UNIVERSIDAD VERACRUZANAFACULTAD DE QUMICO FARMACUTICO BIOLGICA

MANUAL DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA III

NOMBRE DEL ALUMNO:____________________________________________________________ GRUPO:_______________________

Xalapa Enrquez, Ver. Agosto de 2010

CONTENIDOUNIDAD I. SISTEMAS CETOENLICOSObjetivo particular: Al finalizar esta unidad el estudiante conocer el fundamento, la metodologa y el mecanismo de los sistemas cetoenlicos que le permitan realizar sntesis de este tipo.Prcticas: 1. Sntesis de yodoformo 2. Sntesis de cumarinas 3. Sntesis de dibenzalacetona(Claisen-Schmidt) 4. Sntesis de acetilacetato de etilo

UNIDAD II. ADICIN NUCLEOFLICA A CARBONO INSATURADOObjetivo particular: Al finalizar esta unidad el estudiante conocer la metodologa y el mecanismo para la sntesis orgnica de adicin nucleoflica a carbono insaturado.Prcticas: 5. Sntesis de salicilato de metilo 6. Sntesis de cloretona

UNIDAD III. ADICIN Y DESPLAZAMIENTO NUCLEOFLICOObjetivo particular: Al finalizar esta unidad el estudiante conocer la metodologa y el mecanismo para la sntesis orgnicas de adicin y desplazamiento nucleoflico que le permitan realizar sntesis de este tipo.Prcticas: 7. Hidrlisis bsica de un ster 8. Oxima de la benzofenona 9. Obtencin de acetato de etilo

UNIDAD IV. CARBOHIDRATOSObjetivo particular: Al finalizar esta unidad el estudiante conocer el fundamento y metodologa para la identificacin de carbohidratos.Prcticas: 10. Reacciones caractersticas de carbohidratos 11. Osazonas de la (+) Glucosa y de la (-) Fructosa 12. Propiedades del almidn y la celulosa

UNIDAD V. AMINOCIDOS Y PROTENASObjetivo particular: Al finalizar esta unidad el estudiante conocer el fundamento, la metodologa y el mecanismo de la sntesis de aminocidos y las reacciones caractersticas de protenas.Prcticas: 13. Sntesis de glicina 14. Reacciones de identificacin de protenas

UNIDAD VI. QUMICA HETEROCCLICA.Objetivo particular: Al finalizar esta unidad el estudiante conocer la metodologa y el mecanismo de la sntesis de compuestos heterocclicos que le permitan realizar sntesis de este tipo.Prcticas: 15. Sntesis de 7-oxi-4-metilcumarina(Reaccin de Pechman)

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PRCTICA No. 1 SNTESIS DEL YODOFORMOOBJETIVO: El alumno realizar la sntesis del yodoformo a partir de etanol y yodo. MATERIAL 1 Matraz erlenmeyer de 125 ml 1 Bao Mara 1 Embudo buchner 1 Matraz kitasato 1 Termmetro Pipetas graduadas 1 Probeta graduada 1 Esptula 1 Parrilla de calentamiento 1 frasquito para el producto REACTIVOS 5 ml de alcohol etlico 5 g de carbonato de potasio 2.5 g de yodo metlico

TCNICA: En el matraz erlenmeyer disuelva el carbonato de potasio en 25 ml de agua destilada y aada 5 ml de alcohol etlico, caliente a bao Mara la mezcla hasta alcanzar 70C, aada poco a poco el yodo agitando constantemente, hasta que desaparezca el color caf-rojizo que se observa al echar el yodo. Enfre hasta que precipiten los cristales amarillos, fltrelos al vaco y lvelos con agua destilada. Recristalice en etanol-agua de la siguiente manera: aada al precipitado alcohol etlico, caliente en bao Mara hasta disolucin total. Saque el matraz del bao Mara y aada gota a gota agua destilada hasta que se forme una turbidez. Evite el exceso de agua. Enfre a temperatura ambiente hasta que cristalice el producto. Filtre al vaco, deje secar, pselos y entregue el producto. Puede recristalizar tambin en hexanoacetona. INVESTIGUE: El fundamento La reaccin qumica El mecanismo de reaccin. La toxicidad de los reactivos y de los productos qumicos Ilustre con dibujos la metodologa desarrollada Anote observaciones, conclusiones y bibliografa consultada

