Semana 21

COMPUESTOS CARBONILOS

Aldehídos y cetonas se caracterizan por Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo:tener el grupo:

Carbonilo Carbonilo                   

El cuál está formado así: doble enlace El cuál está formado así: doble enlace carbono = oxígenocarbono = oxígeno

El nombre ALDEHÍDO deriva de las dos palabras, “Alcohol” , “DesHIdrogenaDO”.

ALDEHÍDOS

ALCOHOL

La fórmula general de los aldehídos es

 El grupo aldehído posee un carbonilo terminal y siempre se encuentra unido a un Hidrógeno. El radical puede ser alquilo o arilo.

NOMENCLATURA COMÚN

Se nombran de acuerdo a los nombres comunes de los ácidos carboxílicos a los que se convierten por oxidación y terminan con la palabra ALDEHÍDO.EJ. Formaldehído porque da orígen al Ácido Fórmico (ver cuadro siguiente)

ALDEHÍDOS (COMÚN)

FORMALDEHÍDO

ACETALDEHÍDO

PROPIONALDEHÍDO

BUTIRALDEHÍDO

VALERALDEHÍDO

UIQPA1- La OO terminal del nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más larga que incluye el grupo funcional (—CHO )se cambia por AL Metanoo Metanal al OctanOctano Octan Octanalal

2- Sustituidos: al grupo funcional se le asigna la posición 1 a efectos de enumerar los posibles sustituyentes.

3. Los sustituyentes se nombran en órden alfabético.4. Al final se da el nombre del aldehído dando el nombre del alcano de la cadena mas larga con la terminación al.

ALDEHIDOS AROMÁTICOS

Su fórmula general es:

Donde R y R’ pueden ser grupos alquiloy/o arilo.

CETONAS

NOMENCLATURA COMÚN:

Se nombran en órden de complejidad ó alfabético a los radicales unidos al grupo funcional, terminando con la palabra CETONA.

1- Al nombre del alcano del que derivan se le da la terminación ONA. (propano-- propanona)2- La posición de la función carbonilo se da por el número de Carbono en el cuál se encuentra (al numerar se debe tratar de dejar el número mas pequeño a éste carbono), y esto se hace a partir de cinco carbonos o sea de la pentanona. 3-pentanona3- En cetonas ramificadas los sustituyentes se dan en orden alfabético y por último el número del carbono en el que se encuentra el grupo funcional y luego el nombre de la cetona (que se lo da la cadena principal con la terminación ONA) .

UIQPA

complejidad

En los  aldehídos y cetonas existen intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.

Propiedades Físicas

Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes ; pero mas altos que los éteres.

Aldehídos:Aldehídos:

Casi todos son LÍQUIDOS excepto: formaldehído (gas). Los miembros inferiores tienen olor desagradable. Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancias muy agradables ej.. olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc-

Cetonas:

Los miembros inferiores de la serie son líquidos, incoloros y tienen olor suave.Los compuestos carbonilos (aldehídos o cetonas), de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad y son menos densos que el agua.

La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos: Adición

OxidaciónReducción

Propiedades Químicas

1. Adición de agua 1. Adición de agua Aldehídos y Cetonas forman Hidratos carbonílicos

2.Adición de 2.Adición de un mol de un mol de alcoholalcohol AldehídosHemiacetalCetonas Hemicetal

3. Adición de 3. Adición de exceso de alcohol exceso de alcohol y catalizador ácido,y catalizador ácido, losproductos inestables o intermediarios forman

productos estables.Aldehídos forman ACETALES

Cetonas forman CETALES

4. Condensación 4. Condensación con 2,4 -dinitrofenilhidracina

+ H2O

Cetona + 2,4-DNFH Hidrazona + Agua

5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos)5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos) Con KMnO4

CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH

Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata)