Ésteres aromáticos

8/19/2019 Ésteres aromáticos

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23/03/2016 Aprendendo quimica on-line: Ésteres

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sexta‐feira, 3 de maio de 2013

Ésteres

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Definição

Esteres são compostos orgânicos ou inorgânicos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição dos hidrogêniosionizáveis do ácido por radicais orgânicos. Inclui nesse grupo os flavorizantes, lipídios e as ceras.

Ácido carboxílico Saída do hidrogênio Radical éster

A Classificação Dos Esteres

Classificação em Essências de Frutas, (flavorizantes) Lipídios e Ceras

Os Esteres Como Flavorizantes

Na industria, ou na produção artesanal caseira, os esteres são usados para dar aroma ou seja; para dar cheiro (flavor) adoces em geral, balas, confetes, goma de mascar, bebidas, sucos artificiais já preparados ou em pó etc. Essassubstâncias ativam os órgãos sensores da percepção olfativa nasais, responsáveis pelo reconhecimento dos aromas .

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Exemplos de Flavorizantes

Acetato de benzila

O acetato de benzila serve como sabor artificial ou essências de cereja, abricô, pêssego e morango.

Benzoato de metila - Essência flavorizante de kiwi.

Etanoato de Isobutila - Essência flavorizante de maçã.

Obs: em alguns casos, substâncias químicas diferentes podem produzir o mesmo tipo essência.

Acetato de Etila , ou Veleriato de Isoamila – Essência flavorizante de maçã

Acetato de metilpropila - Essência flavorizante de morango

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Acetato de Pentila ou acetato de Isopentila – Essência flavorizante de banana

Acetato de Isopentila

Acetato do Octila – Essência flavorizante de laranja

Butanoato de butila – Essência flavorizante de damasco

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Butanoato de Etila – Essência Flavorizante de Abacaxi.

Butanoato de Etila

Butanoato de Butila ‐ Essência Flavorizante de Morango

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Formato de isobutila – essência Flavorizante de framboesa.Butanoato de etila

Heptanoato de etila – Flavorizante de vinho

Nonilato de etila - Essência flavorizante de rosa

Antranilato de metila – Essência flavorizante de uvas.

Antranilato de metila

Nonilato de Etila

O nolilato de etila é utilizado como essência ou aroma de rosa.

Uso dos Flavorizantes

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Uso do Benzoato de metila

O benzoato de metila que aparece como flavorizantes de alguns é utilizado na industria da perfumaria e também naindustria de pesticidas na preparação de corantes, de outros flavorizantes, de plastificantes, solventes, na preparaçãode agroquímicos, de biomarcadores de crescimento de fungos e em fármacos em geral.

Ácidos Graxos - Esteres.Ácidos Graxos - Precursores dos Lipídios

Os ácidos graxos aparecem na natureza nos óleos e gorduras vegetais e animais. São formados a partir da reação deácidos carboxílicos de cadeia carbônica longa com o glicerol.

As estruturas das cadeias carbônicas dessas substâncias, são lineares, longas com o grupo funcional éster naextremidade.

São classificados de acordo com o tamanho da cadeia carbônica em: ácidos graxos saturados, insaturados, eessenciais (os polinsaturados).

Exemplos de Ácidos Graxos

Ácido Mirístico

Ácido mirístico o mesmo que tetradecanóico, possui cadeia carbônica de 14 carbonos, é um éster saturado. Pode ser encontrado na nóz moscada, no óleo de palma (dendê), no espermacete, substância cerosa, de cor leitosa presentenuma cavidade localizada na cabeça da baleia cachalote, está presente na manteiga, na semente de ucuúba uma plantada amazônia, no leite numa proporção de 8 a 12%, no óleo de coco, da carnaúba ou babaçu, planta nativa do Norte doBrasil, no seu fruto ou coco que é colhido por colheita extrativista. É um dos ácidos graxos usado na industriaalimentícia, no entanto sua ingestão acima de certo limite promove o aumento do triglicérides e do colesterol nosangue.

Ácido palmíticoO ácido palmítico (C16H32O2) é um ácido carboxílico que se torna um ácido graxo por ter a cadeia carbônica longa, de 16carbonos.