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PRCTICA No. 2 SNTESIS DE LA DIBENZALACETONA (DIBENCILIDENACETONA)OBJETIVO: El alumno realizar la sntesis de la dibenzalacetona utilizando la condensacin de Claisen-Schmidt. MATERIAL 1 Matraz erlenmeyer de 125 ml con tapn 1 Probeta graduada Pipetas graduadas 1 Matraz kitasato 1 Embudo buchner REACTIVOS 2.5 ml de benzaldehido 1 ml de acetona 12 ml de etanol 0.5 g de NaOH en 25 ml de agua

TCNICA: En el matraz se mezcla el benzaldehido, la acetona, el etanol y el hidrxido de sodio. Se tapa el matraz con un corcho y se agita durante 10 minutos. La dibencilidenacetona se separa como placas amarillas. La mezcla se deja reposar, agitndose ocasionalmente para aumentar el rendimiento. Despus de unos 45 minutos se recoge el precipitado por filtracin al vaco, se lava con agua. Se recristaliza en etanol caliente. Los cristales amarillos del producto se secan, se pesan y se determina su p.f., el p.f. terico es de 112C.

INVESTIGUE: El fundamento La reaccin qumica El mecanismo de reaccin. La toxicidad de los reactivos y de los productos qumicos Ilustre con dibujos la metodologa desarrollada Anote observaciones, conclusiones y bibliografa consultada

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PRCTICA No. 3 SNTESIS DE SALICILATO DE METILOOBJETIVO: El alumno realizar la sntesis del ster salicilato de metilo a partir de cido saliclico y metanol. MATERIAL 1 Matraz baln de 250 ml 1 parrilla de calentamiento 1 Refrigerante Pipetas graduadas de 10 ml 1 Embudo de separacin 1 Aparato para arrastre de vapor 1 Frasco para guardar el producto REACTIVOS 10 g de cido saliclico 10 g de metanol seco 5 g de cido sulfrico Solucin de cloruro frrico al 5%

TCNICA: En el matraz baln coloque el cido saliclico y el metanol anhidro aada con precaucin el cido sulfrico concentrado. Coloque la mezcla con un refrigerante a reflujo y caliente durante 2 horas. Aparece al cabo de algn tiempo de calentar, un enturbiamiento que desaparece despus, formndose gotas aceitosas que se van al fondo. Cuando se ve que ya no aumenta la cantidad de stas se apaga, se deja enfriar, se aade doble volumen de agua y se separa la capa densa. Posteriormente se somete a destilacin por arrastre con vapor de agua, recogindose un lquido que forma dos capas. Se separa la ms densa, se seca con cloruro de calcio y se filtra. El rendimiento es muy bueno de 86 a 91%. El producto es un lquido aromtico de olor fuerte, de p.e. 223-224C y densidad 1.18. Se tie de violeta con solucin diluida de cloruro frrico. INVESTIGUE: El fundamento La reaccin qumica El mecanismo de reaccin. La toxicidad de los reactivos y de los productos qumicos Ilustre con dibujos la metodologa desarrollada Anote observaciones, conclusiones y bibliografa consultada

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PRCTICA No. 4 SNTESIS DE CLORETONAOBJETIVO: El alumno realizar la sntesis de cloretona por adicin nucleoflica a carbono insaturado. MATERIAL 1 Matraz de destilacin 1 embudo de filtracin 1 Refrigerante 1 Probeta graduada 2 pinzas de 3 dedos 1 Matraz kitasato 1 Embudo buchner 1 Vaso de precipitados de 100 ml 1 Vaso de precipitados de 250 ml 1 Termmetro 1 vidrio de reloj 1 agitador 1 Matraz erlenmeyer de 125 ml 1 Bao Mara 1 Esptula Cubreobjetos Parrilla de calentamiento Hielo REACTIVOS 29 ml de acetona 4 ml de etanol 2 g de hidrxido de potasio 6.8 ml de cloroformo papel filtro

