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Semana 21
COMPUESTOS CARBONILOS
Aldehídos y cetonas se caracterizan por
tener el grupo:
Carbonilo
El cuál está formado así: doble enlace
carbono = oxígeno
El nombre ALDEHÍDO deriva de las dos
palabras, “Alcohol” , “DesHIdrogenaDO”.
ALDEHÍDOS
La fórmula general de los aldehídos es
El grupo aldehído posee un carbonilo
terminal y siempre se encuentra unido a un
Hidrógeno.
El radical puede ser alquilo o arilo.
Nomenclatura COMÚN
Se nombran de acuerdo a los nombres
comunes de los ácidos carboxílicos a los
que se convierten por oxidación y terminan
con la palabra ALDEHÍDO.
Formaldehído porque forma el Ácido
Fórmico
Nomenclatura UIQPA
1- La O terminal del nombre del
hidrocarburo correspondiente a la cadena
hidrocarbonada más larga que incluye el
grupo funcional (—CHO )se cambia por AL
Metano Metanal
Octano Octanal
2- Al grupo funcional se le asigna la
posición 1 a efectos de enumerar los
posibles sustituyentes; los cuáles se
nombran en órden alfabético.
ALDEHIDOS AROMÁTICOS
Su fórmula general es:
Donde R y R’ pueden ser grupos alquilo
y/o arilo.
CETONAS
Nomenclatura COMÚN:
Nombra en orden de complejidad ó
alfabético a los radicales unidos al grupo
funcional, terminando con la palabra
CETONA.
Ej: Dimetilcetona o acetona.
1- Al nombre del alcano del que derivan se le da
la terminación ONA. (propano-- propanona)
2- La posición de la función carbonilo se da por el
número de Carbono en el cuál se encuentra (al
numerar tratar de dejar el número mas pequeño),
a partir de cinco carbonos o sea de la pentanona.
3-pentanona
3- En cetonas ramificadas los sustituyentes se dan
en orden alfabético y por último el número del
carbono en el que se encuentra el grupo funcional
y el nombre de la cetona (que se lo da la cadena
principal con la terminación ONA) .
NOMENCLATURA UIQPA
complejidad
En los aldehídos y cetonas existen intensas
fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo,
por lo que estos compuestos tienen puntos
de fusión y de ebullición más altos que los de
los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Propiedades Físicas
Sin embargo, las moléculas de aldehídos y
cetonas no pueden asociarse mediante
enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos
de fusión y de ebullición son más bajos que
los de los correspondientes alcoholes ; pero
mas altos que los éteres.
Aldehídos:
Casi todos son LÍQUIDOS excepto:
formaldehído (gas). Los miembros
inferiores tienen olor desagradable. Algunos
aldehídos aromáticos obtenidos en la
naturaleza presentan fragancias muy
agradables ej.. olor a vainilla, almendras
amargas, canela, etc-
Cetonas:
Los miembros inferiores de la serie
son líquidos, incoloros y tienen olor
suave.
Los compuestos carbonilos (aldehídos
o cetonas), de cadena corta son
solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad y son menos
densos que el agua.
La reacciones de los aldehídos y
cetonas son esencialmente de tres
tipos:
Adición
Oxidación
Reducción
Propiedades Químicas
1. Adición de agua
Aldehídos y Cetonas forman Hidratos carbonílicos
2.Adición de un mol de alcohol
AldehídosHemiacetal
Cetonas Hemicetal
3. Adición de exceso de alcohol y catalizador ácido, los
productos inestables o intermediarios forman productos
estables.
Aldehídos forman ACETALES
Cetonas forman CETALES
4. Condensación
con 2,4 -dinitrofenilhidracina
+ H2O
Cetona + 2,4-DNFH Hidrazona + Agua
5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos)
Con KMnO4
CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH
Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de
nitrato de plata)
