COMPUESTOS

ORGANOLITIADOS

LauraMitzy Amairani

Un compuesto organometálico es aquel que presenta al menos un enlace metal-carbono, entendiendo por metal todos aquellos elementos cuya electronegatividad es inferior a la del carbono, es decir, todos los elementos excepto los gases nobles, halógenos, hidrógeno, nitrógeno, oxígeno, fósforo y azufre.

COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS

a) Organometálicos de los grupos principales b) Organometálicos de los metales de

transición

Clasificación de los Compuestos Organometálicos

Son muy reactivos al agua y al aire

Solubles en hidrocarburos

Alta volatilidad

Puede ser sublimado en vacío.

Casi todos los alquilos de litio y arilos

se asocian tanto en estado sólido como en solución.

Se pueden preparar haciendo reaccionar un halogenuro de alquilo con litio metálico.

Son bases y nucleófilos extremadamente potentes.

Es un compuesto organometálico con un enlace covalente polar entre un átomo de carbono y uno de litio.

Compuesto Organometálico:

Preparación a partir de haluros de alquilo.

• Por reacción con litio metálico:

RX + 2Li RLi + LiX Donde:RX = representa el derivado halogenado, pudiendo ser;X = Cl, Br, I, y;R = alquilo o arilo

Preparación de Compuestos Organolíticos

• Por intercambio halógeno-litio.

RLi + R’X R’Li + RX

Donde:R,R’ = alquilo, ariloX = bromo, yodo

Este tipo de reacción es útil para la generación de aquenil-litios y aril-litios.

Metalación: Se conoce con este nombre al intercambio

hidrógeno-litio.

RLi + R’H RH + R’Li

Para que esta reacción se produzca, es necesario que el hidrógeno que se va a intercambiar por litio, sea más ácido que el del alcano que se genera en dicha reacción.

Transmetalación: Consiste en el intercambio metal-litio usando

como sustratos de partida otros reactivos organometálicos. El más conocido es la transmetalación mercurio-litio.

R2Hg + 2Li 2RLi + Hg

Preparación a partir de éteres y tioéteres Por ruptura reductora de éteres y tioéteres.

R2X + 2Li RLi + RXLi

Ejemplos

Metalación

Transmetalación

Halógeno-litio

Reacción con litio metálico