TCNICA: En el matraz erlenmeyer colocar 25 ml de acetona y el cloroformo. En el vaso de precipitados disolver el hidrxido de potasio en el menor volumen posible de etanol, adicione lentamente (en 15 minutos aproximadamente) esta solucin a la anterior controlando la temperatura que no exceda de 20C. Se obtiene un precipitado que se separa por filtracin y se lava con 4 ml de acetona. Destile el filtrado a bao Mara, cuando ya no se destile ms , vace el lquido residual del matraz en un vaso de precipitados que contenga 100 ml de agua helada y agite enrgicamente, se obtiene un precipitado que es la cloretona, seprelo por filtracin. Calcule el rendimiento y determine el punto de fusin. Nota. Si es necesario caliente suavemente para disolver el hidrxido de potasio en etanol. INVESTIGUE: El fundamento La reaccin qumica El mecanismo de reaccin. La toxicidad de los reactivos y de los productos qumicos Ilustre con dibujos la metodologa desarrollada Anote observaciones, conclusiones y bibliografa consultada

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PRCTICA No. 5 OBTENCIN DE JABN (Hidrlisis bsica de un ster)OBJETIVO: El alumno realizar la saponificacin de una grasa. MATERIAL 1 Matraz erlenmeyer de 250 ml 1 refrigerante pinzas universales 1 Matraz kitasato 1 embudo buchner 2 vasos de precipitados de 100 ml pipeta graduadas probetas graduada 1 agitador 1 molde para el jabn aroma y color sal comn REACTIVOS 10 g de aceite de ricino 3 g de hidrxido de sodio o potasio 10 ml metanol solucin de fenolftaleina

TCNICA: En el matraz previamente tarado se coloca el aceite de ricino y caliente suavemente, agregue el metanol y agitando constantemente aada una solucin de 3 g de hidrxido de sodio disueltos en 10 ml de agua. Terminada la adicin conecte el refrigerante al matraz en posicin de reflujo, contine calentando y agitando durante 50 minutos o hasta que todo el aceite ha saponificado( lo cual se reconoce porque tomando un poco de la masa, todo se disuelve en el agua, hasta que desaparezcan los glbulos de grasa). Vierta la mezcla de reaccin sobre 50 ml de solucin sobresaturada de sal comn, agite fuertemente, enfre y separe el jabn filtrando en buchner, lave con 15 ml de agua helada. Si quiere se vuelve a fundir, para moldearla, darle color y algn aroma, posteriormente efecte las siguientes pruebas: A) Hgase una disolucin muy concentrada de jabn, virtase en ella un par de gotas de fenolftaleina, esta apenas se teir de rojo, dilyase y se ver acentuarse la coloracin roja. Esto prueba que el jabn se disocia en disolucin acuosa segn el estado de dilucin. B) Para cerciorarse de que un jabn no contiene lcali libre, se disuelve un poco en alcohol concentrado: se aade fenolftaleina, si se enrojece hay lcali libre presente. C) Para comprobar si en un jabn hay grasa en exceso, se trata un trozo con ter o benceno, se filtra y al evaporarse el disolvente, dejar o no residuo segn haya o no grasa libre. INVESTIGUE: El fundamento La reaccin qumica El mecanismo de reaccin. La toxicidad de los reactivos y de los productos qumicos Ilustre con dibujos la metodologa desarrollada Anote observaciones, conclusiones y bibliografa consultada 7

PRCTICA No. 6 OBTENCIN DE LA OXIMA DE LA BENZOFENONA(BENZOFENONOXIMA) OBJETIVO: El alumno realizar la sntesis de la oxima de la benzofenona. MATERIAL 1 Matraz erlenmeyer de 250 ml 2 vasos de precipitados de 100 ml 1 bao Mara 1 parrilla de calentamiento 1 pipeta graduada de 5 ml 1 esptula 1 frasquito para guardar el producto REACTIVOS 2 g de benzofenona 1.5 g de clorhidrato de hidroxilamina 3.5 g de hidrxido de potasio 15 ml de etanol cido sulfrico diluido

