Semana 16 y 17 Miercoles

Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional

1. Todos los compuestos de la serie contienen losmismos elementos y pueden representarse medianteuna fórmula general simple.

2. La fórmula molecular de cada homólogo difiere de laque precede y la que le sucede por un incremento”-CH2-”

2

Serie Homologa

3. Existe una variacióngradual depropiedades físicascon el incremento dela masa molecular.

4. Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes.

3

NOMBRENo. de

Carbonos

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

METANO 1 CH4

ETANO 2 CH3CH3

PROPANO 3 CH3CH2CH3

BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3

PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3

HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3

HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3

OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3

NONANO 9 CH3(CH2)7CH3

DECANO 10 CH3(CH2)8CH3

ISÓMEROS ESTRUCTURALES

Cadena o Esqueleto

Compuestos que tienen

la misma fórmula molecular

pero diferente forma estructural.

Son compuestos distintos y

tienen propiedades químicas y

físicas diferentes.

4

ATOMOS DE CARBONO

ISOMEROSESTRUCTURALES

1 1

2 1

3 1

4 2

5 3

6 5

7 9

8 18

9 35

10 75

15 4,347

25 36,797,588

30 4,111,846,763

Ejemplo

5

C4H10

CH3CH2CH2CH3

CH3

CH3CHCH3

BUTANO2- METILPROPANO

Ejemplo

6

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CCH3

CH3

PENTANO2-METILBUTANO

2,2-DIMETILPROPANO

Ejercicio

Indicar si los siguientes compuestos son isómeros estructurales

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

8

Propiedades Físicas

• Mientras mas átomos de carbono tenga la molécula

mayor es el punto de ebullición y de fusión.

• Son insolubles en agua (por ser un solvente polar).

• Son menos densos que el agua y flotan en su superficie.

La densidad aumenta al aumentar el número de carbonos

• Son incoloros , inoloros e insípidos.

• Para alcanos isoméricos

los puntos de ebullición

disminuyen al aumentar

las ramificaciones.

Estado físico de los alcanos a temperatura

ambiente

9

No. carbonos Estado Físico

De 1 a 4

Son gases ( propano y butano, gases

usados en las estufas de las casas y

en sistemas de calefacción)

De 5 a 17

Son líquidos.( ejemplo aceite

mineral usado como lubricante y

laxante)

De 18 en

adelante

Son sólidos (ejemplo la parafina de

candelas)

10

Propiedades Químicas

• Muy pocas sustancias químicas reaccionan con los

alcanos a temperatura ambiente.

• Estos no reaccionan con el agua, ácidos fuertes

concentrados, bases fuertes , metales activos, agentes

oxidantes. Realmente son inertes con respecto a la

mayoría de los reactivos.

• Solo existe un número limitado de reacciones químicas

que pueden llevarse a cabo con los alcanos :

- Combustión

- Halogenación

11

CombustiónCombustión completa:

Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxígeno.

Se produce exclusivamente dióxido de carbono , agua y energía.

CH3CH

2CH

3+ 5 O

2 → 3 CO

2+ 4 H

2O + energía

CnH2n+2 + O2 → CO2 + H2O + energía

12

Combustión Incompleta:

Si no hay suficiente oxigeno se produce una combustión

incompleta.

2 CH3CH2CH3 + 7 O2 → 6 CO + 8 H2O + energía

CH3CH2CH3 + 2O2 → 3 C + 4 H2O + energía

CnH2n+2 + O2 → CO+ H2O + energía

CnH2n+2 + O2 → C + H2O + energía

Halogenación

Un alcano sustituye uno ó más de susHidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ). ycomo subproducto se obtiene el ácidorespectivo ( HF, HCl, HBr, HI )

La reacción requiere de luz ultravioleta para

llevarse a cabo.

Nota: la reacción si no se controla, puede

llegar a sustituir a todos los hidrógenos del

alcano por halógenos.

13

14

Halogenación

CH4

+ Cl2

CH3Cl + HCl

Cloruro de Metilo

CH3-Cl + Cl-Cl Cl-CH

2-Cl + HCl

Dicloruro de Metilo

Cl-CH2-Cl + Cl-Cl CH-Cl

3+ HCl

Cloroformo

CH-Cl3

+ Cl-Cl CCl4

+ HCl

Tetracloruro de carbono

Luz Ultra

Violeta

Nota: los ejemplos se harán sustituyendo solo uno de los

hidrógenos de un carbono primario del alcano.

Ejemplo :

Escriba la reacción del:

Butano + Bromo

LUVCH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HCl

CH3CH2CH2CH3 + Br2 +

16

Una cadena de carbonos puede tomar la forma de un anillo

cerrado.

FORMULA GENERAL:

Se les da nombre:

Añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano básico

CnH2n

Cicloalcanos

17

Los mas sencillos de los compuestos cíclicos son

:NOMBRE ESTRUCTURA

CiclopropanoCH2

CH2 CH2

Ciclobutano CH2 CH2

CH2 CH2

Ciclopentano

CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

Ciclohexano

CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2

18

Ejemplos

1.