Ácido palmítico – Ácido hexadecanóico

O ácido palmítico descoberto pelo químico francês Michel Eugene Chevreu que pesquisou os ácidos graxos damanteiga e da palmeira do dendê. A palmeira de origem Africana, encontrada na Guiné, Senegal e Angola, trazida para oBrasil se adaptou muito bem na Costa do Nordeste. O ácido palmítico está contido no óleo do caroço dessa palmeira,

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sendo um dos vegetais que o contém em grande quantidade, com mais ou menos a proporção de 44% doscomponentes totais do óleo, que é chamado também de dendê. O ácido palmítico, além de ser encontrado nessapalmeira (Elaeis guianeensis) também é encontrado em vários outros vegetais como amendoim ( Arachis hypogaea L),soja, milho, girassol, principalmente na semente, geralmente na forma de triglicerídio, é encontrado também nos animaisaquáticos. Aparece nos animais, na gordura, especialmente no leite de bovinos, na manteiga e carne . Esse ácido éorgânico e saturado, entra na composição da estrutura de muitas gorduras saturadas como por exemplo; na banhaextraída de animais. O ácido palmítico possui sua estrutura molecular, a cadeia carbônica com 16 átomos desseelemento químico.

Ácido oléico - Omega 9É um ácido graxo insaturado, ou mais precisamente; mono insaturado por ter uma única dupla ligação entre os carbonos9 e 10 da cadeia de 18. O ácido oléico (ômega 9) ácido (9Z)-9-octadecenóico, é encontrado no óleo de oliveira,aproximadamente 80%, de sua constituição. No óleo de palma, na semente de uva, amendoim que possui altaconcentração desse ácido, em amendoas, castanhas, avelãs, no óleo de canola, girassol, pistache e macadâmia.

Ácido esteárico

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Ácido octadecanóico, é um ácido saturado de 18 carbonos, encontrado na gordura da carne bovina, suína caprina, de 9a 12%, e de aves de 6 a 7 %. Nos óleos de cozinha se encontra numa proporção de 2 a 4%. No óleo de soja por exemplo, se encontra numa porcentagem aproximada de 3,8 % e no óleo de milho 1,8%.

Ácidos Graxos Saturados

Ácidos Graxos Insaturados

Ácidos Graxos poliinsaturados ou Essenciais

Ácido alfa-linolênico - Omega 3

O ácido ômega 3 possui a dupla ligação posicionada no carbono 3 da extremidade oposta ao grupo carboxílico. Esseácido graxo pertence ao grupo dos polinsaturados por possuir mais de uma dupla ligação entre os carbonos da cadeia.

Ácido araquidônico - ácido eicosatetraenóico

Na forma de isômero cis, as quatro ligações duplas desse ácido estão localizadas nos carbonos denominados de cis-5-cis-8-cis-11-cis14. Observe que começa-se a contar os carbonos a partir da extremidade da cadeia em que estálocalizada a carboxila.

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O ácido araquidônico é o ácido omega 6, esse ácido graxo é um dos ácidos essenciais e pode ser encontrado no óleode girassol, milho, soja, algodão e amendoim.

Ácido araquidônico

Ácido behênico

Ácido behênico

O ácido behênico é um ácido graxo saturado, está no óleo de cozinha, da semente de pracaxi em grande concentração,árvore da Amazônia que possui poder terapêutico sobre úlceras e picadas de cobras. No óleo da sementede Platymiscium floribundum Vogel (sacambu), jacarandá-do-litoral, árvore nativa da mata Atlântica do Estado de SãoPaulo, Rio de Janeiro e Rio Grande do Sul, na proporção de 5,2 %, no óleo de milho, aparece em traços, no óleo degirassol, traços no azeite de oliva, na margarina 0,5%. No mercado esse ácido pode ser encontrado em embalagens dediversos tamanhos e pesos, no entanto é comercializado em grandes quantidades ( toneladas).

Os Esteres Como Lipídios

A Origem Dos Óleos A maior parte dos triglicerídios ou óleos originam-se de vegetais, como por exemplo; do caroço de algodão, amendoim,oliva, milho, girassol, dendê, óleo de canola etc. Geralmente apresentam grau de insaturação elevado. Há exceçõescomo o óleo de coco e da manteiga que são quase saturados.