TCNICA: La benzofenona se disuelve en el alcohol y se mezcla con una solucin enfriada de clorhidrato de hidroxilamina en 5 ml de agua y con otra solucin de hidrxido de potasio en 6 ml de agua. Se calienta durante 40 minutos en bao Mara. Luego se vierte en 100 ml de agua, observndose que precipita una parte de la oxima. Se completa la precipitacin acidulando con cido sulfricos. Se recoge el precipitado por filtracin y se recristaliza con alcohol o con acetona. La oxima es incolora, cristalina y su punto de fusin 140C. Este producto se presta para observar la emigracin de BECKMANN. Para ello se toma la oxima y se disuelve en ter anhidro, se le aade poco a poco pentacloruro de fsforo, se separa el ter por destilacin, se aade agua y se enfra con hielo, se filtra el precipitado, se lava y finalmente se disuelve en alcohol, del que resultar cristalizada la benzanilida. Laminillas blancas de punto de fusin 158-163C. NOTA: Esta ltima parte no se realizar, sin embargo se realizar una investigacin de la reaccin que se efecta. INVESTIGUE: El fundamento La reaccin qumica El mecanismo de reaccin. La toxicidad de los reactivos y de los productos qumicos Ilustre con dibujos la metodologa desarrollada Anote observaciones, conclusiones y bibliografa consultada

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PRCTICA No. 7 OBTENCIN DE ACETATO DE ETILOOBJETIVO: El alumno realizar la sntesis de un ster a partir de un cido y un alcohol. MATERIAL REACTIVOS 1 Matraz baln de 250 ml 30 ml de alcohol etlico 1 Refrigerante 24 ml de cido actico 2 Soportes metlicos 2.5 ml de cido sulfrico concentrado 2 Pinzas universales Bicarbonato de sodio 1 Anillo metlico Cloruro de calcio sulfato de Na anhidro 1 Matraz de destilacin papel pH 1 Termmetro 1 Matraz erlenmeyer de 250 ml 1 Embudo de separacin Pipetas graduadas 1 Probeta de 50 ml 1 Parrilla de calentamiento Tapones 1 frasco de cristal con tapn de baquelita para guardar el producto TCNICA: En el matraz baln mezcle el alcohol desnaturalizado y el cido actico glacial, finalmente agregue con cuidado el cido sulfrico, moviendo suavemente el matraz. Agregue unas piedras porosas al matraz y refluje con calentamiento suave(1 gota por segundo) durante 30 minutos. Desmonte el aparato de reflujo y monte uno de destilacin, con el termmetro tocando la mezcla. Destile calentando lentamente a una temperatura de 95C, hasta que quede solamente un residuo muy pequeo. Mezcle el destilado con 40 ml de agua destilada y suficiente cantidad de carbonato de sodio slido, hasta que de reaccin neutra al papel pH, coloque toda la mezcla en un embudo de separacin y elimine la capa inferior. Lave una vez ms para arrastrar el bicarbonato e impurezas empleando 40 ml de agua destilada y separar nuevamente. Coloque el ster en un matraz erlenmeyer de 250 ml, agregue cloruro de calcio, tape hermticamente y deje reposar hasta el da siguiente. Decante para eliminar el cloruro de calcio y destile recogiendo nicamente la fraccin entre 75 y 79C. Mida el volumen obtenido, gurdelo perfectamente tapado y calcule el rendimiento. INVESTIGUE: El fundamento La reaccin qumica El mecanismo de reaccin. La toxicidad de los reactivos y de los productos qumicos Ilustre con dibujos la metodologa desarrollada Anote observaciones, conclusiones y bibliografa consultada

