Qumica Orgnica Laboratorio 3 - Extraccin del limonenoNOTA INFORME: 8/10

Laboratorio de Qumica Orgnica Prctica de Laboratorio N3EXTRACCIN DEL LIMONENOINFORMEIntegrantes:Cruces Maldonado, Jean MarcoLpez Ortiz, ngel Salazar Ros, Giovanna

Profesor: Juan Carlos Cedrn

Fecha de realizacin: 16 de septiembreFecha de entrega: 23 de septiembre

2013 2

1. OBJETIVOS:Extraer el limoneno del limn utilizando la tcnica de arrastre de vapor y con la ayuda de un solvente

2. INTRODUCCIN acostmbrese a encuadrar su texto y dejar un espacio entre prrafos. Mejora la presentacin de su trabajoEl limoneno por ser un UN QUE? poco voltil y es responsable del olor de la naranja y del limn PUNTOPertenece a la familia de los terpenos, molculas derivadas del isopropeno MAL, ES ISOPRENO.El limoneno tiene un punto de ebullicin de 178C y es insoluble en agua por ser un compuesto muy poco polar (es un hidrocarburo de 10 carbonos) y debida su estructura es soluble es muchos compuestos orgnicos como el hexano POR QUE? AQU YA DEBI INCLUIR SU ESTRUCTURA, PUES EST HABLANDO DE ELLA.Para poder extraer al limoneno de las cscaras de naranja o de limn, se usa la tcnica de arrastre de vapor. La tcnica de arrastre de vapor consiste, en que el limoneno que es un poco voltil QUE ES UN POCO VOLATIL? FALTA EL SUSTANTIVO!!!! sea arrastrado por el vapor de agua y as poder condensar el limoneno. La destilacin procede gracias a la ley de Dalton, Ley las presiones parciales, nos permite obtener la extraccin de dos lquidos inmiscibles (limoneno y agua), donde su punto de ebullicin ser la temperatura a la cual es la suma de las presiones de vapor de cada lquido es igual a la presin atmosfrica. Provocando una suma de presiones disminuyendo el punto de ebullicin, al cual el limoneno que presenta un punto de ebullicin de 178 se reduzca, a una temperatura menor que es la del punto de ebullicin del agua. El aceite tiene un punto de ebullicin ms alto que el del agua, la razn de que el agua arrastre el aceite, porque funciona como una cpsula que encierra el aceite y debido a que tiene mayor fuerza intermolecular, entonces el vapor (agua lquida suspendida en el aire) de agua lleva el aceite esencial hasta el tubo de refrigeracin donde se condensa y lo conduce hasta el baln donde se acumular el destilado PUNTO

Figura 1: Estructura del limoneno

3. ESQUEMA DE TRABAJO

Se mont el equipo de destilacin en la boca principal del baln y se inici con la destilacinEn un baln, se coloc 200ml de aguaSe cort en pedazos pequeos trozos de cscara de limnExtraccin del limoneno de las cscaras de limn

Se recogi 98 ml de destilado en un matraz de ErlenmeyerSe verti los pedazos pequeos de las cscaras al baln

El destilado es incoloro

Se liber la presin de la pera y dej reposar, y se not que existen dos fases (fase orgnica y la fase acuosa)Se verti el destilado en un pera de decantacin y se agreg 25ml de hexano (se movi la pera para mesclar los componentes) El limoneno se encuentra en el destilado, para lo cual procedemos separar los compuestos

Se verti erter en el compuesto decantado (hexano y limoneno) MgSO4 para eliminar restos de H2O, luego filtrarlo.Se recoge la fase orgnicaque es el limoneno con el hexano (se repiti dos veces la operacin para obtener mejores resultados)El filtrado, se recogi en un vaso precipitado previamente pesado y se puso en una estufa dentro de la campana extractora

Para verificar la presencia de dobles enlaces , se recogi el residuo en un tubo de ensayo y disolverlo con 2ml de DCM y se aadi una gota de solucin de Br2 al 2% en DCM; si pierde color entonces, existen dobles enlacesUna vez evaporado, se registr el peso del residuo (que es el limoneno) ResultadosEL DESTILADO ES INCOLORO? NO ME LO CREOPARECA UNA LIMONADA

