria para aplicarla a la metodología sintética y a la

caracterización de compuestos orgánicos.

Desarrollar una actitud crítica de perfeccionamiento en la labor experimental y buscando soluciones

a los problemas diarios en el laboratorio incluyendo los aspectos de seguridad.

Conocer y saber utilizar las técnicas experimentales habituales en la determinación estructural de

compuestos orgánicos.

COMPETENCIAS:

Competencias específicas:

E03. Conocer los tipos principales de reacción química y las principales características asociadas a

cada una de ellas.

E04. Conocer los principios y procedimientos usados en el análisis químico y en la caracterización

de los compuestos químicos.

E05. Conocer las técnicas principales de investigación estructural, incluyendo espectroscopía.

E09. Conocer la cinética del cambio químico, incluyendo catálisis. Interpretación mecanicista de las

reacciones químicas.

E11. Conocer los aspectos estructurales de los elementos químicos y sus compuestos, incluyendo

estereoquímica.

E12. Conocer las propiedades de los compuestos alifáticos, aromáticos, heterocíclicos y

organometálicos.

E13. Conocer la naturaleza y el comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas.

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E15. Conocer la relación entre propiedades macroscópicas y propiedades de átomos y moléculas

individuales: incluyendo macromoléculas (naturales y sintéticas), polímeros, coloides y otros

materiales.

E22. Desarrollar capacidades para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos

esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con la Química. .

E25. Desarrollar capacidades para reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo

científico.

E26. Adquirir competencias para presentar, tanto en forma escrita como oral, material y

argumentación científica a una audiencia especializada.

E28. Desarrollar habilidad para manipular con seguridad materiales químicos, teniendo en cuenta

sus propiedades físicas y químicas, incluyendo cualquier peligro específico asociado con su uso.

E29. Desarrollar habilidad para llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorio implicados

en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.

E30. Desarrollar habilidad para la observación, seguimiento y medida de propiedades, eventos o

cambios químicos, y el registro sistemático y fiable de la documentación correspondiente.

E31. Desarrollar habilidad para manejar instrumentación química estándar, como la que se utiliza

para investigaciones estructurales y separaciones.

E33. Desarrollar capacidades para realizar valoraciones de riesgos relativos al uso de sustancias

químicas y procedimientos de laboratorio.

Competencias genéricas:

G01. Desarrollar capacidades de análisis y síntesis

G02. Desarrollar capacidades de organización y planificación

G03. Desarrollar capacidades de comunicación oral y escrita en la lengua nativa

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G04. Adquirir conocimiento de una lengua extranjera

G06. Desarrollar capacidad para la resolución de problemas

G08. Trabajar en equipo

G09. Desarrollar razonamiento crítico

G11. Desarrollar sensibilidad hacia temas medioambientales

G12. Adquirir compromiso ético

Contenidos o bloques temáticos

CONTENIDOS TEÓRICOS

Tema 1. Determinación de estructuras por métodos espectroscópicos

Tema 2. Aminas. Estructura y Reactividad

Tema 3. Hidrocarburos Aromáticos

Tema 4. Heterociclos. Estructura y reactividad. Sustitución nucleófila aromática

Tema 5. Reactividad de compuestos carbonílicos via enolato y enol

Tema 6. Reacciones de compuestos carbonílicos difuncionales

Tema 7. Dienos

Tema 8. Reacciones pericíclicas

PROGRAMA DE PRÁCTICAS.

BLOQUE 1

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Práctica 1. Separación de una mezcla por extracción

Práctica 2. Síntesis de bromuro de butilo

Práctica 3. Síntesis de cloruro de t-butilo

Práctica 4. Síntesis de ciclohexeno

Práctica 5. Síntesis difenilmetanol

BLOQUE 2

Práctica 6. Síntesis de alcanfor

Práctica 7. Síntesis del acetato de isoamilo

Práctica 8. Síntesis de paracetamol y derivados

Práctica 9. Síntesis de acetanilida

Práctica 10. Síntesis de p-nitroanilina

Práctica 11. Cloración de acetanilida

Práctica 12. Síntesis de dibenzalacetona

Práctica 13. Síntesis de beta-nitroestireno

Práctica 14. Reacción de Diels-Alder (Anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-succínico)

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Relación detallada y ordenación temporal de los contenidos

La asignatura se ordena en ocho lecciones teóricas, con una duración aproximada cada una de

ellas como la que se indica a continuación:

- Lesson 1. Determination of structures by spectroscopical methods (6 hours)

- Lesson 2. Amines. Structure and reactivity (3 hours)