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PRACTICA NO. 8 REACCIONES GENERALES DE IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOSOBJETIVO: El alumno realizar las reacciones genricas para identificacin de carbohidratos. MATERIAL 10 Tubos de ensayo 1 Gradilla 5 Pipetas graduadas 1 Pinzas para tubo de ensayo 1 Mechero bunsen 1 Bao Mara 1 Tubo de fermentacin 1 Microscopio 5 Portaobjetos REACTIVOS Soln. de antrona al 2% en ac. sulfrico conc Reactivo de benedict Soln. al 10% de levadura de panadera(alumnos) Soln. Amortiguadora de fosfatos(pH 6.4 - 6.8) Solucin de lugol Alfa-naftol al 10%(Reactivo de Molish) Reactivo de seliwanoff cido clorhdrico conc. Soln. de resorcinol al 5% Soln. de Fenilhidrazina Soluciones de Feling A y B Soluciones problemas cido sulfrico concentrado

TCNICA: REACCIN DE LA ANTRONA: En un tubo de ensayo ponga 0.5 ml de solucin problema y en otro ponga agua destilada, a cada uno de los tubos adale dejando resbalar por las paredes 1.5 ml de solucin reciente de antrona en cido sulfrico concentrado. Terminada la adicin deje reposar y observe la aparicin en la interfase de un anillo verde-azuloso. PRUEBA DE BENEDICT: En un tubo de ensayo ponga 5 ml de reactivo de benedict, aadir 8 gotas de solucin problema, calentar en bao Mara durante 5 minutos. La formacin de un precipitado verde, amarillo o rojo naranja da una estimacin semicuantitativa de la cantidad de azcar reductor existente. PRUEBA DE RESORCINOL. Ponga 5 ml del reactivo de resorcinol en un tubo de ensayo, aadir 2 a 3 ml de solucin problema y calintese hasta que las burbujas de gas suban a la superficie, la aparicin de un color y precipitado verde indican la presencia de pentosas. PRUEBA DE FERMENTACIN. Colocar en un tubo de fermentacin 5 ml de suspensin al 20% de levadura de panadera. Aadir 5 ml de solucin problema y 5 ml de solucin amortiguadora de fosfatos. Dejar reposar la mezcla durante 1 hora, el desprendimiento de burbujas de bixido de carbono indica que ha ocurrido la fermentacin. PRUEBA DE LUGOL. En un tubo de ensayo colocar 2 ml de solucin de yodo en yoduro de potasio, aadir 2 gotas de solucin problema acidificada con cido clorhdrico. La formacin de un color azul indica la presencia de almidn, un color rojo revela la existencia de glucgeno o de eritrodextrina. PRUEBA DE MOLISH. Colocar 2 ml de solucin problema en un tubo de ensaye, aadir 2 gotas de reactivo de Molish recin preparado(naftol al 10%). Depositar en el fondo del tubo 2 10

ml de cido sulfrico concentrado de manera que se estratifique. La aparicin de un anillo rojo violeta indica la presencia de carbohidratos. PRUEBA DE RESORCINOL DE SELIWANOFF. Colocar 1 ml de solucin problema en un tubo de ensaye, aadir 5 ml de reactivo de seliwanoff recientemente preparado, calentar la mezcla en bao Mara hirviendo 10 minutos. La formacin de un color cereza indica la presencia de fructosa. PRUEBA DE FELING. Deposite 1 ml de solucin de Feling A y 1 ml de solucin de Feling B en un tubo de ensaye y 0.5 ml de solucin problema. Caliente la mezcla a bao Mara durante 3 a 4 minutos. Observe. PRUEBA DE LA FENILHIDRAZINA. Deposite en un tubo de ensaye 2 ml de solucin problema, aada 2 ml de fenilhidrazina, caliente a bao Mara durante 30 minutos, enfrie. Observe al microscopio los cristales formados y comprelos con los reportados en la bibliografa para cristales preparados de osazonas. INVESTIGUE: El fundamento Las reacciones qumicas de cada prueba La toxicidad de los reactivos y de los productos qumicos Ilustre con dibujos la metodologa desarrollada Anote observaciones, conclusiones y bibliografa consultada