Flores de girassol (Helianthus annuus) obtém-se óleo de sua semente que utilizado na preparação de alimentos, éconsiderado como óleo protetor da pele portanto utilizado na preparação de cosméticos. Esse óleo é formado por triglicerídios que contém o ácido palmítico que é um óleo saturado, ácido esteárico que também é saturado, ácido oleicoque é monoinsaturado contendo o ômega 9, e o ácido oleico polinsaturado contendo o ômega 6

Os Lipídios em Três Grupos na Função Éster

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Os lipídios possuem três grupos da função éster, portanto sãoclassificados como triéster.

Triéster Derivado do Glicerol

Os triéster derivados do glicerol são os triglicerídios outriglicérides, que são três moléculas de éster.

O Que São Triglicerídios?

Os triglicerídios podem aparecer sob duas formas: insaturados, forma líquida, são os óleos e apresentam-se também naforma das gorduras saturadas. Na forma de óleos aparecem em número maior, especialmente nos vegetais, que asgorduras saturadas que aparecem principalmente nos animais, a banha de porco, toucinho ou bacon. O comprimento dacadeia carbônica influencia muito no estado físico do éster, pois moléculas com números de 16 carbonos para mais,esses compostos logicamente deveriam se apresentar no estado sólido. No entanto há triglicerídios com cadeiascarbônicas com 30 ou mais carbonos que são líquidos, apresentando-se na forma de óleos. Esse fato se dá devido a (s)ligação (es) de insaturação de suas cadeias formadoras; que pode ser uma, os monoinsaturados e os poli-insaturados(possuem duas ou várias duplas ligações) entre os carbonos de suas cadeias de ácidos graxos formadores.

Exemplos de TriglicerídiosTrioleína ou trioleato de glicerila

A Estearina

A estearina cuja composição é formada pelo ácido esteárico associado ao glicerol, é uma fração sólida ou gorduraobtida do óleo de palma, extraído por hidrólise ou saponificação. Uma das técnicas de extração empregada, é a queutiliza água quente, com temperatura por volta de 170 ºC, em autoclave sob pressão de 6 a 8 atmosferas. Há a técnicaque utiliza a enzima lipase que hidroliza essa gordura e de um modo geral os triglicerídios. Essa enzima é produzida nopâncreas, estômago e intestino dos animais ou ainda por plantas, mas; pode ser obtida industrialmente por ação

fermentativa de microrganismos. A estearina nos vegetais além da palma é encontrada no óleo de oliva, de dendê eamêndoas. Nos animais se encontra nas gorduras do leite, manteiga e no sebo. É solúvel em álcool especialmente aquente. Como produto industrial, pode ser encontrada comercializada na forma cristalizada, em embalagens de 1 ou 5kg.

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(Tri)oleato de Glicerila - óleo de LorenzoO oleato de glicerila é formado por três moléculas do ácido oleico que se combina com uma molécula de glicerol. Cadamolécula do ácido oleico perde um hidrogênio da carboxila e o álcool glicerol perde três hidroxilas na combinação entreesses dois compostos.

Óleo de Lorenzo e Peroxissomas

Peroxissomas e Degradação de GordurasNo citoplasma das células vegetais e animais há organelas, dentre os vários tipos existentes, ocorre uma organelachamada de peroxissoma. Nos seres humanos está presente especialmente nas células dos rins (adrenal) e do fígado.No interior dos peroxissomas existem vários tipos de enzimas responsáveis pela degradação de substâncias tóxicaspara o organismo. Uma dessas enzimas é a catalase, que degrada o peróxido de hidrogênio, em água e oxigêniomolecular, o peróxido é formado a partir da degradação de ácidos graxos gordos, essa substância e outras ali formadas,são tóxicas para as células e o organismo em geral.

