5. derivados halogenados
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DERIVADOS HALOGENADOS
M. en E. Manuel Acevedo Díaz
HALOGENUROS DE ALQUILO
Definición:• Son derivados hidrocarbonados donde un
Hidrógeno ha sido sustituido por un Halógeno, y comprenden tanto derivados cíclicos como acíclicos. Su fórmula general es R-X.
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ímic
a II
Pla
nte
l V U
AP
UA
Z
2
Usos y aplicaciones:• Los halometanos tienen una serie de aplicaciones
importantes:
• El Triclorometano o Cloroformo es usado como anestésico.
• El Tetraclorometano o Tetracloruro de Carbono se emplea como disolvente activo.
• El Diclorodifluorometano (Freón 12) fue usado como refrigerante por su bajo costo. Actualmente en desuso por pertenecer a la familia de los Cloro FluoroCarbonos (CFC’s) uno de los principales agentes dañinos para la capa de ozono.
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• El hexacloruro de benceno es un importante insecticida.
• El neopreno, polímero del cloropreno (2-cloro-2-buteno) es un componente básico del caucho sintético.
• El tricloroeteno es un buen disolvente de grasas, aceites y resinas.
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• El politetrafluoroetileno (Teflón)
• No permite el paso de la electricidad.
• No se combina con el oxígeno, por tanto no puede admitir vida, esto lo hace inmune a los ataques de hongos, insectos y mohos.
• Por no combinarse con los ácidos no es corroíble por ellos.
• Los cambios de temperatura no afectan su estructura molecular (Pfus=327°C)
• Se resiste a formar enlaces, nada se le pega.
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a II
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AP
UA
Z
5
Nomenclatura Común
• Se menciona el nombre del halógeno terminado en “–uro”, la preposición “de” y el nombre del radical alquilo, como si no formara parte de una estructura. Por ejemplo:
Cl
Cloruro de etilo
Br
Bromuro de Isopropilo
F
Fluoruro de terbutilo Qu
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AP
UA
Z
6
Bromuro de [1-metiletilo]
Bromuro de [propan-2-ilo]
Fluoruro de [1,1-dimetiletilo]
Fluoruro de [2-metilpropan-2-ilo]
Nomenclatura Sistemática
• Regla 1. Los halógenos presentes en una cadena se mencionan, como prefijos, mediante los números de posición correspondientes y el nombre del halógeno; luego se nombra al hidrocarburo base.
Cl
H
H
H
clorometano cloroeteno
1
2
3
4
5
Br
5-bromopenta-1,3-dieno
Cl
Qu
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Pla
nte
l V U
AP
UA
Z
7
• Regla 2. Si sobre una misma cadena existen halógenos diferentes, se deben mencionar en orden alfabético.
1
2
3
4Br
F
I
Cl
1-bromo-4-cloro-2-fluoro-3-yodobutano
6
5
4
3
2
1F
Br
1-bromo-6-fluorohex-3-en-1,5-diino
NOTA: Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna prioridadsobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal.
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AP
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Z
8
• Regla 3. Si existen dos o más átomos de halógeno iguales, se antepone al nombre el prefijo multiplicativo griego correspondiente.
ClCl
(E) 1,2-dicloroeteno
1
2
3
4
5
6Br
Br
(2E,4E) 1,6-dibromohexa-2,4-dieno Qu
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Z
9
HALOGENUROS DE ARILO
• Regla 1. Si el halógeno se encuentra sobre un anillo aromático, se menciona el halógeno antes del nombre del anillo.
Cl
Clorobenceno
F
Fluorobenceno
Qu
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Z
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• Regla 2. Si existen sólo dos sustituyentes (alquílicos y/o halogénicos) sobre el benceno, opera el sistema común de numeración: Ortho, Meta y Para.
F
Br
p-bromofluorobenceno
Cl
I
o-cloroyodobenceno
Qu
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Pla
nte
l V U
AP
UA
Z
11m-bromoclorobenceno
Br Cl
• Regla 3. Si los halógenos presentes son diferentes, la cadena se numera a partir del halógeno primero en el orden alfabético.
Qu
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Pla
nte
l V U
AP
UA
Z
12
4
3
5
2
6
1
Br
F
Cl
1-bromo-2-cloro-4-fluorobenceno
• Regla 4. Si en un mismo compuesto coexisten radicales alquilo y halógenos no se hace ninguna distinción entre ambos; serán nombrados en apego al estricto orden alfabético.
Cl
m-cloroetilbenceno
1-bromo-4-etil-2-propilbenceno
Qu
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Pla
nte
l V U
AP
UA
Z
13
4
3
5
2
6
1
Br
• Bibliografía:
• IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC
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