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PRCTICA No. 9 OSAZONAS DE LA (+) GLUCOSA Y DE LA (-) FRUCTOSAOBJETIVO: El alumno obtendr las osazonas de la D(+)glucosa y de la D(-)fructosa e identificar los cristales de cada producto. MATERIAL 1 Vaso de precipitados de 600 ml 2 Tubos de ensaye grandes 1 matraz kitasatos 1 Embudo buchner 2 portaobjetos 1 Parrilla 1 Microscopio 1 Aparato para determinar p.f. 1 esptula 2 vidrios de reloj REACTIVOS Solucin de D(+)Glucosa al 1% Solucin de D(-)Fructosa al 1% Clorhidrato de fenilhidrazina Acetato de sodio Solucin de etanol al 50% Papel filtro

TCNICA: Ponga en el vaso de precipitados a calentar agua para utilizarlo como bao Mara. Mientras se calienta el agua, etiquete los tubos de ensaye (Glucosa y Fructosa) y agregue 5 ml de la solucin correspondiente a su etiqueta, adicionar 500 mg de clorhidrato de fenilhidracina y 750 mg de acetato de sodio a cada uno, mezcle las soluciones. Ponga los tubos dentro del agua caliente durante 20 minutos, durante este tiempo aparecern los cristales de fenilosazonas y la cantidad aumentar al enfriarse la solucin. Coloque una cantidad mnima de cristales en cada portaobjetos, observe la forma de los cristales en el microscopio y dibjelos. Existe diferencia en los cristales obtenidos. Filtre los productos. Recristalice las dos cosechas de fenilosazonas en etanol al 50%(sacrifique el rendimiento con el objeto de obtener mayor pureza para determinar el punto de fusin), deje secar los cristales y determneles el punto de fusin. . INVESTIGUE: El fundamento La reaccin qumica El mecanismo de reaccin. La toxicidad de los reactivos y de los productos qumicos Ilustre con dibujos la metodologa desarrollada Anote observaciones, conclusiones y bibliografa consultada

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PRCTICA No. 10 PROPIEDADES DEL ALMIDN Y LA CELULOSAOBJETIVO: El alumno identificar las propiedades del almidn y de la celulosa. MATERIAL 1 Vaso de precipitados de 250 ml 1 Vaso de precipitados de 100 ml 1 Agitador 1 Probeta graduada Pipetas graduadas Tubos de ensaye 1 Bao Mara 1 Matraz erlenmeyer de 125 ml con tapn 1 Vaso de precipitados de 600 ml 1 Embudo buchner 1 Matraz kitasato 1 embudo de filtracin rpida 1 Vidrio de reloj Algodn REACTIVOS 1 g de almidn solucin de Lugol(yodo en yoduro potsico) solucin de tiosulfato sdico 5% solucin de Fehling cido clorhdrico solucin de hidrxido de sodio al 10% anhdrido actico cido sulfrico cido actico glacial cloroformo sulfato cprico pentahidratado cloruro de amonio hidrxido de sodio 3N hidrxido de amonio concentrado cido clorhdrico 1:4 lana de vidrio papel filtro

TCNICA: ENSAYO DEL ALMIDN FRENTE AL YODO. Prepare una solucin de almidn mezclando ntimamente, el almidn con 5 ml de agua y vertiendo esta mezcla sobre 100 ml de agua hirviendo. Guarde parte de la solucin para los restantes experimentos. Aada una gota de solucin acuosa muy diluida de yodo en yoduro potsico a unos mililitros de solucin de almidn. Observe el color de la solucin. Caliente la solucin coloreada a ebullicin y observe el efecto. Observe tambin que efecto produce el enfriamiento de la solucin. Aada unas gotas de solucin de tiosulfato sdico a la solucin fra y observe lo que ocurre. Explquelo. EL ALMIDN Y LA SOLUCIN DE FEHLING. Ensaye la posible accin reductora frente al Fehling de 1 ml de solucin de almidn. En un tubo de ensaye ponga 1 ml de solucin de Felhing A, 1 ml de solucin de Felhimg B y 1 ml de solucin problema(almidn); caliente a bao Mara, observe el cambio de color y la formacin de precipitado rojizo. HIDRLISIS DEL ALMIDN. Aada una gota de cido clorhdrico concentrado a 1 ml de solucin de almidn. Hierva la solucin y retire muestras de 2 gotas a intervalos prximos, ensaye las muestras frente al yodo. Observe el color de los diferentes ensayos. Cuando la solucin ya no produzca coloracin con el yodo, neutralcela y ensaye la reaccin de una muestra frente al Fehling. Formule estructuralmente los productos finales de la hidrlisis del almidn (un disacrido y un monosacrido). Repita el experimento utilizando como catalizador 5 ml de solucin de hidrxido de sodio al 10% en lugar de cido clorhdrico. ACETATO DE CELULOSA. Sumerja 0.5 g de algodn a una solucin de 6 ml de anhdrido actico, 2 gotas de cido sulfrico concentrado y 20 ml de cido actico glacial contenido en un matraz erlenmeyer, tape el matraz y djelo reposar hasta el siguiente da. Para entonces el algodn se habr convertido en acetato de celulosa que es soluble en el 13