CH3

CH2CH3

2. CH3-CH-CH

3

4.

5.

Hidrocarburos Insaturados

Alquenos Y AlquinosSemana 17

Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

Alquenos

Hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono.

También llamados olefinas que procede deolefiante (gas formador de aceite porque tienenapariencia aceitosa).

REPRESENTACION GENERAL

FORMULA GENERAL

C = C

CnH2n

Tipo de hibridación de los alquenos

LOS ORBITALES “P” SE TRASLAPAN

PARA FORMAR UN ENLACE

SP2ORBITALES ENLACES ANGULO GEOMETRIA

3 SP2

1 P

1 (SIGMA)1 (PI)

120° TRIGONAL

LOS ORBITALES “SP2” SE TRASLAPAN

PARA FORMAR UN ENLACE

Desempeñan papeles importantes• El doble enlace es muy común los lípidos (grasas y

aceites)• La sustancia responsable de la maduración del fruto es

el ETENO (Etileno), miembro mas pequeño de la familia.

Muchos de los sabores y aromas generados porciertas plantas pertenecen a la familia de losalquenos.

Citronelol Limoneno

-felandrena

Nomenclatura

COMUN

Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación “-ileno”.

NUMERO DE

CARBONOS

FORMULA

CONDESADA

NOMBRE

COMUN

2 CH2=CH2 Etileno

3 CH3CH=CH2 Propileno

4

CH3CH2CH=CH2 -Butileno

CH3CH=CHCH3 -Butileno

Isobutileno

Nomenclatura UIQPA

Las reglas UIQPA para los alcanos sufren lassiguientes modificaciones cuando se aplica a losalquenos:

1. Identificar la cadena de carbonos que contiene el

doble enlace (C=C). La cadena mas larga determina

el hidrocarburo básico.

El nombre del hidrocarburo básico se modificasustituyendo el sufijo ano por la terminación “eno”.La terminación eno indica que la molécula es unalqueno.

Numerar el hidrocarburo básico desde el extremode la cadena que de el número más pequeño alcarbono que contenga el doble enlace

Nombre y

fórmula

molecular

ESTRUCTURA

Eteno C2H4 CH2=CH2

Propeno C3H6 CH2=CHCH3

1-buteno C4H8 CH2=CHCH2CH3

1-penteno C5H10 CH2=CHCH2CH2CH3

1-hexeno C6H12 CH2=CHCH2CH2CH2CH3

1-hepteno C7H14 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3

1-octeno C8H16 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3

1-noneno C 9H18 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

1-deceno C10H20 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

26

EJEMPLO:

27

Hepteno 3-DOBLE ENLACE4- Etil6- Metil

4-Etil-6-metil-3-hepteno

1 2 3 4 5 6 7

EJER

CH3

CH3-CH2 –CH -C=CH2

CH2

CH3

Ejercicio

CH3

CH3-CH-C=CH-CH2- CH3

CH3

5. 2,3-dimetil-2-buteno6. 5-etil-4-metil-1-hepteno

1.

3.4.

2.

Alquenos con mas de un doble enlace

Son los compuestos que tienen dos o masdobles enlaces.

Clasificación :

29

CONJUGADO AISLADO ACUMULADO

C=C-C=C C=C-C-C=C

n≥1

C=C=C

n

Los sufijos di-, tri-, tetra- etc se agregan al nombre yla numeración de cada enlace se especifica por elnúmero apropiado.

30

Alqueno con mas de un

enlace

Clasificación Nombre

CH2=CH-CH=CH2

CH2=CH-CH2-CH=CH2

CH2=C=CH2

CH3 CH3

CH2= C C =CH2

TrienosEjemplo:

¿Cuál es el nombre UIQPA del siguiente compuesto?

CH3-CH

2-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH

3

Alquenos simétricos y asimétricos

Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales en los carbonos del doble enlace. Ejemplo:

CH3CH=CHCH3

(CH3)2C=C (CH3)2

Asimétricos: es aquel en donde los dos carbonos que forman

el doble enlace contiene número desiguales de hidrógenos.

CH2=CHCH3

(CH3)2C=CHCH3

Reactivos simétricos y asimétricos

SIMETRICO ASIMETRICO

H2 H-H H2O H-OH

Cl2 Cl-Cl HCl H-Cl

Br2 Br-Br H2SO4 H-OSO3H

I2 I-I

Propiedades fisicasLos alquenos son muy similares a los alcanos

correspondientes en las propiedades físicas.

2 a 4 C gases

5 a 18 C líquidos

18 en adelante sólido

• Los alquenos son insolubles en H2O, solubles en

disolventes orgánicos

• Los alquenos son menos densos que el agua.

• El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el

número de Carbonos presentes en la cadena.

• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

Propiedades quimicasLos alquenos experimentan reacciones de ADICIÓN.

Como por ejemplo :

▪ Adición de Agua (Hidratación)

▪ Hidrogenación

▪ Halogenación

▪ Adición de Acido Sulfúrico

▪ Oxidación con KMnO4 (Test de Baeyer)

Propiedades quimicas

Adición de H2OHidratación :Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol.Es necesario que se agregue ácido (H2SO4)

CH2=CH2 + H2O CH2-CH2

H OH

H2SO4

C = C + H2O -C – C -H OH

H2SO4

Regla de Markovnikov

Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, el H+ se adiciona al carbono con más hidrógenos.

Ejemplos :

CH3CH=CH

2 + H

2O CH

3 – CH - CH

2

OH H

ALCOHOL

H2SO4

Ejercicios

1. CH3

CH3CH2C=CHCH3 + H2O

2. CH3CH=CH2 + H2O

H2SO4

H2SO4

Adición de H2SO

4

Los alquenos adicionan H2SO4 en el doble enlace y forman sulfatos ácidos de alquilo Ejemplo :

Escriba la adición del H2SO4 al 2-metil-2-penteno

(recordar Markovnicov y el H2SO4 se separa en H y -OSO3H)

39

Hidrogenación

Cuando se hidrogena un alqueno se forma el alcanocorrespondiente. Es necesario usar como catalizador :Pt, Ni o Pd

CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3

H H H HR- C = CH + H2 R – C – C - H

H H

Pt, Pd, Ni

Pt, Pd, Ni

ALCANO

Halogenación

Es la adición de Cloro, Bromo. Con la molécula de Yodo la reacción es muy lenta.

Los halógenos se adicionan a un doble enlace.

C=C + X2 -C-C-

X X

CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 CH3-CH-CH-CH3

Cl Cl

Oxidacion con KMnO4La oxidación en frío con una solución neutra de KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes polihidroxilados).

C=C + KMnO4 - C - C- + MnO2 + KOH

OH OH

GLICOL

PRECIPITADO

COLOR CAFÉ

EJEMPLOS

CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4 → CH2-CH(CH2)5-CH3+ MnO2 + KOH

OH OH

1-octeno 1,2-octanodiol

CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4

Adiciones a alquenos con mas de un doble enlace

Cuando el alqueno tiene más de un doble enlace es necesario 1 molécula de hidrógeno ó halógeno por cada doble enlace según sea el caso. Ejemplo:

Pt

IsomeriaLos alquenos presentan isomería de

• Posición

• Geométrica

ISOMEROS DE POSICIÓN

Tienen la misma fórmula molecular pero poseen eldoble enlace en carbono diferentes. EJEMPLO : C

4H

8

CH2=CHCH2CH3

1-BUTENO

CH3CH=CHCH3

2-BUTENO

Isómeros Geométricos

Se llaman isómeros geométricos, porque los átomos o grupos exhiben diferencias de orientación en torno a un

doble enlace.

CIS TRANS

H H

C=C

Cl Cl

H Cl

C=C

Cl H

CIS TRANS

46

CH3 H

C = C

H Cl

CH3 Cl

C = C

H H

cis-1-cloropropeno

TRANS CIS

trans-1-cloropropeno

Ejercicios

Compuesto Isómero

cis-

trans

si/no

Si tiene isomería

cis-trans, elabore

estructura 1

Si tiene isomería

cis-trans, elabore

Estructura 2

1.

1.

1.

CH3CH=CHCH2CH2CH3

1.

CH3CH=CHCH3

AlquinosHidrocarburo con al menos un triple enlace

carbono-carbono.

El alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH).

- C Ξ C -

FORMULA GENERAL

CnH2n-2

REPRESENTACION

GENERAL

Hibridación SP2 orbitales SP (forman 1 enlaces Sigma( ))y 2 orbitales P forman

2 enlaces ()

COMUN

Los alquinos se

pueden

denominar como

derivados del

alquino más

sencillo, el

acetileno.

ESTRUCTURA NOMBRE

HC≡CH Acetileno

CH3C≡CH Metilacetileno

CH3CH2C≡CH Etilacetileno

CH3CH2C≡CCH2CH3 Dietilacetileno

CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno

CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno

Isopropilacetileno

NOMENCLATURA

en

Sistema UIQPA

1. El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos.

2. Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino y debe agregarse a la raíz del alcano básico.

ESTRUCTURA NOMBRE

COMUN

NOMBRE

UIQPA

HC≡CH Acetileno Etino

CH3C≡CH Metilacetileno Propino

CH3CH2C≡CH Etilacetileno 1-butino

CH3C≡CCH3 Dimetilacetileno 2-butino

CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno 1-pentino

CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno 2-pentino

Isopropilacetileno 3-metil-1-butino

Ejercicios

1. CH3CH2CΞCCH3

53

4.

2.

5) 5-etil-3-octino

3.