4. RESULTADOS Y DISCUSIN

4.1. Experiencia n 1. Extraccin del limoneno a partir de la cscara de limn

4.1.1. Resultados obtenidos: Obtencin por arrastre al vapor el limoneno:Luego de cortar las mitades de cuatro limones en octavos se llenaron a un baln de una sola boca, a la que se le aadi agua destilada, para que en el equipo de destilacin se pueda obtener el limoneno por medio del arrastre al vapor. La destilacin por arrastre de vapor sirve para separar aceites esenciales de tejidos vegetales, como en este caso. Pues al ser una molcula poco polar hace que sea insoluble en agua pero por su volatilidad del aceite puede ser extrado con la corriente de vapor de agua. En este proceso hay dos leyes principales que intervienen y son: La ley de Raoult y la ley de Dalton. La ley de Raoult nos indica que en una solucin ideal depende de la presin de vapor de cada componente individual y de la fraccin molar que tengan; es por ello que en este experimento se tiene agua y limoneno pero el que presenta mayor volumen y mayor fraccin molar es el agua que de limoneno, es por eso que la celda de vapor seria del agua que arrastra al limoneno, por la proporcin en la que se encuentran. Y en La ley de Dalton sobre las presiones parciales nos permite obtener que de la extraccin de dos lquidos inmiscibles, donde su punto de ebullicin ser la temperatura a la cual es la suma de las presiones de vapor de cada lquido es igual a la presin atmosfrica. Provocando una suma de presiones disminuyendo el punto de ebullicin, al cual el limoneno que presenta un punto de ebullicin de 178 se reduzca, a una temperatura menor que es la del punto de ebullicin del agua. El aceite tiene un punto de ebullicin ms alto que el del agua, la razn de que el agua arrastre el aceite, porque funciona como una cpsula que encierra el aceite y debido a que tiene mayor fuerza intermolecular, entonces el vapor (agua lquida suspendida en el aire) de agua lleva el aceite esencial hasta el tubo de refrigeracin donde se condensa y lo conduce hasta el baln donde se acumular el destilado. Lo que se obtuvo en la destilacin fue de 98ml que se recogi en un Erlenmeyer. Este lquido se aadi a una pera de decantacin y se extrajo dos veces con 25ml de hexano en cada una que acta como solvente, haciendo que se forme dos fases: la fase acuosa y la fase orgnica. ESTO NO ES DISCUSIN. PUEDE RESUMIRLO CON UNA TABLA DONDE SE INDIQUE ESE VALOR

Fase acuosaFase orgnicaFigura 2: Fase orgnica y fase acuosa en la pera de decantacinLa fase orgnica se encontrar el aceite ms el hexano que presenta similares niveles moleculares QUE SON NIVELES MOLECULARES?? al ser menos densos, ser la fase que flote en la fase acuosa. Se retira las fases acuosas de lo decantado, y la fase orgnica se almacena en un Erlenmeyer, al cual se aadi MgSO4 anhidro como desecante con el propsito de eliminar restos de agua pues tiene propiedades higroscpicas y por lo tanto es utilizado como secante, en esta fase final. Lo que observamos es que en toda la solucin qued MgSO4 y no como normalmente se encuentra cuando se hace el desecado forma unos grumos o unos cristales cuando atrapa a los residuos de agua, mostrndonos que la cantidad de agua que todava haba en esa fase era mucha, por ello se llen ms hexano para que retenga lo orgnico, y ms sulfato de magnesio para que separe el agua restante. Al ver que ya la diferencia procedimos al filtrado, primero se utiliz un papel de filtro, pero se vio que los poros se taparon rpidamente con la sal echada, por eso demor la filtracin. Lo obtenido se procedi a filtrar con algodn pues por ser un elemento hidroflico solo detendr algn residuo de la fase acuosa y lo que es orgnico lo dejar pasar. Lo que se obtuvo, se puso en un vaso previamente pesado al inicio con 49.32gr, para poder llevar a la campana, para que finalmente se caliente hasta evaporar el solvente y solo quede residuo.

Figura 3: Vaso con la solucin de hexano y limoneno en la campana de absorcinPeso luego de la evaporacin = 49,33gr Peso del residuo final Limoneno = 0,01 gr limoneno de 4 limonesEsta cantidad es pequea pero aceptable, pues el limoneno presenta solo el 2% de sustancias no voltiles (valor terico) es por ello que este resultado es un aproximado, ya que solo se obtuvo 98ml de destilado y al tratar de extraer los aceites esenciales usando 25ml hexano como solvente, solo se mezcl dos veces, tambin puede influir que se queda alguna cantidad de limoneno en los materiales como la pera de decantacin, el tubo refrigerante, en el Erlenmeyer o algodn. Lo cual no garantiza haber extrado la mxima cantidad de limoneno obtenido. Por ultimo de lo obtenido en el vaso, no se puede extraer con la esptula pues se encuentra adherido a las paredes del vaso. Se le llena 2ml de DCM para que se disuelva. Se le llen Br2 anihidrico QUE ES ESTO????, pues es un indicador de dobles enlaces al momento de cambiar su tonalidad de rojo a amarillo claro casi incoloro, es por ello que en esta reaccin se podra ver esta ecuacin qumica general: BIEN