medio de reaccin. Vierta la solucin formando un chorro muy fino sobre 500 ml de agua y recoja por filtracin el precipitado que se forma. Squelo prensndolo con papel filtro. Disuelva una muestra pequea del slido con cloroformo y deje que se evapore la solucin en un vidrio de reloj. Observe el aspecto de la pelcula y ensaye con un trocito su inflamabilidad. SOLUBILIDAD DE LA CELULOSA EN REACTIVO DE SCHWEITZER. La celulosa es insoluble en la mayor parte de los disolventes ordinarios, pero es soluble en el llamado reactivo de Schweitzer (disuelva 1 g de sulfato cprico pentahidratado y 0.5 g de cloruro de amonio en 100 ml de agua, alcalinice la solucin con hidrxido de sodio 3N, hasta que no se forme ms precipitado. Recoja el precipitado por filtracin a travs de lana de vidrio y lvelo hasta que d negativa la reaccin del in sulfato. Aada el precipitado hmedo a 10 ml de hidrxido de amonio concentrado(en la campana). Adicione un trozo de papel filtro a la solucin de Schweitzer, agite hasta que se disuelva, puede calentar. La celulosa se puede regenerar vertindola lentamente sobre una solucin de cido clorhdrico diluido (1:4 ). Observe lo que sucede al efectuar la regeneracin. INVESTIGUE: El fundamento Las reacciones qumicas de cada prueba La toxicidad de los reactivos y de los productos qumicos Ilustre con dibujos la metodologa desarrollada Anote observaciones, conclusiones y bibliografa consultada

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PRCTICA No. 11 SNTESIS DE GLICINAOBJETIVO: El alumno realizar la sntesis de la glicina. MATERIAL 1 Matraz erlenmeyer de 250 ml con tapn 1 Probeta de 50 ml 1 Termmetro 1 Vaso de precipitados de 100 ml 1 Matraz kitasato con tubo de ltex 1 Parrilla 1 Esptula 1 Frasquito para guardar el producto Agua destilada 1Embudo buchner REACTIVOS 2.1 gramos de carbonato de amonio 50 ml de hidrxido de amonio 12.5 gramos de cido cloroactico Carbn activado Metanol Papel filtro

TCNICA: En el matraz disuelva el carbonato de amonio pulverizado en 38 ml de agua destilada, calentar durante 15 minutos entre 40 y 50C. Deje enfriar a temperatura ambiente, agregue el hidrxido de amonio concentrado(en la campana de extraccin de gases). Aada lentamente y con movimiento rotatorio del matraz el cido cloroactico(precaucin es un cido fuerte, no lo ponga en contacto con la piel, sus vapores son irritantes) disueltos en 30 ml de agua destilada. Tape el matraz sujetando bien el tapn con una cuerda o alambre y djelo reposar cuando menos dos das. Destile la mezcla usando un matraz kitasato como colector y uniendo al tubo lateral un trozo de tubo de hule que permita arrastrar los vapores de amoniaco con el agua que circula por el canal, suspenda la destilacin cuando queden unos 35 ml de concentrado. Si el concentrado no es incoloro decolrelo con carbn activado y filtre en caliente, lave el carbn con 5 ml de agua caliente, agregue a la solucin metanol, mezclelo y djelo reposar en el refrigerador cuando menos 10 horas, separe los cristales por filtracin, lave con metanol, djelos secar y determinele el punto de fusin y rendimiento. El producto es de color blanco y de punto de fusin 232C. INVESTIGUE: El fundamento La reaccin qumica El mecanismo de reaccin. La toxicidad de los reactivos y de los productos qumicos Ilustre con dibujos la metodologa desarrollada Anote observaciones, conclusiones y bibliografa consultada