Peroxissomas ‐ LocalizaçãoNo fígado os peroxissomas também sintetizam ácidos biliares, além disso; oxidam substâncias absorvidas pelosangue, como no caso das gorduras. Disfunção genética dos peroxissomas, pode levar a doenças genéticas crônicasdos rins, ossos, fígado, cérebro e glândula adrenal. Defeitos por mutação interfere no funcionamento normal dessaorganela, especialmente a que ocorre no bloqueio do transporte das gorduras do citoplasma celular para dentro dosperoxissomos, isso causa o acúmulo de ácidos graxos de cadeia longa no seu exterior, propriamente nas células dasadrenais impedindo a síntese de hormônios importantes e também nas células do cérebro. No cérebro, ou sistemanervoso, destrói a bainha de mielina dos axônios, que são as células nervosas, impedindo a transmissão de impulsos

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nervosos.

Enzima Ligada ao Peroxissoma

No caso da doença de Lorenzo, ocorre por causa de um gene defeituoso situado no lócus Xq-28 do cromossomo X,que causa o funcionamento anormal do peroxissomo, que não produz a enzima Ligase acil CoA gordurosa, demembrana do peroxissomo, enzima essa que carrega a gordura do citoplasma para o interior da organela para ser metabolizada. Nesse caso ocorre acumulação de gordura no citoplasma das células da adrenal que passa a não

funcionar direito. Por fim complica-se pelo desencadeamento do processo de desmielinização das bainhas de mielinadas células nervosas, com degeneração e prejuízo de seu funcionamento.

Função do Trioleato de Glicerila

A função do trioleato de glicerila ou óleo de Lorenzo que ainda não está bem esclarecida, mas leva-se a acreditar queseria de ocupar o lugar e reduzir o acúmulo de ácidos graxos de cadeias longas nas células específicas(adrenocorticais), o que levaria a reduzir a desmielinização da bainha de mielina das células nervosas.

Ceras As ceras aparecem nos vegetais em muitas espécies na parte externa das folhas servindo como proteção, nos animaismamíferos e nas aves aquáticas impermeabilizando as penas para não afundar na água.

Exemplos de ceras

Cera de Carnaúba

As ceras são ésteres derivados de ácidos graxos e álcoois. Suas moléculas possuem elevado número de carbonos nasua estrutura. Aparecem como camada de pó cerífero permeabilizante, recobrindo a epiderme de folhas especialmentedas mais jovens, de certos vegetais como a palmeira carnaúba ( Copernícia cerífera) , cuja função é proteger e retardar aevaporação da água.

Cerotato de Mericila – cera de carnaúba

Ceras de Animais ‐ Cera de Abelhas

As abelhas jovens produzem cera em glândulas ceríferas localizada na parte inferior do abdômen. Essa cera segundopesquisadores da área, é composta não só do éster especificado aqui, mas por aproximadamente 300 outroscomponentes.

Palmitato de Mericila - cera de abelhas

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Nonilato de Etila

O nolilato de etila é utilizado como essência ou aroma de rosa

Reações Que Acontecem Com os Esteres

Síntese do Benzoato de me laO benzoato de metila pode ser preparado a partir ao ácido carboxílico com álcool metanol, utilizando o ácido sulfúricocomo catalisador, que resultará num próton H+ livre, no éster e água.

BibliografiaQuímica - A Essência da Vida!: Flavorizantescesarmauriciosantos.blogspot.com/2008/11flavorizantes.html

Benzoato lamelares como catalisadores ... - PIPEwww.pipe.ufpr.br/portal/defesas/dissertação/183.pdf de BLCCH PARA - 2010

Francisco Miragaia Peruzzo, Eduardo Leite Canto - Química na Abordagem do Cotidiano. Vol. 3, 2a edição. EditoraModerna. P. 347 a 382.

Ricardo Feltre - Química (para o ensino médio) - Química Orgânica. Vol. 3, 6 edição, p. 98 a 100, 301 a 303. EditoraModerna, São Paulo 2004.

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Ácidos Graxos - edições natureza www.ednatureza.com.br/acidos.htm

Produção de lipase extracelular por leveduras em cultivo submersowww.bibliotecadigital.ufmg.br/dspace/..../1843/..../dessertação_final.pdf?...

Flavia Augusta Guilherme Gonçalves. Produção de lipase extracelular por leveduras em cultivo Submerso. Faculdadede ...

Peroxissoma - Wikipédia. a enciclopédia livre pt.wikpedia.org/wiki/Peroxissoma

Peroxissomos - Brasil Escola www.brasilescola.com> Biologia Celular.
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Ésteres aromáticos

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