- Lesson 3. Aromatic hydrocarbons (5 hours)

- Lesson 4. Heterocycles. Structure and reactivity Nucleophilic aromatic substitution (3 hours)

- Lesson 5. Carbonylic compounds reactivity via enolate and enol (3 hours)

- Lesson 6. Reaction of carbonylic difunctional compounds (2 hours)

- Lesson 7. Dienes (2 hours)

- Lesson 8. Pericyclic reactions (3 hours)

Actividades formativas y horas lectivas

Actividad Créditos Horas

A Clases Teóricas 2,7 27

D Clases en Seminarios 0,4 4

E Prácticas de Laboratorio 5 50

Metodología de enseñanza-aprendizaje

Clases teóricas

Clases expositivas apoyadas en elementos multimedia (presentaciones tipo Power Point, videos,

páginas web) y otro tipo de material docente (documentos ofimáticos portables o en papel, haciendo

uso de la plataforma webCT de la US).

Exposiciones y seminarios

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Los seminarios consistirán en actividades dinámicas en las que el profesor actúa como moderador y

el alumno expone y resuelve ejercicios previamente propuestos por el profesor y entregados a éste

al comienzo de las sesiones.

Prácticas de Laboratorio

Los alumnos realizarán los experimentos previstos en el Programa Práctico de la asignatura,

siguiendo la distribución por Bloques establecida. Todos los experimentos se realizarán

individualmente en el laboratorio. Los alumnos dispondrán de un manual que contiene las normas

de seguridad específicas y los detalles experimentales de cada una de las preparaciones a realizar.

Antes de cada práctica el alumno deberá completar un cuestionario básico sobre aspectos

teórico-prácticos de la experiencia a realizar. El alumno dispondrá en todo momento de un cuaderno

de laboratorio en donde registrará el seguimiento de los diferentes experimentos. Durante el

desarrollo de los experimentos, el alumno elaborará un informe que recogerá un fundamento, diario

de laboratorio y discusión de resultados, comentando además aspectos espectroscópicos de IR,

espectrometría de masas y RMN de 1H y 13C. El alumno dispondrá en la plataforma webCT de

todo el material complementario relacionado con el desarrollo experimental de la asignatura:

Fundamentos de las operaciones básicas de laboratorio, videos e imágenes, enlaces web y

bibliografía, así como modelos de presentación de informes y diarios de laboratorio.

Sistemas y criterios de evaluación y calificación

A)El sistema de evaluación continua de la asignatura está basado en los siguientes aspectos:

1)Superar las prácticas de laboratorio, siendo la asistencia obligatoria.

2)Superar la parte teórica de la asignatura mediante una prueba escrita a realizar antes del

examen final.

3)Las calificaciones promediadas de la evaluación de los seminarios. La asistencia a los

seminarios es obligatoria y cada sesión tiene una puntuación de 0-10. La no asistencia a uno de

ellos implicará una calificación de 0 en esa sesión de seminario.

Teniendo en cuanta estos aspectos, la calificación global de la asignatura se obtendrá de acuerdo a

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la siguiente ecuación: Nota global = (0,65 x nota de la prueba escrita) + (0,05 x nota de seminarios)

+ (0,30 x Nota de prácticas).

B)La evaluación por asistencia al examen final (EF) en primera convocatoria. En este caso, la

calificación global de la asignatura se obtiene de acuerdo con la siguiente ecuación: Nota global =

(0,70 x nota EF) + (0,30 x Nota de prácticas). La nota mínima requerida en el examen final o en la

prueba escrita y en las prácticas de laboratorio debe ser 5 (en un rango de 0-10). Se superará la

asignatura con una nota global de 5 puntos.

El alumno/a que haya superado el bloque de teoría conservará su calificación sólo para la 3ª

convocatoria (Julio) del curso en que esté matriculado.

Evaluación y calificación de la parte práctica de la asignatura (Prácticas de laboratorio):

Es obligatoria la asistencia a las clases prácticas de Laboratorio en la evaluación continua. El

alumno que asista a las clases prácticas puede aprobar por curso si obtiene al menos 5 puntos. Los

criterios de evaluación que se aplicarán para ello son:

A)Un bloque práctico constituido por:

1. Una evaluación continua que corresponde al 30% de la nota de la parte de las Prácticas de

laboratorio en la que el profesor comprobará el conocimiento del alumno de los aspectos teóricos y

experimentales de la reacciones que lleve a cabo. Los rendimientos, pureza y propiedades físicas

de los compuestos sintetizados, la destreza para preparar montajes instrumentales de laboratorio,

las respuestas a las cuestiones planteadas por el profesor durante el trabajo de laboratorio y los

informes de cada preparación o experimento realizado por el estudiante. La entrega de los informes

es obligatoria para superar las prácticas de laboratorio.