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PRCTICA No. 12 REACCIONES DE IDENTIFICACIN DE PROTENASOBJETIVO: El alumno identificar las protenas mediante sus propiedades qumicas. MATERIAL 12 Tubos de ensaye 1 Gradilla 3 Pipetas graduadas de 5 ml 2 Pipetas graduadas de 1 ml 1 Parrilla REACTIVOS Solucin de albmina de huevo Solucin de hidrxido de sodio 10% Sulfato de Cobre 1% Reactivo de Millon Solucin de alfa-naftol al 10% cido sulfrico concentrado cido glioxlico cido ntrico concentrado Etanol Nitrato de plata al 1% Acetato de plomo al 1% Solucin saturada de cido pcrico Solucin de cido tnico al 10% Solucin de ferrocianuro cido actico al 10%

TCNICA: REACCIN DE BIURET.- A 1 ml de solucin de albmina de huevo, agregue 1 ml de soln. de hidrxido de sodio y 3 gotas de solucin de sulfato de cobre. Deje reposar la mezcla y observe lo que ocurre. REACCIN DE MILLON.- A 1 ml de solucin de albmina de huevo, aada 0.5 ml de reactivo de Millon, caliente suavemente y observe. REACCIN DE MOLISH.- A 1 ml de solucin de albmina aada 3 gotas de alfa-naftol. Por las paredes del tubo de ensaye manteniendolo inclinado agregue 2 ml de cido sulfrico. Observe lo que sucede. REACCIN DE HOPKINGS-COL. A 1 ml de solucin de albmina aada 1 ml de cido glioxlico, coloque el tubo en forma inclinada y aada 2 ml de cido sulfrico por las paredes. Observe. REACCIN XANTOPROTEICA.- A 1 ml de solucin de albmina aada lentamente 0.5 ml de cido ntrico concentrado, despus aada cuidadosamente , gota a gota una solucin concentrada de hidrxido de sodio hasta alcalinizar la mezcla. Deje reposar y observe los colores que aparecen. REACCIONES DE COAGULACIN: COAGULACIN POR CALOR.-Caliente en un tubo de ensaye 1 ml de solucin de albmina. Observe los cambios ocurridos. COAGULACIN CON ALCOHOL.- A 1 ml de solucin de albmina adale 3 ml de etanol. Observe lo que sucede. REACCIONES DE PRECIPITACIN: PRECIPITACIN CON SALES DE METALES PESADOS.- Ponga en dos tubos de ensayo 1 ml de solucin de albmina en cada uno, adale a uno 3 gotas de solucin de nitrato de plata y a otro 3 gotas de solucin de acetato de plomo. Observe lo que sucede. PRECIPITACIN CON LOS REACTIVOS DE ALCALOIDES.- Coloque en cada uno de tres tubos de ensayo, 1 ml de solucin de protena. Adale al primero 3 gotas de solucin 16

saturada de cido pcrico, al segundo igual cantidad de solucin de cido tnico y al tercero 5 gotas de solucin de ferrocianuro y 2 gotas de solucin de cido actico. Observe lo que ocurre en cada uno de los tubos. INVESTIGUE: El fundamento Las reacciones qumicas de cada prueba La toxicidad de los reactivos y de los productos qumicos Ilustre con dibujos la metodologa desarrollada Anote observaciones, conclusiones y bibliografa consultada

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