Universidad de San Carlos de GuatemalaFacultad de Ciencias MedicasUnidad Didáctica de Química

HIDROCARBUROS AROMÁTICOSY COMPUESTOS HALOGENADOS

Semana No. 18

Licda. Bárbara Toledo

AROMÁTICOSEl término aromático se utiliza paraclasificar al benceno y sus derivados.Se llaman así porque se extrajeron por primera vez de sustancias aromáticas como benjuí de Sumatra.“Aromático” se refiere al hecho de que son compuestos altamente insaturados e inesperadamente estables.

AROMÁTICOS

• El más sencillo y conocido es el BENCENO que es la base de todos los demás.

• El benceno forma un anillo de 6 átomos de carbono cada uno unido a un hidrógeno.

• El benceno tiene una estructura cíclica, plana y hexagonal.

AROMÁTICOS

• Presenta dobles enlaces alternos y sus electrones se encuentran deslocalizados, es decir son móviles.

• Esta característica se le denomina RESONANCIA, la cual se representa así:

AROMÁTICOS

•Es una molécula bastante estable por lo que no experimenta reacciones de adición, oxidación o reducción.

•En general puede experimentar reacciones de sustitución.

AROMÁTICOS

• Al perder un hidrógeno forman el grupo arilo (Ar), siendo los más comunes:

fenilo bencilo

AROMÁTICOS

• CLASIFICACION:1 ANILLO: Incluye al benceno y sus derivados

tolueno o-xileno benceno p-xileno CH3 CH3

-CH3

CH3

CH3

AROMÁTICOS

• 2 ANILLOS:• FUSIONADOS:

Naftaleno C10H8

• NO FUSIONADOS: Bifenilo C12H10

AROMÁTICOS

• 3 ANILLOS

FUSIONADOS:

C14H10

• Antraceno:

• Fenantreno:

AROMÁTICOS

• NO FUSIONADOS:

• Terfenilo:

C18H15

AROMÁTICOS

• NOMENCLATURA

AROMÁTICOS

AROMÁTICOS

• PROPIEDADES QUIMICAS

Los compuestos aromáticos sufren reacciones de sustitución.

AROMÁTICOS

AROMÁTICOS

50 ó 60°

3.

AROMÁTICOS

4.

AROMÁTICOS

• USOS E IMPORTANCIA:

• Los compuestos aromáticos están en los vegetales y animales, pero es el reino animal quien debe consumirlos en la dieta.

Ejemplos:

• Fenilalanina Tirosina

H2N

O

OH

NH2

OHO

HO

AROMÁTICOS

• Los polinucleares son cancerígenos, ya que se unen covalentemente con el ADN.

• El benzopireno se encuentra en el alquitrán mineral, presente en el tabaco y es altamente cancerígeno.

benzopireno

EL FUMADORCon cada cigarrillo consumido el fumador inhala venenos y sustancias nocivas como el benzopireno, el cianuro de hidrógeno, el dióxido de carbono, el monóxido de carbono, restos de plomo o arsénico, y amoniaco entre otras.

AROMÁTICOS

• En general el benceno se usa como solvente y como material para sintetizar otros compuestos:

• Colorantes• Pesticidas• Medicamentos• Plásticos• Desinfectantes

DERIVADOS HALOGENADOS

COMPUESTOS HALOGENADOS

• Son derivados de los hidrocarburos donde uno o mas hidrógenos han sido sustituidos por uno o más halógenos (F, Cl, Br, I).

• Son insolubles en agua

• Los clorados son menos densos que el agua

• Los bromados y yodados son más densos que el agua.

• Casi todos son tóxicos

COMPUESTOS HALOGENADOS

CLASIFICACION: Por la clase de radical al que se une

• Alifáticos (R-X)

• Aromáticos (Ar-X) Br

H2C

CH3Cl

COMPUESTOS HALOGENADOS Por la clase de carbono al que se une el

halógeno:Primario: el halógeno está unido a un

carbono primario.

Secundario: el halógeno está unido a uncarbono secundario.

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

Cl

CH2

CH2

CH3

Cl

COMPUESTOS HALOGENADOS

Terciario: el halógeno está unido a un carbono terciario

CH3

CH3C

CH3

Cl

COMPUESTOS HALOGENADOS

Por el halógeno unido al radical• Clorados

CHCl3 cloroformo• Bromados

CHBr3 bromoformo• Fluorados

CHF3 fluoroformo• Yodados

CHI3 yodoformo

COMPUESTOS HALOGENADOS

• NOMENCLATURA:• Común:

• Al nombre del halógeno se le agrega el sufijo “uro”

• El nombre del alquilo lleva el sufijo “ilo”

bromuro de n-propiloBr

CH2

CH2

CH3

COMPUESTOS HALOGENADOS

• NOMENCLATURA:

• UIQPA:

• Dar el nombre del halógeno y luego el del alcano que lo origina.

• La cadena se numera desde el extremo más cercano al halógeno.

• Los sustituyentes cuando son diferentes se nombran en orden alfabético.

COMPUESTOS HALOGENADOS

1-cloro-2-metilpropano

1,2-difluoretano

1-bromo-2- metilbutano

CH2

CH

CH3

CH3

Cl

CH2

H2C

F

F

CH2

CH

CH3

CH2

BrCH3

COMPUESTOS HALOGENADOS

• USOS:• Tienen varios usos comerciales, tales

como:• Disolventes• Refrigerantes• Atomizadores en aerosol• Antisépticos• anestésicos

COMPUESTOS HALOGENADOS

• EJEMPLOS:

• CLOROFORMO: CHCl3 (líquido)

• Se empleó como anestésico por inhalación.

• Tiene acción depresiva cardiaca y en el centro respiratorio.

• Causa cáncer en ratones y ratas

COMPUESTOS HALOGENADOS

• HALOTANO: CF3CHClBr (gas)

• Anestésico por inhalación

• Es efectivo y relativamente no tóxico

COMPUESTOS HALOGENADOS

• Diclorodifeniltricloroetano DDT• Es un pesticida sintético clorado.

• Tiene alta toxicidad en polillas y moscas domésticas.

• En Sudamérica ha eliminado en gran parte al mosquito de la fiebre amarilla.

• Es insoluble en agua y persistente.

• Se concentra en los tejidos vivos

FIN