2. Un examen de prácticas de laboratorio en que el alumnos tiene que llevar a cabo alguna

operación de laboratorio o reacción que se le asigne y que supondrá el 30% de la nota de las

Prácticas de laboratorio.

B)Una prueba escrita, que corresponde al 40% de la calificación de la parte práctica de la

asignatura, y que consistirá en un cuestionario de aspectos experimentales y teóricos relacionados

con los experimentos realizados.

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Las dos partes han de aprobarse independientemente antes de hacer la media que dará lugar a la

calificación de la parte práctica de la asignatura. La calificación de laboratorio se obtiene a partir de

la siguiente ecuación: Calificación Global = Parte A x 0.6 + Parte B x 0.4. En caso de no superar

una de las partes, sólo se mantendrá la calificación de la parte aprobada para la 3ª convocatoria

(Julio).

Criterios de calificación del grupo

PLAN DE CONTINGENCIA PARA EL CURSO 2020/21

Escenario A (Semipresencial)

Se propone para este escenario de menor actividad académica presencial como consecuencia de

medidas sanitarias de distanciamiento interpersonal, un sistema bimodal en el que las clases

teóricas se impartirán en su horario correspondiente en modo presencial con las limitaciones

impuestas por el aforo máximo y/o no presencial empleando la aplicación Blackboard Collaborate

disponible en la plataforma de enseñanza virtual.

Los seminarios y las prácticas de laboratorio, por su organización en grupos reducidos, se

impartirán en modo presencial en su fecha y horario correspondiente.

Las tutorías se reforzarán creando preferentemente sesiones abiertas en Blackboard Collaborate,

previa cita con el profesor por correo electrónico, por lo que los horarios serán flexibles en función

de la disponibilidad tanto del profesor como de los estudiantes. Para resolución de dudas puntuales

se utilizará el correo electrónico y el foro en la plataforma virtual.

Los exámenes serán presenciales. En este escenario, se aplicará un sistema de evaluación

equivalente a un escenario 0 totalmente presencial (detallado previamente en el presente

documento).

Escenario B (Suspensión de la actividad presencial)

Se propone para este escenario de suspensión total de la actividad presencial, un sistema bimodal

en el que las clases teóricas se impartirán en su horario correspondiente en modo no presencial

empleando la aplicación Blackboard Collaborate disponible en la plataforma de enseñanza virtual.

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Los seminarios se impartirán como clases de problemas y resolución de dudas empleando la

aplicación Blackboard Collaborate, sin calificación para los estudiantes.

Las prácticas de laboratorio (50 h), cuyo nivel de presencialidad es esencial para la adquisición de

las competencias prácticas necesarias, podrían ser reprogramadas en fechas distintas a las

previstas, respetando las condiciones sanitarias o podrían impartirse de forma on-line mediante el

empleo de herramientas virtuales, vídeos explicativos, sesiones en el Collaborate con los profesores

y redacción de cuestionarios.

Las tutorías se reforzarán creando preferentemente sesiones abiertas en Blackboard Collaborate,

previa cita con el profesor por correo electrónico, por lo que los horarios serán flexibles en función

de la disponibilidad tanto del profesor como de los estudiantes. Para resolución de dudas puntuales

se utilizará el correo electrónico y el foro en la plataforma virtual.

El examen previo será no presencial y el examen final tendrá carácter presencial, si las condiciones

sanitarias lo permiten, o en su defecto no presencial. El o los exámenes no presenciales se

realizarán a través de las herramientas disponibles en la Enseñanza Virtual. Constará de dos

partes:

1)Una parte de prueba online (45%)

2)Un examen oral (55%)

El examen on-line será eliminatorio (mínima nota un 5) para acceder al examen oral. Ambas

pruebas deberán ser aprobadas para aprobar la asignatura. De no ser así, este examen previo

quedará suspenso. El alumno tendrá la posibilidad de ir al examen final (presencial).

En este caso, los criterios de evaluación que se aplicarán a las prácticas de laboratorio son:

A) Una evaluación continua que corresponde al 60% de la nota de la parte de las Prácticas de

laboratorio en la que el profesor comprobará el conocimiento del alumno de los aspectos teóricos y

experimentales de las reacciones que lleve a cabo. Los rendimientos, pureza y propiedades físicas

de los compuestos sintetizados, la destreza para preparar montajes instrumentales de laboratorio,

las respuestas a las cuestiones planteadas por el profesor durante el trabajo de laboratorio y los

informes de cada preparación o experimento realizado por el estudiante. La entrega del informe es

obligatoria para superar las prácticas de laboratorio.

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B) Una prueba escrita, que corresponde al 40% de la calificación de la parte práctica de la

asignatura, y que consistirá en un cuestionario de aspectos experimentales y teóricos relacionados

con los experimentos realizados.

Las dos partes han de aprobarse independientemente antes de hacer la media que dará lugar a la

calificación de la parte práctica de la asignatura. La calificación de laboratorio se obtiene a partir de

la siguiente ecuación: Calificación Global = Parte A x 0.6 + Parte B x 0.4. En caso de no superar

una de las partes, sólo se mantendrá la calificación de la parte aprobada para la 3ª convocatoria.

La calificación global de la asignatura se obtiene de acuerdo con la siguiente ecuación: Nota global

= (0,70 x nota examen de teoría) + (0,30 x Nota de prácticas).

La nota mínima requerida en el examen previo virtual o en la prueba escrita presencial y en las

prácticas de laboratorio debe ser 5 (en un rango de 0-10). Se superará la asignatura con una nota

global de 5 puntos.

NOTA:

En el escenario multimodal y/o no presencial, cuando proceda, el personal docente implicado en la

impartición de la docencia se reserva el derecho de no dar el consentimiento para la captación,

publicación, retransmisión o reproducción de su discurso, imagen, voz y explicaciones de cátedra,

en el ejercicio de sus funciones docentes, en el ámbito de la Universidad de Sevilla.

Horarios del grupo del proyecto docente

https://quimica.us.es/docencia/horarios-y-examenes/calendario-academico

Calendario de exámenes

https://quimica.us.es/docencia/horarios-y-examenes/calendario-academico

Tribunales específicos de evaluación y apelación

Presidente: ELENA DIEZ MARTIN

Vocal: MIGUEL ANGEL RODRIGUEZ CARVAJAL

Secretario: ANTONIO JOSE MORENO VARGAS

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Suplente 1: ROSARIO FATIMA FERNANDEZ FERNANDEZ

Suplente 2: MARIA DEL CARMEN ORTIZ MELLET

Suplente 3: ANTONIO MIGUEL GIL SERRANO

Bibliografía recomendada

BIBLIOGRAFÍA GENERAL:

Organic Chemistry

Autores: L.G. Wade and J. W. Simek.

Edición: 9

Publicación: 2017

ISBN: 9780321971371

Organic Chemistry: Structure and Function

Autores: K. P. C. Vollhardt and N. E. Schore

Edición: 8

Publicación: 2018

ISBN: 9780716799498

Organic Chemistry

Autores: T. W. G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder

Edición: 12

Publicación: 2016

ISBN: 9781118875766

Organic Chemistry

Autores: R. T. Morrison, R. N. Boyd, S. K. Bhattacharjee

Edición: 7

Publicación: 2011

ISBN: 9788131704813

BIBLIOGRAFÍA ESPECÍFICA:

Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica

Autores: E. Quiñoá, R. Riguera

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Edición: 2

Publicación: 2004

ISBN: 84-481-4015-X

Systematic Nomenclature of Organic Chemistry

Autores: D. Hellwinkel

Edición: 1

Publicación: 2001

ISBN: 3-540-41138-0

Problemas Resueltos de Química Orgánica

Autores: F. García Calvo-Flores, J. A. Dobado Jiménez

Edición: 1

Publicación: 2007

ISBN: 978-84-9732-458-8

Organic structures from spectra

Autores: L.D. Field, S. Sternhell, J.R. Kalman

Edición: 5

Publicación: 2008

ISBN: 9780470319260

Introduction to Spectroscopy: A Guide for Students of Organic Chemistry

Autores: D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz

Edición: 3

Publicación: 2000

ISBN: 9780030319617

Nomenclatura de Sustancias Químicas

Autores: W. R. Peterson

Edición: 3

Publicación: 2013

ISBN: 9788429176049

Handbook of Chemical Formulas & Nomenclature

Autores: S. Symms, J. Heflin

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Edición: 1

Publicación: 2012

ISBN: 9781280131851

Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos

Autores: E. Quiñoá Cabana

Edición: 2

Publicación: 2005

ISBN: 9788448143633

INFORMACIÓN ADICIONAL

Uso de la Plataforma de Enseñanza Virtual de la Universidad de Sevilla

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