Figura 4: Reaccin de adicin o reaccin en el doble enlace, carbono - carbonoEs por ello que esta prueba consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba de bromo. Con el alqueno, se produce una adicin electroflica (perdida de un enlace pi para formar 2 enlaces sigma), rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un fenol se lleva a cabo la sustitucin electroflica aromtica, formando bromofenoles. La reaccin se caracteriza por el cambio de coloracin, en nuestro caso paso de lo rojizo del bromo en limoneno a una solucin amarilla, lo que ratifica la presencia del alqueno OK. Es por ello que cuando probamos con el DCM y con el hexano que presentan enlaces simples el color del sulfato de sodio no cambia. 5. Conclusin Se concluye, que en este laboratorio se extrajo limoneno a partir de las cscaras de limn, por medio del arrastre de vapor, demostrando la ley Raoult, Ley de las proporciones; y la ley de Dalton, Ley de presiones parciales.En este experimento nos mostr la poca cantidad de aceite esencial de limoneno CUANTO? DEBE INDICARLO COMO UNA CONCLUSION! y para demostrar que se obtuvo dicho compuesto se agreg sulfato de bromo, para verificar su doble enlace en su estructura, con un cambio de color de rojo a amarillo claro.6. Cuestionario

a) Definir aceite esencial.El aceite esencial son compuestos aromticos CUIDADO, SON AROMTICOS PORQUE HUELEN, PERO NO COMPUESTOS AROMTICOS, PORQUE NO NECESARIAMENTE PRESENTAN UN ANILLO DE BENCENO naturales que se encuentra en las semillas, cortezas, races, flores y dems partes de las plantasb) buscar las estructuras de al menos tres monoterpenos ms e indicar de que fuente natural pueden ser aislados.Mentol se extrae de los aceites de menta (imagen a).Nombre IUPAC: 5-metil-2(1-metiletil) ciclohexa-2-olSe aplica en la medicina, tiene un aspecto refrescante. COMO SE TIENE UN ASPECTO REFRESCANTE? SER SABOR

Imagen a: Estructura del Mentol

Geraniol se extrae de las rosas y plantas (imagen b).Nombre IUPAC: 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-olSe aplica para mejorar el sabor en los cigarrillos y tambin en la sntesis de otros monotorpenos .

Imagen b: Estructura del Geraniol

Timol se extrae de los aceites del organo (imagen c")Nombre IUPAC: 5-metil-2(1-metiletil) fenolSe emplea como desinfectante como enjuagues bocales y crema dental

Imagen c: Estructura del Timol

c) El limoneno tambin puede encontrarse en el limn. Explicar en qu difieren las estructuras aisladas de ambas fuentes naturales (limn y naranja).

La diferencia en ambas estructuras es por ser estereoismeros. Quiere decir que es un ismero, con misma frmula molecular, misma cantidad de tomos pero difieren en su orientacin tridimensional de sus tomos en el espacio. BIENEl limoneno dextrgiro (d limoneno) proviene del limn cuya palabra dextrgiro viene de latn giro a la derecha.El limoneno levgiro (l limoneno) proviene de la naranja cuya palabra levgiro viene de latn giro a la izquierda.

Quiere decir que el limoneno dextrgiro y levgiro son estereoismeros quirales.Quiralidad: un objeto quiral tiene una imagen especular que no se traslapa, quiere decir, una imagen especular es diferente a la del objeto original, ej.: la mano derecha es quiral a la mano izquierda.

Figura 5: Quiralidad: Estructuras de la naranja, l limoneno y del limn, d limoneno

d) Si el punto de ebullicin del limoneno es mayor que el agua, Cmo es posible separarlo de las cscaras de la naranja por destilacin con agua?Es posible separar por medio de la tcnica de arrastre de vapor.Esto es posible porque la cascara de limn contiene el limoneno la cual es un ligeramente voltil (responsable de su olor) y eso hace que el vapor del agua lo arrastre y se condense, gracias al refrigerante. Y como producto, tenemos agua en mayor proporcin ms limoneno, en menor proporcin.Para ser ms especficos, la destilacin procede gracias a la ley de Dalton, ley de presiones parciales. Consiste en extraer dos lquidos inmiscibles la cual es el agua y el limoneno, donde su punto de ebullicin ser la temperatura a la cual es la suma de las presiones de vapor de cada lquido es igual a la presin atmosfrica. Provocando una suma de presiones disminuyendo el punto de ebullicin, al cual el limoneno que presenta un punto de ebullicin de 178 se reduzca, a una temperatura menor que es la del punto de ebullicin del agua. El aceite tiene un punto de ebullicin ms alto que el del agua, la razn de que el agua arrastre el aceite, porque funciona como una cpsula que encierra el aceite y debido a que tiene mayor fuerza intermolecular, entonces el vapor (agua lquida suspendida en el aire) de agua lleva el aceite esencial hasta el tubo de refrigeracin donde se condensa y lo conduce hasta el baln donde se acumular el destilado

7. BIBLIOGRAFA

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