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COMPUESTOS ORGANICOS

COMPUESTOS ORGANICOS• Los compuestos o moléculas orgánicas son las

sustancias químicas basadas en cadenas de Carbono e Hidrógeno .

• Las moléculas orgánicas pueden ser:

• Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos y se llaman biomoléculas.

• Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos.

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COMPUESTOS ORGANICOS• QUIMICA DEL CARBONO

– El Átomo de Carbono tiene un total de 6 electrones ( 2 en el primer nivel y 4 en el segundo nivel).

– Cada átomo de Carbono puede forman 4 enlaces covalentes con otros átomos, incluyendo otros átomos de carbono.

H H - C - H

H– Los Átomos de Carbono forman cadenas estables por medio de

enlaces covalentes simples.C – C – C – C

Metano

COMPUESTOS ORGANICOS• QUIMICA DEL CARBONO

– El Átomo de C da flexibilidad a las moléculas orgánicas debido a que los enlaces simples (C - C) presentan libertad de rotación.

– Los enlaces C = C y triples C = C no permiten la rotación y tienden a no ser flexibles.

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GLUCIDOS - CARBOHIDRATOS• DEFINICION

– Los glúcidos son biomoléculas formadas básicamente por carbono (C),hidrógeno (H) y oxígeno (O).

– Los átomos de carbono están unidos a grupos alcohólicos (-OH), llamados también radicales hidroxilo y a radicales hidrógeno (-H).

– En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace (C=O).

GLUCIDOS • DEFINICION

– Grupo Carbonilo : Puede ser :

• Grupo Aldehido (R-CHO)• Grupo Cetona ( R-CO- R)

Gliceraldehido(C3H6O3)

Fructosa (C6H12O6)

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GLUCIDOS• CLASIFICACION

– La Clasificación esta basada en :

• El Tamaño de la Cadena de Carbono Base• Número de Unidades de azucares.• Localización C=O• Estereoquímica

TIPO DE CARBOHIDRATOS

• Clasificación basada el número de unidades de azúcar en la cadena Total:

– Monosacáridos : Una unidad de Azúcar– Disacáridos : 02 monosacáridos– Oligosacáridos : 03 a 10 monosacáridos– Polisacáridos : Más de 10 monosacáridos

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TIPO DE CARBOHIDRATOS• CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS.

– BASADOS EN LA LOCALIZACION DEL C = O

RIBOSA FRUCTOSA

PUEDEN SER TANTO ALDOSA O CETOSA

CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOSBASADO EN EL NUMERO DE ATOMOS DE CARBONO

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• Las triosas y tetrosas siempre tienen estructura lineal.

• Las Pentosas y Hexosas cuando se encuentran en solución acuosa forman anillos de 5 lados (FURANOSA) y de 6 lados (PIRANOSA)

Alfa D Glucopiranosa Beta D Glucopiranosa

TRIOSA

ALDOSA

AZUCAR ALDOTRIOSA

HEXOSA

CETOSA

AZUCAR CETOHEXOSA

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PENTOSA

ALDOSA

AZUCAR ALDOPENTOSA

HEXOSA

ALDOSA

AZUCAR ALDOHEXOSA

ESTEREOISOMEROS• ESTEREOQUIMICA

– Estudia la disposición espacial de las moléculas.

• Los Estereoisómeros tienen :– El mismo orden y tipo de cadenas.– Diferente Disposición Espacial– Diferentes Propiedades.

• ENANTIOMEROS :– Son moléculas que resultan de imágenes en el espejo una de

otra.– Designados por D o L al inicio de su nombre

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CARBONO ASIMÉTRICO :

CUANDO CUATRO GRUPOS DE ATOMOS DIEFERENTES ESTAN UNIDOS A UN CARBONO CENTRAL

PROPIEDADES FISICAS DE LOS MONOSACARIDOS

• ACTIVIDAD OPTICAS– Capacidad para Rotar el plano de giro de la luz

polarizada.

– Dextrorotación:• Rota a la Derecha• Usa el Símbolo (+)• Usualmente D Isomeros

– Levorotación :• Rota a la Izquierda.• Usa el Símbolo (-)• Usualmente L Isomeros

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PROPIEDADES FISICAS DE LOS MONOSACARIDOS

- Al tener uno o mas carbonos asimétricos, desvían el plano de luz polarizada cuando la Luz Polarizada atraviesa una disolución de los mismos.

- Si lo hacen a la derecha son dextrógiros (+), hacia la izquierda levógiros (-).

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Dibujar correctamente los enantiomeros en 3 D es difícil.

Usar Proyecciones de Fischer

Tipo específico de fórmula que designa la orientación de los grupos

Un Enlace Horizontal hacia un carbono asimétrico designa enlaces en frente o fuera del plano del papel. Los enlaces Verticales están detrás del plano del papel.

