hidrocarburos aromÁticos y derivados halogenados semana 18 licda. lilian judith guzmán melgar 1
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y DERIVADOS
HALOGENADOS
Semana 18Licda. Lilian Judith Guzmán
Melgar
1
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de los compuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor.
Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico.
Benceno
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BENCENOAislado en 1825 por Michel Faraday
Es el miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característica estructural común a esta clase de compuesto.
No reacciona frente al KMnO4
No existen isómeros de este compuesto
FORMULA GENERAL
3
C6H6
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REPRESENTACIÓN
4
C
C
H-C
H-C
H
C-H
C-H
H
Estructura antigua
Estructura antigua mas
abreviada(aun se emplea)
Estructura (actual)
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Estructura de Kekulé(1865)
Según su teoría la molécula de benceno :
Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados.
Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.
Presenta 6 electrones deslocalizados
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BENCENO
6
Estructura del enlace sigma
(ángulo de enlace 120°)
Los 6 orbitales 2p de los átomos de
carbono del anillo
La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2 p
Enlace gigante
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HIBRIDO DE RESONANCIAA pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como un hidrocarburo insaturado.Los enlaces presentes en el benceno ni son simples, ni dobles , sino que son un HIBRIDO de los dos. Entonces se dice que el Benceno exhibe RESONANCIA y que la estructura es un HIBRIDO DE RESONANCIA
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NOMENCLATURA MONOSUSTITUIDOS
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ToluenoMetilbenceno
FenolHidroxibenceno
AnilinaAminobenceno
Acido bencensulfonico benzaldehido acido benzoico
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SUSTITUYENTES:
Ejercicios:
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2CH3
10
Fenilo Bencilo CH2
CH2CH3
CH3
Ejercicios: Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático.
CH3CH2
2)
1)
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DISUSTITUIDOSSe utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-),
para (p-).
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ORTO META PARA
sustituyentes adyacentes
sustituyentes separados por 1 C
entre si
sustituyentes separado por 2 C
entre si
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Cl
Cl
Cl
Cl
Clo-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno
CH3
NO2
OH
NO2p-nitrotoluenoo-nitrofenol
Cl
EJEMPLOS
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PROPIEDADES FÍSICAS
• Los compuestos aromáticos que contienen un solo anillo generalmente son líquidos.
• Insolubles en agua
• Solubles en compuestos orgánicos apolares
• Los isómeros para tienen puntos de fusión mas altos que los meta y orto
• Incoloros
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PROPIEDADES QUÍMICASNITRACIÓN
SULFONACION
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nitrobenceno
Acido bencensulfonico
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ALQUILACIÓNReaccion Friedel-craft
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GRUPO ALQUIL
+ CH3Cl +
HCl Al Cl3
CH3
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HALOGENACION
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BROMOBENCENO
CLOROBENCENO
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USOS E IMPORTANCIA
Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en los vegetales y animales, sin embargo estos son producidos por el reino vegetal.
Para el metabolismo son necesario compuesto aromáticos entre ellos los aminoácidos como fenilalanina y tirosina , y las vitaminas como la K. Y estos se adquieren en la alimentación.
En general el benceno se utiliza como solvente y
como material para sintetizar otros compuestos.
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ANILLOS FUSIONADOS
Compuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre.
Los 3 mas comunes son:
• Naftaleno
• Antraceno
• Fenantreno
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Número de Anillos Fusionados
1 2 3 4
Benceno
C6H6
Naftaleno
C10H8
Antraceno
C14H10
CrisenoC18H12
Fenantreno
C14H10
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Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.
Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes.
Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides.
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PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO
Los Compuestos homólogos más grandes se ha demostrado que son cancerígenos y los encontramos en la naturaleza. Probablemente se forman como productos de la combustión natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes compuestos homólogos se observan en el humo del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno.
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PULMONES DE UN FUMADOR
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DERIVADOS HALOGENADOS(HALOALCANOS)
Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno.
CLASIFICACIÓNPor el carbono al que se unen
Por el halógeno unido al carbono
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Por el carbono al que se unen
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Carbono Ejemplo
1o. CH3CH2CH2Cl
2o. CH3CHCH3
Cl
3o. CH3
CH3CCl
CH3
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Por el halógeno unido al carbono:
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Estructura Nombre
Clorados CHCl3 Cloroformo
Bromados CHBr3 Bromoformo
Fluorados CHF3 Fluoroformo
Yodados CHI3 Yodoformo
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NOMENCLATURA
Común:Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”. El nombre del alquilo termina en “ilo”
Ejemplo :
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CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
IYoduro de isopropilo
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Sistema UIQPA
REGLAS
La cadena se numera desde el extremo mas cercano al halógeno.
Los átomos de halógeno se mencionan como sustituyentes de la cadena.
Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
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Ejemplo :
1) CH3Cl
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3)4)
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PROPIEDADES FÍSICAS
Cuanto más grande es el tamaño del átomo de
halógeno, mayor el punto de ebullición. El tamaño
de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.
Los halógenuros de alquilo tienen cierto carácter
polar pero solo los fluoruros de alquilo cuentan
con un átomo capaz de formar un puente de
hidrógeno con el agua. Los otros halogenuros de
alquilo son menos solubles en agua que los éteres
o alcoholes con el mismo número de carbonos.
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USOS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS
COMPUESTO USO
Cloroformo CHCl3Antiguamente se uso como anestesico
Halotano CF3CHClBr Anestésico
DDT (diclorodifeniltricloroetano) pesticida
Dibromuro de etilenoBrCH2CH2Br
Fumigación y tratamiento de madera con termitas
Tetracloruro de carbono CCl4 Antiguamente se empleo como solvente en las lavanderias
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Fin
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