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AZUCAR DE TRES CARBONOS

AZUCAR ALDOSA

AZUCAR TRIOSA

ALDOTRIOSA

Carbohidrato más pequeño

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-Glucosa es un azúcar aldohexosa

- C6H12O6

- Nombres Comunes : dextrosa, azúcar de uva, azúcar de la sangre

- Es el Monosacárido más importante en nuestra dieta.

- Las moléculas de glucosa y otros monosacáridos en solución son más bien anillos, no cadenas rectas de átomos de carbono.

- Es utilizada como fuente de Energía por la mayor parte de organismos

-La Glucosa se encuentra como anillo de cinco carbonos y un oxígeno

REPRESENTACION CÍCLICAS

PIRANO FURANO

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PRINCIPALES MONOSACARIDOS

MONOSACARIDO DESCRIPCION

GLUCOSA- Monosacárido más abundante en el cuerpo de los seres vivos.-Principal Fuente de Energía-Aldohexosa con configuración piranósica.

GALACTOSA-Aldohexosa-Configuración Piranósica

FRUCTOSA -Cetohexosa presente en las Frutas-Configuración Furanósica

RIBOSA - Aldopentosa característica del ARN (Ácido Ribonucleico).

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PROPIEDAD QUIMICA DE LOS MONOSACARIDOS

OLIGOSACARIDOS• Estos Azúcares se forman por la

polimerización de pocos monosacáridos, los que se unen mediante Enlace Glucosídico.

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ENLACE GLUCOSIDICOResulta de la Reacción de los grupos – OH de dos

monosacáridos, en el proceso se pierde una molécula de agua.

Será α-Glucosídico si el primer monosacárido es α , y β-Glucosídico si el primer monosacárido es β .

MALTOSA LACTOSA

DISCARARIDOSMALTOSA ( Azúcar de Malta)

- Formada por la unión de 02 Glucosas a través de un enlace glucosídico alfa 1,4.

- Se encuentra presente en los cereales : Trigo, cebada, avena.

MALTOSA

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DISCARARIDOSSACAROSA ( Azúcar común o Caña )

- Formada por Glucosa + Fructosa

- Es la principal forma en que los azúcares se transportan a través del floema.

- Soluble en Agua

- Si calienta a T° > 180°C : Sustancia Amorfa, color ámbar : Caramelo

GLUCOSA FRUCTOSA

SACAROSA

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DISCARARIDOSLACTOSA ( Azúcar de la Leche)

- Formada por Galactosa + Glucosa unidos por enlace glucosídico β1,4.

- Se encuentra en la leche, favorece a la retención de Calcio estimulando la osificación y evitando la osteoporosis.

POLISACARIDOS- Formada por más de diez monosacáridos,

unidos por enlaces glucosídicos.

- Pueden ser clasificados en :- Homopolisacáridos : Formados por monosacáridos

iguales.- Almidón - Celulosa - Glucógeno

- Heteropolisacáridos : Formados por diferentes monosacáridos.

- Hemicelulosa : Polímero de Xilosa y Arabinosa (ambas son aldopentosas).

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PRINCIPALESPOLISACARIDOS

POLISACARIDO DESCRIPCION

ALMIDON- Polisacárido de reserva en los vegetales.-Formado por la glucosa unidos por formando cadenas lineales (AMILOSA: Enlaces alfa 1,4)) y ramificadas (AMILOPECTINA)

GLUCOGENO

-Polisacárido de reserva en bacterias, hongos y animales.- Abunda en Hígado y músculos- Forma cadenas mucho más ramificadas que la amilopectina.

CELULOSA- Polisacárido estructural, forma parte de paredes celulares vegetales.-Es una cadena lineal de glucosas unidas por enalces (β 1,4)

POLÍMEROS QUE FORMAN EL ALMIDÓN

AMILOPECTINAAMILOSA

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GLUCIDOS• FUNCIONES DE LOS GLUCIDOSA) Energética.

- Representan en el organismo el combustible de uso inmediato .

- La combustión de 1g de HC produce unas 4 Kcal

- En el hombre representan el 40-80% del total de la energía requerida.

- Se requiere suministro constante de glucosa como fuente de energía especialmente para el cerebro

GLUCIDOS • FUNCIONES DE LOS GLUCIDOSA) Energética.

- Los Vertebrados almacenan la glucosa como glucógeno y las plantas como almidón.

B) Estructural- Las Estructuras duras de los animales y plantas estám compuestas por glúcidos.

- En las bacterias, la pared celular compuesta por peptidoglucano (glúcido complejo)

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GLUCIDOS

• FUNCIONES DE LOS GLUCIDOS

B) Estructural

- Artrópodos: Su exoesqueleto está compuesto de quitina (polisacárido nitrogenado)